2-Amino-6-bromopiridinademostra un valor únic més enllà de la síntesi orgànica convencional: l'enllaç d'hidrogen N-H...N intramolecular forma una estructura d'anell de pseudo-sis-membri, que influeix significativament en la distribució de càrrega i l'espectre de vibració de la molècula, donant lloc a una barrera específica de transferència de protons en estat sòlid. Això el converteix en un compost model per estudiar la dinàmica dels enllaços d'hidrogen intramoleculars. En química de coordinació, aquesta molècula és un precursor atípic en "forma d'urpa-, on el grup amino i l'àtom de brom es poden coordinar de manera cooperativa amb el centre metàl·lic per formar un quelat distorsionat. Aquests complexos presenten una regioselectivitat no convencional en la catalització de l'activació de l'enllaç C-X. En els darrers anys, s'ha utilitzat en la ciència dels materials per construir grups fluorescents amb efectes de transferència de protons intramoleculars en estat excitat-. L'àtom de brom permet un control precís de les propietats de luminescència mitjançant reaccions d'acoblament, mentre que el grup amino proporciona el lloc per formar marcs orgànics units a hidrogen-, creant materials cristal·lins amb capacitats de conducció de protons anisòtrops. A més, en el camp de l'òptica no lineal, la seva asimetria molecular i la seva polaritat la converteixen en un potencial component per preparar materials òptics no lineals de segon ordre orgànics. Mitjançant la funcionalització de l'àtom de brom, es poden aconseguir disposicions de polarització supermolecular. Aquest compost també s'utilitza com a portador d'etiquetatge dual-en estudis d'etiquetatge d'isòtops, utilitzant l'àtom de brom i el grup amino per introduir isòtops radioactius o estables, respectivament, per fer el seguiment de vies complexes de transformació biològica. Aquestes aplicacions no convencionals destaquen el seu potencial com a plataforma multifuncional, superant amb escreix la seva comprensió tradicional com a intermedi sintètic comú.
|
|
|
|
Fórmula química |
C5H5BrN2 |
|
Missa exacta |
172 |
|
Pes molecular |
173 |
|
m/z |
172 (100.0%), 174 (97.3%), 173 (5.4%), 175 (5.3%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 34,71; H, 2,91; Br, 46,18; N, 16,19 |
2-Amino-6-bromopiridina, també conegut com aminobromopiridina o 6-bromo-2-piridinamina, és un compost químic important dins dels derivats de la piridina, caracteritzat per la seva fórmula molecular C5H6BrN2 i el seu pes molecular de 174.018. Aquest compost existeix com una pols poc profunda de color groc a marró clar a temperatura i pressió ambient, amb un rang de punt de fusió de 88-93 graus.
En el camp de la síntesi farmacèutica, ha trobat una aplicació pràctica, especialment en la síntesi de fàrmacs anti-VIH. Serveix com a intermedi crucial en la química orgànica i medicinal, permetent la formació de fragments estructurals vitals per als compostos antivirals. Un exemple notable és el seu paper en la síntesi del 7-azaindol, un segment estructural que es troba en els medicaments contra el VIH. Aquesta aportació subratlla la seva importància en el desenvolupament de tractaments dirigits a combatre el VIH.
A més, presenta solubilitat en dissolvents orgànics polars com la N,N-dimetilformamida, però presenta poca solubilitat en dissolvents no-polars com el cloroform i el diclorometà, i és insoluble en aigua. Aquestes propietats faciliten la seva utilització en vies sintètiques específiques on la solubilitat controlada és crucial.
La incorporació de2-Amino-6-bromopiridinaen la síntesi de fàrmacs anti-VIH no només amplia el ventall d'opcions terapèutiques sinó que també subratlla la versatilitat dels derivats de la piridina en la química medicinal. En permetre la creació d'agents antivirals potents, aquest compost contribueix als avenços en el tractament del VIH, oferint esperança als pacients de tot el món. En resum, la seva aplicació pràctica en la síntesi de fàrmacs anti-VIH posa de manifest el seu paper fonamental en la indústria farmacèutica, demostrant el seu valor per abordar reptes de salut importants.
Avaluació de seguretat i riscos
Propietats químiques i perills potencials
2-amino-6-bromopiridinaés un compost heterocíclic que conté nitrogen- amb la fórmula molecular C₅H₅BrN₂ i un pes molecular de 174,018. A temperatura ambient, és una pols sòlida de color groc clar a marró clar amb un punt de fusió de 88-91 graus i un punt d'ebullició de 273 graus. El grup amino (-NH₂) i l'àtom de brom (-Br) de la seva estructura química el doten de reactivitat, i pot participar en reaccions d'oxidació, reducció o substitució. Aquesta substància representa un lleuger perill per a les masses d'aigua. Està estrictament prohibit abocar-lo al medi sense permís. Els residus s'han de tractar d'acord amb les normes de productes químics perillosos.
Avaluació de Riscos per a la Salut
Vies de contacte i símptomes
Contacte amb la pell: pot causar irritació de la pell (H315), provocant enrogiment, inflor o picor.
Contacte amb els ulls: irritació ocular severa (H319), que pot causar dolor, llagrimeig o danys a la còrnia.
Inhalació: La pols o el vapor poden irritar les vies respiratòries (H335), provocant tos, dificultats respiratòries o mal de coll.
Ingestió accidental: Nociu per a la deglució (R20/21/22), pot provocar nàusees, vòmits o dolor abdominal.
Toxicitat aguda
Although there is a lack of long-term toxicity data, the acute toxicity classification is hazardous (Xi), and direct contact should be avoided. If protective equipment is not worn during operation, short-term health effects may occur due to inhalation or skin contact.
Risc crònic
L'exposició-a llarg termini pot causar danys acumulats al fetge, als ronyons o al sistema nerviós central, però el mecanisme específic encara no està clar. Es recomana evitar l'exposició repetida o prolongada.
Avaluació de Riscos Ambientals
Riscos de les masses d'aigua
Aquesta substància és lleugerament tòxica per als organismes aquàtics i pot alterar l'equilibri ecològic de les masses d'aigua. Si es descarrega sense tractament, pot contaminar rius, llacs o aigües subterrànies.
Contaminació del sòl
Les fuites o l'eliminació inadequada poden provocar residus al sòl, afectant l'activitat microbiana o el creixement de les plantes. S'ha de tractar d'acord amb les normes per a residus perillosos i no s'ha d'abocar o llençar a voluntat.
Ecotoxicitat
Hi ha una manca de dades detallades d'ecotoxicitat, però com a intermedi de síntesi orgànica, el seu ús i la seva descàrrega s'han de controlar estrictament per evitar l'acumulació a través de la cadena alimentària.
Especificacions d'operació de seguretat
Equips de protecció individual (EPI)
Protecció respiratòria: utilitzeu una màscara antipols (com ara el tipus N95) o un respirador-de cara completa en entorns mal ventilats.
Protecció de la pell: utilitzeu bates de laboratori resistents a productes químics-, guants de màniga llarga- (es recomanen materials de nitril o cautxú) i sabates de laboratori tancades.
Protecció ocular: utilitzeu ulleres de seguretat química o una màscara facial completa per evitar esquitxades de pols o líquids.
Requisits de l'entorn operatiu
Funcioneu en una campana de fums o en un equip d'escapament local per reduir la difusió de la pols.
Eviteu fer servir un flux d'aire d'alta-pressió o una agitació vigorosa per evitar la generació d'aerosols.
L'àrea d'operació s'ha de mantenir allunyada de flames obertes, fonts-d'alta temperatura i oxidants forts per evitar que desencadenin reaccions.
Mesures de resposta d'emergència
Contacte amb la pell: esbandiu immediatament la zona infectada amb aigua abundant. Busqueu atenció mèdica si cal.
Contacte amb els ulls: esbandiu lentament i suaument amb aigua durant 15 minuts. Si porteu lents de contacte, traieu-les primer, després continueu esbandint i busqueu atenció mèdica.
Inhalació: moure's a l'aire fresc i mantenir la respiració clara. Busqueu atenció mèdica si els símptomes persisteixen.
Tractament de fuites: absorbir amb materials inerts (com ara sorra i terra), evitar l'aixecament de pols i eliminar com a residus perillosos.
Emmagatzematge i gestió de residus
Condicions d'emmagatzematge
Emmagatzemar en un recipient tancat en un lloc fresc i sec, allunyat d'ambients humits per evitar l'absorció d'humitat i l'aglomeració.
La temperatura d'emmagatzematge recomanada és la temperatura ambient (20-25 graus), i s'ha de mantenir lluny d'àcids forts, àlcalis forts o oxidants.
Els contenidors han d'estar marcats amb el nom de la substància química, el número CAS (19798-81-3) i la identificació del perill.
Eliminació de residus
Està prohibit abocar directament al clavegueram o als contenidors d'escombraries ordinaris. S'ha de tractar d'acord amb les normes de productes químics perillosos.
Poseu-vos en contacte amb les agències professionals de protecció del medi ambient o seguiu les normatives locals per a l'eliminació mitjançant la incineració a alta-temperatura o la neutralització química, i feu un registre del tractament.
Normativa i compliment
El funcionament i l'emmagatzematge han de complir els requisits de la "Reglamentació sobre la gestió de la seguretat de productes químics perillosos" i GB/T 16483-2008 "Contingut i seqüència d'elements de les fitxes de dades de seguretat química". Inspeccioneu regularment la integritat dels contenidors d'emmagatzematge, registreu la temperatura, la humitat i els nivells d'inventari per garantir la traçabilitat total durant tot el procés.
Estabilitat química
2-Amino-6-bromopiridinaés un compost heterocíclic{0}}que conté nitrogen. La seva estabilitat química està influenciada per diversos factors. A continuació s'analitza la seva estabilitat des de diferents perspectives:
Estat físic i estabilitat tèrmica
La 2-amino-6-bromopiridina és una pols sòlida de color groc clar a marró pàl·lid a temperatura ambient i pressió normal. El seu punt de fusió és de 88-91 graus, el seu punt d'ebullició és de 273 graus (760 mmHg) i el seu punt d'inflamació és de 118,9 graus. Això indica que la substància té una estabilitat tèrmica relativament alta a temperatura ambient, però pot descompondre's o volatilitzar-se en condicions d'alta temperatura. Per tant, durant l'emmagatzematge, s'ha d'evitar el contacte directe amb flames obertes o fonts d'alta temperatura per evitar reaccions de combustió o descomposició.
Estabilitat d'emmagatzematge
La 2-amino-6-bromopiridina es pot emmagatzemar de manera estable durant molt de temps en un ambient tancat, fresc i sec. La seva estabilitat d'emmagatzematge es veu afectada pels factors següents:
Higroscopicitat:Aquesta substància pot absorbir la humitat i formar grumolls, que poden afectar la seva puresa i rendiment. Per tant, s'ha d'emmagatzemar en un recipient hermètic per evitar el contacte amb ambients humits.
Compatibilitat química:S'ha d'evitar que entri en contacte amb oxidants forts, àcids forts o bases fortes per evitar reaccions exotèrmiques o la generació de gasos tòxics. Per exemple, la barreja amb oxidants forts pot provocar una reacció violenta, fins i tot una explosió.
Influència de la llum:L'exposició-a llarg termini a la llum pot provocar la descomposició de la substància. Per tant, es recomana emmagatzemar-lo en un ambient fosc.
Reactivitat i estabilitat química
El grup amino (-NH₂) i l'àtom de brom (-Br) de la molècula de 2-amino-6-bromopiridina li donen una alta reactivitat, que pot participar en diverses reaccions químiques:
Reacció d'oxidació:En presència d'oxidants forts, es pot produir una reacció d'oxidació, generant substàncies tòxiques com òxids de nitrogen o bromurs.
Reacció de substitució:L'àtom de brom pot ser substituït per altres grups, donant lloc a la formació de nous compostos.
Reacció àcid-base: el grup amino té propietats bàsiques i pot patir reaccions de neutralització amb àcids, generant sals.
Mesures de millora de l'estabilitat
Per millorar l'estabilitat química de la 2-amino-6-bromopiridina, es poden prendre les mesures següents:
Optimitzar les condicions d'emmagatzematge:Emmagatzemar de manera segellada en un ambient fresc, sec i fosc, evitant la coexistència amb oxidants, àcids i bases.
Controlar l'entorn operatiu:Realitzeu operacions en una campana de fums o en un equip d'escapament local per reduir la dispersió de pols. Durant el funcionament, eviteu utilitzar corrents d'aire d'alta pressió-o agitació vigorosa per evitar la generació d'aerosols.
Utilitzeu estabilitzadors:En escenaris d'aplicació específics, afegiu estabilitzadors per inhibir l'aparició de reaccions secundaries i allargar la vida útil de la substància.
Preguntes freqüents
1. Què és la 2-amino-6-bromopiridina?
És un important intermedi sintètic orgànic amb la fórmula química C₅H₅BrN₂. La seva estructura presenta un grup amino (-NH₂) a la posició 2- i un àtom de brom (-Br) a la posició 6 de l'anell de piridina.
2. Quines són les principals aplicacions?
S'utilitza principalment per a la síntesi de molècules farmacèutiques i pesticides, com ara un component clau per a la construcció de compostos heterocíclics; també s'utilitza en la síntesi de lligands, la ciència dels materials i les reaccions d'acoblament (com la reacció de Suzuki).
3. Què cal tenir en compte a l'hora d'utilitzar-lo?
S'ha d'emmagatzemar en un ambient tancat, a prova de llum-i sec; durant el funcionament, s'han d'utilitzar equips de protecció (guants, ulleres) per evitar inhalar pols o entrar en contacte amb la pell; és irritant, per la qual cosa s'ha de manipular en una campana i els residus s'han d'eliminar d'acord amb la normativa de productes químics perillosos.
Etiquetes populars: 2-amino-6-bromopyridine cas 19798-81-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda