El nom químic dePaeonol(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) és 2'-hidroxi-4'-metoxiacetofenona, la fórmula molecular és C9H10O3 i el pes molecular és de 166,17 g/mol. És un compost orgànic amb una estructura d'anell de benzè i grup cetònic. Pols cristal·lina blanca, fàcilment soluble en metanol, etanol, soluble en èter, acetona, cloroform i disulfur de carboni, lleugerament soluble en aigua, soluble en aigua calenta, insoluble en aigua freda, derivada de l'escorça de Xu Changqing i Moutan. Un ingredient actiu aïllat del paeonol. Els seus efectes farmacològics inclouen anti-agregació, anti-inflamació, lesions anti-isquèmia-reperfusió i anti-peroxidació lipídica. Usat com a medicament antireumàtic, té efectes antiinflamatoris i analgèsics. En els darrers anys, ha rebut cada cop més atenció, i les seves propietats químiques i de reacció també s'han convertit en alguns punts de gran preocupació. També detallarem aquestes propietats al text complet.
1. Reacció d'oxidació:
- El paeonol és un compost que conté grups hidroxil fenòlics, per la qual cosa és propens a l'oxidació. En condicions oxidatives, el Paeonol es pot oxidar per l'oxigen de l'aire als productes d'oxidació corresponents, com ara novolac fenòlic, cetona fenòlica o èter fenòlic.
1.1. Oxidació de l'aire:
El paeonol experimenta una reacció d'oxidació a l'aire per produir els corresponents productes d'oxidació com l'aldehid fenòlic, la cetona fenòlica o l'èter fenòlic. Aquesta reacció d'oxidació es realitza normalment a temperatura ambient.
Fórmula química:
C9H10O3 + O2→ Productes d'oxidació
1.2. Oxidació a alta temperatura:
El paeonol també pot experimentar una reacció d'oxidació en condicions d'alta temperatura. L'oxidació a alta temperatura es pot aconseguir escalfant mostres de Paeonol a temperatures més altes (normalment en el rang de 200-300 graus centígrads).
Fórmula química:
C9H10O3 + O2→ Productes d'oxidació
1.3. Oxidació de peròxid d'hidrogen:
El paeonol es pot oxidar amb peròxid d'hidrogen (H2O2) per generar els corresponents productes d'oxidació.
Fórmula química:
C9H10O3 + H2O2→ Productes d'oxidació + H2O
1.4. Oxidació catalitzada per metalls:
El paeonol experimenta una reacció d'oxidació en presència de catalitzadors metàl·lics, com ara ions de metalls de transició (com ara ions de ferro, ions de coure, etc.). Els catalitzadors poden proporcionar llocs actius d'oxidació i promoure reaccions d'oxidació.
Fórmula química:
C9H10O3 + O2→ Productes d'oxidació
2. Reacció de reducció:
Com a compost polifenòlic, Paeonol també té certa reactivitat en condicions reductores. Es pot produir una reacció de reducció mitjançant l'acció d'un agent reductor, i es pot reduir al compost fenòlic corresponent. Alguns agents reductors d'ús habitual, com el borohidrur de sodi (NaBH4), hidrur de liti i alumini (LiAlH4), etc., pot reduir el grup cetona de Paeonol a grup hidroxil.
2.1. Borhidrur de sodi (NaBH4) reducció:
El paeonol pot reduir el seu grup cetona a un grup hidroxil reaccionant amb borohidrur de sodi (NaBH).4) per a una reacció de reducció. La reacció es porta a terme generalment a temperatura ambient o amb escalfament.
Fórmula química:
C9H10O3+ NaBH4→ Productes reduïts + NaBO2 + H2
2.2. Hidrur d'alumini de liti (LiAlH4) reducció:
El paeonol també pot experimentar una reacció de reducció amb hidrur de liti alumini (LiAlH4) per reduir el seu grup cetona a un grup hidroxil. Aquest és un agent reductor d'ús habitual i es realitza normalment sota una atmosfera inert i a temperatures més baixes.
Fórmula química:
C9H10O3+ LiAlH4→ Productes reduïts + LiAlO2 + H2
2.3. Reducció catalítica:
El paeonol es pot reduir amb la presència d'un catalitzador. Els catalitzadors d'ús habitual inclouen platí, pal·ladi, rodi i altres catalitzadors de metalls nobles.
Fórmula química:
C9H10O3 + H2+ Catalitzador → Productes reduïts
3. Reacció de substitució d'hidroxil:
- El grup hidroxil (OH) del Paeonol pot experimentar una reacció de substitució per formar un producte substituït amb hidroxil. Per exemple, mitjançant la reacció amb formiat de metil, es pot obtenir el corresponent producte substituït de metoxi. És un compost orgànic natural que conté grups fenòlics, de manera que pot experimentar reaccions de substitució d'hidroxil. La reacció de substitució d'hidroxil és una reacció química orgànica comuna que canvia l'estructura molecular i les propietats mitjançant la introducció de nous grups.
3.1. Reacció d'esterificació:
El grup hidroxil de Paeonol pot experimentar una reacció d'esterificació amb anhídrid d'àcid o àcid per generar els productes d'esterificació corresponents. La reacció es porta a terme en condicions àcides, requerint normalment l'ús d'un catalitzador àcid.
Fórmula química:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Reacció d'eterificació:
El grup hidroxil de Paeonol pot reaccionar amb l'alcohol per experimentar una reacció d'eterificació per formar el producte d'eterificació corresponent. La reacció es realitza generalment en condicions àcides o bàsiques.
Fórmula química:
C9H10O3+ ROH → Èter + H2O
3.3. Reacció de substitució d'amino:
El grup hidroxil de Paeonol pot experimentar una reacció de substitució d'amino amb compostos d'amina per formar els productes de substitució d'amino corresponents. Aquesta reacció es realitza normalment en condicions bàsiques.
Fórmula química:
C9H10O3 + R-NH2→ Producte substituït amb amina + H2O
3.4. Reacció d'alquilació:
El grup hidroxil de Paeonol pot reaccionar amb halogenur d'alquil o agent alquilant per experimentar una reacció d'alquilació per formar el producte de substitució d'alquil corresponent. La reacció es realitza en condicions bàsiques.
Fórmula química:
C9H10O3+ RX → Producte substituït per alquil + HX
4. Reacció d'esterificació:
- El grup hidroxil del Paeonol pot experimentar una reacció d'esterificació amb anhídrid àcid per formar productes èster. Els anhídrids àcids utilitzats habitualment inclouen l'anhídrid acètic, l'anhídrid benzoic i similars.
Fórmula química:
En termes generals, en la reacció d'esterificació, el grup hidroxil en Paeonol reacciona amb anhídrid àcid o àcid (R-COOH) per generar el producte d'esterificació corresponent (R-CO-O-Paeonol) i aigua (H).2O). L'equació química és la següent:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
On, R representa un substituent o una cadena d'alquil alifàtic.
Descripció de la reacció d'esterificació:
L'esterificació és una reacció entre un grup hidroxil i un anhídrid àcid o àcid promogut per un catalitzador àcid. Durant la reacció, l'àtom d'oxigen del grup hidroxil pateix un atac electròfil, substituint un àtom d'oxigen de carbonil a l'anhídrid o molècula d'àcid per formar un nou enllaç èster. Aquest procés de reacció es realitza normalment en condicions suaus, que requereixen un medi àcid.
Mecanisme de reacció d'esterificació:
El mecanisme d'esterificació consta principalment dels següents passos:
(1.) Catàlisi àcida: en una reacció, normalment es requereix un catalitzador àcid per accelerar la velocitat de la reacció. Els catalitzadors àcids es poden proporcionar en forma de protons (H+) i fan que els grups hidroxil de la reacció siguin un agent atacant electròfil.
(2.) Atac electròfil: la presència d'un catalitzador àcid fa que l'àtom d'oxigen del grup hidroxil tingui una forta electrofilia i es produeixi un atac electròfil. L'àtom d'oxigen del grup hidroxil ataca l'àtom de carboni de carbonil de l'anhídrid o molècula d'àcid i forma un estat de transició.
(3.) Formació d'un enllaç èster: en l'estat de transició, l'àtom d'oxigen del grup carbonil es combina amb l'àtom d'oxigen atacat per electròfils per formar un nou enllaç èster de CO. Al mateix temps, es perd un protó per formar l'intermedi corresponent.
(4.) Regeneració del catalitzador: després de la reacció, el catalitzador àcid es pot generar de nou per mantenir la reacció.