1-bromodibenzotiofè, fórmula molecular C12H7BrS, CAS 65642-94-6, el seu aspecte és una pols o un cristall de color blanc a taronja a verd. Té una millor solubilitat en dissolvents orgànics, però una solubilitat més pobra en aigua. Aquesta propietat té implicacions importants per a les seves aplicacions en la síntesi orgànica, la preparació de materials i les proves analítiques. Per exemple, en la síntesi de pesticides, pot servir com a intermedi per sintetitzar molècules de pesticides amb activitat insecticida o herbicida específica;
|
|
|
|
Fórmula química |
C12H7BrS |
|
Missa exacta |
262 |
|
Pes molecular |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 54,77; H, 2,68; Br, 30,36; S, 12.18 |
Materials optoelectrònics
Aquesta substància i els seus derivats tenen un potencial valor d'aplicació en el camp dels materials optoelectrònics. A causa de la naturalesa conjugada dels anells de tiofè, aquests compostos poden absorbir i emetre llum de longituds d'ona específiques, cosa que els fa adequats com a materials actius per a dispositius optoelectrònics com ara cèl·lules solars orgàniques i díodes emissors de llum-orgànics (OLED). A més, mitjançant la regulació de l'estructura molecular i la composició dels compostos, les seves propietats optoelectròniques es poden optimitzar encara més.
Materials semiconductors
Alguns derivats d'aquesta substància tenen propietats semiconductors i es poden utilitzar com a materials semiconductors. Aquests materials tenen àmplies perspectives d'aplicació en camps com els dispositius electrònics i sensors. Per exemple, es poden utilitzar com a materials de canal per a transistors d'efecte de camp-o per a la fabricació de sensors amb funcions específiques.
Portador de catalitzador
En les reaccions catalíticas, aquesta substància i els seus derivats també poden servir com a portadors de catalitzadors. Fixant el catalitzador en un suport, es pot millorar l'estabilitat i la reciclabilitat del catalitzador, reduint així els costos de producció i minimitzant la contaminació ambiental. A més, els grups funcionals del portador també poden tenir un efecte sinèrgic amb el catalitzador, millorant encara més l'eficiència catalítica.
La síntesi d'1-Bromodibenzotiofè és un treball important de síntesi orgànica, i aquest compost té una àmplia gamma d'aplicacions en els camps de la medicina i la ciència dels materials. El següent és un mètode comú de síntesi de laboratori, que inclou passos detallats i les equacions químiques corresponents:
Materials i instruments:
1. Matèries primeres:
-2,3-Dibromotiofè
-Sulfur de difenil
-Dissolvent: com ara acetonitril, dimetilsulfòxid (DMSO), etc.
2. Reactius:
-Hidròxid de sodi (NaOH)
-Brom (Br2)
-Iodur de coure (CuI)
-Dimetil sulfòxid (DMSO)
3. Instruments:
-Dispositiu de reflux
-Vas de reacció sota protecció d'atmosfera inert (com ara nitrogen).
-Agitador magnètic
Passos de síntesi:
1. Preparació de 2,3-dibromotiofè:
El 2,3-dibromotiofè és un precursor de l'1-bromo-2,3-dibenzotiofè, que es pot sintetitzar mitjançant la següent reacció:
Equació de reacció:
2,3-dibromotiofè+brom → → CuI, DMSO 1-bromo-2,3-dibromotiofè
En el dissolvent DMSO, el 2,3-dibromotiofè reacciona amb el brom per produir 1-bromo-2,3-dibromotiofè.
2. Preparació d'1-bromo-2,3-dibenzotiofè:
Ara, convertirem l'1-bromo-2,3-dibromotiofè en el producte objectiu 1-bromo-2,3-dibenzotiofè. La reacció és la següent:
Equació de reacció:
1-bromo-2,3-dibromotiofè + C12H10S +NaOH →1-bromo-2,3-dibenzotiofè + NaBr+ C8H6
En condicions alcalines (utilitzant NaOH), l'1-bromo-2,3-dibromotiofè reacciona amb el sulfur de difenil per produir 1-bromo-2,3-dibenzotiofè i benzotiofè com a subproductes. Aquesta reacció es realitza normalment sota una atmosfera inert per evitar que es produeixin oxidacions o altres reaccions secundaries.
Mecanisme de reacció:
1. Mecanisme de reacció per a la preparació del 2,3-dibromotiofè:
En el dissolvent DMSO, CuI actua com a catalitzador per promoure la reacció entre el brom i el 2,3-dibromotiofè. Els passos inicials de la reacció poden implicar la generació d'ions bromur a partir de CuI, que al seu torn desencadena una reacció de substitució de brom a la molècula de 2,3-dibromotiofè. Aquest efecte catalític ajuda a accelerar la reacció de bromació.
2. Mecanisme de reacció per preparar 1-bromo-2,3-dibenzotiofè:
El mecanisme de la reacció entre l'1-bromo-2,3-dibromotiofè i el sulfur de difenil en presència de NaOH implica una reacció de substitució nucleòfila en condicions alcalines. El NaOH proporciona un entorn alcalí, que afavoreix la sortida dels ions bromur en 1-bromo-2,3-dibromotiofè, formant un carbocatió intermedi. Aquest carbocatió reacciona amb el sulfur de difenil mitjançant la reacció SNar (substitució aromàtica nucleòfila).
Síntesi química fina
1-El bromodibenzotiofè també s'utilitza en la síntesi de diversos productes químics fins, com ara colorants, pigments i fragàncies. Les propietats electròniques úniques del compost poden influir en el color i les propietats òptiques dels colorants i pigments, fent-los aptes per a aplicacions a les indústries tèxtils, d'impressió i de recobriments. Per exemple, els colorants basats en 1-bromodibenzotiofè s'han sintetitzat amb una excel·lent estabilitat del color i una gran força del color, satisfent els requisits exigents dels processos de tintura moderns.
L'1-bromodibenzotiofè es pot utilitzar com a element bàsic en la síntesi de compostos de fragància. Mitjançant la introducció de diferents grups funcionals mitjançant reaccions químiques, els investigadors poden crear una àmplia gamma de molècules de fragància amb olors úniques. Aquests compostos de fragàncies troben aplicacions a les indústries de la perfumeria, la cosmètica i la cura personal, millorant l'experiència sensorial dels consumidors.
L'1-bromodibenzotiofè té un valor únic com a molècula sonda en el camp de la investigació en biociència. Pot interactuar amb determinades estructures o molècules en organismes vius mitjançant propietats químiques específiques, revelant així processos biològics específics o vies de senyalització en organismes vius.
1. Disseny i selecció de molècules sonda
Propietats estructurals:
l'estructura molecular conté àtoms de brom i anells de tiofè, i aquestes propietats estructurals li permeten unir-se específicament a certs receptors o enzims dels organismes.
Selecció d'objectius:
es selecciona un procés biològic o una via de senyalització específica com a objecte d'estudi en funció del propòsit de la investigació. Per exemple, es poden centrar processos com l'alliberament de neurotransmissors, la senyalització cel·lular, etc.
Síntesi i etiquetatge:
Preparar 1-bromodibenzotiofè per mètode de síntesi química i etiquetar-lo mitjançant tècniques d'etiquetatge adequades (p. ex., etiquetatge fluorescent, etiquetatge d'isòtops, etc.) per al rastreig i la detecció a l'organisme.
2. Aplicació de molècules sonda
Unió intra-biològica:
Introduïu l'etiquetat a l'organisme i reveleu la distribució i funció d'aquestes molècules mitjançant la seva unió específica a molècules diana (per exemple, receptors, enzims, etc.).
Supervisió-en temps real:
Utilitzant tecnologies d'imatge avançades (per exemple, imatges de fluorescència, imatges de ressonància magnètica, etc.), els canvis dinàmics de l'1-bromodibenzotiofè a l'organisme es controlen en temps real, per tal d'entendre l'estat en temps real dels processos biològics o vies de senyalització objectiu.
Anàlisi de dades:
Mitjançant la recollida i l'anàlisi de les dades d'imatge, es pot obtenir informació detallada sobre el procés biològic objectiu o la via de senyalització, inclosa la seva hora d'aparició, ubicació, velocitat i interacció amb altres molècules.
3. Exemples d'aplicacions
Prenent com a exemple la investigació en neurociència, es pot utilitzar com a molècula de sonda per estudiar el procés d'alliberament i transmissió de neurotransmissors. En introduir-lo al sistema nerviós, es pot observar la seva unió a receptors de neurotransmissors específics, revelant així la via de transmissió del neurotransmissor entre les neurones i el mecanisme regulador.
4. Com a fàrmacs antipsicòtics
El dibenzotiofè i els seus derivats mostren un gran potencial en el tractament de trastorns psiquiàtrics. Poden millorar els símptomes psiquiàtrics d'un pacient modulant els nivells de neurotransmissors.
Concretament:
Com a fàrmacs antipsicòtics
Modulació dels neurotransmissors:
El dibenzotiofè pot augmentar els nivells de transportador de 5-hidroxitriptamina, transportador de norepinefrina i transportador de dopamina bloquejant els tres neurotransmissors. Aquests neurotransmissors tenen un paper important en la regulació de l'estat d'ànim, la resistència a l'estrès, etc. Per tant, s'espera que el dibenzotiofè sigui un fàrmac eficaç per al tractament de la malaltia mental.
Efectes antipsicòtics:
Els estudis clínics han demostrat que els derivats del dibenzotiofè, com la quetiapina, s'han aprovat per al tractament de l'esquizofrènia. La quetiapina té afinitat pel receptor 5-hidroxitriptamina i el receptor D2 de dopamina, etc. Pot regular bidireccionalment la depressió i la mania bifàsica, mostrant un bon efecte terapèutic.
Les aplicacions potencials del dibenzotiofè en la investigació en neurociència es troben principalment en la seva capacitat d'afectar la funció i el mecanisme del sistema nerviós com a medicament o precursor de fàrmacs, que es poden utilitzar per al tractament de diversos trastorns neurològics.
Tractament de trastorns psiquiàtrics
El dibenzotiofè es pot utilitzar com a API per a la preparació d'altres fàrmacs que es poden utilitzar per al tractament de trastorns mentals com la depressió i l'ansietat. El dibenzotiofè pot millorar els símptomes de depressió i ansietat dels pacients mitjançant la regulació dels nivells de neurotransmissors, com ara augmentar els nivells de neurotransmissors com la 5-hidroxitriptamina, la norepinefrina i la dopamina, per millorar l'estabilitat dels estats d'ànim i la resistència a l'estrès dels pacients. Per exemple, la quetiapina, un derivat del dibenzotiofè, està aprovada com a antipsicòtic atípic per al tractament de l'esquizofrènia, i també hi ha estudis que suggereixen que pot tenir potencial per tractar la depressió bipolar i la mania.
Tractament dels trastorns neurològics
El dibenzotiofè també pot actuar com a anti-epilèptic i alleujar els símptomes de la malaltia de Parkinson mitjançant la regulació dels nivells de neurotransmissors. Tot i que la seva aplicació en el tractament de malalties neurològiques necessita més investigació, ha mostrat grans perspectives d'aplicació.
Tractament de les malalties cardiovasculars
El dibenzotiofè també pot actuar com a anti-epilèptic i alleujar els símptomes de la malaltia de Parkinson mitjançant la regulació dels nivells de neurotransmissors. Tot i que la seva aplicació en el tractament de malalties neurològiques necessita més investigació, ha mostrat grans perspectives d'aplicació.
Potencial contra el-càncer
A més, el dibenzotiofè té potencial contra el-càncer. Pot tenir un gran potencial d'aplicació en el tractament del càncer mitjançant l'activació de l'autofàgia de les cèl·lules tumorals, la promoció de l'apoptosi de les cèl·lules tumorals i la inhibició de la proliferació de cèl·lules tumorals. Tot i que l'aplicació d'aquest fàrmac en el tractament del càncer encara es troba en fase preliminar, la seva eficàcia i seguretat s'han confirmat de manera preliminar.
Altres aplicacions potencials
A més de les aplicacions anteriors, el dibenzotiofè pot tenir altres aplicacions potencials en neurociència. Per exemple, es pot utilitzar com a eina de recerca per explorar les funcions i els mecanismes del sistema nerviós, proporcionant noves idees i mètodes per a la investigació en neurociència.
En resum, el dibenzotiofè té una àmplia gamma d'aplicacions potencials en la investigació en neurociència. Es pot utilitzar en una varietat de camps com el tractament de trastorns psiquiàtrics, trastorns neurològics, malalties cardiovasculars i càncer, proporcionant noves opcions i possibilitats per a la investigació en neurociència i el tractament clínic. Tanmateix, aquestes aplicacions requereixen més investigació i validació per garantir la seva seguretat i eficàcia.
Preguntes freqüents
Quina és la fórmula del dibenzotiofè?
+
-
C12H8S
El dibenzotiofè (DBT, sulfur de difenilè) és el compost organosulfurat format per dos anells de benzè fusionats a un anell de tiofè central. Té la fórmula química C12H8S.
Com es veu l'aparença?
+
-
Pols o cristalls de blanc a taronja a verd.
Punt de fusió?
+
-
Aproximadament 84 graus.
Com emmagatzemar?
+
-
Emmagatzemar a temperatura ambient. Eviteu el contacte amb agents oxidants forts, àcids forts o àlcalis forts per evitar reaccions perilloses.
Es pot utilitzar l'1-bromodibenzotiofè per a la síntesi d'altres molècules orgàniques complexes?
+
-
Sí, l'1-bromodibenzotiofè, com a compost aromàtic bromat, presenta una alta reactivitat. Pot participar en reaccions de substitució, reaccions d'acoblament i altres processos mitjançant el seu àtom de brom, permetent la síntesi de molècules orgàniques més complexes.
Etiquetes populars: 1-bromodibenzothiophene cas 65642-94-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda