4-bromobenzenesulfonil clorurés un compost orgànic, CAS 98 - 58-8, amb la fórmula química C6H4BRCLO2S. És un sòlid blanc a groc clar. Té una certa solubilitat en dissolvents comuns com ara hidrocarburs clorats, alcohols i èters. Es pot utilitzar per a reaccions de sulfonació de compostos aromàtics per preparar compostos orgànics que contenen grups sulfonics. Normalment, aquest compost pot servir com a reactiu de sulfonació per a diversos grups aromàtics, com ara p-toluen, estirene, etc. És un precursor de colorant fluorescent útil que es pot utilitzar per sintetitzar macromolècules biològiques marcades fluorescents o molècules petites orgàniques. També es pot utilitzar per preparar compostos heterocíclics, com ara compostos orgànics que contenen anells de piperidina. També es pot utilitzar com a reactiu nucleòfil per introduir alguns grups químics, com ara substituents o grups hidroxil, a l’anell del benzè.
|
|
|
|
Fórmula química |
C6H4BRCLO2S |
|
Massa exacta |
254 |
|
Pes molecular |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 28,20; H, 1,58; BR, 31,27; Cl, 13,87; O, 12,52; S, 12.55 |
Propietats físiques i químiques
► Estructura i fórmula moleculars
Té la fórmula molecular c₆hbrclo₂s. La seva estructura consisteix en un anell de benzè substituït per un àtom brom a la posició de Para (4 -) i un grup de clorur sulfonil (-so₂cl) unit a l'anell. El grup funcional de clorur de sulfonil és altament reactiu, cosa que fa que aquest compost sigui un valuós intermedi en la síntesi orgànica.
► Estat físic i aparença
En condicions estàndard, el clorur de 4-bromobenzenesulfonil apareix normalment com un sòlid cristal·lí blanc a groc clar. L’aspecte del compost pot variar lleugerament segons la seva puresa i les seves condicions d’emmagatzematge. És inodor, que és avantatjós per a la manipulació de laboratori, ja que redueix el risc d’exposició a la inhalació.
► Punts de fusió i bullició
El punt de fusió del clorur de 4-bromobenesulfonil oscil·la entre els 73 graus i els 77 graus, amb algunes fonts que reporten valors tan precisos com 75,00-76,00 graus. El seu punt d’ebullició és d’aproximadament 152 graus a 154 graus a una pressió de 26 mmHg, cosa que indica que sublima o es descompon a temperatures més altes sota pressió atmosfèrica normal. Aquesta inestabilitat tèrmica necessita una manipulació acurada durant els processos de calefacció.
► Solubilitat
És soluble en diversos dissolvents orgànics, com ara tetrahidrofuran (THF), èter de petroli, 1,4-dioxà, diclorometan i cloroform. Tanmateix, és insoluble en aigua, que és una característica comuna dels compostos de clorur sulfonil. Aquesta insolubilitat en l’aigua és crucial per al seu ús en reaccions anhidres, on l’aigua podria interferir amb el mecanisme de reacció.
► Sensibilitat i estabilitat
El compost és la humitat - sensible, és a dir, pot reaccionar amb aigua per formar clorur d’hidrogen i altres subproductes. Aquesta reactivitat subratlla la importància d’emmagatzemar el clorur de 4-bromobenzenesulfonil en un contenidor sec i hermètic allunyat de les fonts d’humitat. Sota temperatures i pressions normals, el compost és estable, però s’ha de protegir de la generació de pols, l’excés de calor i els oxidants forts per evitar la descomposició.
Aplicació
► Síntesi orgànica
És un reactiu versàtil en la síntesi orgànica, particularment en la preparació de sulfonamides i altres derivats sulfonil. La seva reactivitat com a electròfil el converteix en un candidat ideal per a les reaccions de substitució nucleòfil, on pot reaccionar amb amines, alcohols o tiols per formar sulfonamides, èsters sulfonat o sulfonil tioethers, respectivament.
► Síntesi de sulfonamides
Les sulfonamides són una classe de compostos amb activitats biològiques diverses, incloent propietats inflamatòries antibacterianes, antifúngiques i anti-. Es pot utilitzar per sintetitzar sulfonamides reaccionant amb amines primàries o secundàries. La reacció procedeix mitjançant atac nucleofílic de l’amina al grup de clorur sulfonil, seguit de l’eliminació del clorur d’hidrogen per formar el producte sulfonamida.
► Protecció de les amines
A més del seu paper en la síntesi de sulfonamida, també es pot utilitzar per protegir les amines durant els processos sintètics de pas multi -. En convertir l’amina en un derivat de sulfonamida, el grup amino reactiu està emmascarat temporalment, evitant reaccions laterals no desitjades. Un cop finalitzades les transformacions desitjades, es pot eliminar el grup de sulfonamida en condicions específiques per regenerar l'amina lliure.
► Síntesi de nucleòtids
S'ha utilitzat com a agent activador en la síntesi d'Oligodeoxyribo - i oligoribonucleòtids en solució. El grup de clorur de sulfonil pot reaccionar amb els grups hidroxil en els sucres de nucleòtids, formant èsters de sulfonat que milloren la reactivitat dels nucleòtids durant les reaccions d’acoblament. Aquest enfocament s'ha utilitzat per sintetitzar oligonucleòtids amb rendiments i puresa millorats en comparació amb els mètodes tradicionals.
► Altres aplicacions
Més enllà del seu ús en la síntesi orgànica i la química de nucleòtids, té possibles aplicacions en ciències de materials, química de polímers i investigació agroquímica. La seva capacitat de formar enllaços covalents amb diversos grups funcionals la converteix en una eina valuosa per modificar les propietats de polímers, superfícies o molècules petites.
Un mètode comú per sintetitzar4-bromobenzenesulfonil clorurs'obté reaccionant p - bromobenzene amb clorur de sulfonil. A continuació es mostren els passos específics:
Equació química:
Reacció 1: reacció de substitució entre p - bromobenzene i clorur de sulfonil
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reacció 2: Reacció de neutralització entre clorur de sulfonil no reaccionat i sulfur de sodi
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NACL+S
► Preparació experimental:
-4-bromobenzene: Com a substrat de la reacció, proporciona àtoms brom.
- clorur sulfonil: utilitzat per a la reacció de substitució amb p - bromobenzene per produir clorur de sulfonil de 4-bromobenzene.
- diclorometan anhidre: serveix de dissolvent i proporciona un medi de reacció.
- sulfur de sodi: usat per neutralitzar el clorur de sulfonil no reaccionat.
- àcid sulfúric: usat per regular les condicions de reacció.
- barreja de gel i gel: s'utilitza per mantenir la temperatura baixa del sistema de reacció.
► Passos de reacció:
a. En un matràs de reacció seca, afegiu 4-bromobenzene i diclorometan anhidre mantenint una temperatura baixa.
b. Afegiu lentament el clorur de sulfonil mentre remeneu la barreja de reacció.
c. Controleu la temperatura per continuar mantenint la baixa temperatura i mantenir l’agitació durant el procés de reacció. Aquesta reacció s’ha de dur a terme a una temperatura inferior per controlar la generació de reaccions laterals.
d. Un cop finalitzada la reacció, transferiu la barreja de reacció a una solució saturada de clorur de sodi que conté sulfur de sodi per neutralitzar el clorur de sulfonil no reaccionat.
e. Separeu la fase orgànica i renteu -la amb aigua salada.
f. Absorbeix el dissolvent per obtenir 4-bromobenzenesulfonil clorur.
Precaucions de seguretat
► Identificació del perill
És un compost corrosiu i irritant que pot causar irritació de la pell, els ulls i les vies respiratòries greus al contacte o a la inhalació. La reactivitat del compost amb l’aigua i la humitat augmenta encara més el risc de generació de gas de clorur d’hidrogen, que pot ser perjudicial si s’inhala.
► Els riscos per a la salut
1) Contacte de la pell: pot causar cremades greus, enrogiment i butllofes. L’exposició prolongada o repetida pot provocar dermatitis o altres trastorns de la pell.
2) Contacte visual: pot causar greus danys oculars, incloent opacitat còrnia, conjunctivitis i ceguesa si no es tracta ràpidament.
3) Inhalació: La inhalació de vapors o pols pot irritar les vies respiratòries, provocant tos, falta d’alè i dolor al pit. L’exposició prolongada pot provocar un edema pulmonar o altres trastorns respiratoris.
4) Ingestió: Tot i que la ingestió és poc probable a causa de l’estat sòlid del compost i la manipulació de les precaucions, la deglució pot causar irritació gastrointestinal greu, nàusees, vòmits i dolor abdominal.
► Precaucions de seguretat
Per minimitzar els riscos associats a la manipulació del clorur de 4-bromobenzenesulfonil, s’han d’observar les precaucions de seguretat següents:
1) Equip de protecció personal (PPE): Porteu Chemical - guants resistents, ulleres de seguretat i una capa de laboratori o roba de protecció per evitar el contacte de la pell i els ulls. Pot ser necessari un respirador amb filtres adequats quan es treballa amb grans quantitats o en zones mal ventilades.
2) Ventilació: realitzeu totes les operacions en un pou - zona ventilada o caputxa de fum per evitar l'acumulació de vapors o pols.
3) Emmagatzematge: emmagatzemeu el compost en un lloc fresc i sec allunyat de la humitat, la calor i els materials incompatibles com ara agents oxidants i bases fortes.
4) Maneig: eviteu la generació de pols i el vessament. Utilitzeu una espàtula o altres eines adequades per transferir el compost sòlid i netegeu els vessaments immediatament mitjançant materials absorbents adequats i procediments d’eliminació.
5) Procediments d’emergència: En cas de contacte amb la pell o els ulls, esbandiu immediatament amb molta aigua durant almenys 15 minuts i busqueu atenció mèdica. Si s’inhala, traslladeu la persona afectada a l’aire fresc i proporcioneu una respiració artificial si cal.
► Precaucions ambientals
No s’ha de descarregar al medi, ja que pot ser perjudicial per a la vida aquàtica i els organismes del sòl. Disposa el compost i els seus materials contaminats d’acord amb les regulacions locals, estatals i federals d’eliminació de residus perillosos.
És un valuós compost orgànic amb aplicacions diverses en síntesi orgànica, química de nucleòtids i altres camps. La seva reactivitat química única i les propietats físiques la converteixen en un reactiu ideal per a diversos processos sintètics. Tanmateix, la naturalesa corrosiva i irritant del compost necessita una manipulació i una adherència acurades a les precaucions de seguretat per evitar danys a la salut humana i al medi ambient. En comprendre les propietats, els mètodes de síntesi, les aplicacions i les consideracions de seguretat del clorur de 4-bromobenesulfonil, els investigadors i els químics poden aprofitar el seu potencial alhora que minimitzen els riscos associats.
Etiquetes populars: 4-bromobenzenesulfonil clorur CAS 98-58-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda