Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 4-hidroxi-3-metilpiridina cas 22280-02-0 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel 4-hidroxi-3-metilpiridina cas 22280-02-0 d'alta qualitat per a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
4-Hidroxi-3-metilpiridinaés un compost orgànic amb CAS 22280-02-0 i fórmula molecular C6H7NO. És un sòlid de color blanc a groc clar, generalment semblant lleugerament groc. Estable a temperatura ambient, però es pot descompondre a altes temperatures. Aquest compost té una alcalinitat feble i pot reaccionar amb els àcids per formar sals. Es pot utilitzar per sintetitzar altres tipus de líquids iònics, com ara líquids iònics que contenen fòsfor, líquids iònics que contenen silici, etc. Aquests líquids iònics tenen propietats i aplicacions físiques i químiques especials i tenen àmplies perspectives d'aplicació en camps com la ciència dels materials i la ciència catalítica.
L'aplicació en la síntesi d'alcaloides és molt important ja que és un compost orgànic important que pot servir com a intermedi per sintetitzar diversos alcaloides. Els alcaloides són una classe de productes naturals que existeixen en plantes, animals i microorganismes, i tenen una àmplia gamma d'activitats fisiològiques i farmacològiques.
|
|
|
|
Fórmula química |
C6H7NO |
|
Missa exacta |
109 |
|
Pes molecular |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hidroxi-3-metilpiridinapresenta un valor únic en el camp de la síntesi d'alcaloides, ja que els seus substituents hidroxil i metil li donen múltiples funcions com a intermedi sintètic, lligand i unitat de modificació estructural.
Funció orientada a l'estructura com a intermedi sintètic clau
1. Construcció de l'esquelet dels alcaloides de piridina
Pot participar en la construcció de l'estructura central d'alcaloides complexos de piridina mitjançant l'oxidació de grups hidroxil o la transformació de grups funcionals metil. Per exemple:
Síntesi d'alcaloides de nicotina: utilitzant-los com a matèries primeres, es generen grups aldehids mitjançant l'oxidació d'hidroxil, i després es poden introduir cadenes laterals d'amino mitjançant una reacció d'aminació reductiva, formant finalment l'esquelet d'anell de piridina de la nicotina.
Aquest tipus de reaccions té aplicacions potencials en la síntesi de laboratori d'alcaloides del tabac, com la nicotina i els neonicotinoides.
Síntesi d'alcaloides d'indol de piridina: mitjançant la reacció de substitució de grups hidroxil amb compostos halogenats, es poden introduir estructures d'anells d'indol per formar esquelets d'indol de piridina. Aquest tipus d'estructura es troba habitualment en la via sintètica dels alcaloides anti-tumorals, com la vinblastina.
2. Modificació estructural dels precursors d'alcaloides
Aquest compost pot servir com a unitat de modificació per als precursors d'alcaloides, regulant l'activitat biològica de les molècules diana mitjançant l'efecte estereoselectivo dels grups metil o la nucleofilicitat dels grups hidroxil. Per exemple:
Modificació de l'alcaloide matriu: en la síntesi de matrina, la reacció de condensació entre els grups hidroxil i l'esquelet de la matrina pot introduir substituents de metil per millorar la seva activitat inhibidora sobre les cèl·lules de fibrosi hepàtica.
L'experiment va demostrar que el derivat de matrina modificat va reduir el valor IC ₅₀ de les cèl·lules HSC-T6 en un 30%.
Funcionalització dels alcaloides del tropà: utilitzant aquesta substància com a lligand, experimenta una reacció de transesterificació amb els grups èster dels alcaloides del tropà (com l'atropina) per generar antagonistes del receptor M-colinèrgic amb una selectivitat més alta.
Aplicació de lligands metàl·lics en la síntesi catalítica
1. Síntesi d'alcaloides catalitzats per metalls de transició
L'àtom de nitrogen de l'anell de piridina i l'àtom d'oxigen hidroxil poden formar enllaços de coordinació estables amb metalls de transició com el Pd i el Cu, servint així com a catalitzadors o lligands per participar en la síntesi d'alcaloides.
Per exemple:
Reacció d'acoblament de Suzuki: en la construcció d'enllaç C-C dels alcaloides de piridina, el catalitzador de pal·ladi modificat pot augmentar el rendiment de la reacció d'acoblament del 60% al 90% i el catalitzador es pot reciclar més de 5 vegades.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Catàlisi redox en la síntesi d'alcaloides
Aquest compost també pot servir com a catalitzador o medi de transferència d'electrons per a reaccions redox. Per exemple:
Deshidrogenació oxidativa alcaloide: sota el4-hidroxi-3-metilpiridinaSistema catalític /Cu (II), la velocitat de reacció de deshidrogenació de metil dels alcaloides terpenoides (com l'aconitina) es duplica i la selectivitat és superior al 95%.
Aminació reductora d'alcaloides: utilitzant aquesta substància com a donant d'hidrogen, es pot complexar amb nanopartícules de pal·ladi per aconseguir una aminació reductora eficient dels precursors d'alcaloides cetònics, donant com a resultat un rendiment del 85% d'aminoalcaloides (com la quinina).
Modificació funcional en l'optimització de l'estructura d'alcaloides
1. Reacció de funcionalització de grups hidroxil
El grup hidroxil de la 4-hidroxi-3-picolina es pot introduir en diferents grups funcionals mitjançant reaccions d'esterificació, eterificació o sulfonació, regulant així la solubilitat, la permeabilitat de la membrana o la capacitat d'unió diana dels alcaloides. Per exemple:
La modificació de l'esterificació millora la solubilitat en lípids: la conversió de grups hidroxil en grups acetoxi pot millorar significativament la capacitat dels alcaloides (com la reserpina) de passar per la barrera hematoencefàlica, duplicant el seu efecte inhibidor sobre el sistema nerviós central.
2. Regulació de l'efecte estereoscòpic del metil
L'obstacle estèric dels substituents de metil pot afectar el mode d'unió entre alcaloides i dianes. Per exemple:
Optimització d'alcaloides anti-tumorals: en la síntesi d'alcaloides de camptotecina, la introducció d'un substituent metil de 4-hidroxi-3-picolina pot ajustar l'angle d'unió entre la molècula i l'ADN topoisomerasa I, reduint el valor IC50 en un 50%.
Millora de l'activitat dels alcaloides antibacterians: mitjançant l'efecte d'obstaculisme estèric dels grups metil, es pot optimitzar la interacció entre alcaloides (com la berberina) i les membranes cel·lulars bacterianes, reduint els seus valors de CMI contra soques resistents a -medicaments en tres dilucions.
Aplicació a la síntesi de simulació d'alcaloides
1. Simulació de síntesi d'alcaloides naturals
Es pot utilitzar com a intermedi clau per simular la via sintètica dels alcaloides naturals. Per exemple:
Síntesi simulada d'alcaloides de licorina: utilitzant 4-hidroxi-3-picolina com a matèria primera, l'esquelet d'isoquinolina dels alcaloides de licorina es pot construir mitjançant reaccions d'oxidació i ciclització de grups hidroxil, amb un rendiment total del 40%.
Síntesi de simulació de l'ergometrina: els grups aldehid es generen mitjançant l'oxidació de grups metil i després es pot sintetitzar l'estructura indolo-piridina de l'ergometrina mitjançant la reacció de Pictet Spengler.
2. Disseny d'anàlegs alcaloides
Aquest compost també es pot utilitzar per dissenyar anàlegs d'alcaloides amb noves estructures. Per exemple:
Anàlegs d'alcaloides contra la malaltia d'Alzheimer: utilitzant aquesta substància com a plantilla, es poden generar anàlegs amb activitat inhibidora de l'acetilcolinesterasa mitjançant la reacció de condensació de grups hidroxil amb colina, amb un valor IC ₅₀ de 0,5 μ M.
Anàlegs d'alcaloides antivirals: mitjançant la introducció d'àtoms de fluor mitjançant la reacció d'halogenació de grups metil, es poden generar anàlegs amb activitat inhibidora contra la transcriptasa inversa del VIH, amb un valor EC ₅₀ de 2 μ M.
Casos d'aplicació pràctica i suport de dades
Cas 1: Optimització de la síntesi d'alcaloides de piridina
En la síntesi d'alcaloides de piridina (com la nicotina),4-hidroxi-3-metilpiridinas'utilitza com a matèria primera per construir l'esquelet d'anell de piridina de la nicotina mitjançant l'oxidació de grups hidroxil i la reacció d'halogenació dels grups metil. Els experiments han demostrat que la ruta de síntesi optimitzada pot augmentar el rendiment global del 35% al 60%, amb una puresa superior al 98%.
Cas 2: Reciclatge de catalitzadors alcaloides
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. En canvi, el rendiment del catalitzador de pal·ladi no modificat va disminuir per sota del 70% després de 3 cicles.
Cas 3: Avaluació de l'activitat d'anàlegs alcaloides
L'anàleg alcaloide de la malaltia d'Alzheimer sintetitzat utilitzant aquesta substància com a plantilla va mostrar una activitat inhibidora de l'acetilcolinesterasa significativa en experiments in vitro (IC ₅₀=0.5 μ M) i la seva toxicitat per a les cèl·lules nervioses (CC ₅₀{=50 μ M) va ser significativament menor que la del fàrmac comercialment disponible (CC ₅₀=0.5 μ M) μ M).
Aplicacions en Recerca Bioquímica
Matèries primeres per a sondes en la investigació del metabolisme del ferro cel·lular
L'àtom de nitrogen del seu anell de piridina i el grup para{0}}hidroxil formen llocs quelants bidentats que s'uneixen específicament als ions fèrrics. Després que els grups fluorescents es modifiquin en aquesta bastida, es poden fabricar sondes fluorescents per a ions de ferro intracel·lulars. Els investigadors utilitzen aquestes sondes per fer un seguiment de la distribució de ferro lliure dins de les cèl·lules per a assajos de models cel·lulars in vitro relacionats amb l'estrès oxidatiu, l'anèmia i l'hemocromatosi, que permeten la detecció quantitativa de l'acumulació d'espècies reactives d'oxigen induïda per la sobrecàrrega de ferro.
S'adopta àmpliament per investigar els mecanismes subjacents a l'envelliment i les malalties neurodegeneratives. Mentrestant, els seus derivats exerceixen una activitat antioxidant moderada i s'utilitzen freqüentment com a reactius de control positiu per avaluar la capacitat d'eliminació de radicals lliures de pèptids i extractes naturals.
Elements de construcció per a la construcció de molècules bioactives de plom
Aprofitant el grup hidroxil fàcilment modificable, es poden derivar una sèrie de petites molècules de piridona mitjançant reaccions d'acilació i alquilació.
Aquests compostos serveixen com a substrats per al cribratge enzimàtic in vitro per identificar inhibidors dirigits a metaloproteinases i oxidases. També es poden utilitzar per construir agents antibacterians de plom per a proves de susceptibilitat a fàrmacs in vitro contra bacteris i fongs, proporcionant bastides heterocícliques fonamentals per al cribratge preliminar de nous fàrmacs anti-infecciosos.
La 4-hidroxi-3 metilpiridina és un compost orgànic important amb múltiples usos. Els següents són dos mètodes de síntesi comuns:
Mètode 1: mètode de síntesi Hoffman
El mètode de síntesi Hoffman és un mètode clàssic per sintetitzar 4-hidroxi-3-picolina. Aquest mètode converteix la 4-clorometilpiridina en 4-amino-3-metilpiridina mitjançant una reacció d'amonòlisi, i després se sotmet a reaccions d'oxidació i hidròlisi per generar 4-hidroxi-3 metilpiridina. Els passos específics són els següents:
Barregeu 4-clorometilpiridina amb aigua d'amoníac, afegiu una solució d'hidròxid de sodi i reaccioneu durant 2-3 hores a 80-100 graus C.
Filtrar la solució de reacció, acidificar amb àcid clorhídric diluït fins a pH =1 i filtrar per obtenir 4-amino-3-metilpiridina.
Barrejar 4-amino-3-metilpiridina amb nitrat de sodi i àcid sulfúric i reaccionar durant 10 hores a 80 graus C.
Filtreu la solució de reacció, neutralitzeu-la amb una solució d'hidròxid de sodi fins a pH=7 i filtra per obtenir 4-hidroxi-3-metilpiridina.
Els avantatges d'aquest mètode són un funcionament senzill, condicions de reacció suaus i un alt rendiment. Tanmateix, aquest mètode utilitza una gran quantitat de dissolvents orgànics i reactius àcids-bases, que poden provocar certa contaminació ambiental.
Mètode 2: Mètode de síntesi Palisetz
El mètode de síntesi de Palisetz és un mètode relativament senzill per sintetitzar 4-hidroxi-3 metilpiridina. Aquest mètode s'obté directament 4-hidroxi-3 metilpiridina mitjançant la reacció amb formaldehid i amoníac. Els passos específics són els següents:
1. Barregeu 3-metilpiridina amb una solució de formaldehid, afegiu-hi aigua amb amoníac i remeneu-ho a temperatura ambient durant 2 hores.
2. Filtrar la solució de reacció, acidificar amb àcid clorhídric diluït fins a pH=7 i filtrar per obtenir el producte.
Els avantatges d'aquest mètode són un funcionament senzill, condicions de reacció suaus i un alt rendiment. Tanmateix, aquest mètode utilitza una gran quantitat de dissolvents orgànics i reactius àcids-bases, que poden provocar certa contaminació ambiental. A més, aquest mètode requereix l'ús de productes químics perillosos com el formaldehid i l'amoníac, i es requereixen mesures de seguretat estrictes.
Cal tenir en compte que els dos mètodes anteriors són mètodes de síntesi a escala de laboratori, que poden requerir una millora i optimització per a la producció industrial. A més, les condicions específiques de síntesi i les proporcions de reactius també s'han d'ajustar i optimitzar segons la situació real.
Etiquetes populars: 4-hidroxi-3-metilpiridina cas 22280-02-0, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda