Benzoat de bencil en polsés un compost orgànic amb CAS 120-51-4 i fórmula molecular C14H12O2. És un líquid oliós incolor amb una agradable olor aromàtica i és insoluble en aigua. Lleugerament soluble en acrilobenzofurà. Dissoldre en oli, etanol i èter. Té una lleugera aroma d'ametlla i un gust picant. Es sintetitza a partir de benzoat de sodi i clorur de benzil com a matèries primeres. S'utilitza principalment com a dissolvent d'almesc artificial, vainillina i altres essències, el fixador d'essències florals i la barreja de fragància d'ilang i altres essències. S'utilitza clínicament per a la sarna, els polls del cos, els polls del cap, els polls del pubis, etc. És un conservant d'ampli espectre que pot matar o inhibir eficaçment el creixement i la reproducció de bacteris, fongs i altres microorganismes, evitant el deteriorament dels fàrmacs. Aquesta substància pot millorar la capacitat fagocítica dels macròfags, accelerar l'eliminació del teixit necròtic i la formació de nou teixit de granulació, afavorint així la cicatrització de ferides. Es pot utilitzar com a dissolvent, diluent i plastificant per a colorants i pigments. Pot proporcionar una bona solubilitat i estabilitat, ajudant els colorants i els pigments en recobriments, tintes, plàstics i altres indústries. També és un plastificant d'ús comú que es pot utilitzar en el procés de producció de clorur de polivinil (PVC) i altres plàstics per millorar la seva flexibilitat, plasticitat i durabilitat.
|
Fórmula química |
C14H12O2 |
|
Missa exacta |
212 |
|
Pes molecular |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
|
|
|
Punt de fusió 17-20 graus C (l·luminat), Punt d'ebullició 323-324 graus C (il·luminat), Densitat 1,118 g/ml a 20 graus C (il·luminat), Pressió de vapor 1 mm Hg (125 graus C), Índex de refracció N20 / D 1.256|BENZOAT DE BENZIL, Punt d'inflamació: 298 graus f, Condicions d'emmagatzematge: 2-8 graus C, miscible amb etanol, alcohol, cloroform, èter, olis, Forma: líquid, clar incolor, pràcticament insoluble, Merck 14,1127, número JECFA 24, BRN 2049280, substàncies que s'evitaixen d'oxidació, substàncies d'estabilitat. Combustible., InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.
Mètode de síntesi:
1. Actualment, el benzoat de benzil es produeix per intercanvi d'alcohol a la indústria del perfum. L'intercanvi d'alcohol es realitza per benzoat d'etil i alcohol benzílic.
2. El producte s'obté per transesterificació del benzoat d'etil amb alcohol bencílic, rentat amb aigua, estratificació, assecat i destil·lació. O per condensació de benzaldehid.
Mètode de refinació: sovint conté impureses com àcid lliure i alcohol. En refinar, es renta amb bicarbonat de sodi o carbonat de sodi, s'asseca amb carbonat de potassi anhidre o sulfat de sodi i després es destil·la.
3. La fórmula de la reacció del procés és:
Afegiu hidròxid de sodi i aigua al matràs de tres colls, dissoleu i afegiu àcid benzoic. Després d'escalfar i dissoldre, afegirBenzoat de bencil en polsi reflux a 106 graus durant 4 h. Refredar lleugerament, separar la capa d'èster, rentar amb aigua, àlcali i després destil·lar a pressió reduïda per obtenir el producte acabat.
4. Utilitzant òxid de magnesi com a catalitzador, es van transesterificar alcohol bencílic i benzoat de metil a uns 200 graus.
Síntesi industrial:
El benzoat de bencil existeix de manera natural al bàlsam del Perú, la tuberosa, el clavell i el bàlsam de cúrcuma, i normalment es produeix per síntesi química a la indústria.
Afegiu 7 g (0,07 mo1) d'alcohol benzílic en un matràs de fons rodó de 100 ml, afegiu-hi 0,3 g (0,013 mol) de sodi metàl·lic en 30 minuts, escalfeu-lo i dissoleu-lo, refredeu-lo a temperatura ambient i, a continuació, afegiu-lo lentament a un matràs de tres colls de 250 ml que conté 45,34 g de benzaldemo1. La mescla s'escalfa per reacció i es refreda amb aigua perquè la temperatura no superi els 50-60 graus. Al cap d'uns 30 minuts, quan la temperatura va deixar d'augmentar, la reacció es va continuar durant 1 h escalfant al bany maria. Després de refredar la reacció, es van utilitzar 40 mi. Rentar dues vegades amb aigua. L'oli obtingut es va sotmetre a destil·lació al buit. Primer es va destil·lar alcohol bencílic, benzaldehid sense reaccionar i una petita quantitat d'aigua, i després es va recollir la fracció de 184-185 graus (2KPa) per obtenir uns 40 g de producte.
2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5
L'alcohol bencílic i el benzoat d'etil es transesterifiquen en presència de carbonat de sodi. Després de la reacció, l'etanol s'elimina per destil·lació atmosfèrica i després s'elimina l'alcohol benzílic per destil·lació al buit. Després del refredament, el producte es renta amb aigua, es posa en capes, s'asseca i finalment es destil·la a pressió reduïda.
C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH
Es forma per la co-esterificació tèrmica de benzoat de sodi i clorur de benzoil en presència de trietilamina.
Sota la condició d'agitar i refredar, dissol el sodi en alcohol benzílic, després afegiu lentament benzaldehid, escalfeu-lo al bany maria durant 1 ~ 2 h després de completar l'acció, separeu la capa d'oli separada, renteu-la i fraccioneu-la.
L'alcohol bencílic s'esterifica amb àcid benzoic.
S'obté per destil·lació fraccionada del benzoat de metil (etil) després de la transesterificació amb alcohol benzílic utilitzant carbonat sòdic com a catalitzador.
L'alcohol benzílic de sodi s'escalfa per reaccionar amb el benzaldehid, o el benzoat de sodi es fa reaccionar amb el clorur de benzil. A la indústria de les fragàncies, el benzoat d'etil i l'alcohol bencílic també s'utilitzen per a la transesterificació.
1. Aplicació d'essència i espècies
La pols de benzoat de benzil s'utilitza àmpliament a la indústria de les essències i les fragàncies i és una matèria primera important per a la fabricació de diverses essències.
Fixador del sabor:
El benzoat de benzil es pot utilitzar com a dissolvent de mesc i fixador d'essència, que pot estabilitzar i millorar l'aroma d'altres espècies, fent que l'aroma sigui més duradora. En cel·luloide, també es pot utilitzar com a substitut de la càmfora.
Essència comestible:
El benzoat de benzil es pot utilitzar per preparar essències de fruites com la maduixa, la pinya i la cirera, així com l'essència d'alcohol, afegint aroma i sabor atractius als aliments.
Essència química diària:
El benzoat de benzil també té un paper important en l'essència química diària i s'utilitza per preparar l'essència química diària de gessamí, lliri de la vall, ylang ylang, gardenia, tuberosa, lila i altres tipus de fragàncies. A més, s'utilitza àmpliament com a farciment, agent aromatitzant i diluent per a moltes fragàncies sintètiques d'alta viscositat.
2. Aplicacions mèdiques i sanitàries
El benzoat de bencil també s'utilitza àmpliament en els camps de la medicina i la salut, principalment per tractar malalties de la pell i prevenir picades de paràsits.
Tractament de la sarna:
El benzoat de bencil té l'efecte de matar àcars i paràsits, i es pot utilitzar per tractar malalties de la pell com la sarna. Mitjançant l'aplicació d'ungüent o solució de benzoat de benzil, els àcars de la pell es poden eliminar de manera eficaç, reduint la picor i la inflamació.
Alleujar els polls púbics:
El benzoat de bencil també es pot utilitzar per alleujar els símptomes de la infecció pels polls del pubis. Els polls del pubis són paràsits que parasiten el cabell humà i poden causar picor i molèsties greus. L'ús de benzoat de benzil pot matar eficaçment els polls púbics i alleujar el dolor dels pacients.
Repel·lent d'insectes:
El benzoat de bencil també es pot utilitzar com a repel·lent d'insectes per evitar picades de polls i altres insectes. Ruixar-lo a la roba o a la pell pot formar una capa protectora, evitant que els insectes s'acostin i mosseguen.
El benzoat de bencil ha mostrat efectes significatius i àmplies aplicacions en l'àmbit farmacèutic, especialment en el tractament dermatològic. El seu mecanisme de funcionament es basa principalment en els seus efectes farmacològics, com ara els efectes antifúngics, antibacterians, insecticides i anti-inflamatoris.
1. Efecte antifúngic
Una de les principals aplicacions del benzoat de benzil en medicina és com a fàrmac antifúngic. El seu efecte antifúngic s'aconsegueix principalment a través de les següents vies:
(1) Inhibició de la síntesi de la paret cel·lular dels fongs:
Pot inhibir la biosíntesi de l'ergosterol, el component principal de les parets cel·lulars dels fongs. L'ergosterol és un component important de la membrana cel·lular dels fongs i és crucial per al creixement i la reproducció dels fongs. En inhibir la seva síntesi, pot interferir amb el procés normal de creixement i reproducció dels fongs.
(2) Alteració de les membranes cel·lulars dels fongs:
També pot unir-se a compostos esteroides de les membranes cel·lulars dels fongs, interferint així amb els seus processos metabòlics.
Aquest efecte d'unió pot alterar la integritat i la funció de les membranes cel·lulars dels fongs, provocant una interrupció de l'estructura i la funció de les cèl·lules dels fongs, donant lloc a la pèrdua de l'activitat dels fongs.
(3) Afecta el metabolisme oxidatiu dels fongs:
A més de danyar directament l'estructura cel·lular dels fongs, també es poden aconseguir efectes antifúngics afectant els processos de metabolisme oxidatiu dels fongs. En interferir amb les vies metabòliques normals dels fongs, pot inhibir el seu creixement i reproducció, i fins i tot provocar la mort per fongs.
2. Efecte antibacterià
El benzoat de bencil no només té efectes antifúngics, sinó que també té efectes antibacterians d'{0}}ampli espectre. El seu mecanisme antibacterià inclou principalment els aspectes següents:
(1) Mata els bacteris:
Té un fort efecte mortal sobre diversos bacteris Gram positius i Gram negatius. Això s'atribueix principalment a la seva capacitat de destruir la paret cel·lular i la membrana dels bacteris, fent-los inactius.
Al mateix temps, també pot inhibir la reproducció i el creixement dels bacteris, evitant eficaçment les infeccions bacterianes.
(2) Inhibició del metabolisme bacterià:
Inhibeixen el creixement i la reproducció bacteriana interferint amb els seus processos metabòlics, com la supressió de la seva cadena respiratòria i el metabolisme energètic. Aquesta interferència pot fer que els bacteris siguin incapaços de mantenir les funcions fisiològiques normals, provocant, en última instància, la mort bacteriana.
3. Efecte insecticida
També mostra efectes insecticides significatius en medicina, especialment en matar paràsits com els àcars de la sarna i els polls del pubis. El mecanisme insecticida inclou principalment els aspectes següents:
(1) Destrucció de l'estructura del paràsit:
El benzoat de bencil pot destruir l'estructura superficial dels paràsits, com el seu estrat còrni o la closca externa, fent-los perdre la seva barrera protectora i ser més vulnerables als atacs ambientals externs.
(2) Interferència amb el metabolisme dels paràsits:
En interferir amb els processos metabòlics dels paràsits, com la inhibició de la seva respiració i el metabolisme energètic, es pot reduir la supervivència i les capacitats reproductives dels paràsits. Aquesta interferència pot fer que els paràsits siguin incapaços de mantenir les funcions fisiològiques normals i, en última instància, condueixin a la seva mort.
(3) Matança directa de paràsits:
A més d'interrompre l'estructura i el metabolisme dels paràsits, també pot matar directament els paràsits. En actuar sobre el sistema nerviós o reproductor dels paràsits, es poden matar ràpidament, eliminant així el dany per al cos humà.
4. Efecte antiinflamatori
El benzoat de bencil també presenta certs efectes anti{0}}inflamatoris en el tractament de malalties de la pell. El seu mecanisme anti-inflamatori inclou principalment els aspectes següents:
(1) Inhibició de l'alliberament de mediadors inflamatoris:
Pot inhibir l'alliberament de mediadors inflamatoris com la histamina i els leucotriens, reduint així les reaccions inflamatòries de la pell. Aquests mediadors inflamatoris tenen un paper important en la resposta inflamatòria de la pell i, en inhibir-ne l'alliberament, poden alleujar eficaçment els símptomes de la inflamació de la pell.
(2) Promoure la renovació cel·lular epidèrmica:
També té la funció de promoure la renovació cel·lular epidèrmica. En accelerar el metabolisme i la renovació de les cèl·lules epidèrmiques, pot promoure la reparació i la curació de la pell danyada, reduint així la inflamació i el dany de la pell.
5. Aplicació clínica
L'aplicació clínica de la pols de benzoat de benzil en medicina es concentra principalment en el camp de la dermatologia, utilitzada principalment per tractar les següents malalties:
(1) Sarna:
És un dels fàrmacs eficaços per tractar la sarna. En matar els àcars de la sarna i alleujar la inflamació de la pell, els símptomes de la sarna es poden eliminar ràpidament, reduint el dolor dels pacients.
(2) Infecció pels polls del pubis:
També s'utilitza per tractar la infecció pels polls del pubis. En matar els polls púbics i alleujar símptomes com la picor de la pell, pot ajudar els pacients a recuperar la seva salut.
(3) Altres malalties de la pell:
A més de la sarna i les infeccions per polls del pubis, també es pot utilitzar per tractar altres malalties de la pell com l'èczema, la dermatitis, etc. Gràcies als seus efectes anti-inflamatoris, antibacterians i insecticides, pot alleujar la inflamació de la pell i els símptomes d'infecció, afavorir la reparació i la curació de la pell.
Preguntes freqüents
Què fa el benzoat de benzil a la teva pell?
+
-
El benzoat de benzil es considera generalment segur per al seu ús quan s'utilitza a concentracions adequades. És ben-tolerat per la majoria de persones, peròpot causar irritació de la pell o reaccions al·lèrgiques en usuaris sensibles. L'ús excessiu o les concentracions elevades poden provocar toxicitat, especialment en nens.
El benzoat de benzil és tòxic per als humans?
+
-
El benzoat de bencil pot ser un irritant per a la pell quan s'utilitza com a escabicida tòpic. La sobredosi pot provocar butllofes i urticària o una erupció cutània com a reacció al·lèrgica. Com a excipient d'alguns medicaments injectables de substitució de la testosterona, s'ha informat que el benzoat de benzil és una causa d'anafilaxi en un cas a Austràlia.
El benzoat de benzil és bo per a la infecció per fongs?
+
-
Més enllà del seu paper en la gestió de paràsits externs, el benzoat de benzil també presenta propietats antifúngiques.S'utilitza en cremes i locions antifúngiques per combatre diverses infeccions de la pell per fongs.
El benzoat de benzil pot netejar els grans?
+
-
El peròxid de benzoil és un àcid orgànic que s'utilitza àmpliament-en productes per a l'acne, com ara tractaments locals, barres de neteja, locions i gels. Aquest tractament tòpic s'ha utilitzat durant més de sis dècades per tractar l'acne iajudar a prevenir noves taques d'acne.
Etiquetes populars: benzoat de benzil en pols cas 120-51-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda