Diclorhidrat de trifluoroperazina(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazine-dihydrochloride-cas-440-17-5.html), CAS 440-17-5, fórmula molecular C21H26Cl2F3N3S, que conté dues molècules d'àcid clorhídric. Té un pes molecular de 480,82 g/mol. Generalment es presenta com una pols cristal·lina blanca o blanquinosa. Pot ser higroscòpic. En aigua, el clorhidrat de trifluoperazina té una solubilitat relativament alta i forma una solució. També és soluble en diversos dissolvents orgànics, com ara metanol, etanol i dimetilformamida, fàcilment soluble en aigua, soluble en etanol, lleugerament soluble en cloroform i insoluble en èter. Relativament estable a temperatura ambient, però s'ha d'evitar el contacte amb oxidants forts. és un fàrmac amb diverses aplicacions clíniques i de laboratori, és un inhibidor del receptor de dopamina D2 amb efectes antipsicòtics i antiemètics. També s'utilitza àmpliament com a reactiu en investigacions de laboratori. En la investigació científica, el clorhidrat de trifluoperazina s'utilitza sovint com a eina i reactiu en la investigació de laboratori. Es pot utilitzar per estudiar la funció i la interacció dels neurotransmissors, com la dopamina, la serotonina, etc.
|
|
|
Comprèn una mena de mètode de preparació de clorhidrat de trifluoperazina
Pas 1: reacció de condensació:
C13H8F3NS més 4-metil-1-cloropropilpiperazina → trifluoperazina bruta
Afegiu 2-trifluorometilfenotiazina i 4-metil-1-cloropropilpiperazina en proporció molar a un dissolvent orgànic com ara dimetilformamida (DMF) o diclorometà (DCM). Afegiu una quantitat adequada de catalitzador, podeu utilitzar un catalitzador base com la trietilamina (TEA) o la pols de zinc. El valor de pH de la reacció es controla entre 9 i 12, i la temperatura es manté dins del rang de 80 graus C a 120 graus C durant un període de temps determinat.
Pas 2: purificació del producte brut de trifluoperazina:
Trifluoperazina bruta més C2H2O4→ dioxalat de trifluoperazina
Dioxalat de trifluoperazina més base → C21H24F3N3S
El producte brut de trifluoperazina obtingut al pas 1 es converteix en dioxalat de trifluoperazina. Aquesta reacció es pot dur a terme per reacció amb un excés d'àcid oxàlic, generalment en un dissolvent alcohòlic. Després d'obtenir el dioxalat de trifluoperazina, afegiu una quantitat adequada d'àlcali, com ara hidròxid de sodi (NaOH), per convertir el dioxalat de trifluoperazina en trifluoperazina.
Pas 3: generar clorhidrat de trifluoperazina:
C21H24F3N3S més ClH → C21H26Cl2F3N3S
La trifluoperazina purificada obtinguda al pas 2 es fa reaccionar amb àcid clorhídric per generar clorhidrat de trifluoperazina. Sota la temperatura i el temps de reacció adequats, la reacció normalment es porta a terme entre la temperatura normal i els 60 graus. L'àcid clorhídric anhidre (HCl) es pot utilitzar com a dissolvent de reacció o catalitzador. Finalment, el producte de clorhidrat de trifluoperazina pur s'obté per filtració o cristal·lització.
El mètode té una ruta de procés senzilla, baix cost i alt rendiment, i és adequat per a la producció industrial de clorhidrat de trifluoperazina.
L'estructura molecular del diclorhidrat de trifluoperazina es pot obtenir mitjançant l'anàlisi de la seva fórmula química. La seva fórmula química és C21H26F3N3S·2HCl, que conté parts orgàniques i inorgàniques.
1. Fracció orgànica:
La part orgànica està formada pels elements carboni (C), hidrogen (H), nitrogen (N) i sofre (S). Segons la fórmula química, C21H26F3N3S, podem analitzar les següents característiques estructurals:
- Àtom de carboni (C): hi ha 21 àtoms de carboni, que estan units de diferents maneres per formar una estructura complexa d'esquelet de carboni.
- Àtoms d'hidrogen (H): Hi ha 26 àtoms d'hidrogen, que formen enllaços covalents amb àtoms de carboni.
- Àtoms de nitrogen (N): hi ha 3 àtoms de nitrogen que també formen enllaços covalents amb àtoms de carboni.
- Àtom de sofre (S): hi ha 1 àtom de sofre, que forma un enllaç covalent amb un àtom de carboni.
2. Part inorgànica:
La part inorgànica són els dos ions clorur (Cl-) de la molècula d'àcid clorhídric (HCl). A la molècula de clorhidrat de trifluperazina, hi ha dues molècules d'àcid clorhídric unides a la part orgànica, proporcionant el fàrmac en forma de clorhidrat dihidrat.
L'anàlisi d'aquesta estructura molecular mostra que el clorhidrat de trifluoperazina és un compost entre molècules orgàniques i ions inorgànics. L'estructura de l'esquelet de carboni de la part orgànica i la cooperació amb àtoms d'hidrogen, nitrogen i sofre formen l'activitat farmacològica del fàrmac. L'ió clorhidrat de la part inorgànica està implicat en propietats com la síntesi de fàrmacs, l'estabilitat i la solubilitat en estudi.
El diclorhidrat de trifluoperazina és un fàrmac antipsicòtic típic àmpliament utilitzat en el tractament de l'esquizofrènia i altres trastorns mentals.
A mitjans-1950s, la investigació dels científics sobre neurotransmissors va progressar ràpidament, i es va fer un progrés especialment important en la comprensió del paper del neurotransmissor inhibidor dopamina. Els fàrmacs que inhibeixen la dopamina es consideren tractaments potencials per a malalties mentals com l'esquizofrènia. En aquest context, algunes companyies farmacèutiques van començar a explorar nous compostos per desenvolupar fàrmacs antipsicòtics més efectius.
El clorhidrat de trifluoperazina va ser descobert per primera vegada pels investigadors de Smith Kline & French Laboratories (avui GlaxoSmithKline) durant un estudi primerenc de compostos antihistamínics. Van realitzar una pantalla a gran escala d'una determinada classe de compostos per trobar compostos amb activitat nerviosa central, especialment pel que fa als efectes antihistamínics. Un d'aquests compostos és la trifluperazina, que es va sintetitzar per primera vegada l'any 1956.
Posteriorment, Smith Kline & French van realitzar amplis estudis farmacològics i clínics sobre la trifluoperazina per avaluar el seu potencial efecte terapèutic. Els resultats experimentals en models animals mostren que la trifluoperazina té una activitat antipsicòtica important i té un efecte inhibidor més evident sobre el sistema de dopamina. Aquesta troballa recolza encara més la hipòtesi que la dopamina té un paper important en la patogènesi de l'esquizofrènia.
El 1959, Smith Kline & French van comercialitzar la formulació de trifluoperazina i van registrar el nom comercial de clorhidrat de trifluoperazina com a fàrmac antipsicòtic. Més tard, el fàrmac es va introduir al mercat mundial i s'utilitza àmpliament en el tractament de l'esquizofrènia i altres trastorns mentals.
Amb el temps, s'han fet més investigacions i més desenvolupaments sobre el clorhidrat de trifluperazina. Mitjançant l'anàlisi del seu mecanisme d'acció farmacològic i els seus efectes clínics, els científics continuen obtenint informació sobre les propietats i indicacions farmacològiques del fàrmac. A més, es van realitzar una sèrie d'estudis farmacocinètics per entendre l'absorció, la distribució, el metabolisme i l'excreció del clorhidrat de trifluoperazina en humans.