Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de síntesi de reactius Burgess cas 29684-56-8 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel de síntesi de reactius burgess d'alta qualitat cas 29684-56-8 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Síntesi de reactius de Burgesses fa habitualment en aquests passos: En primer lloc, l'isocianat de clorosulfonil (ClSO₂NCO) es fa reaccionar amb metanol anhidre a baixes temperatures (-78 graus a 0 graus) en èter dietílic anhidre o diclorometà per produir metil clorosulfonil carbamat (ClSOOCH₃NHCO₃). Aquest pas requereix un control estricte del contingut d'humitat; A continuació, la trietilamina s'afegeix gota a gota al sistema de reacció sota una atmosfera inert, reaccionant amb l'intermedi per formar un sòlid cristal·lí. La temperatura s'ha de mantenir per sota dels 0 graus per evitar reaccions secundaries; Quan s'ha completat la reacció, la sal de clorhidrat de trietilamina s'elimina per filtració i el filtrat es concentra a pressió reduïda per obtenir un producte brut sòlid de color blanc a -blanquec. Finalment, el reactiu de Burgess d'alta puresa s'obté mitjançant recristal·lització (normalment utilitzant una barreja d'èter anhidre i pentà com a dissolvent) o purificació per cromatografia en columna. Tot el procés de síntesi ha d'estar estrictament protegit de la humitat, ja que aquest reactiu és extremadament sensible a l'aigua. El rendiment normalment oscil·la entre el 60 i el 80%. La seva estructura es pot caracteritzar per ¹H RMN (δ 1,2-1,4 ppm per a múltiples pics de trietilmetil, δ 3,7 ppm per a un únic pic de metoxi) i IR (fort fort d'absorció de carbonil prop de 1720 cm⁻¹). Aquest reactiu s'utilitza àmpliament com a agent deshidratant fort en reaccions de transformació orgànica com la deshidratació d'alcohols a alquens i la deshidratació d'amides a nitrils.
|
Fórmula química |
C8H18N2O4S |
|
Missa exacta |
238 |
|
Pes molecular |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Punt de fusió 76-79 graus C (lit.), Densitat 1,3023 (estimació aproximada), Índex de refracció 1,6300 (estimat), Condicions d'emmagatzematge - 20 grau C, Solubilitat en dissolvents orgànics, Pols de cristall de morfologia, Color lleugerament groc, Sensibilitat, BRN 14213 InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Símbol de perill (GHS), GHS07, Paraula d'advertència, Descripció del perill h315-h319-h335, Precaucions p264-p280-p302 + p302 + p352 + p352 +} P}{16}} P}{16}} P p364-p305 + P{351 + P338 + P{337 + p313-p261-p{305 + P{351 + p338-p280a-p{304 + p340-p405-p501a, Codi de seguretat / categoria de senyalització de mercaderies perilloses 373 / Xi Instruccions de seguretat 3 373, Instruccions de seguretat de mercaderies perilloses 26-36-37 / 39, WGK Alemanya 3, F 10-21, TSCA No
Mètode de síntesi del reactiu de Burgess
El reactiu de Burgess (nom químic: N-(trietilamoni Sulfon酰) èster metílic de l'àcid aminometanoic, o èster metílic de la sal interna de trietilammoni de metoxicarbonil sulfonamida) és un agent deshidratant neutre suau i molt eficient. El seu procés de síntesi ha de seguir estrictament una condició anhidra per evitar la descomposició del reactiu. Els següents són els passos bàsics de la síntesi i els detalls clau:
Preparació de la matèria primera
Les principals matèries primeres inclouen isocianat clorosulfonat (ClSO₂NCO), metanol (MeOH) i trietilamina (Et₃N). Tots els dissolvents (com el benzè i el toluè) s'han de tractar amb substàncies anhidres (com ara l'assecat del tamís molecular o el reflux del fil de sodi), i el recipient de reacció s'ha d'assecar a fons i omplir-se amb un gas inert (com el nitrogen) per protegir-se.
La primera reacció: Esterificació d'isocianat clorosulfonat i metanol
A baixa temperatura (0-5 graus), afegiu lentament isocianat clorosulfonat al metanol anhidre gota a gota per formar el clorur de metoxicarbonil sulfonil intermedi (MeOCOSO₂Cl). Aquest pas requereix un control estricte de la velocitat d'addició per evitar el sobreescalfament local i provocar reaccions secundaris. Un cop finalitzada la reacció, traieu el metanol sense reaccionar mitjançant destil·lació al buit per obtenir l'intermedi purificat.
La segona reacció: Quaternització de l'intermedi amb trietilamina
Dissoleu el clorur de metoxicarbonil sulfonil intermedi en benzè anhidre i afegiu-hi trietilamina gota a gota sota un bany de gel. La reacció genera immediatament un precipitat blanc (reactiu de Burgess) i allibera clorur d'hidrogen (HCl). Recolliu el precipitat per filtració i renteu-lo diverses vegades amb benzè fred per eliminar la trietilamina sense reaccionar i els subproductes-. Finalment, assequeu el producte a baixa temperatura al buit per obtenir el reactiu de Burgess d'alta -puresa (punt de fusió 71-72 graus).
Condicions d'emmagatzematge
El reactiu de Burgess és extremadament sensible a l'aire i la humitat i s'ha d'emmagatzemar en un entorn de gas inert per sota dels -20 graus per evitar la descomposició i la pèrdua.
Ús bàsic del reactiu de Burgess
La principal aplicació deSíntesi de reactius de Burgessés com a agent deshidratant. Afavoreix les reaccions de deshidratació de grups funcionals com els alcohols i les amides en condicions suaus (des de baixa temperatura fins a temperatura ambient), i és especialment indicat per a substrats sensibles als àcids o bases. Els següents són els seus escenaris d'aplicació i punts operatius típics:
Deshidratació de l'alcohol per formar alquens
El reactiu de Burgess pot catalitzar de manera eficient la deshidratació cis-d'alcohols secundaris, generant dobles enllaços. Per exemple, en sintetitzar compostos de macròlids, el tractament de compostos -hidroxicarbonil amb el reactiu de Burgess pot generar selectivament alquens cis-, evitant la pèrdua d'estereoselectivitat causada pels mètodes tradicionals (com ara la catàlisi àcida). Durant l'operació, el substrat es dissol en diclorometà anhidre (DCM), s'afegeixen 1,0-1,5 equivalents del reactiu de Burgess i la reacció s'agita a temperatura ambient durant diverses hores fins a tota la nit. Un cop finalitzada la reacció, el producte es purifica mitjançant una columna de gel de sílice.
Ciclació i deshidratació de la hidroxil amida per formar oxazols
Per a les hidroxil amides (com els derivats de la serina o la treonina), el reactiu de Burgess pot promoure la ciclització intramolecular, generant 4,5-dihidroxazols (2-oxazolina). Per exemple, en sintetitzar compostos intermedis de fàrmacs antimalàrics, el tractament d'hidroxil amides amb el reactiu de Burgess pot construir de manera eficient l'esquelet d'oxazol. Les condicions de reacció són similars a les de la deshidratació secundària d'alcohol, però cal controlar el temps de reacció per evitar la formació de subproductes de tipus piridina a causa d'una deshidratació excessiva.
Deshidratació d'amines per formar nitrils
El reactiu de Burgess també es pot utilitzar per a la deshidratació d'amines primàries per generar compostos de nitril. Per exemple, quan es sintetitzen derivats de la glutamina, el tractament de l'amina amb el reactiu de Burgess pot generar selectivament el grup nitril mentre reté altres grups funcionals sensibles (com ara grups èster o halògens) dins de la molècula. Aquesta reacció s'ha de dur a terme a una temperatura baixa (0-5 graus) per reduir les reaccions secundaries.
Aplicacions de no-reaccions de deshidratació
Estudis recents han demostrat que el reactiu de Burgess també es pot utilitzar en reaccions de no -deshidratació, com ara la síntesi d'èsters de sulfonil amida a partir d'alcohols 1,2-diol o epoxi, la síntesi de - i -glicosilamines a partir de hidrats de carboni i la síntesi de sulfonamida cíclica1 a partir de sulfonamides cícliques. Aquestes reaccions utilitzen la reactivitat única del reactiu de Burgess, ampliant el seu àmbit d'aplicació en síntesi orgànica.
Precaucions i avantatges de funcionament
Estat anhidre
El reactiu de Burgess és extremadament sensible a la humitat. Tots els dissolvents i instruments s'han d'assecar a fons i la reacció s'ha de dur a terme sota protecció de gas inert.
Condicions suaus
En comparació amb els mètodes de deshidratació tradicionals (com ara la catàlisi àcida o l'escalfament a -alta temperatura), el reactiu de Burgess pot completar la reacció a temperatures baixes fins a la temperatura ambient, evitant la descomposició del substrat o la pèrdua d'estereoselectivitat.
Estereoselectivitat
Les reaccions de deshidratació catalitzades pel reactiu de Burgess solen tenir una alta estereoselectivitat, especialment adequades per a la síntesi de molècules complexes.
El post{0}tractament és senzill
Un cop finalitzada la reacció, els-subproductes del reactiu de Burgess (com ara el clorhidrat de trietilamina) són fàcilment solubles en aigua i es poden eliminar mitjançant una simple extracció o filtració, simplificant els passos posteriors al-tractament.
Reactiu de BurgessSíntesiés un agent deshidratant suau i selectiu àmpliament utilitzat en la síntesi orgànica, especialment adequat per a la reacció de deshidratació dels alcohols per produir alquens. El seu procés de fabricació requereix un estricte compliment de condicions anhidres per garantir l'estabilitat i l'activitat del reactiu. A continuació es mostra la informació detallada de fabricació de Burgess Reagent:
Preparació de matèries primeres
Les principals matèries primeres necessàries per a la fabricació del reactiu de Burgess són les següents:
Isocianat de clorosulfonil (ClSO₂NCO)
Com a material de partida clau per a la reacció, s'ha de garantir la seva puresa i estat anhidre.
Metanol anhidre (MeOH)
Com a reactiu per a la reacció d'esterificació, s'ha de tractar com a anhidre, com per exemple per assecat amb tamís molecular o reflux de fil de sodi.
Benzè anhidre
Com a dissolvent, s'ha d'assecar a fons per evitar la influència de la humitat en la reacció.
Trietilamina (Et₃N)
Com a reactiu d'amoni quaternari, també ha de ser anhidre.
Etapes de fabricació
Reacció d'esterificació
A baixa temperatura (0-15 graus), afegiu lentament metanol anhidre a la barreja d'isocianat de clorosulfonil i benzè anhidre. Aquest pas requereix un control estricte de la velocitat d'addició i la temperatura de reacció per evitar el sobreescalfament local i les reaccions secundaries resultants.
Un cop finalitzat, agiteu a temperatura ambient durant diverses hores per permetre que la reacció d'esterificació continuï completament, generant el clorur de metoxicarbonil sulfonil intermedi (MeOCOSO₂Cl).
Purificació intermèdia
Un cop completada la reacció, elimineu el metanol i el benzè sense reaccionar mitjançant destil·lació al buit per obtenir l'intermedi de clorur de metoxicarbonil sulfonil purificat. Aquest pas requereix garantir la suavitat de les condicions de destil·lació per evitar la descomposició de l'intermedi.
Reacció de formació d'amoni quaternari
Dissoleu el clorur de metoxicarbonil sulfonil en benzè anhidre i afegiu-hi trietilamina gota a gota a baixa temperatura (0-15 graus). Immediatament, es forma un precipitat blanc (reactiu de Burgess) que allibera clorur d'hidrogen (HCl).
Aquest pas requereix un control estricte de la velocitat d'addició i la temperatura de reacció per garantir el progrés suau de la reacció de formació d'amoni quaternari. Un cop finalitzat, agiteu a temperatura ambient durant diverses hores per assegurar la reacció completa.
Recollida i purificació de productes
Un cop finalitzada la reacció, recolliu el precipitat per filtració i renteu-lo diverses vegades amb benzè fred per eliminar la trietilamina sense reaccionar i els subproductes{0}}.
Concentreu el filtrat i dissoleu-lo en tetrahidrofurà anhidre (THF) per a la recristal·lització per millorar encara més la puresa del producte.
Finalment, assequeu el producte a baixa temperatura al buit per obtenir el reactiu de Burgess d'alta -puresa.
Precaucions en el procés de fabricació
Condició anhidra
El reactiu de Burgess és extremadament sensible a la humitat. Totes les matèries primeres i dissolvents s'han d'assecar a fons, i el recipient de reacció s'ha d'assecar i omplir de gas inert per protegir-se.
Control de temperatura
Tant la reacció d'esterificació com la reacció de formació d'amoni quaternari s'han de dur a terme a baixes temperatures per evitar reaccions secundaries i la descomposició dels reactius.
Velocitat addicional
En la reacció d'esterificació i la reacció de formació d'amoni quaternari, es requereix un control estricte de la velocitat d'addició per garantir la uniformitat i controlabilitat de la reacció.
Emmagatzematge de productes
El reactiu de Burgess s'ha d'emmagatzemar segellat en un entorn de gas inert a una temperatura baixa (per sota de -20 graus) per evitar la descomposició i la pèrdua.
Aplicació i ampliació de la informació de fabricació
La informació de fabricació deBurgess Reagent Síntesino només proporciona un important agent de deshidratació per a la síntesi orgànica, sinó que també amplia la seva aplicació en altres camps. Per exemple, el reactiu de Burgess es pot utilitzar per sintetitzar èsters de sulfonamida a partir d'1,2-diol o alcohol epoxi, sintetitzar - i -glicosilamines a partir de carbohidrats i sintetitzar sulfonamides cícliques a partir d'1,2-aminoliques. Aquestes aplicacions utilitzen l'activitat de reacció única del reactiu de Burgess, proporcionant noves estratègies per a la síntesi de molècules complexes.
Preguntes freqüents
1. Què és el reactiu de Burgess?
És un agent deshidratant intern suau i eficient, amb el nom químic de metil cloroformilaminoformiat metil èster. S'utilitza per deshidratar selectivament alcohols, 1,2-diol i amides en alquens, òxid d'etilè i nitrils respectivament.
2. Quins són els passos clau de la síntesi?
La via sintètica clàssica consta principalment de dos passos: en primer lloc, el cloroformiat de metil reacciona amb la trietilamina per formar la sal intermèdia de cloroformiat de metil amoni; posteriorment, aquest intermedi reacciona amb el formiat de metil carbamil a baixa temperatura i, finalment, cristal·litza un producte sòlid blanc.
3. Quines són les precaucions més importants a prendre durant la síntesi i l'ús?
El punt clau és dur a terme l'operació estrictament sense aigua. Aquest reactiu és extremadament sensible a la humitat i és propens a la hidròlisi i la pèrdua d'eficàcia. Totes les reaccions s'han de dur a terme sota la protecció d'un gas inert (com nitrogen o argó), utilitzant dissolvents anhidres i vidre sec.
Etiquetes populars: síntesi de reactiu Burgess cas 29684-56-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda