3,4-dimetoxiofen CAS 51792-34-8

3,4-dimetoxiofen(DMOT) és un monòmer i precursor que es pot sintetitzar mitjançant una reacció de bucle tancada - de 2,3-dimetoxi-1,3-butadien amb diclorur de sofre en un medi hexà. És un líquid incolor o lleugerament groc que presenta volatilitat a temperatura ambient. És un compost orgànic, habitualment en forma de líquid. La fórmula molecular és C6H8O2S, CAS 51792-34-8, i el pes molecular relatiu és de 144,19 g/mol. En flames obertes o condicions d’alta temperatura, pot cremar i alliberar gasos tòxics i fum. És un oligotiofen utilitzat principalment per al desenvolupament de materials electroactius en aplicacions electròniques orgàniques. DMOT pot experimentar una reacció d'intercanvi d'èster per formar 3,4-etilenedioxitiofen (EDOT). Es pot polimeritzar encara més per generar PEDOT, que es pot utilitzar com a polímer conductor en sistemes conjugats π. Es pot polimeritzar per formar poli (dimetoxiofè), que s'espera que s'utilitzi per a dopatge electroquímic per fabricar dispositius d'emmagatzematge d'energia. Síntesi de components binaris de porfirina N2S2-N4 per estudiar la transferència d’energia fotoinduïda.

3,4-dimetoxiofenTé una àmplia gamma d’aplicacions en sensors químics. Un sensor químic és un dispositiu que pot detectar i mesurar substàncies químiques específiques i DMOT té un paper important en el mecanisme de construcció i reacció del sensor.

1. Sensor d’ions metàl·lics: DMOT pot patir reaccions de coordinació amb diferents ions metàl·lics per formar complexos estables, cosa que el fa adequat per construir sensors d’ions metàl·lics. En detectar canvis òptics, electroquímics o de fluorescència causats per la unió amb ions metàl·lics diana, es pot aconseguir una alta sensibilitat i selectivitat per a la detecció d’ions metàl·lics. Per exemple, DMOT es pot modificar per detectar ions de mercuri i coure.

2. Sensor de pH: DMOT experimenta reaccions redox fortes en àcid - medi base i es pot utilitzar per construir sensors de pH. Quan el pH de l’entorn canvia, les propietats electroquímiques de DMOT canviaran, que es poden controlar mitjançant la mesura de paràmetres com el corrent, el potencial o la conductivitat.

3. Sensor de gas: modificant DMOT a la superfície de l'elèctrode, es pot construir un sensor de gas. La presència de DMOT en un gas específic pot provocar canvis en el senyal electroquímic, aconseguint així la detecció d’aquest gas. Per exemple, DMOT es pot utilitzar per detectar la concentració d’oxigen a l’aire.

4. Biosensors: funcionalitzant DMOT amb molècules biològiques com anticossos i enzims, es pot construir un biosensor. Aquest tipus de biosensor es pot utilitzar per detectar la presència o l’activitat de les molècules biològiques. Quan la biomolècula objectiu interacciona específicament amb el DMOT modificat, pot provocar canvis en els senyals òptics, electroquímics o de fluorescència, aconseguint així una alta sensibilitat i selectivitat en la detecció de biomolècules.

5. Oxidació - Sensor de reducció: a causa de les propietats de reacció redox de DMOT, es pot utilitzar per construir sensors redox. Aquest sensor pot supervisar l’aparició de reaccions redox mesurant la transferència actual o de càrrega del tiofè sota canvis potencials. Aquests sensors s’utilitzen àmpliament en camps com el seguiment ambiental i la seguretat alimentària.

Quan DMOT s’utilitza com a material per a sensors químics, normalment és necessari cooperar amb altres materials auxiliars (com portadors, electròlits, elèctrodes, etc.) per millorar el rendiment i l’estabilitat del sensor. A més, les aplicacions específiques poden variar en funció del tipus de sensor, substància objectiu i condicions de mesura.

6. Cèl·lules solars orgàniques: DMOT es pot utilitzar com a monòmer de polímer conjugat a les cèl·lules solars orgàniques. Polimeritzant DMOT o copolimeritzant amb altres monòmers conjugats, es poden formar materials de polímer conductors amb bones propietats fotovoltaiques. Aquest polímer conductor té un ampli rang d’absorció de llum i una mobilitat elevada del portador i es pot utilitzar com a material de conversió fotoelèctrica a les cèl·lules solars.

7. Efecte de camp Transistor: DMOT es pot polimeritzar en pel·lícules de polímer conductives en camp orgànic - Efecte Transistors (OFETS). Aquestes pel·lícules de polímer conductives poden servir de capes actives per a Ofet per aconseguir funcions de transferència i amplificació de càrrega. La seva excel·lent conductivitat i l'estructura del nivell d'energia regulable el converteixen en un material ideal per preparar un alt rendiment -.

8. Supercapacitors: DMOT es copolimeritza amb altres polímers conductors o materials actius per formar materials compostos, que es poden utilitzar per preparar materials d’elèctrodes per als supercomerals. A causa de la seva alta conductivitat i la seva bona conductivitat d’ions, aquest material compost de polímer conductor presenta un excel·lent rendiment capacitiu i estabilitat cíclica en el camp de l’emmagatzematge d’energia.

Mètode 1 per a la síntesi de3,4-dimetoxiofen:

Afegiu una petita quantitat de 6 ml (67 mmol) de 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) de n - hexà (inhibidor de polimerització) i una petita quantitat de hexadecà trimetil bromur (catalitzador) a la ampolla en seqüència . 22 ml (83 mmol es va afegir metil de metil) En lots d’un embut de goteig a pressió constant i després s’agita i es refluà durant 8 hores. Després de la reacció, poseu la barreja a 0 - 5c i afegiu -hi lentament 13 ml de 014 mol/L acetat de sodi (n - hexà com a solvent) i 15 m de solució de diclorur de sofre 50% (n {{36} hexà com a solvent). Després de les 015 hores, recupereu -vos a temperatura ambient i reaccioneu durant 10 hores sota N Protecció i filtreu per obtenir el producte brut. Després de la destil·lació de buit, es va recollir un residu de 62 ~ 64C/66616 PA per obtenir 312 ml del producte objectiu, 342 dimetil phene, amb un rendiment de 60% de HNMR (CDC3) i: 3186 (s, 6h, 220ch); 6118 (s, 2H, exposat al gas de l'anell de Phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h anell de phene exposat); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (deformació ch). Uv2Vis (chc3) x, nm: 251 (7 750) 222 ({5 030)

Mètode 2:

(1) Dissoleu el sodi 2,5 - Èster de metil dicarboxílic 3,4-tiofenediol en N, n-dimetilformamida, afegiu reactiu alquilació, calor i reflux per obtenir cru 2,5-dicarboxílic àcid metílic èster DMOT;

(2) Afegiu una solució d’hidròxid de sodi al producte brut del tiofè de 3,4-dimetoxi-2,5-dicarboxílic èster metil i escalfeu la reacció per obtenir el producte brut d’àcid dicarboxílic 3,4-metoxi-2,5-tiofeno;

(3) Afegiu un catalitzador de descarboxilació a una barreja de 3,4 - metoxi-2,5-tiofè dicarboxílic àcid cru i dissolvent etilenglicol, descarboxilació de calor i destil·lació per obtenir un producte acabat per DMOT. Es pot reutilitzar el dissolvent d’etilenglicol. La ruta del procés d’aquest mètode és respectuosa amb el medi ambient, les matèries primeres de producció són fàcils d’obtenir, el mètode post-tractament és senzill i el rendiment del producte del present procés d’invenció és elevat, el cost és baix i la qualitat és estable.

Les característiques de l'estructura molecular de DMOT són les següents:

1. Fórmula molecular: C6H8O2S
- C representa l'element de carboni, h representa l'element d'hidrogen, o representa l'element d'oxigen i s representa l'element de sofre.
- El nombre de la fórmula molecular representa el nombre d’àtoms, cosa que indica que la molècula conté 6 àtoms de carboni, 8 àtoms d’hidrogen, 2 àtoms d’oxigen i 1 àtom de sofre.
2. Diagrama estructural:
- L'estructura de DMOT consisteix en un anell de tiofè i dos grups de metoxi.
- L'anell de tiofè està compost per quatre àtoms de carboni i un àtom de sofre, formant un anell de cinc membres.
- Els enllaços de carboni es formen entre àtoms de sofre i àtoms de carboni adjacents compartint parells d’electrons.
- La tercera i quarta posicions de l’anell de tiofè estan connectades respectivament a un grup de metoxi, és a dir, un àtom de carboni està connectat a un àtom d’oxigen mitjançant un sol enllaç.
3. Estructura molecular:
- L'estructura de DMOT es pot descriure a més com una molècula circular plana.
- Tots els àtoms es troben al mateix pla, donant a les molècules les característiques dels sistemes conjugats.
- Els sistemes conjugats fan referència a estructures amb núvols d'electrons π contínues, que contribueixen a l'estabilitat i la conductivitat de les molècules.
4. Connexió atòmica:
- Es formen dos enllaços de sofre de carboni entre àtoms de sofre i dos àtoms de carboni adjacents, amb una resistència més alta.
- Els àtoms de carboni estan connectats als àtoms d’oxigen mitjançant enllaços d’oxigen de carboni, que són un fort enllaç covalent polar.
5. Propietats moleculars:
- DMOT és un compost orgànic i, per tant, té característiques típiques de les molècules orgàniques.
- La seva estructura circular pla permet a la molècula formar una estructura d'apilament en solució, afectant així les seves propietats físiques i químiques.
- El grup de metoxi de DMOT proporciona electrofilicitat molecular i pot participar en reaccions o interactuar amb altres substàncies.
3,4-dimetoxiofenés un compost orgànic que conté un anell de tiofè i un grup de metoxi. La seva estructura molecular consisteix en un anell de tiofè pla i dos grups de metoxi connectats a les posicions 3 i 4. Aquesta estructura permet a les molècules tenir un sistema conjugat, que ajuda a millorar la seva conductivitat i estabilitat. DMOT forma una estructura d’apilament en solució i presenta algunes característiques moleculars orgàniques típiques.

3,4 - dimetoxitiofen (DMOT) és un derivat de tiofè important amb la fórmula química C6H8O2S, en la qual les 3,4 posicions de l’anell de tiofè són substituïdes per grups de metoxi. Com a clau de construcció de materials electrònics orgànics, DMOT té un valor d’aplicació significatiu en camps com ara polímers conductors, díodes emissors de llum orgànics (OLEDs) i cèl·lules solars orgàniques.

Etiquetes populars: 3,4-Dimethoxythiophene CAS 51792-34-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda