9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona ( 4-OHA)(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hidroxi-4-androstene-3-17-DiOne-Cas-560-62}.html) és un compost esteroide. Com que la seva estructura molecular té diversos grups funcionals i estereoisòmers, té una àmplia gamma d'activitats biològiques i efectes farmacològics. 9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona (4-OHA) és un compost esteroide, el seu nom complet és 9-hidroxi{{6 }}androstè-3,17-dione.
Estructura 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona:
1. Estructura de l'esquelet principal:
La 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona pertany als esteroides androstenoides i té un esquelet d'androstè. El seu esquelet principal consta de quatre anells, inclosos tres anells de sis membres i un anell de cinc membres. Aquests quatre anells estan numerats seqüencialment com a anell A, anell B, anell C i anell D.
2. Grup funcional:
A l'estructura de la 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona, hi ha molts grups funcionals importants. Entre ells, el grup hidroxil (-OH) es troba al novè carboni de l'anell A, que és la font de "9-hidroxi" en el nom del compost. A més, hi ha dos grups ceto (-C=O), que es troben respectivament al tercer carboni i al dissetè carboni de l'anell B, que constitueixen la part de "4-androstè{{ 9}},17-dione".
3. Configuració tridimensional:
Pel que fa a la configuració estèreo, 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona té diversos centres quirals, de manera que poden existir diversos isòmers. Aquests centres quirals es troben al cinquè carboni (C-5), al sisè carboni (C{-6) i al setè carboni (C{-7) de l'anell A i al dinou carboni ( C-19) de l'anell D, respectivament. Això vol dir que hi pot haver 16 isòmers diferents, l'estereoconfiguració dels quals pot tenir un impacte important en la seva activitat biològica.
4. Longitud d'enllaç i angle d'enllaç:
A l'estructura de l'{{0}}hidroxi-4-androstè{-3,17-diona, la longitud d'enllaç i l'angle d'enllaç entre cada àtom es poden determinar mitjançant experiments i càlculs químics mètodes. Entre ells, els enllaços carboni-carboni (CC) i carboni-hidrogen (CH) generalment tenen longituds d'enllaç mitjanes d'uns 1,54 Å i uns 1,09 Å. A més, la longitud dels enllaços carboni-oxigen (CO) és generalment d'uns 1,43 Å, i la longitud dels enllaços oxigen-hidrogen (OH) dels grups hidroxil sol ser d'uns 0,96 Å. L'enllaç carboni-ceto (C=O) té una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,22 Å.
5. Estructura ressonant:
A causa de la presència de múltiples enllaços dobles i grups funcionals, 9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona té una sèrie d'estructures de ressonància. L'estructura de ressonància pot explicar les seves propietats i el comportament de resposta, i revelar encara més el mecanisme de la seva acció in vivo.
Propietats de la 9-hidroxi-4-androstè-3 17-diona:
1. Reacció d'oxidació:
9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona (9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona) és un compost esteroide actiu, que pot patir diverses reaccions d'oxidació. Es pot oxidar mitjançant agents oxidants als seus derivats, com ara el cos cetònic 4-androstè-3,17-diona o productes metilats. Aquestes reaccions es poden dur a terme mitjançant agents oxidants d'ús habitual (com l'àcid cròmic, peròxid d'hidrogen) o altres catalitzadors.
9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona (9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona) és un compost esteroide actiu, que pot patir diverses reaccions d'oxidació.
1.1. Reacció de formació del cos cetònic:
9-Hidroxi-4-androstè{-3,17-diona es pot oxidar al cos cetònic corresponent, com ara 4-androstè-3,{{6 }}dione (4-androstè-3,17-dione).
Fórmula química:
C19H26O3 → C19H26O2 més H2O
1.2. Reacció d'hidroxioxidació:
La 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona també es pot oxidar mitjançant agents oxidants a derivats amb estats d'oxidació més alts, com ara 9,11 -epoxi{{ 6}}hidroxi-4-androstè{-3,20 - diona (9,11 -epoxi-17 -hidroxi-4-androstè{-3,{ {15}}dione).
Fórmula química:
C19H26O3 més agent oxidant → 9,11 -epoxi-17 -hidroxi-4-androstè{-3,20-diona més H2O
1.3. Reacció d'hidroximetilació:
En algunes condicions específiques, la 9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona pot ser hidroximetilada per reacció d'oxidació per formar el compost hidroximetil corresponent, com ara 9-hidroxi -11 -metil- 4-androstè{-3,17-diona (9-hidroxi-11 -metil-4-androstè{-3,{ {13}}dione).
Fórmula química:
C19H26O3 més agent oxidant més donant de metil → 9-hidroxi-11 -metil-4-androstè{-3,17-diona més H2O
2. Reacció de reducció:
La 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona es pot convertir en els seus derivats metabòlics, com ara la testosterona o la dihidrotestosterona, mitjançant una reacció de reducció. Aquestes reaccions es poden dur a terme mitjançant agents reductors (com hidrogen, catalitzadors metàl·lics) o reductases.
2.1. Reducció de cetona:
9-Hidroxi-4-androstè{-3,17-diona es pot reduir a testosterona o dihidrotestosterona mitjançant la reducció de cetona.
Fórmula química:
C19H26O3 més NADH més H més → C19H28O2 més NAD més més H2O
2.2. Reducció d'hidroxil:
El grup hidroxil de la 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona també es pot reduir a compostos metil per reacció de reducció, com ara 9 -metil{{5 }}androstè-3,17-diona (9 -metil -4-androstè{-3,17-diona).
Fórmula química:
C19H26O3 més NADPH més H més → 9 -metil-4-androstè{-3,17-diona més NADP més més H2O
2.3. Reducció de cicloalcohols:
Els alcohols cíclics de la 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona també es poden reduir als productes d'èter cíclic corresponents.
Fórmula química:
C19H26O3 més NADH més H més → producte èter cíclic més NAD més més H2O
3. Reacció de deshidratació:
La 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona experimenta una reacció de deshidratació en condicions adequades per formar productes amb estructures de doble enllaç i compostos amb estructures diferents. Per exemple, 4-androstè-3,17-dione (4-androstè-3,17-dione).
3.1. - deshidratació d'hidroxil:
En condicions adequades, la 9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona pot experimentar una reacció de deshidratació -hidroxi per formar els compostos estrogènics corresponents, com l'estrona (estrona) o { {5}}estradiol (estradiol ).
Fórmula química:
C19H26O3 → compost estrogènic més H2O
3.2. Hidroxideshidratació:
Una altra reacció de deshidratació és la deshidratació del grup hidroxil de 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona per generar el compost alquen corresponent.
Fórmula química:
C19H26O3 → compost olefínic més H2O
4. Reacció d'esterificació:
El grup hidroxil de la 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona pot reaccionar amb l'àcid per formar compostos èster. Aquesta reacció sol requerir un catalitzador àcid i va acompanyada de la formació d'aigua.
Exemples de reaccions d'esterificació:
C19H26O3 més àcid/anhídrid → èster
Entre ells, l'àcid/anhídrid pot ser algun tipus de compost àcid o anhídrid, els àcids utilitzats habitualment inclouen àcid benzoic, àcid acètic i similars. La reacció d'esterificació requereix generalment unes condicions de reacció adequades i es porta a terme en un dissolvent adequat.
5. Reacció de reducció de cetona:
El grup cetònic de la 9-hidroxi-4-androstè-3,17-diona es pot reduir per la deshidrogenasa per produir testosterona o dihidrotestosterona. Aquestes reaccions es produeixen àmpliament en els organismes vius.
5.1. Reducció per generar testosterona (testosterona):
En condicions adequades, 9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona es pot reduir a testosterona, és a dir, 17 -hidroxi-4-androstè{{6 }} un.
Fórmula química:
C19H26O3 més NADH més H més → C19H28O2 més NAD més més H2O
5.2. Reducció per generar dihidrotestosterona (dihidrotestosterona):
A més, 9-hidroxi-4-androstè{-3,17-diona també es pot reduir a dihidrotestosterona, 5 -dihidrotestosterona o 17 -hidroxi{{6 }}androstè-3-un.
Fórmula química:
C19H26O3 més NADPH més H més → Dihidrotestosterona més NADP més més H2O