1, 3- dicloro -2- propanol, CAS 96-23-1, la fórmula molecular C3H6CL2O és un líquid de color groc incolor a pàl·lid a temperatura i pressió. Té una certa solubilitat a l’aigua i és miscible amb etanol o èter. 1, 3- dicloropropanol elimina ràpidament el clorur d'hidrogen en solució alcalina per produir 3- chloro -1, 2- epoxypropane. L’oxidació amb dicromat de sodi i àcid sulfúric produeix: '- dicloroacetona. Oxidació amb àcid sulfúric concentrat per produir àcid cloroacètic. Calefacció en excés d’etanol i solució d’hidròxid de sodi per generar 1, 3- dietoxi -2- propanol. Aquest compost es pot utilitzar com a molècula bàsica de matèries primeres per a intermedis de síntesi orgànica i ingredients farmacèutics actius i es pot utilitzar per a la modificació i la síntesi de l'estructura molecular de fàrmacs.
Fórmula química |
C3h6cl2o |
Massa exacta |
128 |
Pes molecular |
129 |
m/z |
128 (100.0%), 130 (63.9%), 132 (10.2%), 129 (3.2%), 131 (2.1%) |
Anàlisi elemental |
C, 27,94; H, 4.69; CL, 54,97; O, 12.40 |
|
|
Propietats i estabilitat de 1, 3- dicloropropanol:
Eviteu el contacte amb àcids forts, agents oxidants forts, agents reductors forts, clorurs d’acil i anhídrids àcids. Produeix un fosgè altament tòxic en cas d’incendi. Té una higroscopicitat forta i allibera el clorur d’hidrogen ràpidament quan es troba amb aigua. Sense corrosió al metall quan està sec.
Propietat química: 1, 3- dicloro -2- propano elimina ràpidament el clorur d'hidrogen en solució alcalina per generar 3- chloro -1, 2- epoxipropà. Oxidar amb dicromat de sodi i àcid sulfúric per generar, ′- dicloroacetona. L’àcid cloroacètic es produeix per oxidació amb àcid sulfúric concentrat. Escalfeu en excés d’etanol i solució d’hidròxid de sodi per generar 1, 3- dietoxi -2- propanol.
1, 3- dicloro -2- propanolLes molècules contenen dos àtoms halògens i un grup hidroxil, fent -los altament polars i posseeixen certa solubilitat en aigua i hidrofilicitat. L’estructura conté àtoms d’hidroxil i clor, que poden patir reaccions redox i reaccionar amb agents reductors per produir compostos desclorinats. Es poden preparar diversos compostos d’èster fosfat reaccionant amb àcid fosfòric, com ara èster tricloropropil tricloropropil, tert butil dicloroetil èster, etc. Aquests compostos es poden utilitzar per preparar recobriments, plàstics, cautxú, etc.
Camp farmacèutic:
La pedra anivípica de fàrmacs antivirals i antibacterians
Ruta de la síntesi: utilitzant aquesta substància com a matèria primera, es genera semi -formaldehid mitjançant la reacció de poliformaldehid, i després s’esterifica amb anhídrid acètic per obtenir 1, 3- Dichloro -2- acetoximetoxipropà. L’intermediari es va condensar amb diacetilguanina sota la catàlisi del bromur de tetraalquilamoni per formar triacetil ganciclovir, que finalment es va hidrolitzar per obtenir ganciclovir amb una puresa del 99,6%.
Optimització de processos: utilitzant substituents de cadena lateral modificats per benzoil, la proporció de la formació d’isòmers de N -9 s’incrementa mitjançant l’efecte d’obstacle estèric i el rendiment global s’incrementa fins al 64,8%. En els passos de reacció clau, la temperatura de reacció de condensació es controla al grau 120-150, el temps és de 26 hores i la relació molar del material és 1: 1. 1-1. 6.
Valor clínic: Ganciclovir, com a fàrmac anti -herpesvirus, té efectes terapèutics significatius sobre la infecció per citomegalovirus (CMV), especialment per a pacients immunocompromesos. La viabilitat econòmica de la seva via sintètica afecta directament l’accessibilitat als medicaments.
(2) Unitats estructurals clau d’agents antibacterianos d’espectre ampli
Drogues de quinolona: l’àtom de clor d’aquest producte serveix com a grup fort de retirada d’electrons, que pot activar la posició orto de l’anell de benzè i facilitar la introducció de grups funcionals actius com el fluor i la piperazina. Per exemple, en la síntesi de ciprofloxacina, el fragment de cloropropanol millora l’afinitat del fàrmac a l’ADN girasa.
Agent antiparasitic: Com a intermedi de cloramfenicol, l’àtom de clor de la seva molècula millora la lipofilicitat del fàrmac, afavoreix l’absorció intestinal i és eficaç contra l’esquistosomiasi i les infeccions per tènic.
Producció química:
Intermedis clau en diversos camps
Preparació d’epichlorohidrina:
Procés tradicional: La cloració d’alta temperatura del propilè produeix 1, 2- dicloropropanol (producte principal) i una petita quantitat d’1, 3- dicloropropanol, que està deshidrogenat en solució de NaOH per produir epichlorohidrina (ec). La velocitat de reacció de desclorinació de 1, 3- dicloropropanol és 20 vegades més ràpida que la de 1, 2- dicloropropanol, però cal controlar les reaccions laterals.
Procés verd: Els catalitzadors sòlids alcalins (com ara MGO/NAZSM {{0}) s’utilitzen per catalitzar l’eliminació del clorur d’hidrogen en condicions de fase gasosa, amb taxes de conversió i selectivitat que arriba al 100% i al 96%, respectivament. La temperatura de reacció és de 360 graus, reduint significativament la descàrrega d’aigües residuals.
Extensió de l'aplicació: ECH polimeritza encara més amb bisfenol A per produir resina epoxi per a recobriments d'alt rendiment i materials d'embalatge electrònics, amb una demanda anual de més de 3 milions de tones.
(2) Agent de reticulació per a la resina d'intercanvi d'ions
Síntesi de resina quelant: 1, 3- Dichloropropanol copolimeritza amb estirene i divinilbenzene per formar una xarxa reticulada que conté grups de clorometil. Introduint grups amino mitjançant la reacció d’aminació, es preparen resines que es poden que les resines amb alta selectivitat per a metalls pesants com Cu ² i Pb ² ⁺ ⁺ ⁺ ⁺.
Avantatge del rendiment: La forta polaritat dels àtoms de clor millora la capacitat de coordinació entre la resina i els ions metàl·lics, donant lloc a un augment del 30% en l'eficiència de processament en comparació amb les resines tradicionals.
Ciències de materials:
Modificadors de materials funcionals
(1) Additius per a plàstics retardants de la flama
Modificació de PVC: afegiu un 10% de tris (1, 3- dicloropropil) fosfat (TDCPP) per fer que els productes PVC s’extingeixin a l’encesa i augmentin l’índex d’oxigen límit (LOI) del 27% al 32%. El contingut de clor de TDCPP (63,7%) proporciona un retard eficient de la flama alhora que millora la resistència a la llum i les propietats anti-estàtiques.
Elastòmer termoplàstic: introduint unitats de cloropropanol en copolímers SBS per augmentar la qualificació retardant de la flama al nivell V -0 (UL -94 estàndard) sense afectar el mòdul elàstic del material.
(2) Additius per a recobriments i adhesius
Agent de formació de pel·lícules: Afegir 5-10% de 1, 3- derivats de dicloropropanol a pintura de làtex per reduir la temperatura mínima de formació de pel·lícules (MFFT) fins a sota de 5 graus i millorar el rendiment de construcció de baixa temperatura. El seu grup hidroxil forma enllaços d’hidrogen amb el grup carboxil a la resina, millorant l’adhesió.
Photoresist de grau electrònic: sintetitzat per la reacció de Williamson amb dissolvents d'èter halogenats (com ara 1, 3- dicloropropil fenil èter), utilitzat en sistemes fotoresistents per millorar la resolució fotosensible al nivell 0. 1 μ m.
Productes químics fins:
Una plataforma de síntesi per a productes químics especialitzats
(1) Retardant de la flama d'èster fosfat
Síntesi TDCPP: aquesta substància reacciona amb el fòsfor oxiclorur per formar Tris (1, 3- dicloropropil) fosfat. El compost conté tres grups de cloropropil i la seva eficiència retardant de la flama és un 40% superior a la del fosfat de trifenil. L’addició del 15% pot fer que l’escuma de poliuretà arribi a la flama de nivell B1.
Alternatives respectuoses amb el medi ambient: Tot i que el TDCPP té característiques de contaminants orgànics (POP) persistents, la seva estructura clorada de cadena curta es degrada més fàcilment en comparació amb els èters de difenil polibrominats (PBDEs), convertint -la en una solució retardant de flama de transició.
(2) Espècies i precursors de productes químics electrònics
Sabor èter: es eterificat amb alcohol alil per produir 3- chloro -1- èter amb aroma de flors i fruites, que s'utilitza per a la preparació de l'essència química diària.
Solvent Photoresist: sintetitzar 1, 3- dicloropropil metil èter com a diluent per al fotoresista de feixos d’electrons per millorar la fotosensibilitat.
Protecció del medi ambient:
Control de la contaminació i materials degradables
(1) Agent de tractament d'aigües residuals de metalls pesants
Mètode de precipitació: el precipitant preparat per compostar 1, 3- dicloropropanol amb FECL ∝ té una eficiència de tractament del 99,5% per a les aigües residuals que contenen CR ⁶⁺ i un ampli rang de pH (4-10). El mecanisme és que el cloropropanol forma complexos solubles amb ions metàl·lics, que es hidrolitzen per formar precipitacions d’hidròxid insolubles.
Avantatge de costos: en comparació amb el mètode de precipitació tradicional de sulfur de sodi, el cost dels reactius es redueix un 30%i la quantitat de fangs es redueix un 40%.
(2) polièster de degradació controlable
Ruta de síntesi:1, 3- dicloro -2- propanoles sotmet a la condensació amb àcid tereftalic per produir polièster clorat (PET Cl). En l'experiment d'hidròlisi, la taxa de pèrdua de pes va arribar al 65% després de 30 dies i els productes de degradació (àcid tereftalic, glicerol) no eren tòxics.
Perspectives d'aplicació: utilitzada per a pel·lícules agrícoles, amb un cicle de degradació controlable (60-120 dies), reduint la contaminació blanca.
Camps emergents:
Nou energia i materials electrònics

Additiu electròlit de bateria de ions de liti
Electròlit retardant de la flama: el derivat del fosfat d'aquesta substància serveix de dissolvent CO, augmentant el punt de flaix de l'electròlit fins a sobre dels 130 graus, alhora que posseeix retard de la flama. Els seus àtoms de clor milloren la compatibilitat entre l’electròlit i l’elèctrode negatiu del grafit.
Materials fotovoltaics orgànics
Unitat d’acceptació d’electrons: els oligòmers amb estructura de cloropropanol s’utilitzen com a materials acceptor, barrejats amb polímers donants per millorar l’eficiència de conversió fotoelèctrica (PCE) dels dispositius fotovoltaics fins al 8,2%. La introducció d’àtoms de clor millora les forces intermoleculars i millora la morfologia de separació de fase.
1. S’obté per reacció de cloropropè i àcid hipoclòric.
2. S’obté reaccionant el glicerol amb clorur d’hidrogen en presència d’àcid acètic glacial. Quota de consum de matèries primeres: glicerol 796kg/t, clorur d’hidrogen 781,2kg/t, àcid acètic glacial 66,2kg/t.
Mètode de refinació: destil·lació de buit.
3. Mètode de preparació:
Afegiu el 90% del glicerol (2) 500g (4,9 mol) i l’àcid acètic 10G a l’ampolla de reacció pesada, instal·leu una canonada de ventilació a la part inferior de l’ampolla, escalfeu el bany d’oli i controleu la temperatura del bany d’oli a {{6} graus. Injecteu gas de clorur d’hidrogen sec (preparat per reacció del clorur d’amoni i l’àcid sulfúric). Al principi, l’absorció de gas de clorur d’hidrogen és molt ràpida i, amb l’extensió del temps, l’absorció s’alenteix gradualment. Quan la massa s’incrementa en uns 440g, deixeu de passar gas de clorur d’hidrogen. Després de refredar -se, despressioneu i extreu el clorur d’hidrogen. Afegiu lentament el carbonat de sodi sòlid per neutralitzar l’àcid en el sistema de reacció fins que sigui feble alcalí. Es pot afegir aigua adequadament per facilitar la reacció amb carbonat de sodi, es poden afegir uns 200 ml d’aigua. Separeu la capa d’aigua i, a continuació, realitzeu destil·lació de buit per recollir les fraccions per sota de 68 graus /11.65kpa (uns 110g) i 68 ~ 75 /1.65kpa (uns 385g). L’aigua del primer destil·lat està separada i es destil·la, i es recopila un destil·lat de 68 ~ 75/1.65kPa per obtenir uns 50g de producte. El producte d'aquesta fracció es redistila i es recull la fracció de 70 ~ 73/1.65kPa per obtenir 350g de1, 3- dicloro -2- propanol(1) amb un rendiment del 55%.
Etiquetes populars: 1, 3- dicloro -2- propanol CAS 96-23-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda