2,4-Dihidroxibenzaldehid, també conegut com BETA-ALDEHID RESORCILIC, és un compost orgànic amb la fórmula química C₇H₆O₃. Pertany a la classe dels benzaldehids i es caracteritza per la presència de dos grups hidroxil (-OH) a les posicions 2a i 4a i un grup aldehid (-CHO) a la 1a posició de l'anell del benzè. Aquesta substància és un sòlid cristal·lí de color blanc a blanc{-blanquenc, soluble en aigua i dissolvent orgànic, i un altre sòlid orgànic soluble en ethan.
A causa de la seva estructura química, presenta propietats tant fenòliques com aldehídiques, el que el converteix en un intermedi versàtil en la síntesi orgànica. Pot participar en diverses reaccions químiques, com ara condensació, oxidació i reducció, donant lloc a la formació de diversos derivats. En aplicacions pràctiques, s'utilitza en la síntesi de productes farmacèutics, agroquímics i colorants. Serveix com a precursor per a la producció d'agents antibacterians, antioxidants i altres substàncies bioactives. A més, les seves propietats químiques úniques el fan valuós en la investigació com a compost model per estudiar els mecanismes de reacció i explorar noves vies sintètiques.
|
|
|
|
Fórmula química |
C7H6O3 |
|
Missa exacta |
138.03 |
|
Pes molecular |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
Aplicacions com a intermedis sintètics orgànics
Com a intermediari sintètic orgànic vital,2,4-dihidroxibenzaldehidpresenta grups hidroxil i aldehid en la seva estructura molecular que poden participar en diverses reaccions químiques. Serveix com a esquelet molecular per a la construcció de compostos complexos, s'adopta àmpliament en la síntesi de productes químics fins, com ara productes farmacèutics, pesticides i fragàncies, actuant com un enllaç crític que connecta la indústria química bàsica i la indústria química fina de -alta gamma.
En la síntesi farmacèutica, és un material de partida essencial per a la fabricació de nombrosos medicaments fonamentals. Per exemple, s'aplica per sintetitzar berberina, un alcaloide important que s'utilitza àmpliament per al tractament d'infeccions gastrointestinals.
Durant la formació, el producte funciona com a intermediari bàsic per construir el marc molecular de la berberina mitjançant condensació, ciclització i altres reaccions, assegurant l'activitat biològica del fàrmac. A més, es pot utilitzar per preparar agonistes de receptors adrenèrgics, bloquejadors i diverses substàncies de plom per a nous fàrmacs, proporcionant matèries primeres fonamentals per a la investigació i desenvolupament de nous fàrmacs. Posseïdor d'activitats antioxidants i antibacterianes potents, també permet la síntesi en dos-etapes del 3,5-dibromo-2,4-dihidroxicinamat d'etil, que té un gran valor d'aplicació en el camp dels productes farmacèutics antibacterians.
En la formació de pesticides, facilita la preparació de nous pesticides d'alta-eficiència, baixa-toxicitat i eco-ecològics, especialment herbicides, fungicides i insecticides. Els grups fenòlics hidroxil i aldehid de la seva molècula poden experimentar reaccions de condensació amb diverses substàncies que contenen nitrogen-i fòsfor- per formar compostos heterocíclics bioactius. Aquests compostos inhibeixen eficaçment el creixement de plagues i malalties dels cultius, són benignes per al medi ambient i inofensius per als cossos humans, d'acord amb la tendència de desenvolupament dels pesticides moderns.
Els derivats de base de Schiff derivats de la seva condensació amb compostos aminos posseeixen una activitat bactericida excepcional per a la prevenció i el control de malalties fúngiques dels cultius; els derivats generats a partir de reaccions amb compostos heterocíclics poden servir com a herbicides per eliminar de manera eficient les males herbes del camp amb una fitotoxicitat extremadament baixa per als cultius.
En la formació de fragàncies, el producte té una aroma inherent suau i es pot utilitzar directament com a fragància o actuar com a intermediari per sintetitzar fragàncies d'-alt grau.
Mitjançant l'oxidació, la reducció, la condensació i altres reaccions, pot produir substàncies aromàtiques amb riques fragàncies per a la producció de perfums, essències, cosmètics i altres productes bàsics. Les substàncies acetals formades per la seva condensació amb alcohols grassos aporten notes florals duradores i són ingredients clau en perfums i essències. A més, la seva estructura molecular única permet l'absorció ultraviolada, la qual cosa la converteix en una matèria primera per als absorbents UV. Quan s'afegeix a cosmètics i productes per a la cura de la pell, millora el rendiment de la protecció solar i exerceix efectes antioxidants per retardar l'envelliment de la pell.
Aplicacions a la indústria del colorant
El producte és un intermediari important en la formació de colorants. Beneficiant-se dels seus grups funcionals actius, pot sintetitzar diversos colorants com ara colorants azoïcs, colorants antraquinona i colorants fluorescents, que s'apliquen àmpliament en indústries tèxtils, cuir, plàstic, impressió i altres per dotar els productes de colors rics i un rendiment de tintura estable.
En la síntesi de colorants azoics, actua com a component d'acoblament per acoblar-se amb sals de diazoni i formar colorants azoics de colors brillants.
Cobrint vermell, taronja, groc, marró i altres matisos, aquests tints tenen excel·lents propietats de tenyit, resistència a la llum superior, solidesa al rentat i resistència a la fricció, i són adequats per tenyir fibres naturals com el cotó, el lli, la seda i la llana, així com fibres sintètiques. Els colorants azoics sintetitzats mitjançant l'acoblament amb sals d'anilina diazoni són ideals per a la tintura de teixits de cotó amb un color brillant, alta solidesa del color i bona retenció del color; els colorants obtinguts de l'acoblament amb sals de naftilamina diazoni són aplicables a la tintura de llana i seda, millorant la suavitat i la brillantor dels tèxtils.
En la formació del colorant d'antraquinona, participa en la modificació dels anells d'antraquinona. Mitjançant la condensació, l'oxidació i altres reaccions, s'introdueixen grups funcionals com els grups hidroxil i aldehid a les molècules d'antraquinona per ajustar el color del color i el rendiment del tint. Caracteritzats per un color brillant, una alta resistència a la llum i una excel·lent resistència a la calor, els colorants d'antraquinona s'utilitzen habitualment per tenyir fibres sintètiques com el polièster i el niló, així com per acolorir plàstics i cautxús.
Els colorants transparents d'antraquinona sintetitzats a partir d'ella són aplicables a la tintura i estampació de teixits de polièster i barrejats, dotant els teixits acabats d'alta transparència, color uniforme i resistència a la intempèrie favorable.
En la formació de colorants fluorescents, serveix com a matèria primera crucial per als colorants fluorescents Rhodol. Els nous colorants Rhodol es poden sintetitzar mitjançant la reacció de condensació entre l'àcid 2-(4-dietilamino)-2-hidroxibenzoilbenzoic i el producte.
Aquests colorants estan disponibles per a imatges de fluorescència cel·lular i es poden desenvolupar encara més en sondes fluorescents d'hipoclorit amb alta sensibilitat i selectivitat, mostrant grans perspectives d'aplicació en detecció biològica i monitoratge ambiental.
A més, els seus colorants fluorescents derivats es poden utilitzar per produir tintes i recobriments fluorescents amb una intensitat de fluorescència estable i forta, amb un ampli potencial de desenvolupament en camps anti-falsificació i visualització.
A més, pot sintetitzar colorants reactius amb una forta reactivitat i una alta solidesa al tint, que poden formar enllaços covalents amb molècules de fibra i s'utilitzen àmpliament per a la tintura de teixits d'-alt grau a la indústria tèxtil. També és capaç de preparar colorants àcids i colorants bàsics per satisfer les demandes de tenyit diversificades de diferents materials i ampliar el desenvolupament diversificat de la indústria del colorant.
Aplicacions en diferents materials
Amb l'avenç continu de la ciència dels materials,2,4-dihidroxibenzaldehidha guanyat aplicacions cada cop més àmplies en materials polimèrics, materials de cristall líquid, materials òptics, materials compostos i altres camps en virtut de la seva estructura i propietats úniques, proporcionant un fort suport per a l'optimització del rendiment dels materials i l'actualització funcional.
Com a tipus de resina termoestables amb una resistència a la calor, propietats mecàniques i processabilitat excepcionals, la resina de polibenzoxazina s'utilitza àmpliament en l'aeronautica, l'automòbil, l'electrònica i altres indústries.
Les tècniques de formació tradicionals estan restringides per l'elevat cost de producció i l'elevada temperatura de curat, mentre que la introducció d'ALDEHID BETA-RESORCÍLIC soluciona de manera efectiva aquests inconvenients. Els nous monòmers de benzoxazina es poden sintetitzar fàcilment amb un alt rendiment mitjançant una reacció d'un-pas utilitzant BETA-ALDEHID RESORCILIC, 3-aminofenilacetilè i formaldehid com a matèries primeres. En comparació amb les resines convencionals, la resina de polibenzoxazina curada preparada a partir d'aquests monòmers presenta una temperatura de curat baixa, una alta taxa de residus de carboni i una estabilitat tèrmica superior i amb prou feines allibera petites substàncies moleculars durant el procés de curat, que és més ecològic i afavoreix molt la seva industrialització.
A més, pot modificar la resina fenòlica i la resina epoxi. Els grups hidroxil i aldehid introduïts milloren la duresa de la resina, l'adhesió i la resistència a la calor, ampliant el seu àmbit d'aplicació en recobriments i adhesius.
En els materials de cristall líquid, funciona com a intermediari per sintetitzar compostos de cristall líquid mitjançant reaccions de condensació amb altres substàncies. Els compostos de cristall líquid obtinguts posseeixen una anisotropia òptica i una estabilitat tèrmica favorables i es poden utilitzar per fabricar pantalles de cristall líquid (LCD) i sensors de cristall líquid.
Els grups hidroxil i aldehid de la seva molècula poden regular la disposició molecular i la temperatura de transició de fase dels cristalls líquids, optimitzant el rendiment de la pantalla, com ara una relació de contrast més alta i una velocitat de resposta més ràpida per satisfer la demanda de productes de cristall líquid d'alta{0}}definició i resposta- ràpida. També es pot utilitzar per sintetitzar materials òptics no lineals per ampliar encara més el rang d'aplicació de materials de cristall líquid.
En materials òptics, s'utilitza per preparar substàncies òpticament actives, incloses sondes fluorescents i absorbents UV.
A més de sintetitzar sondes fluorescents Rhodol, té una capacitat d'absorció ultraviolada inherent i es pot combinar amb plàstics, recobriments, cosmètics i altres materials per bloquejar eficaçment els raigs ultraviolats, prevenir l'envelliment i la decoloració del material i allargar la vida útil. Quan s'afegeix a les pel·lícules de plàstic, millora la resistència a la intempèrie per a l'aplicació d'envasos a l'aire lliure; incorporat als recobriments, millora la resistència ultraviolada per a la pintura de parets exteriors i superfícies d'automòbils; afegit a la cosmètica, protegeix la pell del dany ultraviolat i exerceix efectes antioxidants.
En materials compostos, actua com a modificador per optimitzar el rendiment d'enllaç interfacial i les propietats generals dels compostos. En els compostos de fibra de carboni, l'addició millora l'adhesió entre les fibres de carboni i la matriu de resina, millorant les propietats mecàniques com ara la resistència a la tracció i la resistència a l'impacte, fent que els compostos siguin més adequats per a la fabricació d'equips aeroespacials i-de gamma alta. En els compostos orgànics-inorgànics, serveix com a intermediari-de fase orgànica per reaccionar amb càrregues inorgàniques com la nano-sílice i la nano-alúmina, formant enllaços químics estables, millorant la dispersibilitat i l'estabilitat del material i augmentant la resistència a la calor i la resistència al desgast.
A més, el BETA-ALDEHID RESORCILIC es pot utilitzar per preparar materials fotosensibles. El seu grup aldehid fotosensible participa en la síntesi de resines fotosensibles per a la fabricació de plaques-d'impressió i fotolitografia. També s'aplica a la indústria de galvanoplastia com a abrillantador i additiu auxiliar en solucions de galvanoplastia per millorar la brillantor i l'adhesió de les capes galvanitzades i millorar la qualitat dels productes galvanitzats.
Actualment, hi ha diversos mètodes sintètics disponibles2,4-dihidroxibenzaldehid, entre les quals la reacció de Vilsmeier-Haack és la més adoptada. En els darrers anys, el procés de síntesi eco-ecològic que utilitza carbonat de bis(triclorometil) (BTC) com a agent halogenant s'ha convertit en un punt d'investigació per a la producció industrial a causa dels seus avantatges de protecció ambiental i seguretat.
Vilsmeier-Mètode sintètic Haack
Aquest mètode adopta resorcinol com a matèria primera, N,N-dimetilformamida (DMF) com a reactiu de formilació i oxiclorur de fòsfor (POCl₃) com a catalitzador per dur a terme la reacció de formilació en dissolvent orgànic per obtenir el producte objectiu.
Procés específic: amb agitació magnètica, afegiu lentament DMF sec i oxiclorur de fòsfor acabat de destil·lar a una solució d'acetonitril de resorcinol gel-a 0-5 graus. Després d'agitar a fons, filtrar les sals precipitades i rentar dues vegades amb acetonitril fred.
Afegiu la quantitat adequada d'aigua al residu de sal, escalfeu la mescla a 50 graus durant 30 minuts, refredeu-los per precipitar els cristalls, filtreu i renteu els cristalls amb aigua desionitzada freda i, finalment, assequeu-los en un forn al buit per obtenir ALDEHID BETA{{3}RESORCILIC-d'alta puresa.
Aquest mètode presenta condicions de reacció suaus, un funcionament senzill i un alt rendiment amb una puresa del producte superior al 99%, adequat per a la producció industrial a gran-escala. No obstant això, l'oxiclorur de fòsfor utilitzat en el procés tradicional és tòxic i corrosiu, i genera una petita quantitat de líquid residual que conté fòsfor-que requereix un tractament posterior inofensiu.
Procés sintètic verd amb fosgen sòlid
Per abordar els problemes ambientals de les vies de síntesi tradicionals, s'ha desenvolupat un mètode de síntesi verd que substitueix els agents halogenants que contenen fòsfor i sofre{0}}per fosgen sòlid (BTC).
Aquest procés pren com a matèries primeres resorcinol, BTC i DMF, i el producte objectiu s'obté mitjançant la reacció en dissolvent orgànic seguida de la purificació.
Procediments específics: Barrejar resorcinol, BTC i DMF en dissolvent orgànic (preferiblement cloroform o dicloroetano) a -20 ~ 30 graus en 20 ~ 40 minuts. Preferiblement, dissol BTC en dissolvent orgànic, afegiu gota a gota DMF i després introduïu resorcinol.
Mantingueu la solució de reacció a -5 graus durant 5 a 20 minuts, després escalfeu-la a 30-50 graus i reaccioneu durant 3 a 8 hores. Un cop finalitzada la reacció, evaporeu el dissolvent, refredeu i conduïu la filtració d'aspiració i obteniu ALDEHID BETA-RESORCILIC pur mitjançant recristal·lització d'aigua.
Aquest procés compta amb matèries primeres de fàcil accés i baix cost de producció. Substitueix reactius altament tòxics i corrosius per fosgen sòlid de baixa-toxicitat, eliminant la contaminació de les aigües residuals causada per les tècniques tradicionals.
El dissolvent es pot reciclar i reutilitzar, i el -subproducte de clorur d'hidrogen es pot recuperar per preparar àcid clorhídric industrial, aconseguint una producció neta i amb perspectives d'aplicació industrial prometedores.
Etiquetes populars: 2,4-dihidroxibenzaldehid cas 95-01-2, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda