2-Àcid cloronicotínicté molts usos, entre ells:
1. S'utilitza com a intermedi farmacèutic: 2-àcid cloronicotínic és un intermedi important per a la preparació de diversos fàrmacs, com ara medicaments per al tractament de malalties del cor i càncer.
2. S'utilitza com a precursor de pesticides i herbicides: 2-l'àcid cloronicotínic es pot utilitzar com a precursor per a la preparació de pesticides i herbicides.
3. S'utilitza com a reactiu de síntesi orgànica: 2-l'àcid cloronicotínic es pot utilitzar com a reactiu de síntesi orgànica, per exemple, per preparar compostos de piridina.
4. S'utilitza per preparar materials fotoelèctrics orgànics: 2-l'àcid cloronicotínic es pot utilitzar per preparar diversos materials fotoelèctrics orgànics, com ara díodes emissors de llum (LEDS), transistors d'efecte de camp orgànic (OFETS), etc.
En resum, 2-àcid cloronicotínic té una àmplia perspectiva d'aplicació en els camps dels productes farmacèutics, pesticides, síntesi orgànica, materials fotoelèctrics, etc.
2-L'àcid cloronicotínic es pot sintetitzar per les vies següents:
1. Cloració de 2-cloropiridina: 2-la cloropiridina es pot obtenir fent reaccionar 2-cloropiridina amb clorur d'hidrogen.
2. Hidròlisi d'hidròxid de sodi: 2-la cloropiridina es fa reaccionar amb hidròxid de sodi, i després s'hidrolitza amb aigua per obtenir 2-cloropiridina sòdica.
3. Acidificació: 2-àcid cloropiridíl es pot obtenir fent reaccionar 2-àcid cloropiridil sòdic amb àcid clorhídric.
4. Oxidació: la 2-cloropiridina-5-una es pot obtenir fent reaccionar 2-àcid cloropiridínic amb peròxid de benzoil.
5. Reducció: l'àcid acètic 2-cloropiridina-5- es pot obtenir fent reaccionar 2-cloropiridina-5-cetona amb bisulfit de sodi i hidrogen.
6. Acidificació: 2-cloropiridina-5-clorhidrat d'àcid acètic es pot obtenir fent reaccionar 2-cloropiridina-5-àcid acètic amb àcid clorhídric.
7. Àcid desacètic: el clorhidrat d'àcid acètic 2-cloropiridina-5- reacciona amb hidròxid de sodi per obtenir 2-cloropiridina-5-àcid carboxílic.
Per tant, la ruta de síntesi de l'àcid 2-cloronicotínic és la següent:
2-cloropiridina → 2-àcid cloropiridil sòdic → 2-àcid cloropiridil → 2-cloropiridil-5-un → 2-cloropiridil-5-àcid acètic → 2-cloropiridil-5-clorhidrat d'àcid acètic → 2-Àcid cloronicotínic
La següent és la ruta de síntesi de laboratori de l'àcid 2-cloronicotínic:
1. Cloració de 2-cloropiridina: en ciclohexà sec, 2-cloropiridina es fa degotejar en àcid clorhídric concentrat i s'afegeix clorur fèrric com a catalitzador. Després de la reacció, filtrar i rentar el sòlid amb ciclohexà per obtenir 2-cloropiridina.
2. Hidròlisi d'hidròxid de sodi: afegir 2-cloropiridina i hidròxid de sodi a l'aigua, remenar i escalfar a 80 graus C fins a la hidròlisi completa. A continuació, la mescla de reacció es refreda a temperatura ambient, es filtra i es renta amb aigua per obtenir 2-cloropiridilat de sodi.
3. Acidificació: dissol 2-cloropiridilat de sodi en aigua, afegiu-hi àcid clorhídric per ajustar el pH a l'acidesa, i després extreu-lo amb clorur de metil. Acidificar la fase orgànica amb àcid clorhídric concentrat, filtrar el sòlid i rentar amb aigua per obtenir 2-àcid cloropiridíl.
4. Oxidació: dissol 2-àcid cloropiridil en etanol, afegiu peròxid de benzoil i remeneu-ho a temperatura ambient durant 2 hores. Després de la reacció, el sòlid es va rentar amb aigua i es va rentar amb etanol per obtenir 2-cloropiridina-5-cetona.
5. Reducció: afegiu 2-cloropiridina-5-cetona, bisulfit de sodi i aigua a l'ampolla de reacció, i després injecteu hidrogen per dur a terme la reacció de reducció. Després de la reacció, el sòlid es va rentar amb etanol i es va rentar amb aigua per obtenir 2-cloropiridina-5-àcid acètic.
6. Acidificació: dissol 2-cloropiridina-5-àcid acètic en etanol i afegiu-hi àcid clorhídric per a l'acidificació. El sòlid es va rentar amb etanol i es va rentar amb aigua per obtenir clorhidrat de 2-cloropiridina-5-àcid acètic.
7. Àcid desacètic: afegiu 2-cloropiridina-5-clorhidrat d'àcid acètic i hidròxid de sodi a l'aigua, escalfeu i remeneu. Després de la reacció, rentar el sòlid amb aigua i etanol per obtenir 2-àcid cloronicotínic.
La següent és la ruta de síntesi de laboratori de l'àcid 2-cloronicotínic:
1. Afegiu 10,0 g de 2-cloropiridina i 20 ml d'àcid clorhídric concentrat (37 per cent ) a un matràs de fons rodó de 500 ml amb un bany d'aigua amb gel i barregeu-los completament.
2. Afegiu 40 ml d'aigua separada a temperatura ambient, continueu remenant durant 10 minuts, i després centrifugueu la mescla durant 15 minuts per separar la capa d'aigua i recolliu la capa orgànica en un matràs net de fons rodó.
3. Afegiu la capa orgànica recollida en un matràs net de 250 ml de fons rodó, afegiu 50 ml de solució d'hidròxid de sodi al 10 per cent i remeneu-ho durant 15 minuts.
4. Afegir 80 ml d'aigua separada a temperatura ambient i remenar durant 5 minuts més. A continuació, centrifugueu la mescla durant 15 minuts, separeu la capa d'aigua i recolliu la capa orgànica en un matràs net de fons rodó.
5. Evaporeu la capa orgànica recollida fins al residu a través de l'evaporador rotatiu i transferiu-la a un matràs net de 250 ml de fons rodó.
6. Afegiu-hi 25 ml d'etanol absolut i 20 ml d'àcid clorhídric concentrat (37 per cent) i remeneu-ho fins que quedi completament barrejat.
7. Afegiu 25 ml de peròxid de benzoil etil a temperatura ambient, remeneu-ho durant 5 minuts i, a continuació, escalfeu-lo a 100 graus durant 6 hores.
8. Afegiu 10 ml de solució de bisulfit de sodi (10 per cent) a temperatura ambient, agiteu durant 30 minuts, després afegiu 10 ml d'àcid clorhídric concentrat (37 per cent) i ajusteu el pH a àcid.
9. Centrifugar la mescla durant 15 minuts, separar la capa d'aigua i recollir la capa orgànica en un matràs net de fons rodó.
10. Afegiu 20 ml d'etanol anhidre i 10 ml d'amoníac concentrat a temperatura ambient, i remeneu fins que quedi completament barrejat.
11. Centrifugar la mescla durant 15 minuts, separar la capa d'aigua i recollir la capa orgànica en un matràs net de fons rodó.
12. Evaporeu la capa orgànica recollida al residu a través de l'evaporador rotatiu i afegiu 20 ml d'aigua i 5 ml d'àcid clorhídric concentrat (37 per cent) per a l'acidificació.
13. Afegiu 40 ml d'aigua separada a temperatura ambient, remeneu durant 5 minuts i, a continuació, centrifugueu la barreja durant 15 minuts per separar la capa d'aigua i recolliu la capa orgànica en una ampolla neta per a la separació d'etanol per obtenir 2-cloronicotínic. àcid.