Tetramisol hclés una pols cristal·lina blanca, que és una mena de compost d'imidazol. Té una àmplia gamma d'efectes farmacològics, incloent efectes antiinflamatoris, analgèsics, hipoglucèmics i immunomoduladors in vivo. 2-El clorur de cloropropionil és un líquid incolor i un compost orgànic que s'utilitza sovint en la síntesi de diversos pesticides, fàrmacs i colorants.
El primer mètode: condensació de cloroacetat amb imidazol i formaldehid mitjançant el mètode d'alta pressió:
El mètode adopta condicions d'alta pressió (80-100 MPa) per preparar un intermedi mitjançant la reacció de condensació de cloroacetat, imidazol i formaldehid, i després afegeix bromur de tetrabutilamoni en presència d'àcid clorhídric per obtenir finalment el producte tetramisol hcl.
Els passos de la reacció són els següents:
1) Preparació de cloroacetat:
Primer, afegiu àcid cloroacètic i excés de formaldehid a un dissolvent orgànic, com ara metanol o etanol, i remeneu-ho a temperatura ambient. Es va afegir NaOH per apropar el pH de la solució de reacció a 7.
A continuació, utilitzant un reactor d'alta pressió, la reacció es va dur a terme en condicions de reacció de 160 graus. El producte final és el carboxilat de formaldehid cloroacètic amb l'estructura OHC(CH2)2Cl.
2) Preparació d'imidazol:
En una cassola de reacció, dissol la metil etil cetona en una solució alcohòlica, afegiu cloroformamida i clorur de coure i remeneu-ho a temperatura ambient. A continuació, es va afegir acetilimidazol a la barreja de reacció i es va fer reaccionar mentre s'escalfava a 70 graus. La mescla de reacció es pot fer reaccionar a una temperatura elevada de 90 graus C, i el temps de reacció és d'unes 24 hores. El producte final obtingut és un compost imidazol amb una estructura d'isoimidazolona, és a dir, 2-(1H-imidazol-1-il)acetofenona.
3) Reacció de condensació de l'imidazol i el carboxilat de formaldehid d'àcid cloroacètic:
L'imidazol es va dissoldre en metanol i s'hi va afegir carboxilat de formaldehid cloroacètic per a la barreja. Els reactius es fan reaccionar a una temperatura elevada de 160 graus i es pressuritzen al reactor per garantir la reacció completa dels reactius. El temps de reacció és de 2 hores. El producte produït per la reacció de condensació és N-(2-oxo-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-cloroacètic formaldehid amida amb fórmula molecular C13H16N3O3Cl.
Aquest intermedi encara requereix hidrocloració per formar tetramisol hcl. L'intermedi esmentat es tracta amb un àcid que conté ions clorur i s'afegeix bromur de tetrabutilamoni per a la hidrocloració a alta pressió per obtenir finalment el producte Tetramisol Hcl.
La preparació de Tetramisole Hcl intermedi requereix l'ús de reactors d'alta pressió, i les condicions de reacció impliquen alta temperatura i alta pressió. Es requereix un control acurat i precís de les condicions de reacció per garantir la reacció completa dels reactius. En una sèrie de processos químics complexos, l'intermedi N-(2-oxo-5,5-dimetil{-1,3,2-imidazolil)-cloroacètic formaldehid l'amida és crucial en la preparació del pas important de Tetramisole Hcl.
Avantatges: simple separació i purificació dels productes de reacció, alt rendiment.
Desavantatges: aquest mètode requereix un entorn d'alta pressió i l'operació és més perillosa.
El segon mètode: reacció d'imidazol acetona, àcid benzoic i derivats de l'àcid carboxílic:
El pas principal del mètode és fer reaccionar imidazol acetona, àcid benzoic i derivats d'àcid carboxílic per formar un heterocicle de quatre membres. Posteriorment, la reducció de l'heterocicle de quatre membres proporciona TH.
Tetramisole hcl Inclusions és un repel·lent d'insectes molt utilitzat per al bestiar i també s'utilitza en l'àmbit mèdic. L'imidazol acetona, l'àcid benzoic i l'àcid carboxílic són derivats de Tetramisol Hcl, que són tots compostos orgànics. A continuació es descriuen les reaccions i els procediments detallats de l'acetona imidazol, l'àcid benzoic i els derivats de l'àcid carboxílic dels derivats de Tetramisol Hcl.
1. Reacció dels derivats de l'imidazol acetona:
Els derivats de l'imidazol acetona són compostos poc bàsics que poden reaccionar amb àcids per formar sals. A continuació es mostra la reacció i els passos detallats dels derivats de l'imidazol acetona:
1.1 Reacciona amb àcid sulfúric:
Els derivats d'imidazol acetona poden reaccionar amb l'àcid sulfúric per formar sals, i aquesta reacció s'utilitza normalment en la preparació de derivats de Tetramisol Hcl. L'equació de la reacció és la següent:
R-CH=N-CH3més H2TAN4→ R-CH=N-CH3·H2TAN4
Entre ells, R-CH=N-CH3representa derivats d'imidazol acetona.
Els passos de la reacció són els següents:
1) Barrejar el derivat de l'imidazol acetona i l'àcid sulfúric concentrat.
2) Remeneu la barreja perquè quedi homogènia.
3) Després de la reacció, esbandida amb aigua gelada i filtra el sòlid per obtenir sulfat d'imidazol acetona.
1.2 Reacció amb aldehids:
Els derivats d'imidazolacetona poden reaccionar amb aldehids per formar aldimines d'imidazolacetona. L'equació de la reacció és la següent:
R-CH=N-CH3 més R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Entre ells, R-CH=N-CH3representa un derivat d'imidazol acetona, R'CHO representa aldehid.
Els passos de la reacció són els següents:
1) Barrejar el derivat d'imidazol acetona i l'aldehid.
2) En presència d'etanol i una solució d'hidròxid de sodi anhidra, la reacció es catalitza.
3) Després de la reacció, esbandida amb aigua gelada i filtra el sòlid per obtenir imidazol acetona aldimina.
2. Reacció derivat de l'àcid benzoic:
Els derivats de l'àcid benzoic són compostos inestables que poden formar compostos més estables mitjançant una varietat de reaccions. A continuació es mostra la reacció i els passos detallats del derivat de l'àcid benzoic:
2.1 Anàlisi elemental:
Els derivats de l'àcid benzoic es poden detectar mitjançant anàlisi elemental. La substància de prova reaccionarà amb reactius químics per generar gas, i després el gas entrarà a l'analitzador elemental per a la seva detecció. L'equació de la reacció és la següent:
C7H7O2més O2→ CO2més H2O
Els passos de detecció són els següents:
1) Posa el derivat de l'àcid benzoic en un matràs de combustió prèviament pesat.
2) Afegiu un oxidant sòlid (com l'òxid de coure) i barregeu bé.
3) Utilitzeu una làmpada per cremar el cotó que absorbeix l'oxigen a la part inferior de l'ampolla i encendre la barreja de reacció.
4) Poseu el gas a l'analitzador elemental per a la seva detecció.
2.2 Reacció amb nitrit de sodi:
Els derivats de l'àcid benzoic poden reaccionar amb el nitrit de sodi per produir benzimidazols. L'equació de la reacció és la següent:
C7H7O2 més NaNO2més HCl → C11H8N2més NaCl més 2H2O
Entre ells, C7H7O2representa un derivat de l'àcid benzoic i C11H8N2representa benzimidazol.
Els passos de la reacció són els següents:
1) Dissol el derivat de l'àcid benzoic en àcid clorhídric concentrat.
2) Afegiu la solució de nitrit de sodi i remeneu per barrejar.
3) Reacciona a temperatura ambient durant 6-8 hores.
4) Després de la reacció, afegiu una solució d'hidròxid de sodi per ajustar el valor del pH a 7.
5) Rentar amb etanol, filtrar el sòlid per obtenir benzimidazol.
3. Reacció dels derivats de l'àcid carboxílic:
Els derivats de l'àcid carboxílic són una classe de compostos àmpliament utilitzats que poden formar altres compostos orgànics mitjançant diverses reaccions. Les següents són les reaccions i els passos detallats dels derivats de l'àcid carboxílic:
3.1 Reacció d'addició:
Els derivats d'àcid carboxílic poden experimentar una reacció d'addició amb compostos de doble enllaç per generar derivats d'àcid alil carboxílic. L'equació de la reacció és la següent:
R-COOH més H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Entre ells, R-COOH representa un derivat de l'àcid carboxílic i H2C=CH-CN representa un compost de doble enllaç.
Els passos de la reacció són els següents:
1) Barrejar el derivat de l'àcid carboxílic i el compost de doble enllaç.
2) Afegiu catalitzador (com ara triclorur d'alumini) i barregeu bé.
3) Bombolleu nitrogen i remeneu la mescla.
4) Reaccionar durant diverses hores a temperatura ambient.
5) Després de la reacció, esbandida amb aigua freda i filtra el sòlid per obtenir derivats de l'àcid alil carboxílic.
3.2 Reacció de carbonilació:
Els derivats de l'àcid carboxílic poden formar compostos carbonílics mitjançant reaccions de carbonilació. L'equació de la reacció és la següent:
R-COOH més (COCl)2→ R-COCl més CO2més HCl
Entre ells, R-COOH representa un derivat de l'àcid carboxílic i (COCl)2representa clorur de carbonil.
Els passos de la reacció són els següents:
1) Es barregen un derivat d'àcid carboxílic i clorur de carbonil.
2) Afegiu cocatalitzador (com el diclorometà) i barregeu bé.
3) Reaccionar durant diverses hores a baixa temperatura.
4) Un cop acabada la reacció, afegiu el reactiu a l'aigua gelada, remeneu-lo i refredeu-lo i afegiu una solució d'hidròxid de sodi per neutralitzar-lo.
5) Rentar amb èter i filtrar el sòlid per obtenir el compost carbonílic.
En resum, els derivats d'imidazolacetona, àcid benzoic i àcid carboxílic de Tetramisole Hcl són compostos orgànics que poden produir altres compostos orgànics mitjançant una varietat de reaccions. Les diferents reaccions requereixen diferents passos de reacció per obtenir els productes esperats.
Avantatges: baix cost de producció i fàcil purificació dels productes de reacció.
Inconvenients: Les condicions de reacció són dures i el rendiment és baix.