L-epicatequinaés un polifenol natural important, que s'utilitza àmpliament en els camps dels aliments, cosmètics, productes sanitaris i medicaments. Com a flavonoide, l'epicatequina té moltes activitats fisiològiques, com ara l'antioxidació, la disminució del sucre en la sang, la prevenció de malalties cardiovasculars, la antiinflamació, la protecció dels nervis i la inhibició dels bacteris.
Efecte antioxidant:
Quan la concentració de radicals lliures al cos és massa alta, augmentarà el risc de patir malalties. Es considera que l'activitat antioxidant de l'epicatequina és la capacitat de capturar radicals lliures portadors de cadena proporcionant àtoms d'hidrogen fenòlic a l'anell A i a l'anell B, a causa de la presència de grups hidroxil fenòlics a l'estructura molecular de l'epicatequina, especialment el ftalat. El grup ortohidroxil en fenol o pirogallol s'oxida fàcilment en una estructura d'aldehid, el que fa que tingui una forta capacitat per capturar radicals lliures com l'oxigen actiu, de manera que té la funció d'eliminar de manera eficient els radicals lliures i els radicals lliures de lípids.
Reducció del sucre en sang i reducció de la resistència a la insulina:
Les persones obeses sovint indueixen l'aparició de malalties cròniques com la diabetis. BETTAIEB et al. va trobar que afegir epicatequina a una dosi de 20 mg/kg de pes corporal a la dieta de rates adultes alimentades amb una dieta alta en fructosa pot reduir el dany de la cascada de senyalització d'insulina (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2). ), i alhora va reduir la regulació positiva dels reguladors negatius (PKC, IKK, JNK i PTP1B) al teixit adipós de rata i va suggerir que l'epicatequina atenuava la resistència a la insulina mitjançant el seu mecanisme regulat per redox.
Prevenció de malalties cardiovasculars:
En comparació amb el grup control de ratolins alimentats amb una dieta alta en colesterol, l'àrea de lesió ateroscleròtica dels ratolins del grup d'epicatequina es va reduir en un 27 per cent i, al mateix temps, va inhibir la formació de SAA plasmàtica i CRP humana induïda per Els lípids no van tenir cap efecte, mentre que l'efecte antiaterogènic de l'epicatequina era específic per als tipus de lesions greus i va tenir poc efecte sobre les lesions lleus, cosa que suggereix que l'epicatequina tendeix a alleujar els tipus de lesions cardiovasculars greus.
Actualment, la producció de L-Epicatequina es basa principalment en la síntesi química i la biosíntesi. Aquest article detallarà ambdós enfocaments i els seus avantatges i desavantatges associats.
Part I: Síntesi Química
La síntesi química és un mètode per sintetitzar alguns compostos simples en substàncies diana mitjançant reaccions químiques. En la síntesi química de la L-Epicatequina, les matèries primeres utilitzades solen ser substàncies com l'estirè, el formaldehid, la soja o el vi negre. A continuació s'introduiran en detall tres mètodes de síntesi química de L-Epicatequina d'ús habitual.
Mètode 1: reacció de Krafur:
La reacció de Clafoor és un mètode per a la síntesi d'anells aromàtics a partir d'aldehids i hidrocarburs aromàtics. En aquesta reacció, es poden utilitzar estirè i formaldehid per sintetitzar el compost de transició 2-fenil-3,4-dihidroxipentanona i L-epicatequina després de la catàlisi àcida i la reacció de deshidratació.
L'avantatge d'aquest mètode és que les matèries primeres són fàcils d'obtenir, el procés de reacció és senzill i el rendiment de la reacció és tan alt com el 54 per cent. Però el seu desavantatge és que necessita un catalitzador àcid fort i es generarà una gran quantitat de gasos residuals i líquids residuals en la reacció.
Mètode 2: reacció de la imina:
La reacció d'imina és un mètode de síntesi d'imines fent reaccionar amines i aldehids, i després fer reaccionar imines i hidrocarburs aromàtics en condicions àcides per sintetitzar anells aromàtics. En el mètode, l'estirè i el formaldehid es poden sintetitzar en imines, i després reaccionar amb substàncies de karlene per obtenir L-epicatequina.
El mètode té els avantatges d'un procés de reacció senzill, una gran puresa del producte i un alt rendiment de reacció de més del 80 per cent. Però el seu desavantatge és que necessita utilitzar substàncies de karlene d'alta puresa i hi ha molts subproductes de reacció.
Mètode 3: reacció de metadianhídrid:
La reacció de metadianhídrid és un mètode per obtenir compostos aromàtics mitjançant la síntesi d'anells catalitzats per àcids. En el mètode, les estructures de la cadena lateral d'estirè i paclitaxel es poden fer reaccionar simultàniament per sintetitzar un intermedi hidroxibenzil funcional mitjançant un anell catalitzat per àcids, i finalment es pot obtenir L-epicatequina mitjançant una reacció de reducció.
L'avantatge d'aquest mètode és que l'intermedi obtingut té una alta estabilitat, és fàcil de manejar i el rendiment de la reacció és d'un 40 per cent. Però el seu inconvenient és que el cost de les matèries primeres és més elevat i els passos de reacció són més grans.
Part II: Biosíntesi
La biosíntesi és un mètode per sintetitzar compostos simples en substàncies diana per mitjans biològics. La biosíntesi de L-Epicatequina prové principalment del mètode de fermentació en el procés de producció d'additius alimentaris. A continuació es descriuen amb detall dos mètodes de biosíntesi utilitzats habitualment.
Mètode 1: mètode de fermentació microbiana:
La fermentació microbiana és un mètode que utilitza microorganismes (com el llevat) per fermentar i preparar substàncies diana. El mètode pot utilitzar l'enzim isoflavona a la soja per promoure la reacció de ciclització dels derivats d'isoflavona per obtenir L-Epicatequina. El procés de reacció és inofensiu i no requereix cap reactiu químic ni catalitzador. El mètode té els avantatges de bones condicions de reacció, alt rendiment de reacció, alta puresa del producte i similars. Però el seu inconvenient és que el procés de reacció triga molt de temps i no es pot produir ràpidament.
Mètode 2: mètode enzimàtic:
El mètode enzimàtic és un mètode per utilitzar enzims per catalitzar la síntesi de substàncies diana. El mètode pot utilitzar la polifenol oxidasa per catalitzar la catequina i els seus derivats en un sol pas per obtenir L-epicatequina. Té les característiques de condicions de reacció suaus, sense danys al medi ambient i alta puresa dels productes de reacció. Però el seu desavantatge és que l'escala de reacció està limitada per factors com l'elecció de l'enzim i la font de l'enzim.
En resum, la síntesi química i la biosíntesi tenen cadascuna els seus avantatges i inconvenients. El mètode de síntesi química té els avantatges d'una gran escala de producció, un funcionament senzill i un alt rendiment de reacció, però el seu desavantatge és que alguns mètodes requereixen l'ús de substàncies tòxiques i nocives, que tenen un cert impacte en el medi ambient i la salut humana. El mètode de biosíntesi té els avantatges del procés de producció verd i d'una gran puresa dels productes de reacció, però el seu desavantatge és que l'escala de producció està limitada per factors com la font d'enzims i el cribratge. Per tant, per a diferents requisits de producció, es poden seleccionar diferents mètodes de síntesi.