L-Valina(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4}.html) és un cristall monoclínic blanc o una pols cristal·lina, inodora, amb un sabor amarg especial, el punt de fusió és d'uns 315 graus. És fàcilment soluble en aigua (8,85 g/100 ml, 25 graus), gairebé insoluble en etanol i èter. És un dels aminoàcids essencials per al creixement humà i animal i per al manteniment de la salut, i és una substància intermèdia important per a la síntesi de proteïnes i el catabolisme en els cossos humans i animals. Participa en el procés de metabolisme de proteïnes en el cos humà i ajuda a mantenir la funció fisiològica normal i la salut del cos humà. A més, també és un complement nutricional, que es pot utilitzar juntament amb altres aminoàcids essencials per preparar infusions d'aminoàcids i preparacions integrals d'aminoàcids per a suplements nutricionals i teràpia adjuvant. A la valina produïda per fermentació, tots els productes són de tipus L i no es requereix cap resolució òptica. La L-valina és un aminoàcid amb funcions i usos fisiològics importants, i s'utilitza àmpliament en el metabolisme de proteïnes humanes, la fabricació de suplements nutricionals i altres camps.
Cal tenir en compte que la producció de L-valine ha de passar per estrictes estàndards d'inspecció de qualitat, com ara el contingut, els metalls pesants, la pèrdua d'assecat, la rotació òptica i altres paràmetres han de complir certs estàndards. Els diferents mètodes de producció poden afectar la qualitat i l'ús del producte, per la qual cosa s'han de controlar estrictament diversos paràmetres i condicions durant el procés de producció.
Hi ha moltes maneres de sintetitzar L-valina:
mètode 1:
L'aminoisobutanol es prepara a partir d'isobutiraldehid i amoníac, després es produeix l'aminoisobutironitril reaccionant amb cianur d'hidrogen i, finalment, s'obté la L-valina (L-valina) per hidròlisi. A continuació es detallen els passos i les seves equacions químiques:
1. L'isobutiraldehid i l'amoníac generen aminoisobutanol:
Feu reaccionar l'isobutiraldehid amb amoníac en condicions de reacció i dissolvent adequades per produir aminoisobutanol.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCHO més NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Síntesi d'aminoisobutironitril a partir d'aminoisobutanol i cianur d'hidrogen:
L'aminoisobutanol i el cianur d'hidrogen reaccionen en condicions àcides per experimentar una reacció de condensació per produir aminoisobutironitril.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCH2OHNH2 més HCN → (CH3)2CHCH2CN més H2O
3. Hidròlisi de l'aminoisobutironitril per generar L-valina:
Feu reaccionar l'aminoisobutironitril amb una solució aquosa alcalina (com l'hidròxid de sodi) per sotmetre's a hidròlisi per generar L-valina.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCH2CN més 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH més NH3
Mètode dos:
L'hidroxiisobutironitril es sintetitza a partir d'isobutiraldehid i cianur d'hidrogen, reacciona amb amoníac i després s'hidrolitza per produir aminoisobutironitril.
Com que la reacció directa de l'isobutiraldehid i el cianur d'hidrogen per generar hidroxiisobutironitril és molt inestable i perillosa, no hi ha una ruta de síntesi química convencional. En la síntesi de laboratori, normalment s'utilitzen altres mètodes per preparar hidroxiisobutironitril.
A partir d'hidroxiisobutironitril, reacciona amb l'amoníac per generar aminoisobutironitril, i després obtenim L-valina (L-valina) mitjançant hidròlisi. A continuació es detallen els passos de la ruta sintètica i la seva equació química:
1. Síntesi d'Hidroxiisobutironitril:
L'isobutiraldehid s'oxida a hidroxiisobutironitril mitjançant un mètode adequat (com una reacció d'oxidació).
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCHO més [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. L'aminoisobutironitril reacciona amb l'amoníac per generar aminoisobutironitril:
Reaccionar hidroxiisobutironitril amb amoníac per generar aminoisobutironitril en condicions de reacció adequades.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2C(OH)CN més NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidròlisi de l'aminoisobutironitril per generar L-valina:
L'aminoisobutironitril es fa reaccionar amb una solució aquosa alcalina (com l'hidròxid de sodi) i es produeix una reacció d'hidròlisi per generar L-valina.
Fórmula de la reacció química: (CH3)2CHCNH2 més 2H2O → (CH3)2CHCOOH més NH3
Mètode tres:
Els passos de la síntesi directa de L-valina per isobutiraldehid, cianur de sodi i clorur d'amoni són els següents:
1. Dissoleu cianur de sodi en aigua i afegiu-lo a la solució de clorur d'amoni per obtenir una mescla.
2. Interacciona la mescla d'isobutiraldehid, formiat d'etil i etanol amb la mescla obtinguda al pas 1.
3. Els passos sintètics per generar l'èster etílic de clorhidrat de N-Boc-isobutilglicina per reacció de refinació són els següents:
Es va dissoldre cianur de sodi (2.0 eq.) en aigua i es va afegir una solució de clorur d'amoni (1.0 eq.) a 25 graus per obtenir una mescla A.
4. Interaccionar la mescla A obtinguda en el pas 1 amb la mescla d'isobutiraldehid, formiat d'etil i etanol a 25 graus C durant una hora.
5. Eliminar els sòlids amb un filtre i recuperar l'aigua d'amoníac per obtenir la solució B.
6. Afegir etòxid de sodi i cloroform a 18 graus i interactuar durant una hora a 25 graus per obtenir C.
7. Afegiu una mescla d'etanol i hidròxid de sodi (8.0 eq.) per dur a terme la transesterificació a 30 graus. La reacció es realitza amb un catalitzador de transferència de fase.
8. Eliminar el formiat d'etil en condicions d'èter dietílic i hidròxid de sodi.
9. Afegir àcid clorhídric diluït i interactuar durant mitja hora a 30 graus.
10. Afegir àcid clorhídric diluït a 5 graus i mantenir a 5 graus durant mitja hora.
11. Afegiu una solució saturada de clorur de sodi a 25 graus, remeneu uniformement, deixeu reposar per separar les capes i preneu la fase orgànica.
12. Afegiu una solució saturada de bicarbonat de sodi a la fase orgànica, remeneu-ho uniformement, deixeu reposar per separar les capes i agafeu la fase aquosa.
13. Afegiu una solució saturada de clorur de sodi a la fase aquosa i remeneu-ho uniformement, després deixeu-la reposar i separeu les capes per agafar la fase orgànica superior per obtenir l'èster etílic de N-Boc-isobutilglicina cru.
Els rendiments dels tres mètodes anteriors són del 36% al 40%. També es pot sintetitzar per hidròlisi d'isobutiraldehid, cianur de sodi i carbonat d'amoni. El rendiment d'aquest mètode és d'un 49 per cent. També hi ha molts mètodes per a la resolució de racemats, com la hidròlisi enzimàtica d'acil DL aminoàcids, i després la separació d'aminoàcids lliures i acilats amb poca solubilitat. Els aminoàcids de valeriana produïts per fermentació són tots de tipus L i no es requereix cap separació òptica. Les soques utilitzades en el mètode de fermentació són Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli i Aerobacter. Utilitzeu glucosa, urea, sals inorgàniques i altres mitjans.