Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid cas 7283-96-7 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'alta qualitat 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid cas 7283-96-7 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
2-Cloro-5-tiofencarboxaldehidés notable pel fet que el sistema de deslocalització d'electrons de l'anell de tiofè està influït conjuntament per l'efecte de retirada d'electrons de l'àtom de clor i la propietat d'acceptació d'electrons del grup aldehid, donant lloc a una estructura plana rígida amb una asimetria electrònica significativa.
|
Fórmula química |
C5H3ClOS |
|
Missa exacta |
146 |
|
Pes molecular |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 40,97; H, 2,06; Cl, 24,18; O, 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-Cloro-5-tiofencarboxaldehidés un reactiu bioquímic que es pot utilitzar com a biomaterial o compost orgànic per a investigacions relacionades amb les ciències de la vida.
En el camp de la química medicinal
1. Síntesi de fàrmacs anti-tumoralsAquest compost serveix com a intermedi clau per a la preparació de diversos fàrmacs candidats anti-tumorals. Pot patir reaccions de condensació amb compostos d'amina per construir de manera eficient el tiofè-que conté derivats de la base de Schiff. Aquests derivats mostren efectes inhibidors significatius contra diverses línies cel·lulars de càncer humans comunes, com ara el càncer de mama MCF-7 i les cèl·lules HeLa de càncer de coll uterí, i tenen un bon potencial per al desenvolupament de fàrmacs antitumorals.
Exemple:
Síntesi del compost A: reacciona amb p-aminobenzèsulfonamida sota reflux en etanol per produir un producte base de Schiff, amb un valor IC50 de 2,1 μ M per a cèl·lules HepG2. Mecanisme d'acció: la introducció d'àtoms de clor millora la lipofilicitat de la molècula; afavoreix la penetració de la membrana cel·lular del fàrmac; L'enllaç imina format pels grups aldehid i amino es pot unir al lloc actiu de les quinases associades al tumor (com ara EGFR), inhibint la transducció del senyal.
2. Desenvolupament d'agents antibacterians
També es pot utilitzar com a precursor important per a la síntesi d'agents antibacterians basats en tiofè-. Reduint el grup aldehid a un grup hidroximetil i després realitzant una reacció de sulfonilació, es poden obtenir una sèrie de compostos de tiofen sulfonat. Aquests compostos solen mostrar una activitat antibacteriana d'ampli espectre-contra bacteris tant Gram{-positius com Gram-negatius, proporcionant una plataforma estructural valuosa per a la investigació d'agents antibacterians nous.
exemple:
Síntesi del compost B: el 5-clorotiofen-2-aldehid es redueix a un alcohol per NaBH ₄ i després es fa reaccionar amb clorur de benzensulfonil. El valor MIC del producte contra Staphylococcus aureus és de 4 μ g/mL.
Avantatge: la presència d'àtoms de clor millora l'eficiència d'acumulació de compostos a les parets cel·lulars dels bacteris Gram positius.
3. Disseny de fàrmacs antiinflamatoris
Utilitzant les propietats oxidatives dels grups aldehids, es poden convertir en derivats d'àcid carboxílic com a inhibidors de la ciclooxigenasa-2 (COX-2).
exemple:
Síntesi del compost C: aquesta substància és oxidada per Jones a àcid carboxílic, i després amidada amb compostos d'aminopiridina. La taxa d'inhibició del producte en el model d'inflor del peu del ratolí induït per carragenina és del 68%.
Àmbit de la Ciència dels Materials
1. Monòmer de polímer conductor
2-El cloro-5-tiofencarboxaldehid es pot utilitzar com a monòmer per preparar polímers conductors funcionals mitjançant polimerització electroquímica, i els polímers resultants són aplicables a transistors d'efecte de camp orgànic (OFET) i diversos dispositius sensors.
Exemple: Síntesi del polímer D: La polimerització electroquímica es realitza en solució d'èter de trifluorur de bor per obtenir poli (5-clorotieno-2-formaldehid). Aquest polímer té una conductivitat de 0,1 S/cm i és especialment adequat per a la preparació de sensors de gas amoníac, amb un límit de detecció tan baix com 5 ppm.
Mecanisme: els grups aldehids de la seva estructura actuen com a acceptors d'electrons i poden formar complexos de transferència de càrrega intramolecular amb el sistema conjugat d'anells de tiofè, que millora eficaçment la mobilitat del portador del polímer i millora el seu rendiment conductor.
2. Modificació del material fotovoltaic
Aquest compost pot servir com a sensibilitzant per a les cèl·lules solars{0}}sensibilitzades amb colorants (DSSC). L'efecte -de retirada d'electrons de l'àtom de clor a la seva estructura molecular pot regular de manera efectiva el nivell d'energia del colorant, augmentant així la tensió de circuit obert de la cèl·lula solar i millorant el seu rendiment de conversió fotoelèctrica.
Exemple: Síntesi del colorant E: el 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid està connectat al complex de piridina ruteni mitjançant la reacció d'acoblament de Sonogashira. La cèl·lula solar sensibilitzada amb colorants preparada amb aquest colorant aconsegueix una eficiència de conversió fotoelèctrica (PCE) del 8,2%.
Avantatges: La substitució de clor a la molècula redueix el nivell d'energia HOMO del colorant, la qual cosa ajuda a reduir la recombinació d'electrons en el sistema de cèl·lules solars i millora significativament l'estabilitat de la cèl·lula.
3. Agent reticulant de polímers funcionals
Els grups aldehids del 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid poden experimentar reaccions de condensació amb grups funcionals com els grups amino i hidroxil d'altres polímers, cosa que afavoreix la preparació de materials adsorbents reticulats amb un rendiment excel·lent.
Exemple: síntesi de resina F: el 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid es reticula amb quitosà en condicions àcides. La resina reticulada resultant té una forta capacitat d'adsorció d'ions Cr (VI), arribant als 125 mg/g, que és significativament superior a la dels materials adsorbents tradicionals.
Intermedis de síntesi orgànica
1. Construcció de compostos heterocíclics
Síntesi de compostos de tieno [3,2-b] tiofè mitjançant la reacció de Paal Knorr per a la síntesi total de productes naturals.
exemple:
Síntesi del compost G: reacciona amb la tioacetamida en àcid acètic per formar un esquelet de tienotiofè, que existeix en determinats productes naturals marins.
2. Alfa, - precursors de compostos insaturats
Participar en la reacció de Wittig o la condensació de Knoevenagel per generar aldehids conjugats per a la síntesi d'anàlegs de prostaglandines.
exemple:
Síntesi del compost H: després de reaccionar amb fosfotàlid, l'esquelet central de la prostaglandina E ₁ es construeix mitjançant la cicloaddició de Diels Alder.
3. Lligand catalitzador quiral
Els aldehids es poden condensar amb amines quirals per formar lligands amb un eix de simetria C ₂, que s'utilitzen per a la catàlisi asimètrica.
exemple:
Síntesi del lligand I: la condensació amb (1R, 2R) - ciclohexanodiamina va donar lloc a un complex de coure amb un valor ee del 95% en la reacció de Henry.
Camp de la química dels pesticides
1. Sinèrgistes insecticides
Pot actuar com a sinergista eficaç per als insecticides piretroides. El seu mecanisme principal és inhibir l'activitat metabòlica dels enzims del citocrom P450 en els insectes, alentint així la degradació dels insecticides a l'organisme objectiu i millorant l'eficàcia insecticida. Per exemple, en el procés de síntesi del sinèrgic J, el 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid per formar una primera estructura intermèdia amb pipegorazines a reacció. Quan aquest intermedi es combina amb cipermetrina, pot millorar significativament la toxicitat de l'insecticida, reduint el seu valor LD₅₀ aproximadament un 40%.
2. Modificació estructural de fungicides
Mitjançant la introducció d'anells de tiofè i àtoms de clor a les molècules de fungicides, es pot millorar eficaçment la lipofilia i l'orientació biològica dels compostos, cosa que ajuda a les molècules a penetrar en les membranes cel·lulars i actuar sobre els fongs patògens de manera més eficient. anell. El compost resultant mostra una excel·lent activitat antifúngica, amb un valor EC₅₀ de 0,3 ug/mL contraMagnaporthe oryzae(fong de l'arròs).
Aplicacions de la Química Analítica
1. Etiquetatge amb sonda fluorescent
Els grups aldehids poden reaccionar amb els grups amino de les biomolècules per al marcatge fluorescent de proteïnes o ADN.
exemple:
Síntesi de la sonda L: conjugada amb isotiocianat de fluoresceïna (FITC), marcada amb èxit amb albúmina sèrica bovina (BSA), donant lloc a un augment de tres vegades en el rendiment quàntic de fluorescència.
2. Sensors electroquímics
L'elèctrode modificat de pel·lícula fina polimeritzada presenta una alta selectivitat cap als ions de metalls pesants com Hg²⁺.
exemple:
Preparació del sensor M: Electropolimerització de 5-clorotiofen-2-aldehid a la superfície de l'elèctrode de carboni vidre, amb un rang de resposta lineal d'1-100 nM a Hg²⁺.
Segons els informes de la literatura, els mètodes de síntesi de tiofè formaldehid inclouen principalment les rutes següents:
(1) 5-clorotiofè DMF, triclorur de fòsfor com a matèria primera. El preu de la matèria primera d'aquest procés és barat, el procés és madur i el rendiment pot arribar al 70%. Actualment és la principal via de procés adoptada en la producció industrial. Tanmateix, la quantitat d'aigua residual causada per l'oxiclorur de fòsfor és gran, la pressió ambiental és alta i el cost del tractament és elevat;
(2) Preparat a partir de clorur de tienoformil. La matèria primera utilitzada per a aquesta ruta és l'òxid d'alumini sòdic específic, que és car i té un baix rendiment de producte;
(3) A partir del tiofen-metanol. Aquesta via utilitza el catalitzador Ru, que és relativament car i té un baix rendiment de producte;
(4) Utilitzant àcid fòrmic de tiofè com a matèria primera. El rendiment d'aquesta ruta no és elevat, i el catalitzador utilitzat en la reacció és relativament car;
(5) El tiofè es sintetitza en un sol pas amb fosgen sòlid. Segons els informes, aquesta ruta té un alt rendiment, però la llum sòlida requereix l'ús de dissolvents adequats per a la dissolució, i el post-tractament requereix un tractament amb dissolvent.
L'autor va utilitzar directament 5-clorotiofè, fosgen gasós, i va introduir una petita quantitat de catalitzador de transferència de fase per sintetitzar el producte objectiu en un sol pas, i després va obtenir tiofen formaldehid amb un contingut superior al 99% mitjançant destil·lació de vapor i destil·lació al buit en una torre de destil·lació. Aquest procés és senzill d'operar, d'alt rendiment, baix cost de producció, sense dissolvents i té menys aigües residuals, el que el fa adequat per a la producció industrial. L'equació de la reacció de síntesi es mostra a la figura següent:
Operació experimental:
Mètode 1:
Afegiu 1 mol/L de 5-clorotiofè, 1,2 mol/L de LDMF i 1 g de catalitzador a un matràs de reacció de 250 ml, remeneu-ho i eleveu la temperatura a 50-55 graus. Introduïu uniformement 40 g/h de fosgen gasós i, després de 2,5 hores, preneu mostres per a l'anàlisi de control central. Utilitzeu el mètode de normalització de l'àrea de l'espectre de gasos per analitzar el contingut percentual de tiofè i formaldehid de tiofè fins que el contingut de tiofè sigui inferior a l'1%. Deixeu d'introduir fosgen i canvieu al gas nitrogen per eliminar l'excés de fosgen. Després de 2 hores, refredar fins a menys de 30 graus, afegir 100 ml d'aigua freda, remenar durant 0,5 hores i canviar a la destil·lació al vapor per separar la fase orgànica. Utilitzeu una torre de destil·lació per a la destil·lació al buit per obtenir un producte de tiofen formaldehid amb un contingut superior al 99% i un rendiment superior al 90%.
Mètode 2:
En primer lloc, s'afegeix tiofè des de la part superior del recipient de reacció.2-Cloro-5-tiofencarboxaldehidi el DMF entrarà pel fons del recipient de reacció. La proporció molar de DMF: 5-clorotiofè: fosgen és 2:3:1, i la proporció molar de 5-clorotiofè: DMF és 1:2. A més, el fosgen també hauria d'entrar al recipient de reacció a la part inferior. Quan la substància s'utilitza al recipient de reacció, s'ha de parar atenció a controlar la temperatura, normalment dins dels 60 graus. Després de la reacció, el gas de cua entrarà a l'equip de condensació des de la part superior del recipient de reacció. La funció principal de l'equip de condensació és congelar i capturar, i el producte es desbordarà des de la part superior del recipient de reacció i entrarà contínuament al recipient d'esmalt. Durant el funcionament, s'ha de prestar atenció a mantenir la temperatura del recipient d'esmalt. En general, els requisits estàndard per a la temperatura del recipient d'esmalt estan dins dels 40 graus. Entre ~ 60 graus.
Enceneu l'equip de mescla i, al mateix temps, es pot bufar nitrogen a la part inferior de la bullidora d'esmalt per expulsar el gas. Després d'allunyar el fosgen, entrarà en contacte amb el clorur d'hidrogen i s'enviarà al procés de rentat alcalí mitjançant una canonada de vidre revestida d'acer per al tractament d'absorció. Transferiu els productes dins de la tetera d'esmalt a l'interior de la tetera de destil·lació d'acord amb els estàndards i especificacions de producció, i controleu científicament la temperatura dins de la tetera de destil·lació per recollir les fraccions. La temperatura de destil·lació s'ha de controlar a 198 graus, i les fraccions s'han de recollir i refredar fins que la temperatura sigui coherent amb la temperatura ambient. Després de rentar amb aigua i assecar, es pot obtenir el formaldehid de tiofè.
Etiquetes populars: 2-cloro-5-tiofencarboxaldehid cas 7283-96-7, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda