3-Nitrobenzaldehidés un compost orgànic amb la fórmula molecular C7H5NO3, CAS 99-61-6 i un pes molecular de 151,13. En general, pols sòlid o cristal·lí groc o marró. El seu color pot variar segons la puresa, el lot o les condicions d'emmagatzematge. És soluble en aigua, però soluble en aigua calenta. En dissolvents orgànics com l'èter i el cloroform, també té una bona solubilitat. És un compost dèbilment àcid amb un valor de pKa al voltant de 7. Això vol dir que pot existir de manera estable en condicions àcides i alcalines, però tendeix a mostrar una millor estabilitat en condicions àcides. És un intermedi orgànic multifuncional que pot reaccionar amb molts altres compostos per sintetitzar altres compostos orgànics. Per exemple, pot reaccionar amb alcohols per formar compostos èster; Reacciona amb aldehids per formar compostos cetònics; Reaccionen amb les amines per generar compostos d'amida, etc. Aquests compostos tenen un gran valor d'aplicació en camps com l'enginyeria química, la medicina i els pesticides.
(Enllaç del producte:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehid-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
El mètode de la resina sintètica és un mètode d'ús habitual per sintetitzar 3-nitrobenzaldehide.
(1) Reacció de condensació: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Reacció de bucle tancat: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Entre ells, Ph representa fenil, HCHO representa formaldehid, PhCHO representa benzaldehid, HNO3 representa àcid nítric i HNO2 representa nitrit.
Principi de reacció:
El principi bàsic del mètode de la resina sintètica és utilitzar fenol, formaldehid i àcid nítric com a matèries primeres, generar resina mitjançant la reacció de condensació i, a continuació, convertir la resina en 3-nitrobenzaldehid mitjançant una reacció de bucle tancat. En aquest procés, el fenol i el formaldehid pateixen primer una reacció de condensació per produir resina fenòlica. Aleshores, la resina experimenta una reacció de bucle tancat sota l'acció de l'àcid nítric, generant 3-nitrobenzaldehide.
Passos experimentals:
(1) Preparar reactius i instruments: fenol, formaldehid, àcid nítric, hidròxid de sodi, aigua destil·lada, agitador, termòmetre, comptagotes, matràs, etc.
(2) Afegiu una quantitat adequada de fenol i formaldehid al matràs i remeneu-ho uniformement.
(3) Escalfeu la mescla a una temperatura determinada (normalment 80-100 graus) i mantingueu-la durant un període de temps (normalment 1-2 hores) per permetre que la reacció de condensació continuï.
(4) Un cop finalitzada la reacció de condensació, afegiu una quantitat adequada d'àcid nítric al matràs, continueu escalfant i remenant.
(5) Mantingueu la temperatura de reacció durant un període de temps (normalment 1-2 hores) per permetre que la resina experimenti una reacció de bucle tancat sota l'acció de l'àcid nítric.
(6) Un cop finalitzada la reacció, diluïu la solució de reacció amb aigua destil·lada i, a continuació, ajusteu el valor del pH a neutre amb hidròxid de sodi.
(7) Separeu el 3-nitrobenzaldehide generat de la solució de reacció mitjançant filtració.
(8) Rentat i assecat: renteu el pastís de filtre amb una quantitat adequada d'aigua i, a continuació, assequeu-lo amb sulfat de sodi anhidre.
(9) Detecció: detecteu si el producte és 3-nitrobenzaldehide mitjançant espectroscòpia infraroja, ressonància magnètica nuclear i altres mètodes.
La reducció de l'àcid 3-nitrobenzoic a 3-nitrobenzaldehid és una reacció química orgànica habitual.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Aquesta equació de reacció representa la reacció entre l'anhídrid acètic i l'hidròxid de sodi per produir acetat de sodi i metanol. Aquesta és una reacció típica d'intercanvi d'èsters que s'aconsegueix intercanviant les posicions dels grups hidroxil i carboxil d'alcohol.
Principi de reacció:
En primer lloc, hem d'entendre l'estructura i les propietats de l'àcid 3-nitrobenzoic i del 3-nitrobenzaldehide. 3-àcid nitrobenzoic és un àcid carboxílic amb un grup carboxil i un grup nitro. I el 3-nitrobenzaldehid és un aldehid amb un grup aldehid i un grup nitro.
Per reduir l'àcid 3-nitrobenzoic a 3-nitrobenzaldehid, hem d'utilitzar un agent reductor per reduir el seu grup carboxil a un grup aldehid. Els agents reductors comuns inclouen hidrurs metàl·lics, hidrurs d'alcohol, borans, etc. Entre ells, els hidrurs d'alcohol (com el NaBH4) són un agent reductor d'ús habitual que pot reduir els grups carboxil a grups aldehid.
El mecanisme de la reacció de reducció és que l'hidrur d'alcohol s'afegeix primer al grup carbonil del grup carboxil per formar una sal d'alcohol. Aleshores, aquest alcòxid es redueix encara més a aldehids. Mentrestant, els grups nitro romanen sense canvis durant el procés de reducció.
Passos experimentals:
(1) Prepareu reactius i instruments: 3-àcid nitrobenzoic, NaBH4, etanol, bany de gel, agitador, comptagotes, tub d'assaig, etc.
(2) Dissoleu 3-àcid nitrobenzoic en etanol i afegiu-hi una quantitat adequada de NaBH4.
(3) Agiteu la solució en un bany de gel per permetre que la reacció de reducció tingui lloc durant un període de temps.
(4) Monitorització del progrés de la reacció: a mesura que avança la reacció, el color de la solució canviarà gradualment de groc a incolor.
(5) Un cop finalitzada la reacció, afegiu una quantitat adequada d'aigua amb un comptagotes per aturar la reacció.
(6) Afegiu una quantitat adequada d'àcid clorhídric diluït a la solució de reacció mitjançant un comptagotes per aconseguir un valor de pH neutre.
(7) Separeu el 3-nitrobenzaldehide generat de la solució de reacció mitjançant filtració.
(8) Rentat i assecat: renteu el pastís de filtre amb una quantitat adequada d'aigua i, a continuació, assequeu-lo amb sulfat de sodi anhidre.
(9) Detecció: detecteu si el producte és 3-nitrobenzaldehide mitjançant espectroscòpia infraroja, ressonància magnètica nuclear i altres mètodes.
A més dels diversos mètodes de síntesi esmentats anteriorment, també hi ha diversos mètodes comuns per sintetitzar 3-nitrobenzaldehide:
Mètode d'oxidació: utilitzeu oxidants com l'àcid nítric, el permanganat de potassi, etc. per oxidar el benzaldehid a 3-nitrobenzaldehid.
1. Mètode de catàlisi de transferència de fase: sota l'acció d'un catalitzador de transferència de fase, el 3-nitrobenzaldehid es sintetitza a partir de fenol, formaldehid i àcid nítric com a matèries primeres.
2. Mètode electroquímic: en una cel·la electrolítica, s'utilitzen elèctrodes i electròlits adequats per oxidar el benzaldehid a 3-nitrobenzaldehid mitjançant el procés d'electròlisi.
3. Mètode biocatalític: utilitzant enzims o catalitzadors microbians per convertir el benzaldehid en 3-nitrobenzaldehid.
Cal tenir en compte que els diferents mètodes de síntesi són adequats per a diferents condicions i requisits, i la selecció dels mètodes de síntesi adequats s'ha de basar en circumstàncies específiques. Mentrestant, a causa de la complexitat i el perill de les reaccions químiques, és essencial parar atenció a la seguretat i seguir les normes experimentals i els procediments operatius quan es realitza la síntesi química.