Blau de tiazolilés un compost orgànic amb una fórmula química de C16H14ClN5S i un pes molecular de 353,84 g/mol. També es coneix com MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-bromur de difeniltetrazoli). Sòlid blau fosc. Soluble en aigua, metanol, etanol i sulfòxid de dimetil, insoluble en dissolvents no polars com el n-heptà. Es descompon quan s'exposa a la llum, per la qual cosa s'ha de guardar en un lloc fosc i sec.
El blau de tiazolil és un compost de tetrazol amb algunes propietats químiques especials. Les propietats químiques del blau de tiazolil són les següents:
1. Es poden produir reaccions redox: el blau de tiazolil es pot convertir en altres compostos en diferents condicions redox. Per exemple, es pot reduir mitjançant enzims de la cadena respiratòria mitocondrial com a acceptors actuant com a substrat amb NADH per produir un producte violeta soluble en aigua.
2. Propens a l'acció del catalitzador: el blau de tiazolil es pot utilitzar com a catalitzador d'ions de coure per catalitzar diverses reaccions com ara l'oxidació de compostos d'òxids ferrosos i aldehids.
3. Pot formar complexos amb ions metàl·lics: el sofre, nitrogen i altres àtoms del blau de tiazolil poden formar complexos amb ions metàl·lics, com ara els complexos de coure, afectant així les seves propietats d'absorció i fluorescència.
4. Es pot decolorar en condicions alcalines fortes: el blau de tiazolil es decolorarà en condicions alcalines fortes i produirà un producte incolor.
En resum, les propietats químiques del blau de tiazolil són complexes i diverses, i aquestes propietats tenen un paper important en els seus camps d'aplicació.
Les vies sintètiques del blau de tiazolil inclouen principalment els següents tipus:
1. Ruta de Griess-Reactiu:
La ruta Griess-Reagent és un dels primers mètodes sintètics del blau de tiazolil i la seva ruta sintètica inclou els passos següents:
(1) reaccionar clorur de fenilsulfonil i 1,2-etilendiamina per obtenir N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamina;
(2) Reacciona N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamina i nitroanilina en condicions alcalines per generar 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil tiazolina (TNBT);
(3) Reducció de TNBT a 2,3-dimetil-5-metoxicarbonil-4-feniltiazolina (MTT).
Entre ells, Griess-Reagent és una mescla utilitzada com a agent reductor en el procés de reacció, i la seva composició inclou nitrit de sodi i àcid sulfúric. La funció de Griess-Reagent és reduir l'àcid nitrobenzoic a nitrobenzofenona i promoure la formació d'intermedi MTT. Durant el procés de reacció, Griess-Reagent també juga un paper en l'ajust del valor del pH per mantenir el pH adequat de la reacció.
Cal tenir en compte que les condicions de reacció a la ruta Griess-Reagent s'han de controlar acuradament, i paràmetres com la temperatura de reacció, el valor del pH i el temps de reacció afectaran l'efecte de la reacció i la puresa del producte. A més, com que Griess-Reagent conté substàncies tòxiques com el nitrit de sodi, s'han de seguir estrictes normes de seguretat durant el funcionament.
2. Ruta WST-1:
La ruta WST-1 és un dels mètodes sintètics millorats del blau de tiazolil, que inclou principalment els passos següents:
(1) reaccionar benzaldehid i tiourea en condicions alcalines per obtenir N-benziltiourea (BSMT);
(2) Feu reaccionar BSMT i nitrobenzè en condicions bàsiques per generar 2-(4-metoxicarbonilfenil)-4,5-dimetiltiazolina (WST-1).
3. Ruta MTS:
La ruta MTS és un altre mètode sintètic millorat del blau de tiazolil, i la seva ruta sintètica inclou els passos següents:
(1) Reaccionar la tiourea i el benzaldehid en condicions alcalines per generar N-benziltiourea (BSMT);
(2) Reaccioneu BSMT i anilina en condicions alcalines per generar MTS.
4. Ruta MTT:
La ruta MTT és un dels mètodes sintètics més senzills per al blau de tiazolil, que inclou principalment els passos següents:
(1) Feu reaccionar nitrobenzè i 1,2-etilendiamina en condicions alcalines per generar 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolina (TNBT);
(2) Reducció de TNBT a 2,3-dimetil-5-metoxicarbonil-4-feniltiazolina (MTT).
En resum, les rutes de síntesi del blau de tiazolil són força diverses, entre les quals la ruta Griess-Reagent i la ruta WST-1 són mètodes sintètics més utilitzats, mentre que la ruta MTS i la ruta MTT són relativament senzilles.