3-Amino-9-etilcarbazolés un compost orgànic amb la fórmula química C14H15N3, CAS 132-32-1 i un pes molecular relatiu de 225,29 g/mol. Generalment es presenta com un sòlid de color groc clar a groc marró. Pot existir en forma de pols cristal·lina. Té una certa solubilitat en dissolvents orgànics comuns com l'etanol, el diclorometà, el cloroform, etc. Es pot dissoldre en molts dissolvents orgànics, però la seva solubilitat és menor en dissolvents no-polars. Soluble en aigua, formant una solució alcalina. El valor del pH de la seva solució aquosa es pot veure afectat per les seves propietats àcid-base. L'estructura cristal·lina específica es pot analitzar mitjançant mètodes com la difracció de raigs X per entendre la disposició i la configuració geomètrica espacial de les molècules. Té múltiples aplicacions en recerca química i camps industrials. És un intermedi important per a la preparació de colorants, agents fluorescents i materials electrònics orgànics. A més, també es pot utilitzar per a reaccions de síntesi orgànica i la preparació de materials fotosensibles.
|
Fórmula química |
C14H14N2 |
|
Missa exacta |
210 |
|
Pes molecular |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-Amino-9-etilcarbazol(3AE-C) és una petita molècula orgànica amb àmplies perspectives d'aplicació i té aplicacions importants en el camp de la imatge biològica.
1. Sonda fluorescent: 3AE-C té un bon rendiment de fluorescència i es pot utilitzar com a sonda de fluorescència per a imatges de cèl·lules i teixits. La seva estructura química única li permet tenir un ampli rang de longituds d'ona d'absorció i emissió en l'espectre de fluorescència i presenta rendiments quàntics relativament elevats. Això fa que 3AE-C sigui un excel·lent biomarcador que es pot utilitzar per a imatges de microscòpia de fluorescència, localització intracel·lular i seguiment.
2. Agents de tinció intracel·lular: a causa de la seva hidrofilicitat i permeabilitat cel·lular, el 3AE-C pot ser absorbit per les cèl·lules i emetre senyals fluorescents dins de les cèl·lules. Per tant, el 3AE-C es pot utilitzar com a tinció intracel·lular per observar l'activitat cel·lular, l'apoptosi, l'etiquetatge dels orgànuls i molt més. Per exemple, en unir-se a molècules o dianes específiques dins de la cèl·lula, es pot introduir 3AE-C a la cèl·lula per aconseguir la visualització de processos i biomolècules cel·lulars específics.
3. Imatge de teixit biològic: 3AE-C té una bona permeabilitat dels teixits i una capacitat potencial d'imatge de fluorescència en teixits biològics vius. Es pot aplicar a models animals mitjançant injecció o aplicació local per aconseguir imatges in vivo de teixits biològics, com ara imatges de pell de ratolí, imatges vasculars, etc. En combinar-se amb objectius específics, 3AE-C pot ajudar els investigadors a observar i estudiar la funció i l'estructura dels teixits biològics.
4. Diagnòstic i tractament del tumor: la imatge del tumor és una part important del diagnòstic clínic i el tractament. 3AE-C pot servir com a sonda fluorescent per a la detecció, localització i avaluació precoç dels tumors. En dirigir el 3AE-C a les cèl·lules tumorals, es pot aconseguir l'etiquetatge de fluorescència dels tumors, proporcionant informació important en la imatge del tumor. A més, la combinació de mètodes de tractament com el 3AE-C i la teràpia fototèrmica també pot aconseguir un tractament precís dels tumors.
5. Recerca en neurociència: a causa de la permeabilitat cel·lular i les propietats d'imatge de fluorescència del 3AE-C als teixits neuronals, la seva aplicació en la investigació en neurociència també ha rebut una gran atenció.
3AE-C pot servir com a marcador neuronal per observar la morfologia, la connectivitat i la funció de les neurones. A més, el 3AE-C també es pot combinar amb altres sondes moleculars, com ara polímers solubles o proteïnes fluorescents, per aconseguir imatges multi-paramètriques de xarxes neuronals. 3AE-C té un ampli potencial d'aplicació en el camp de la imatge biològica.
Es pot utilitzar com a sonda fluorescent per a imatges de cèl·lules i teixits, amb una bona hidrofilicitat, permeabilitat dels teixits i rendiment de fluorescència. En combinar-se amb molècules específiques dins de les cèl·lules, es pot aconseguir la localització, el seguiment i l'observació microscòpica de cèl·lules i teixits.
A més, 3AE-C també ha mostrat importants perspectives d'aplicació en camps com el diagnòstic i el tractament de tumors, la investigació en neurociència, etc. Cal assenyalar que s'han de dissenyar i optimitzar aplicacions específiques en funció dels objectius i condicions reals de la investigació per aconseguir els millors resultats d'imatge.
Un mètode comú per sintetitzar3-Amino-9-etilcarbazol(3AE-C) al laboratori és el següent:
Preparació de matèries primeres:
-9-Etilcarbazol: s'obté fent reaccionar carbazol amb 2-bromoetano.
-Amoníac (gas amoníac) o aigua amoníaca: s'utilitza per introduir grups amino.
Passos de síntesi de 3AE-C:
Aquest mètode de síntesi implica dos passos principals: la reacció d'alquilació i la reacció d'aminació.
Pas 1: Reacció d'alquilació, introduint grups etil a la molècula de carbazol.
Equació química:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Pas 2: Reacció d'aminació, introduint el grup amino a la molècula d'etil carbazol.
Equació química:
C14H13N+H3N → C14H14N2
A més dels mètodes anteriors, també hi ha un altre mètode de síntesi de laboratori per a 3AE-C.
Preparació de matèries primeres:
-9-Etilcarbazol: Es pot obtenir fent reaccionar carbazol amb bromur d'etil.
-Hidratat d'hidrazina o monohidrat de hidrazina: s'utilitza per introduir grups amino.
Passos de síntesi de 3AE-C:
Aquest mètode de síntesi implica dos passos principals: la reacció d'alquilació i la reacció d'aminació.
Pas 1: Reacció d'alquilació, introduint grups etil a la molècula de carbazol.
Equació química:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Pas 2: Reacció d'aminació, introduint el grup amino a la molècula d'etil carbazol.
Equació química:
C14H13N + Hidrazina → C14H14N2+H2O
A continuació es mostren algunes de les principals propietats de la reacció3-Amino-9-etilcarbazol:
1. Reacció d'oxidació:
3AE-C es pot oxidar per oxidants a derivats de cetona corresponents. Els oxidants més utilitzats inclouen peròxid d'hidrogen (H2O2) i oxiclorur de zinc (ZnCl2). L'equació de la reacció específica és la següent:
(1) Reacció d'oxidació amb peròxid d'hidrogen:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Ús d'oxiclorur de zinc per a la reacció d'oxidació:
C14H14N2+ ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reacció de substitució reactiva:
Els grups amino i els àtoms d'hidrogen a les posicions dels anells aromàtics en 3AE-C es poden funcionalitzar mitjançant reaccions de substitució. Per exemple, pot reaccionar amb aldehids o cetones per generar imines o amines corresponents:
(1) Reaccions amb aldehids:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reaccions amb cetones:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Reacció de neutralització àcid-base:
3AE-C és un compost alcalí que pot experimentar reaccions de neutralització amb àcids. Les reaccions de neutralització habituals inclouen reaccions amb àcids inorgànics (com l'àcid clorhídric) o àcids orgànics (com l'àcid acètic). L'equació de la reacció específica és la següent:
(1) Reacció amb àcid clorhídric:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reacció amb àcid acètic:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Reacció de cicloaddició:
La porció d'imina en 3AE-C pot participar en reaccions de cicloaddició, generant compostos d'anell que contenen nitrogen-. Per exemple, es pot associar amb , - Els compostos carbonílics insaturats reaccionen per produir 1,2,3,4-tetrahidrogen [1] benzo [4,5] imidazolina:
C14H14N2+ , - Compostos carbonílics insaturats → 1,2,3,4-tetrahidrogen [1] benzo [4,5] imidazolina
Reaccions adverses
3-Amino-9-etilcarbazolés un compost orgànic amb una estructura química específica, que té certes aplicacions en la síntesi química, la ciència dels materials i la investigació biomèdica. Tanmateix, com molts productes químics, també pot tenir efectes adversos potencials sobre la salut humana i el medi ambient mentre exerceix el seu valor d'aplicació.
toxicitat aguda
Toxicitat per inhalació
Quan s'inhala concentracions elevades de pols o vapor de 3-amino-9-etilcarbazol en un període curt de temps, pot causar irritació respiratòria. Els pacients poden experimentar símptomes com tos, producció d'esput, sibilàncies i dificultat per respirar, que poden provocar pneumònia química o edema pulmonar en casos greus.
Els experiments amb animals han demostrat que les rates poden experimentar símptomes com la falta d'alè i una activitat reduïda després d'inhalar una determinada concentració de 3-Amino-9-etilcarbazol, i també poden provocar la mort d'alguns animals en un període de temps determinat. Mitjançant la dissecció d'animals morts, es va trobar que els seus pulmons presentaven canvis patològics significatius com ara congestió, edema i infiltració de cèl·lules inflamatòries.
Toxicitat per contacte amb la pell
3-L'amino-9-etilcarbazol pot causar irritació de la pell i reaccions al·lèrgiques en contacte directe amb la pell. El contacte lleu pot causar envermelliment de la pell, picor, erupcions, etc., mentre que el contacte a llarg termini o repetit pot causar símptomes de dermatitis crònica com ara aspres, esquerdes i engrossiment de la pell.
En algunes poblacions d'exposició ocupacional, s'ha informat que alguns treballadors han desenvolupat al·lèrgies a la pell de les mans després d'una-exposició a llarg termini al 3-amino-9-etilcarbazol, que es manifesta amb enrogiment i butllofes a la pell de les mans, acompanyades d'una picor severa, que afecta greument la feina i la vida.
Toxicitat per contacte amb els ulls
Si el 3-amino-9-etilcarbazol entra als ulls, provocarà immediatament símptomes d'irritació ocular com ara dolor ocular, llagrimeig, fotofòbia, congestió conjuntival, etc. En casos greus, pot causar danys a la còrnia i afectar la visió. En experiments amb animals, quan la solució de 3-Amino-9-etilcarbazol es va deixar caure als ulls dels conills, es va observar que hi havia congestió significativa, edema, vessament de cèl·lules epitelials de la còrnia i altres lesions als ulls, que no es van recuperar completament en un període de temps determinat.
Toxicitat oral
Tot i que l'exposició oral és relativament rara a la vida real, una vegada que s'ingereixen dosis altes de 3-amino-9-etilcarbazol per error o intencionadament, pot causar danys greus al sistema digestiu. Els pacients poden experimentar símptomes com nàusees, vòmits, dolor abdominal, diarrea i, en casos greus, sagnat gastrointestinal, perforació i fins i tot situacions que amenacen la vida. Els experiments amb animals han demostrat que després de l'administració oral d'una determinada dosi de 3-Amino-9-etilcarbazol, els ratolins presenten símptomes com ara pèrdua de gana, pèrdua de pes, congestió de la mucosa gastrointestinal, erosió i alguns animals moren en un curt període de temps.
toxicitat crònica
Dany al fetge
L'exposició a llarg termini al 3-amino-9-etilcarbazol pot causar danys crònics al fetge. El fetge és un òrgan metabòlic important del cos humà. 3-L'amino-9-etilcarbazol experimenta una transformació metabòlica al fetge després d'entrar al cos, i els seus metabòlits poden tenir efectes tòxics sobre les cèl·lules hepàtiques. La investigació ha descobert que els animals experimentals exposats al 3-Amino-9-etilcarbazol durant molt de temps presenten canvis patològics com ara esteatosi hepàtica, edema hepatòcit i necrosi. Al mateix temps, també augmenten els indicadors de la funció hepàtica com l'alanina aminotransferasa (ALT) i l'aspartat aminotransferasa (AST), cosa que indica danys a la funció hepàtica.
Danys als ronyons
El ronyó també és un dels òrgans diana de la toxicitat crònica del 3-amino-9-etilcarbazol. Aquesta substància i els seus metabòlits es poden excretar a través dels ronyons, causant danys als teixits renals com els túbuls i els glomèruls durant el procés d'excreció.
Els ronyons d'animals d'experimentació exposats durant molt de temps van mostrar degeneració i necrosi de cèl·lules epitelials tubulars renals, fibrosi intersticial renal i altres lesions. Al mateix temps, els indicadors de la funció renal com la creatinina en sang i el nitrogen ureic van augmentar, cosa que indica que la funció renal estava afectada.
Efectes sobre el sistema immunitari
El 3-amino-9-etilcarbazol pot afectar la funció del sistema immunitari del cos humà. L'exposició a llarg termini pot provocar canvis en el nombre i la funció de les cèl·lules immunitàries, donant lloc a un sistema immunitari debilitat i un augment del risc d'infecció. Els experiments amb animals han demostrat que els ratolins exposats a 3-Amino-9-etilcarbazol durant molt de temps presenten atròfia d'òrgans immunitaris com la melsa i el tim, una activitat reduïda de cèl·lules immunitàries com els limfòcits i els macròfags i una resistència afeblida als patògens.
3-L'amino-9-etilcarbazol (AEC) és un intermedi clau en la indústria de colorants i pigments, amb les seves aplicacions bàsiques concentrades en la síntesi de pigments orgànics d'alt rendiment i colorants funcionals.
En la síntesi de pigments, l'AEC serveix com a matèria primera essencial per a la fabricació de pigments basats en dioxazina-Permanent Violet RL (Pigment Violet 23). El Permanent Violet RL sintetitzat presenta una forta força de tint, una excel·lent resistència a la llum i la calor i una resistència estable als dissolvents.
S'utilitza àmpliament en la producció de tinta, la formulació de recobriments, la coloració de plàstics i la impressió tèxtil, compatible amb diversos processos d'impressió, com ara la impressió òfset i la impressió de gravat, i actua com a component vital dels pigments industrials d'-alt grau.
En el camp de la síntesi de colorants, l'AEC es pot utilitzar com a precursor per produir colorants com el Direct Blue 108. El seu esquelet conjugat de carbazol-confereix als colorants propietats cromogèniques superiors i estabilitat química, millorant la solidesa del color i l'efecte de reproducció del color dels colorants en la tintura de teixits. A més, la puresa de l'AEC determina directament la qualitat dels productes de colorants i pigments aigües avall, requerint un estricte control del seu contingut d'impureses en la producció industrial.
Etiquetes populars: 3-amino-9-etilcarbazol cas 132-32-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda