Bromur de 3-piridil, més precisament coneguda com 3 - bromopiridina, és un nitrogen fonamental - que conté bloc de construcció heterocíclica en síntesi orgànica, caracteritzat per un anell de piridina substituït per un àtom brom a la posició meta. Aquesta col·locació específica de halògens en relació amb l’àtom de nitrogen bàsic i bàsic - deficient de deficiència crea un entorn electrònic distint que dicta la seva reactivitat: el bromit actua com un grup de sortida excel·lent, facilitant una participació eficient en metall de transició - catalitzat a la creu - Copling Reactions (com ara suzuki, still, i negat i negatixi acoblaments) per formar el carboni - en enllaços de carboni, permetent així la versàtil introducció del fragment de piridil 3 - en arquitectures moleculars complexes. Simultàniament, el nitrogen de l’anell pot patir N-al alquilació N o servir de lligand coordinador en complexos metàl·lics. La relació meta entre el brom i el nitrogen minimitza la interferència electrònica directa, permetent una funcionalització relativament ortogonal. En conseqüència, la 3-bromopiridina és un intermedi indispensable en la indústria farmacèutica per construir ingredients actius (per exemple, fàrmacs dirigits al sistema nerviós central), en agroquímics per crear herbicides i insecticides, i en ciències de materials per sintetitzar lligands, conductors orgànics i polímers de coordinació. La seva utilitat com a pedra angular per muntar molècules sofisticades riques en nitrogen subratlla la seva important importància comercial i comercial.
|
Fórmula química |
C5h4brn |
|
Massa exacta |
157 |
|
Pes molecular |
158 |
|
m/z |
157 (100.0%), 159 (97.3%), 158 (5.4%), 160 (5.3%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 38,01; H, 2,55; BR, 50,57; N, 8.87 |
|
|
|
Preparació deBromur de 3-piridil:
(1) Agafeu M - aminopiridina com a matèria primera, dissoleu -la en àcid hidrobromic, afegiu -hi lentament el brom a 0 graus i remeneu -la. Un cop finalitzada la reacció, afegiu la solució de nitrit de sodi, filtreu -la, afegiu -hi solució d’hidròxid de sodi per a la neutralització, separeu la capa orgànica, extreu -la amb èter, evapori l’èter i utilitzeu la destil·lació de buit (3.333e3Pa) per obtenir el residu.
(2) S'obté mitjançant la brominació en fase líquida de la piridina sota la catàlisi del clorur de tionil o triclorur d'alumini a baixa temperatura.
Mètode de desordenament:
La bromopiridina M - comprada sol ser aquosa. Si la vostra reacció no pot tenir aigua, heu d’eliminar l’aigua.
L’endemà, utilitzeu la bomba d’oli per descomprimir i destil·lar. Comenceu a bombar aire des de 10 graus. Hi haurà molta escuma en uns 10 minuts. Tingueu molta cura en aquest moment.
Quan l'escuma es fa menor, es pot augmentar la temperatura. Utilitzo 55 graus centígrads. Es va trigar unes 4 hores a evaporar 500 ml de m - bromopiridina. Com que la temperatura de destil·lació no és alta, es pot assecar amb seguretat. L’ampolla de reacció es pot rentar amb aigua. (L’òxid de potassi fort corroirà el vidre amb el pas del temps)
La densitat mesurada de m - bromopiridina després d'aquest tractament és de 1.622. Afegiu metall de sodi, sense reacció.
Hidròxid de potassi substituirà el brom a m - bromopiridina? no pot. Ho vaig escalfar a 100 graus durant una hora, i després vaig detectar la fase de gas i no hi va haver cap canvi.
No hi ha cap literatura rellevant sobre la història del descobriment deBromur de 3-piridil.
Tot i això, la piridina i els seus derivats han estat estudiats durant gairebé dos segles. Ja des del 1848, el químic britànic Anderson va aïllar piridina de l’extracte del fetge, obrint el preludi al descobriment i la investigació de la piridina. A principis del segle XX, la gent va començar a explorar profundament l'estructura i les propietats de la piridina i va descobrir gradualment diversos derivats de piridina, inclosa la 3-bromopiridina. Actualment, la 3-bromopiridina s’ha convertit en un intermedi important en el camp de la síntesi orgànica i la química farmacèutica i ha estat àmpliament utilitzada.
Punt de fusió - 27 grau C, punt de bullir 173 graus C (lit.), densitat 1,64 g/ml a 25 graus C (lit.), pressió de vapor 1,64HPa a 25 graus, índex refractiu N20/d 1,571 (lit.), punt de flaix 125 graus F, condició d’emmagatzematge en un lloc fosc, atmosfera inerta, 2 - 8 graus c, solubilitat F, solubilitat F, solubilitat F, solubilitat c, solubilitat c, solubilitat c, solubilitat 31G/L, coeficient d’acidesa (PKA) 2,84 (a 25 graus), forma líquid, gravetat específica 1.617, colors clars a groc o lleugerament marró, soluble en aigua (31 g/l a 20 graus C), BRN 105880, Inchikeynypozngoxysu - UHFFFAOYSA-N, LOGP1.694
Bromur de 3-piridilés un compost orgànic amb múltiples usos. A continuació es mostra una descripció detallada dels diversos usos de 3-bromopiridina:
1. Intermedis sintètics
3 - La bromopiridina és un important intermedi sintètic principalment utilitzat principalment en la síntesi de fàrmacs, alcaloides i altres compostos. A causa de la seva bona reactivitat i selectivitat, la 3-bromopiridina té un paper crucial en la síntesi orgànica. En reaccionar amb diferents productes químics, es pot utilitzar 3-bromopiridina per preparar diversos medicaments amb estructures i funcions específiques. Aquests fàrmacs inclouen fàrmacs antitumorals, antibiòtics, sedants, antidepressius, etc. A més, també es pot utilitzar 3-bromopiridina per sintetitzar alguns alcaloides, com la quinolina i la isoquinolina.
2. Síntesi de pesticides
La 3-bromopiridina també s’utilitza àmpliament en la síntesi de pesticides. Es pot utilitzar per preparar diversos insecticides, herbicides i fungicides. En reaccionar amb diferents matèries primeres de pesticides, la 3-bromopiridina pot millorar l'efecte insecticida i la durabilitat dels pesticides. Aquests pesticides es poden utilitzar per a la producció agrícola i la protecció vegetal, evitant eficaçment la invasió de plagues i patògens.
3. Síntesi de sabor
3-bromopiridina també té certes aplicacions en la síntesi d’espècies. Es pot utilitzar per sintetitzar una varietat de coumarins, que tenen fragància fragant i s’utilitzen àmpliament en perfum, cosmètics, additius d’aliments i altres camps. En reaccionar amb altres materials aromatitzants, la 3-bromopiridina pot preparar diversos compostos aromatitzants amb fragàncies i propietats úniques.
4. Preparació de material
3-bromopiridina es pot utilitzar per preparar diversos materials de polímer i materials compostos. Polimeritzant amb altres monòmers o combinant-se amb materials inorgànics, la 3-bromopiridina pot millorar el rendiment i la funcionalitat del material. Per exemple, es pot utilitzar per preparar resines fotosensibles, recobriments electrònics i plaques de circuit impresos. Aquests materials disposen d’amplies aplicacions en camps com ara equips electrònics, dispositius òptics i aeroespacial.
5. Additiu de combustible
La 3-bromopiridina es pot utilitzar com a additiu de combustible per millorar el rendiment de la combustió de combustible i reduir les emissions de contaminants. Pot servir d’ajuda de combustió o catalitzador per promoure la combustió completa del combustible alhora que redueix el contingut dels contaminants en gas d’escapament. Aquests additius de combustible es poden aplicar en camps com ara aeroespacials, automòbils i motors de combustió interna per millorar l'eficiència de combustió de combustible i reduir la contaminació ambiental.
6. Productes electrònics
La 3-bromopiridina també té certes aplicacions en el camp de productes químics electrònics. Es pot utilitzar per preparar fotoresistes, resines fotosensibles, recobriments electrònics, plaques de circuit impresos i materials d’envasos electrònics. Aquests materials tenen un paper crucial en la fabricació de dispositius electrònics, que poden millorar el seu rendiment i fiabilitat. En coordinar o reaccionar amb altres productes químics electrònics, la 3-bromopiridina pot millorar el rendiment de la transferència d’electrons i l’estabilitat del material.
7. Biomèdica
3 - La bromopiridina també té certes aplicacions en el camp de la biomedicina. Es pot utilitzar per sintetitzar compostos biològicament actius, com antibiòtics, medicaments antitumorals i alcaloides. Aquests fàrmacs es poden utilitzar per tractar diverses malalties en unir -se a diferents molècules biològiques o actuar sobre objectius cel·lulars específics. A més, la 3-bromopiridina també es pot utilitzar per estudiar mecanismes de reacció química i propietats del material. L’aplicació en el camp de la biomedicina ajuda a desenvolupar medicaments i plans de tractament més efectius, aportant contribucions a la salut humana.
8. Camp de recerca
3-bromopiridina també té certes aplicacions en investigació científica. Es pot utilitzar com a compost model en la síntesi orgànica i el desenvolupament de fàrmacs, ajudant els científics a comprendre la síntesi i les propietats dels compostos relacionats. Estudiant l'estructura i el rendiment de reacció de 3-bromopiridina, és possible explorar encara més els mètodes de síntesi i els mecanismes de reacció dels compostos orgànics. A més, la 3-bromopiridina també es pot utilitzar per estudiar mecanismes de reacció química i propietats del material. L’aplicació en el camp de la investigació científica ajuda a promoure el desenvolupament i el progrés de camps com la química orgànica i la química farmacèutica.
Quins són els efectes secundaris d’aquest compost?
1. Anàlisi de la toxicitat
Toxicitat aguda
Les dades de toxicitat aguda d’aquesta substància poden variar a causa de les diferències en condicions experimentals i espècies animals. Tot i això, basat en l’experiència general, aquest compost pot tenir una toxicitat aguda moderada. L’exposició aguda pot causar irritació i danys als ulls, la pell i les vies respiratòries.
Toxicitat crònica
L’exposició o ingestió a llarg termini pot tenir efectes adversos sobre la salut humana, inclosos els danys al sistema nerviós, el fetge, els ronyons i altres òrgans. Els efectes tòxics crònics poden manifestar -se com a símptomes com la neurastènia, l’hepatomegalia i la disminució de la funció renal.
Mutabilitat i carcinogenicitat
Actualment no hi ha proves concloents que suggereixin que la substància té mutagenicitat o carcinogenicitat. No obstant això, a causa de la seva estructura i propietats químiques, aquest compost pot tenir un cert potencial de toxicitat genètica, de manera que es requereix una precaució especial durant l'ús i l'emmagatzematge.
2. Impacte ambiental
Contaminació de les aigües:
Aquesta substància té una certa solubilitat a l’aigua i, si es descarrega directament al medi sense tractament, pot causar contaminació al cos d’aigua. Aquest compost pot causar impactes a llarg termini - sobre els organismes aquàtics i tot l'ecosistema mitjançant la bioacumulació i la transmissió de la cadena alimentària en masses d'aigua.
Contaminació del sòl
El seu comportament de migració i transformació al sòl pot estar influenciat per diversos factors, com ara el tipus de sòl, el valor de pH, el contingut de la matèria orgànica, etc. L’exposició a llarg termini pot comportar la contaminació del sòl i el desequilibri dels ecosistemes.
Contaminació de l'aire
Durant la producció i l’ús, es pot alliberar a l’atmosfera en forma de vapor o aerosols. Aquestes substàncies poden reaccionar amb altres contaminants de l’atmosfera per formar contaminants secundaris, representant una amenaça més gran per a la salut humana i el medi ambient.
3. Mesures de seguretat i resposta d’emergència
Protecció personal
Durant la producció i l’ús, cal portar equips de protecció personal adequats com ara ulleres, guants, màscares i roba de protecció. Eviteu l’exposició o inhalació prolongada del compost per reduir el seu dany a la salut.
Requisits d'emmagatzematge
S’ha d’emmagatzemar en un lloc fresc, sec i ben ventilat i allunyat de les fonts de foc i la calor. Els contenidors d’emmagatzematge s’han de segellar i inspeccionar regularment per evitar fuites i contaminacions.
Gestió
Si es produeix una fuga o un accident de contacte, s’han de prendre mesures d’emergència immediatament, com ara tallar la font de fuites, evacuar el personal i portar equips de protecció personal. Utilitzeu absorbents adequats o agents neutralitzadors per tractar el material filtrat i recopilar -lo en un contenidor segur. Per als contactes, s’ha de buscar una neteja i un tractament mèdic immediat.
Etiquetes populars: 3-Pyridyl Bromide CAS 626-55-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda