4-Metoxifenilacetona, també conegut com p-anisilcetona, és un compost orgànic amb la fórmula química de C10H12O2. És pols de cristall blanc. És insoluble en aigua, però soluble en etanol, èter, cloroform i benzè.
4-La metoxifenilacetona es pot transformar químicament mitjançant diverses reaccions. Les següents són algunes de les propietats típiques de la reacció:
1. Metilè reactiu: 4-la metoxifenilacetona pot reaccionar amb l'àcid sulfúric i l'àcid fòrmic en condicions àcides per produir metilè actiu i, a més, reaccionar amb l'amina aromàtica per formar anàlegs de N-aril formamida.
2. Esterificació de l'etanol: 4-la metoxifenilacetona es pot esterificar amb etanol sota catàlisi àcida per obtenir 4-metoxifenilacetat.
3. Hidrogenació: 4-Metoxifenilacetona es pot reduir a 4-Metoxifenilacetona mitjançant hidrogenació catalítica.
4. Realitzar una reacció d'addició electròfila: 4-la metoxifenilacetona pot dur a terme una reacció d'addició electròfila amb reactius electròfils (com ara hidrocarburs halogenats, halogenur d'acil, anhídrid d'àcid, etc.) per obtenir diferents compostos.
5. Reacció d'intercanvi aromàtic: 4-la metoxifenilacetona pot formar nous anàlegs de cetona aromàtica mitjançant la reacció d'intercanvi d'èsters amb àcid carboxílic aromàtic.
Aquestes reaccions mostren que la 4-metoxifenilacetona té certa reactivitat i es pot utilitzar per sintetitzar diversos compostos orgànics.
4-La metoxifenilacetona es pot sintetitzar mitjançant la reacció de condensació aldòlica de l'acetofenona. La ruta de síntesi específica és la següent:
1. Síntesi de 2,4-Dimetoxiacetofenona: reacció de l'acetofenona i el metanol sota la catàlisi d'àcid sulfúric per obtenir 2,4-Dimetoxiacetofenona.
2. Síntesi de 2,4-dimetoxiacetofenona hidroxialdehid: 2,4-dimetoxiacetofenona i formaldehid reaccionen en presència d'hidròxid de sodi per obtenir 2,4-dimetoxiacetofenona hidroxialdehid.
3. Síntesi de 4-metoxifenilacetona: 2,4-dimetoxifenilacetofenona hidroxialdehid s'escalfa en presència d'àcid clorhídric per produir 4-metoxifenilacetona.
Els passos detallats són els següents:
Pas 1: síntesi de 2,4-dimetoxiacetofenona
Equació de la reacció química: C6H5CH2COCH3més 2 canals3OH més H2TAN4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3més 2H2O més H2TAN4
La proporció d'acetofenona i metanol és 1:2, s'afegeix una petita quantitat d'àcid sulfúric en condicions d'agitació com a catalitzador i la reacció es realitza a temperatura ambient durant 12 hores. Després de la reacció, diluïu la solució de reacció amb aigua, afegiu una solució saturada de carbonat de sodi per a la neutralització i separeu la fase orgànica amb un embut de separació. Assecar la fase orgànica amb sulfat de sodi anhidre i després eliminar el dissolvent amb un evaporador rotatiu per obtenir un producte sòlid blanc de 2,4-dimetoxi acetofenona.
Pas 2: síntesi de 2,4-dimetoxiacetofenona hidroxialdehid
Equació de la reacció química: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3més HCHO més NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3més NaCl més H2O
Barregeu 2,4-dimetoxiacetofenona i formaldehid en una proporció molar d'1:1,2, afegiu la quantitat adequada d'hidròxid de sodi i escalfeu i remeneu al bany maria per reaccionar durant 12 hores. Després de la reacció, neutralitzeu la solució de reacció amb una solució saturada d'àcid clorhídric i separeu la fase orgànica amb un embut de separació.
El següent és el mètode de síntesi de laboratori de 4-metoxifenilacetona:
Equació de la reacció química: C6H5CH2COCH3més 2 canals3OH més H2TAN4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3més 2H2O més H2TAN4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3més HCl → C10H12O2Cl2més 2 canals3OH
Passos experimentals:
1. Síntesi de 2,4-dimetoxiacetofenona:
Barregeu acetofenona (1 mol) i metanol (2 mol), afegiu una petita quantitat d'àcid sulfúric com a catalitzador, agiteu per reaccionar a temperatura ambient durant 12 hores, diluïu la solució de reacció amb aigua, afegiu una solució saturada de carbonat de sodi per a la neutralització i separeu-la. la fase orgànica amb un embut de separació. Assecar la fase orgànica amb sulfat de sodi anhidre i després eliminar el dissolvent amb un evaporador rotatiu per obtenir un producte sòlid blanc de 2,4-dimetoxi acetofenona.
2. 4-Metoxifenilacetona sintètica:
Barregeu 2,4-dimetoxi acetofenona (1 mol) i formaldehid (1,2 mol) segons la proporció molar, afegiu una quantitat adequada d'hidròxid de sodi i escalfeu i remeneu al bany maria durant 12 hores. Després de la reacció, neutralitzeu la solució de reacció amb una solució saturada d'àcid clorhídric i separeu la fase orgànica amb un embut de separació. Assequeu la fase orgànica amb sulfat de sodi anhidre i, a continuació, elimineu el dissolvent amb un evaporador rotatiu per obtenir 4-producte líquid oliós de metoxifenilacetona.
3. 4-Metoxifenilacetona purificada:
Afegiu 4-producte líquid oliós de metoxifenilacetona a una petita quantitat d'àcid clorhídric per obtenir la precipitació de clorhidrat de 4-metoxifenilacetona, extreu la precipitació amb èter anhidre, després assequeu la fase orgànica amb sulfat de sodi anhidre, elimineu el dissolvent amb un evaporador rotatiu i obteniu 4-producte sòlid blanc de metoxifenilacetona.
L'anterior és el mètode de síntesi de laboratori de 4-metoxifenilacetona. Cal tenir en compte que s'han de prendre les mesures de protecció de seguretat necessàries durant l'experiment i que l'operació s'ha de dur a terme d'acord amb els passos experimentals.
La síntesi industrial de 4-metoxifenilacetona inclou principalment els dos mètodes següents:
Mètode 1: es va sintetitzar toluè per carboxilació, reducció, acilació i condensació de formaldehid. La ruta de síntesi específica és la següent:
Toluè més òxid de cobalt 3 vegades → àcid p-toluenoic
Àcid P-toluenoic més manganès/zinc → àcid metil p-toluenoic
Formiat de p-toluè de metil més àcid nítric → p-metoxibenzoat de metil
P-metoxibenzoat de metil més hidròxid de sodi → p-metoxibenzaldehid
P-metoxibenzaldehid més acetona més àcid clorhídric → 4-Metoxifenilacetona
Mètode 2: es va sintetitzar estirè per hidroximetilació, oxidació i acilació. La ruta de síntesi específica és la següent:
Estirè més metanol més catalitzador → p-metoxi estirè
P-metoxi estirè més oxidant → p-metoxi estirè aldehid
P-metoxiestirè aldehid més oxidant → 4-Metoxifenilacetona
Tots dos mètodes de síntesi tenen certs avantatges i desavantatges, però actualment, el primer mètode s'utilitza principalment per a la producció de 4-metoxifenilacetona a la indústria. El mètode utilitza matèries primeres de baix cost, condicions de reacció suaus i alt rendiment de reacció, i és adequat per a la producció industrial a gran escala.