4-Clorur de clorobutiril(4-cloro-clorur de butanoil) és un líquid incolor a groc pàl·lid amb una forta propietat irritant. La seva fórmula molecular és C₄H₆Cl₂O i és un important intermedi sintètic orgànic. La característica estructural més significativa d'aquest compost rau en el fet que la seva molècula conté simultàniament un grup clorur d'acil altament reactiu (-COCl) i un àtom de clor al final de la cadena de carboni. Aquest disseny de grup de doble funcionalitat el fa molt valuós en reaccions químiques. El grup clorur d'acil experimenta fàcilment reaccions d'acilació amb diversos reactius nucleòfils (com ara alcohols, amines), construint eficientment enllaços amida o èster.
Mentre que l'àtom de clor a l'extrem pot patir una ciclització intramolecular en condicions alcalines per formar una lactona d'anell de quatre -membraments (-butirolactona) o experimentar reaccions de substitució amb altres reactius nucleòfils per estendre la cadena de carboni. Per tant, s'utilitza àmpliament en la química dels fàrmacs (com en la síntesi de determinats psicofàrmacs i fàrmacs cardiovasculars), pesticides i la preparació de monòmers per a materials d'alt-molecular. A causa de la seva intensa hidròlisi quan s'exposa a l'aigua o la humitat i l'alliberament de gas clorur d'hidrogen corrosiu, l'operació s'ha de dur a terme en condicions estrictes d'anhidre i amb una ventilació adequada, i hi ha requisits especials d'emmagatzematge i transport.
|
Fórmula química |
C4H6Cl2O |
|
Missa exacta |
140 |
|
Pes molecular |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 34,08; H, 4,29; Cl, 50,29; O, 11.35 |
|
|
|
Un mètode de síntesi química deClorur de 4-clorobutiril, caracteritzat perquè el mètode descrit és: en absència de dissolvent o dissolvent orgànic, tal com es mostra a la fórmula (II) - La reacció de cloració de la butirolactona i el carbonat de bis (triclorometil) es porta a terme sota l'acció d'un catalitzador d'amina orgànica a una temperatura de 50 a 180 graus.
Un cop finalitzada la reacció, el líquid de reacció es tracta per obtenir-lo tal com es mostra a la fórmula (I); La quantitat de catalitzador afegit és - El mètode per sintetitzar el producte proporcionat per la present invenció té els avantatges d'una fàcil disponibilitat de matèries primeres, un funcionament senzill i segur i és adequat per a la producció industrial.
Un mètode de procés per a la fabricació i purificació del producte, que inclou els passos següents: - El cru es va sintetitzar mitjançant la reacció de butirolactona i clorur de sulfòxid sota la catàlisi d'un catalitzador mixt i després es va purificar.
La puresa del producte acabat era superior o igual al 99%, la puresa de les impureses era<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
La invenció té un procés senzill, un funcionament convenient, un alt rendiment, una gran puresa del producte, gairebé sense descàrrega de tres residus i és respectuós amb el medi ambient.
El mètode de preparació consisteix a col·locar butirolactona, clorur de zinc anhidre i clorur de sulfòxid en un matràs de reacció, agitar a 55 graus durant 12 hores i recollir 4-clorur de clorobutanoil mitjançant destil·lació a pressió reduïda.
A partir de - la butirolactona s'obté per cloració. prendre - La butirolactona i el clorur de zinc es van agitar i es van escalfar, i van reaccionar a 55-60 graus durant 1 h. Afegiu lentament clorur de sulfòxid a 60 graus i reaccioneu durant 2 h.
Augmenteu la temperatura a 80 graus en 5-6 hores. Deixeu reposar tota la nit, destil·leu el líquid transparent superior a pressió atmosfèrica i, a continuació, torneu a cuinar al vapor una vegada. Recollir la fracció per obtenir 4-cloro-butanoilclorur.
Des de curiositats de laboratori fins a pilars industrials
En la gran extensió de la química orgànica,Clorur de 4-clorobutiriluna vegada va ser un humil "jugador menor" al laboratori. No obstant això, gràcies a les seves propietats químiques úniques i a la seva àmplia aplicabilitat, es va convertir gradualment en un nucli intermedi en camps com la medicina, els pesticides i els materials polimèrics, aconseguint una magnífica transformació d'una curiositat de laboratori a un pilar industrial.
El catalitzador de reacció química al laboratori
En l'estructura molecular del 4-clorobutildicloroformiat, la coexistència del grup acil (-COCl) i l'àtom de clor (-Cl) li dota d'una reactivitat extremadament alta. Al laboratori es va utilitzar inicialment com a reactiu d'acilació i va participar en la fabricació de molècules orgàniques complexes. Per exemple, en la fabricació de medicaments, pot reaccionar amb compostos d'amina i alcohol per formar enllaços amida o èster, proporcionant fragments clau per al marc molecular dels fàrmacs antivirals i antibiòtics. Aquesta capacitat sintètica "modular" la converteix en una eina indispensable en la investigació i desenvolupament de nous medicaments.
El mètode de fabricació també ha estat optimitzat de complex a simple. En els primers dies, els científics van preparar 4-cloro-clorur de butanoil mitjançant la reacció de cloració de l'àcid 1,4-dicloro{-1,4{-butendioic amb clorur d'hidrogen. Tanmateix, les matèries primeres eren difícils d'obtenir i les condicions de reacció eren estrictes. Amb els avenços tecnològics, una ruta de fabricació d'un-pas que utilitzava -butanona com a matèria primera, catalitzada per clorur de zinc i cloració de clorosulfona, es va convertir gradualment en la corrent principal. Aquest mètode té matèries primeres fàcils d'aconseguir, un funcionament segur i un augment significatiu del rendiment de la reacció, posant les bases per a la producció industrial de clorur de 4-cloro-butanoil.
L'arquitecte molecular de la indústria farmacèutica
En l'àmbit farmacèutic, el paper d'"arquitecte" del 4-clorobutildicloroformiat és especialment destacat. És un intermedi clau per sintetitzar fàrmacs antitumorals i antibacterians. Per exemple, en la ruta de fabricació de l'haloperidol (un fàrmac antipsicòtic), el 4-clorobutildicloroformiat experimenta una reacció d'acilació per introduir grups funcionals específics, proporcionant llocs actius per a modificacions moleculars posteriors. A més, també es pot utilitzar per sintetitzar l'intermedi del regulador del creixement vegetal antiestàtic, que regula l'equilibri de les hormones vegetals per millorar la resistència del cultiu a l'allotjament i indirectament garantir la seguretat alimentària.
La seva alta reactivitat i selectivitat fan que el procés de fabricació farmacèutica sigui més eficient i controlable. Els científics poden aconseguir rendiments elevats i una gran puresa del producte objectiu regulant amb precisió les condicions de reacció (com la temperatura, el dissolvent i la dosificació del catalitzador), reduint així els costos de producció i la contaminació ambiental. L'aplicació d'aquest concepte de "química verda" ha promogut encara més la popularització del 4-cloro-butanoilclorur a la indústria farmacèutica.
El "motor innovador" de pesticides i materials polimèrics
En el camp dels pesticides, el 4-cloro-clorur de butanoil és una matèria primera important per sintetitzar herbicides i insecticides. Pot combinar-se amb amines aromàtiques i compostos heterocíclics mitjançant reaccions d'acilació per formar molècules amb activitat biològica. Per exemple, alguns herbicides nous milloren la seva orientació i persistència mitjançant la introducció del grup 4-cloro-clorur de butanoil, alhora que redueixen l'impacte sobre els organismes no objectiu. Aquesta demanda d'"agricultura de precisió" ha impulsat el creixement continu del 4-cloro-butanoilclorur al mercat dels pesticides.
En el camp dels materials polimèrics, el 4-clorur de clorobutil actua com a "modificador de funcionalització". Es pot utilitzar per sintetitzar materials-d'alt rendiment com ara poliamides i polièsters mitjançant la introducció d'àtoms de clor, millorant així la resistència a la calor i la resistència a la corrosió química dels materials. Per exemple, a la indústria aeroespacial, els polímers que contenen grups de 4-clorobutildiclorur s'utilitzen per fabricar materials estructurals lleugers i d'alta resistència, que compleixen els requisits d'ús en entorns extrems.
La "Perspectiva de Futur" del Pilar Industrial
Actualment, el 4-cloro-clorur de butanoil ja no és una "substància curiosa" al laboratori, sinó una part indispensable de la cadena global de la indústria química. La seva demanda de mercat continua creixent amb el ràpid desenvolupament d'indústries com la medicina, els pesticides i els nous materials. Segons les institucions d'investigació de mercat, en els propers cinc anys, la mida del mercat global del 4-cloro-butanoilclorur s'ampliarà a un ritme anual de més del 5%, i la regió Àsia-Pacífic es convertirà en la principal força impulsora del creixement.
De cara al futur, la direcció d'investigació i desenvolupament del 4-cloro-butanoilclorur se centrarà en dues àrees principals: en primer lloc, mitjançant la tecnologia catalítica, optimitzar la ruta de fabricació per millorar encara més la utilització atòmica i el rendiment de la reacció, aconseguint la producció de "zero emissions"; En segon lloc, ampliar la seva aplicació en camps emergents com ara les noves energies i la biomedicina, per exemple, com a additiu en electròlits de bateries d'ions de liti-o una matèria primera sintètica per a portadors de teràpia gènica. Aquestes innovacions impulsaran el 4-cloro-butanoilclorur a passar d'un "pilar industrial" a un "nou material estratègic", contribuint al desenvolupament sostenible de la societat humana.
Anàlisi d'insubstituïbilitat
Clorur de 4-clorobutirilés un reactiu d'acilació altament actiu, que demostra característiques úniques i insubstituïbles en els camps de la medicina, els pesticides i la fabricació orgànica. L'efecte sinèrgic entre el grup clorur d'acil (-COCl) i l'àtom de clor (-Cl) en la seva estructura molecular el dota d'una reactivitat i selectivitat extremadament elevades, el que el converteix en una eina clau per construir estructures moleculars complexes. A continuació es proporciona una-anàlisi en profunditat de la seva insubstituïbilitat des de tres dimensions: característiques tècniques, escenaris d'aplicació i tendències del mercat.
Característiques tècniques: Alta activitat i selectivitat per establir barreres bàsiques
El grup acil del 4-diclorur de clorobutil té propietats electròfiles extremadament fortes i pot reaccionar de manera eficient amb alcohols i amines per formar productes èsters o amides. Aquesta reacció es pot dur a terme en condicions suaus, amb pocs subproductes i alt rendiment.
Per exemple, en la fabricació d'haloperidol (un fàrmac antipsicòtic basat en butirilbenzè-), el 4-clorobutildiclorur s'introdueix amb grups funcionals específics mitjançant la reacció d'acilació, proporcionant llocs actius per a la modificació molecular posterior.
Si s'utilitzen altres reactius d'acilació, poden ser necessàries condicions de reacció més estrictes (com ara alta temperatura i alta pressió), o el rendiment del producte objectiu pot disminuir significativament.
A més, l'àtom de clor del 4-clorobutildiclorur pot participar en reaccions de substitució nucleòfila, ampliant encara més les seves vies de reacció.
Per exemple, en la fabricació de determinats plaguicides que contenen-clor, pot introduir grups específics mitjançant reaccions de substitució de l'àtom de clor, millorant l'activitat biològica dels pesticides.
Aquesta "reactivitat dual" li confereix una flexibilitat única en la construcció molecular i dificulta la seva substitució per un únic reactiu funcional.
Escenaris d'aplicació: Demanda rígida a les indústries farmacèutiques i de plaguicides
Indústria Farmacèutica
El 4-cloro-butanoilclorur és un intermedi clau per sintetitzar fàrmacs anti{-tumorals, antibacterians i antipsicòtics. Prenent com a exemple la flufenazina, el seu efecte antagònic sobre els receptors de dopamina és 20-40 vegades superior al de la clorpromazina, el que la converteix en un potent fàrmac antipsicòtic de dosis baixes{. 4-clorobutanoilclorid proporciona el fragment bàsic per al marc molecular de la flufenazina mitjançant una reacció d'acilació. Si es substitueix per altres intermedis, pot ser que calgui redissenyar la ruta de síntesi, augmentant els costos i cicles de recerca i desenvolupament. A més, en la investigació i desenvolupament de fàrmacs antivirals, el 4-cloro-butanoilclorur es pot utilitzar per construir enllaços amida, proporcionant estabilitat i activitat biològica a les molècules del fàrmac. El seu paper no es pot substituir.
Indústria de plaguicides
El producte és una matèria primera important per sintetitzar herbicides i insecticides. Per exemple, certs herbicides nous milloren l'orientació i la persistència de les males herbes mitjançant la introducció del grup 4-clorobutiril, alhora que redueixen l'impacte sobre els organismes no objectiu. Aquesta demanda d'"agricultura de precisió" ha impulsat el creixement continu del producte al mercat dels pesticides. Si s'utilitzen altres reactius d'acilació, és possible que s'hagi d'ajustar l'estructura molecular per mantenir l'activitat biològica, la qual cosa comporta un augment dels riscos de recerca i desenvolupament.
I. Exploració de precursors (finals del segle XIX – principis del segle XX)
No hi ha un descobridor únicClorur de 4-clorobutiril. La seva aparició es va originar a partir del desenvolupament sistemàtic dels clorurs d'acil alifàtics i la química dels àcids carboxílics halogenats entre finals del segle XIX i principis del XX.
De 1850 a 1900, els químics van dominar la preparació de clorurs d'acil a partir d'àcids grassos utilitzant clorur de tionil i pentaclorur de fòsfor.
Entre 1880 i 1910, es van investigar àmpliament les reaccions d'obertura d'anell-i d'halogenació de compostos cíclics i de cadena C4 com l'àcid succínic i la -butirolactona (GBL), establint les bases teòriques i metodològiques per a la síntesi de 4-clorobutanoil clor.
De 1900 a 1940, la síntesi orgànica es va centrar en els derivats alifàtics simples. Els clorurs d'acil halogenats es van convertir gradualment en components sintètics importants a causa de la seva alta reactivitat, però el clorur de 4-clorobutanoil no s'havia informat ni produït sistemàticament a gran escala durant aquest període.
II. Primera síntesi i documentació bibliogràfica (década de 1940-1950)
A la dècada de 1940, la creixent demanda d'intermedis difuncionals altament reactius a les indústries farmacèutiques i militars durant la Segona Guerra Mundial va accelerar la investigació sobre clorurs d'acil halogenats.
Des de 1950 fins a 1957, el 4-cloro-clorur de butanoil es va informar explícitament a la literatura acadèmica per primera vegada. La ruta sintètica bàsica es basava en la cloració d'obertura d'anell-de -butirolactona: amb clorur de tionil com a agent de cloració i clorur de zinc com a catalitzador, la reacció va procedir a 50-120 graus per produir clorur de 4-butanoil en un sol pas.
L'any 1957, elRevista de la Societat Americana de Química (JACS)va documentar per primera vegada la seva caracterització estructural, incloent el punt d'ebullició, l'índex de refracció i l'anàlisi elemental, marcant el seu reconeixement oficial com a intermedi sintètic orgànic. Durant el mateix període també es va informar d'una ruta alternativa mitjançant l'acilació de l'àcid 4-clorobutíric amb clorur de tionil, però va oferir un rendiment baix per sota del 60% i mai es va convertir en un mètode convencional.
III. Optimització de processos i industrialització inicial (década de 1960-1970)
Des dels anys seixanta fins als setanta, les indústries farmacèutiques i agroquímiques mundials es van expandir ràpidament, provocant un fort augment de la demanda de 4-cloro-butanoilclorur, un intermedi clau per als antihistamínics, antibiòtics quinolones i herbicides.
Es van dur a terme millores contínues del procés des del 1965 fins al 1972. El fosgen es va adoptar per substituir el clorur de tionil, augmentant el rendiment fins al 90%–95%, mentre que la seva extrema toxicitat limitava l'aplicació pràctica.
Després de 1970, el sistema catalític de clorur de tionil-amina orgànica es va convertir en el procés dominant, aconseguint un rendiment estable del 80% al 87% amb un rendiment equilibrat de seguretat i cost.
A principis de la dècada de 1970, els fabricants d'Europa i dels Estats Units van realitzar una producció massiva a cent -tones-, amb una puresa del producte superior al 98%, i el compost es va establir com a intermedi industrial estàndard.
IV. Expansió d'aplicacions i maduresa tecnològica (des dels 80 fins a l'actualitat)
Després de la dècada de 1980, les aplicacions del 4-cloro-butanoilclorur es van expandir més enllà dels productes farmacèutics i agroquímics fins als polímers i nous materials avançats. S'utilitza per sintetitzar polièster degradable PGBL i materials polimèrics funcionals.
Del 1990 al 2020, l'avenç de la química verda va impulsar la innovació tecnològica. El carbonat de bis (triclorometil) (BTC) es va utilitzar com a substitut del clorur de tionil per reduir les emissions de diòxid de sofre.
La tecnologia de reacció de flux continu va millorar encara més l'eficiència de la producció i la seguretat operativa. Fins ara, el 4-cloro-clorur de butanoil s'ha convertit en un intermedi químic fi d'alt-valor afegit aplicat a nivell mundial.
La seva història de desenvolupament serveix com a epítom típic de l'evolució de la síntesi orgànica des de la investigació fonamental fins a la implementació industrial.
Preguntes freqüents
Per a què serveix el clorur de 4-clorobutiril?
+
-
El clorur de 4-clorobutiril és un líquid incolor a groguenc amb una olor picant. S'hidrolitza en presència d'aigua. S'hidrolitza en presència d'aigua. 4-El clorur de clorobutiril (4-CBCl) ésutilitzat principalment en la producció de productes farmacèutics i agroquímics.
Quina és la densitat del clorur de 4-clorobutiril?
+
-
densitat.1,26 g/mL a 25 graus(lit.)
Etiquetes populars: Clorur de 4-clorobutiril cas 4635-59-0, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda