Dopamina pura（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6}.html）, el nom químic és 3-Hidroxitiramina. La seva fórmula molecular és C8H11NO2 i la seva massa molecular relativa és de 153,18 g/mol. És un neurotransmissor important que transmet senyals entre neurones i regula l'activitat del cervell i del sistema nerviós central. A més, la 3-hidroxitiramina també participa en molts altres processos fisiològics, com ara el control del sistema cardiovascular, la resposta del sistema digestiu, el sistema immunitari i la funció de la retina, etc. La pols de dopamina es produeix al nostre laboratori i la dopamina pura es ven a el mateix temps.
1. Mètode de síntesi d'arbres enzimàtics:
Actualment, la síntesi de 3-hidroxitiramina mitjançant el mètode de síntesi d'arbres enzimàtics és relativament comuna, que té els avantatges de la protecció del medi ambient, una gran precisió i un alt rendiment. El mètode consisteix a utilitzar la tirosinasa per dur a terme la reacció d'empelt a l'àcid fenilpropiònic i, a continuació, reduir la tirosina de matèria primera afegida en el procés d'empelt a 3-hidroxitiramina mitjançant la catàlisi reductasa. La reutilització d'enzims millora molt el rendiment i maximitza els beneficis econòmics.
La síntesi dendrítica enzimàtica és un mètode de síntesi basat en reaccions catalitzades per enzims que permet transformacions químiques altament eficients en condicions suaus. Aquest mètode converteix seqüencialment els substrats en productes mitjançant reaccions catalitzades per enzims, que té els avantatges de la protecció del medi ambient i l'alta eficiència. En el procés de preparació de la 3-hidroxitiramina, el mètode es pot utilitzar per realitzar una síntesi d'alta eficiència a un cost més baix.
Els passos del mètode de síntesi de l'arbre enzimàtic són els següents:
(1) Prepareu el substrat: es poden seleccionar L-tirosina i tirosinasa com a substrat.
(2) Barrejar el substrat amb tirosinasa. La tirosinasa és un enzim dependent dels ions de coure que pot catalitzar la conversió de la L-tirosina a DOPA, que és el compost precursor de la 3-hidroxitiramina. La fórmula de reacció catalitzada per la tirpsinasa és la següent:
(3) Continueu afegint àcid L-ascòrbic. L'àcid L-ascòrbic és un donant d'electrons que pot ajudar a reduir el substrat de la tirosinasa, afavorint així la producció de DOPA. La reacció aquí és la següent:
(4) Afegiu NADH i L-tirosina reduïts. El NADH es pot utilitzar com a donant d'electrons per ajudar a la reacció, i també s'hi afegirà L-tirosina. La reacció aquí és la següent:
(5) Escalfeu la barreja. La solució de reacció es va escalfar a 37 graus per promoure la reacció. Durant el procés de reacció, s'ha de parar atenció al control de la temperatura i al temps.
(6) Preparació de producte pur. Després de la reacció, el producte s'identifica i purifica mitjançant espectrofotometria ultraviolada i cromatografia líquida d'alt rendiment per obtenir 3-hidroxitiramina d'alta puresa.
Com a mètode sintètic basat en reaccions catalitzades per enzims, la síntesi dendrítica enzimàtica té els següents avantatges i desavantatges:
avantatge:
(1) L'ús d'enzims naturals com a catalitzadors no requereix l'ús de dissolvents orgànics en el procés de reacció, la qual cosa redueix la generació de residus i té una bona protecció ambiental.
(2) Les condicions de reacció són suaus, no requereixen un ambient d'alta pressió i alta temperatura i són respectuosos amb el medi ambient.
(3) Es pot aplicar una àmplia selecció de substrats i catalitzadors a la síntesi de diverses substàncies químiques.
mancança:
(1) Alguns enzims tenen una baixa eficiència catalítica i cal millorar-los per obtenir rendiments de reacció més elevats.
(2) El temps de reacció sol ser llarg i es necessita molt de temps per obtenir el producte objectiu.
(3) Alguns enzims es poden inhibir o inactivar, afectant la reacció.
2. Mètode de síntesi d'amoníac d'Abderhalden:
El mètode de síntesi d'amoníac d'Abderhalden és un nou mètode de síntesi de 3-hidroxitiramina, que es caracteritza en la síntesi d'3-hidroxitiramina per la reacció de reducció de grups amino metàl·lics en absència de dissolvent i catalitzador. Aquest mètode encara es troba en fase d'investigació, però té les característiques de simplicitat, alt rendiment i fàcil operació, i s'espera que es converteixi en un dels principals mètodes sintètics en el futur.
El mètode de síntesi d'amoníac d'Abderhalden és un mètode per sintetitzar 3-hidroxitiramina mitjançant reaccions de diversos passos utilitzant piperonal i formaldehid com a matèries primeres. La clau d'aquest mètode és la conversió de piperonal a 3,4-dimetoxifeniletilamina (DMPEA), seguida de l'amoniació per obtenir 3-hidroxitiramina. Els avantatges d'aquesta reacció són que les matèries primeres estan fàcilment disponibles, l'operació és senzilla i el rendiment és elevat, però també hi ha alguns desavantatges al mateix temps, com ara un temps de reacció llarg i vies sintètiques complicades.
El mètode de síntesi d'amoníac d'Abderhalden per sintetitzar 3-hidroxitiramina es divideix principalment en els passos següents:
(1) Utilitzant Piperonal com a matèria primera, es va realitzar una reacció de diversos passos per sintetitzar DMPEA
Piperonal experimenta primer la reacció de base de Schiff amb etilendiamina per formar un intermedi, i després experimenta reaccions de reducció i descarboxilació per obtenir DMPEA.
(2) Converteix el DMPEA obtingut en 3,4-dimetoxifeniletanol (DMPE) mitjançant una reacció d'oxidació.
DMPEA experimenta una reacció d'oxidació en presència de NaOH per generar DMPE.
(3) Utilitzant DMPE com a matèria primera, realitzeu la reacció de condensació amb formaldehid en presència d'hidròxid de sodi.
El DMPE obtingut en la reacció anterior es condensa amb formaldehid per obtenir 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propenal (DMPA).
(4) Es va obtenir 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propanol (DMP) mitjançant la reacció de reducció de DMPA.
La reacció de reducció del DMPA requereix l'ús d'hidrogen i carboni de platí com a catalitzador i es porta a terme en condicions d'escalfament. Avall
(5) Utilitzant DMP com a matèria primera, 3-hidroxitiramina es va sintetitzar per reacció d'amoniació.
En presència de NH3, la DMP pateix reaccions de reducció de carboximetil i epoxidació per obtenir 3-hidroxitiramina.
El mètode de síntesi d'amoníac d'Abderhalden té els següents avantatges i desavantatges:
avantatge:
(1) Les matèries primeres són fàcils d'obtenir, l'operació és senzilla i el rendiment és alt.
(2) El DMPEA intermedi es pot utilitzar en la síntesi d'altres compostos i té un cert valor d'aplicació.
(3) La reacció d'amoniació no necessita utilitzar massa reactius, cosa que és amigable amb el medi ambient.
mancança:
(1) El temps de reacció és relativament llarg, normalment diversos dies o fins i tot setmanes.
(2) La ruta sintètica és relativament complexa i requereix reaccions de diversos passos.
(3) Alguns passos requereixen l'ús de reactius i catalitzadors tòxics, i els requisits de funcionament són relativament elevats.
3. Mètode de síntesi de Baeyer-Drewson:
La síntesi de Baeyer-Drewson també es coneix com a síntesi de piperina de la 3-hidroxitiramina. En aquest mètode, primer, es porta a terme la reacció de base de Schiff amb resorcinol i aigua d'amoníac per obtenir trihidroindolina, i després s'utilitza un agent deshidratant, l'anhídrid maleic, per provocar una reacció de lactam per generar indoletriquetona. Finalment, la 3-hidroxitiramina s'obté mitjançant passos com ara la diazotització, la nitració i la reducció de la hidrogenació. El mètode és complicat d'operar, però té un alt rendiment i un cert valor de recerca.
El mètode de síntesi de Baeyer-Drewson es divideix principalment en els passos següents:
(1) Utilitzant -feniletilamina com a matèria primera, realitzeu la reacció d'oxidació per obtenir 3,4-dihidroxifeniletilamina (DHPA).
-feniletilamina reacciona amb peròxid d'hidrogen sota la catàlisi de perclorat de potassi o carbonat de potassi per generar DHPA. Aquesta reacció d'oxidació s'ha de dur a terme a temperatura ambient i el temps de reacció és relativament curt.
(2) Utilitzant DHPA com a matèria primera, s'acetalitza amb aldehids per obtenir 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina.
El DHPA pot experimentar una reacció d'acetalització amb formaldehid o altres aldehids per obtenir 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina.
Aquesta reacció acetal s'ha de dur a terme en condicions neutres o alcalines, normalment utilitzant hidròxid de sodi o hidròxid de potassi com a catalitzador, i procedint amb escalfament.
(3) Utilitzant 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina com a matèria primera, es sotmet a una reacció d'aminació amb urea o amines per obtenir 3-hidroxitiramina.
3, 4-dihidroxi- -metilfenetilamina es pot aminar amb urea o altres amines per produir 3-hidroxitiramina.
Aquesta reacció d'aminació s'ha de dur a terme en condicions bàsiques, normalment utilitzant hidròxid de sodi o altres reactius bàsics com a catalitzador, i es realitza en condicions d'escalfament.
La síntesi de Baeyer-Drewson ha de complir les condicions següents:
(1) La puresa i la qualitat de les matèries primeres han de complir certs requisits per garantir l'estabilitat de la reacció i les bones propietats del producte.
(2) Cada pas s'ha de dur a terme segons un determinat procediment, temps i temperatura per garantir l'eficiència de la reacció i el rendiment del producte.
(3) S'han d'utilitzar alguns catalitzadors i dissolvents tòxics en la reacció, l'operació ha de ser molt acurada i també es requereix una eliminació adequada dels residus.
El mecanisme de reacció del mètode de síntesi de Baeyer-Drewson és relativament senzill i inclou principalment etapes com l'oxidació, l'acetalització i l'aminació. En aquest mecanisme de reacció, la -feniletilamina experimenta primer una reacció d'oxidació per obtenir DHPA. Posteriorment, el DHPA experimenta una reacció d'acetalització amb aldehids per obtenir 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina. 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina s'amina amb urea o amines per obtenir 3-hidroxitiramina.
La síntesi de Baeyer-Drewson té els següents avantatges i desavantatges:
avantatge:
(1) Les matèries primeres estan disponibles, l'operació és senzilla, el temps de reacció és curt i el rendiment és alt.
(2) Es poden utilitzar múltiples intermedis en la síntesi d'altres compostos i tenen un cert valor d'aplicació.
(3) Els dissolvents i catalitzadors presents en la reacció tenen menys impacte en el medi ambient.
mancança:
(1) La reacció acetal requereix l'ús de certs reactius aldehids, que no són segurs per operar.
(2) Determinats passos requereixen l'ús de catalitzadors i dissolvents tòxics, que requereixen uns requisits operatius elevats.
(3) Alguns subproductes es poden produir durant el procés de preparació.
en conclusió:
El mètode de síntesi de Baeyer-Drewson és un mètode per sintetitzar 3-hidroxitiramina a partir de -feniletilamina mitjançant reaccions d'oxidació, acetalització i aminació. Aquest mètode té certs avantatges i desavantatges, i cal seleccionar-lo segons la situació específica en l'aplicació pràctica.
En resum, actualment hi ha molts mètodes sintètics per a la 3-hidroxitiramina per triar, com ara la síntesi dendrítica enzimàtica, la síntesi d'amoníac d'Abderhalden i la síntesi de Baeyer-Drewson, etc. Els diferents mètodes sintètics tenen diferències en termes de rendiment i condicions de procés. , i la facilitat d'operació, i s'ha de seleccionar el mètode més adequat segons la situació real.