Aspirina(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), també conegut com àcid acetilsalicílic, fórmula molecular C9H8O4, CAS 50-78-2. L'aspirina sol tenir forma de cristalls blancs o pols cristal·lí. Els cristalls d'aspirina d'alta puresa es presenten en forma de perles, de vegades formant escates o pastilles. És un fàrmac que s'utilitza habitualment sense recepta. A causa de la seva estructura molecular especial, l'aspirina no és fàcil de volatilitzar a temperatura ambient. Té un cert grau de solubilitat. Es pot dissoldre en aigua, però la seva solubilitat és relativament baixa, amb només 1 a 2 grams d'aspirina dissolts per 100 mil·lilitres d'aigua. Tanmateix, l'aspirina té una major solubilitat en dissolvents orgànics com l'etanol, el cloroform i l'acetona. És un àcid feble. En solucions aquoses, pot acidificar lleugerament i reduir el valor del pH. La seva estructura està formada per anell de benzè, grup èster i grup carboxil. L'estructura de cristall d'aspirina pertany al sistema de cristall ortorròmbic, amb paràmetres cel·lulars específics i constant de gelosia. Té efectes antiinflamatoris, analgèsics i antipirètics.
1. Reacció d'hidròlisi: En condicions alcalines, l'àcid acetilsalicílic experimenta una reacció d'hidròlisi amb l'aigua per produir àcid salicílic i àcid acètic.
La reacció d'hidròlisi de l'àcid acetilsalicílic (aspirina) amb l'aigua és una reacció química important. En condicions alcalines, s'hidrolitza per produir àcid salicílic i àcid acètic. Els següents són els passos detallats de la reacció i la fórmula de la reacció química corresponent:
Pas 1: Trencament de l'enllaç èster
En primer lloc, l'enllaç èster (COC) de l'àcid acetilsalicílic es trenca amb un catalitzador de base. Condicions típicament alcalines com el bicarbonat de sodi (NaHCO3) o hidròxid de sodi (NaOH). El catalitzador proporciona ions hidroxil (OH-), que reaccionen amb els grups èster de l'enllaç èster.
Fórmula de la reacció química:
C9H8O4més OH- → C7H5NaO3més anió acetil
Pas 2: Reacció de neutralització àcid-base
El grup hidroxil (OH) de l'anell benzè de l'àcid acetilsalicílic, el grup de l'àcid acètic (OCCH3) i la base (OH)-) se sotmeten a una reacció de neutralització àcid-base en aquest pas per generar l'àcid i la sal àcid corresponents.
Fórmula de la reacció química:
C7H5NaO3més Hmés → C7H6O3
Anió acetil més Hmés → C2H4O2
OH- més Hmés → H2O
Fórmula de reacció completa:
C9H8O4més OH- → C7H6O3més C2H4O2
En general, la reacció d'hidròlisi de l'àcid acetilsalicílic amb l'aigua es pot atribuir a dos passos clau: trencament de l'enllaç èster i neutralització àcid-base. Aquests dos passos treballen conjuntament per descompondre l'àcid acetilsalicílic en àcid salicílic i àcid acètic. Aquesta reacció normalment es realitza fora de l'organisme, com el metabolisme de fàrmacs in vitro o en condicions de laboratori. Cal tenir en compte que al cos viu, l'àcid acetilsalicílic s'hidrolitza ràpidament per l'esterasa en àcid salicílic i àcid acètic al tracte intestinal i a la sang.
2. Transesterificació: l'àcid acetilsalicílic pot reaccionar amb alcohols mitjançant la transesterificació per formar els corresponents productes d'esterificació. Per exemple, reacciona amb metanol per produir formiat d'etil. Els següents són els passos detallats de la reacció i la fórmula de la reacció química corresponent:
Pas 1: Trencament de l'enllaç èster
En primer lloc, l'enllaç èster (COC) de l'àcid acetilsalicílic és atacat pel grup alcohol (ROH) i l'enllaç èster es trenca per generar anió d'àcid carboxílic (RCOO-) i alcohol (ROH). Aquest pas requereix la presència d'un catalitzador, normalment un catalitzador àcid fort com l'àcid sulfúric (H2TAN4) o àcid clorhídric (HCl).
Fórmula de la reacció química:
C9H8O4més ROH → C7H6O3més RCOO-
Pas 2: Reacció de neutralització àcid-base
L'anió carboxilat generat reacciona amb el catió de l'àcid per sotmetre's a una reacció de neutralització àcid-base per generar l'àcid i la sal corresponents.
Fórmula de la reacció química:
RCOO-més Hmés→ RCOOH
Fórmula de reacció completa:
C9H8O4més ROH → C7H6O3més RCOOH
En general, la reacció de transesterificació entre l'àcid acetilsalicílic i l'alcohol es pot atribuir a dos passos clau: trencament de l'enllaç èster i neutralització àcid-base. En la reacció de transesterificació, el grup àcid acètic (OCCH3) de l'àcid acetilsalicílic es substitueix pel grup alcohol (ROH) per generar àcid salicílic i el producte èster corresponent (RCOOH). Aquesta reacció es realitza normalment en condicions de laboratori.
Cal tenir en compte que també és possible la reacció inversa de la reacció de transesterificació. Si les condicions ho permeten, l'àcid salicílic i el producte d'esterificació (RCOOH) poden regenerar l'àcid acetilsalicílic mitjançant la reacció inversa.
3. Reacció d'oxidació: l'àcid acetilsalicílic es pot oxidar a l'àcid corresponent mitjançant oxidants forts com ara peròxid d'hidrogen i permanganat de potassi.
L'àcid acetilsalicílic (aspirina) pot experimentar reaccions d'oxidació per produir diferents productes d'oxidació. El següent és un possible pas de reacció d'oxidació i la fórmula de reacció química corresponent:
Pas 1: Protonació
En primer lloc, en condicions àcides, com ara afegir àcid sulfúric (H2SO4) o peròxid d'hidrogen (H2O2), un grup hidroxil (OH) de l'àcid acetilsalicílic es protona per formar un ió hidroxil (OH més ).
Fórmula de la reacció química:
C9H8O4més Hmés→ Catió àcid acetilsalicílic
Pas 2: migració de càrrega
Els electrons del catió àcid acetilsalicílic protonat migraran a l'anell de benzè adjacent per formar un radical lliure intermedi.
Fórmula de la reacció química:
Catió àcid acetilsalicílic → Intermedi radical lliure
Pas 3: oxidació de radicals lliures
El radical lliure intermedi reacciona amb l'oxigen (O2), i els electrons del radical lliure intermedi es combinen amb els àtoms d'oxigen de l'oxigen per produir els productes d'oxidació corresponents.
Fórmula de la reacció química:
Radical lliure intermedi més O2→ Producte oxidat
Fórmula de reacció completa:
C9H8O4més H2TAN4/O2→ Producte oxidat
En la reacció d'oxidació, l'àcid acetilsalicílic passa per passos clau com la protonació, la transferència de càrrega i l'oxidació de radicals lliures. El producte final d'oxidació produït dependrà de les condicions de reacció i de la naturalesa oxidativa dels reactius. El producte d'oxidació específic variarà en funció de les condicions específiques de la reacció.
4. Reacció àcid-base: com àcid feble, l'àcid acetilsalicílic pot reaccionar amb l'àlcali per formar la sal i l'aigua corresponents. El següent és un possible pas de reacció àcid-base i la fórmula de reacció química corresponent:
Pas 1: transferència de protons
En primer lloc, en condicions alcalines, com afegir hidròxid de sodi (NaOH) o carbonat de sodi (Na2CO3), el protó (H plus ) del grup carboxil (COOH) de l'àcid acetilsalicílic es substitueix per l'ió hidròxid (OH-) a la base. , formant la sal corresponent.
Fórmula de la reacció química:
C9H8O4més OH-→ Sal acetilsalicilat més H2O
Pas 2: neutralització àcid-base
La sal d'acetilsalicilat generada experimenta una reacció de neutralització àcid-base amb el catió de la base per generar l'àcid i la sal corresponents, acompanyats de la generació d'aigua.
Fórmula de la reacció química:
Sal d'acetilsalicilat més Hmés → C9H8O4
OH-més Hmés → H2O
Fórmula de reacció completa:
C9H8O4 més NaOH → Sal acetilsalicilat més H2O
En la reacció àcid-base, el grup carboxil (COOH) de l'àcid acetilsalicílic es substitueix per l'ió hidròxid (OH-) a la base per formar la sal d'acetilsalicilat corresponent, acompanyada de la generació d'aigua. Aquesta reacció es realitza normalment en condicions de laboratori.
5. Reacció de substitució d'hidroxil: el grup hidroxil de l'àcid acetilsalicílic es pot substituir per formar diferents productes de substitució.
El següent és un possible pas de reacció de substitució d'hidroxil i la fórmula de reacció química corresponent:
Pas 1: atac d'electròfils
En primer lloc, en condicions de reacció adequades, com ara l'ús de catalitzadors àcids o condicions bàsiques, un electròfil (com hidrocarburs halogenats, aldehids, cetones, etc.) atacarà el grup hidroxil (OH) de l'àcid acetilsalicílic i substituirà el grup hidroxil.
Fórmula de la reacció química:
C9H8O4més electròfil (electròfil) → Producte més H2O
Pas 2: Formació del producte de substitució
Sota l'atac de l'electròfil, el grup hidroxil es substitueix per formar un nou compost, el producte de substitució.
Fórmula de la reacció química:
Producte (producte de substitució) més H2O
En la reacció de substitució d'hidroxil, el grup hidroxil de l'àcid acetilsalicílic es substitueix per un electròfil per formar un producte substituït. El producte de substitució específic dependrà de l'electròfil i les condicions de reacció utilitzades.
6. Reacció de derivatització de l'àcid carboxílic: El grup carboxil de l'àcid acetilsalicílic pot participar en una sèrie de reaccions de derivació d'àcid carboxílic, com ara clorur d'acil, formació d'imida, etc.
L'àcid acetilsalicílic (aspirina) pot experimentar una reacció de derivatització de l'àcid carboxílic en què el grup carboxil (COOH) és substituït per un altre grup funcional. El següent és un possible pas de reacció de derivatització de l'àcid carboxílic i la fórmula de reacció química corresponent:
Pas 1: atac de nucleòfils
En primer lloc, en condicions de reacció adequades, com ara utilitzar un nucleòfil (com ara alcohol, amina, nitril, etc.) i un catalitzador àcid o bàsic, el lloc nucleòfil del nucleòfil atacarà el grup carboxil (COOH) de l'àcid acetilsalicílic, formant un intermedi.
Fórmula de la reacció química:
Àcid acetilsalicílic més Nucleòfil → Intermedi
Pas 2: reaccions d'eliminació
En l'intermedi produït en el primer pas, es produeix una reacció d'eliminació, generalment catalitzada per àcids o catalitzades per bases, per permetre que un àtom o grup funcional dins de l'intermedi surti de la molècula i simultàniament formi un nou enllaç químic.
Fórmula de la reacció química:
Intermedi → Producte d'eliminació més producte
Pas 3: neutralització àcid-base
El producte generat en la reacció d'eliminació es neutralitza amb l'àcid o la base del sistema de reacció per obtenir el derivat final.
Fórmula de la reacció química:
Producte d'eliminació més Hméso OH-→ producte
En la reacció de derivatització de l'àcid carboxílic, el grup carboxil de l'àcid acetilsalicílic serà atacat per un nucleòfil, i després es produirà una reacció d'eliminació, formant finalment un derivat. L'estructura específica del derivat dependrà del nucleòfil, el catalitzador i les condicions de reacció utilitzades.
Tingueu en compte que les anteriors són només algunes reaccions típiques que es poden produir amb l'àcid acetilsalicílic, i també cal tenir en compte l'estabilitat de l'àcid acetilsalicílic com a fàrmac. Si teniu alguna necessitat especial de respostes específiques o descripcions més detallades, proporcioneu preguntes més específiques i intentaré ajudar-vos.