6-bromo-2-naftoicés un compost orgànic amb la fórmula química C11H7Bro2. Té l’aspecte de cristalls de color blanc a groc clar, té una forta olor i té una bona estabilitat tèrmica i química. Soluble en dissolvents orgànics polars com l’etanol, el dimetil sulfoxid i el clorur de metil. En investigacions químiques, sovint és un important intermedi i s’ha utilitzat àmpliament en els camps de la química orgànica i la medicina. Es pot utilitzar per preparar diversos compostos orgànics com èsters, amides i acilats en síntesi orgànica, i també es pot utilitzar com a intermedi farmacèutic per a la síntesi de fàrmacs i els seus compostos de plom. S'utilitza en la preparació de materials híbrids organometàlics i materials fotosensibles.
|
Fórmula química |
C11H7Bro2 |
|
Massa exacta |
250 |
|
Pes molecular |
251 |
|
m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 52,62; H, 2.81; BR, 31,82; O, 12.74 |
6-bromo-2-naftoicés un compost orgànic important, i la seva estructura química única el dóna un valor d'aplicació potencial en diversos camps. A continuació, es tractaran detalladament els principals usos:
Indústria fotovoltaica
L’àtom brom i el grup funcional carboxil en l’estructura molecular de 6 - Bromo - àcid 2-naftoic tenen una alta reactivitat. Els àtoms de brom poden servir com a llocs de reacció de substitució electròfil, introduint grups conjugats o cadenes laterals funcionalitzades mitjançant acoblament de Suzuki, acoblament de Stille i altres reaccions; Els grups carboxil es poden utilitzar per construir esquelets de polímer mitjançant esterificació, amidació i altres reaccions. Aquesta característica estructural la converteix en un precursor clau en la síntesi de materials fotovoltaics, utilitzat per dissenyar molècules de semiconductors orgànics amb estructures de nivell d’energia específiques i propietats d’absorció de llum. A les cèl·lules fotovoltaiques orgàniques, els polímers conjugats de l’acceptor de donants (DA) han de complir els requisits de concordança de nivell d’energia de les unitats de donants de banda ampla i unitats d’acceptació de banda estreta . 6- bromo-2-naftoic poden introduir fortes grups d’electrons que es retiren (com ara ciano i fluorinats de benzè) a través de la reacció de la substitució de la reacció de la subjecció a la reacció de la substitució o la construcció a l’àtoms de la reacció de la reacció de la substitució a l’àtoms de la substitució a l’àtoms de la substitució a l’àtoms de la subjecció en a les reacció de la reacció de la s que no s’aconsegueixen els àtoms de la subdovació de la reacció de la substitució dels àtoms de la bromina) DA Alternant les cadenes de polímer mitjançant la reacció de polimerització de grups carboxil. Per exemple, mitjançant la copolimerització amb unitats riques en electrons com el tiofè i el dibenzotiofè, es poden preparar materials de capa activa amb baixa bandgap i mobilitat d’alta portadora per millorar l’eficiència de conversió fotoelèctrica dels dispositius fotovoltaics.
Participa en el disseny de la capa d’interfície funcional
La introducció de grups alquil o siloxà llarg - a través de la reacció de substitució dels àtoms de brom pot millorar la solubilitat i la pel·lícula - formant propietats dels materials en dissolvents orgànics, alhora que redueixen la barrera de l’energia interfacial i promou la transferència d’electrons des de la capa activa fins a l’elèctrode. Utilitzant grups carboxil per formar enllaços d’hidrogen o enllaços covalents amb grups hidroxil a la superfície d’òxids metàl·lics com ZnO i TiO ₂, es poden construir capes compostes d’interfície estables per suprimir la recombinació de càrrega i millorar l’estabilitat del dispositiu. Les propietats fotoquímiques de l’àcid 6-bromo-2-naftoic la fan potencialment aplicable en el camp de materials fotosensibles. Introduint grups fotocromics (com azobenzene, espiropiran) o cromòfors fluorescents, es poden dissenyar molècules orgàniques amb propietats fotoresponsives. Aquest tipus de material es pot utilitzar per regular la transmissió de la llum mitjançant l'efecte fotocromic, aconseguint dobles funcions d'ombrejat i generació d'energia en la construcció de fotovoltaics integrats (BIPV). Utilitzant les característiques d’emissió de fluorescència, la llum incident es concentra a la vora de la cèl·lula fotovoltaica per millorar l’eficiència de la captura de llum.
Producció de cosmètics
L’estructura de l’anell de naftalè i el possible sistema conjugat a 6 - bromo - àcid 2-naftoic poden dotar-lo amb certa capacitat de caça de radicals lliures, ajudant així a resistir els danys a l’estrès oxidatiu a la pell. A través de les seves propietats antioxidants, l’àcid 6-bromo-2-naftoic pot ajudar a retardar el procés de l’envelliment de la pell i reduir l’aparició de signes d’envelliment com les arrugues i la pigmentació. Alguns compostos àcids carboxílics orgànics tenen activitat antiinflamatòria i poden inhibir l’alliberament de mediadors inflamatoris, reduint així la inflamació de la pell. Per a la pell sensible o fàcilment irritada, l’efecte antiinflamatori de l’àcid 6-bromo-2-naftoic pot ajudar a alleujar el malestar, reduir els símptomes com la vermellor, la inflor i la picor.
efectivitat potencial
Tot i que actualment no hi ha proves directes per suggerir que l’àcid 6-bromo-2-naftoic pot inhibir la producció de melanina, certs compostos amb estructures similars han mostrat certs efectes en el blanqueig. Per tant, es pot especular que l’àcid 6-bromo-2-naftoic pot exercir efectes de blanqueig afectant la via de producció de melanina. Al reduir la deposició de melanina, l’àcid 6-bromo-2-naftoic pot ajudar a esvair la pigmentació i allargar el to de la pell. La presència d’àtoms brom i grups carboxil pot dotar l’àcid 6-bromo-2-naftoic amb certa activitat antibacteriana, que pot inhibir el creixement i la reproducció de certs microorganismes. Si afegiu ingredients antibacterianos als cosmètics pot ajudar a prevenir les infeccions de la pell i mantenir la salut de la pell.
Producció de pintura
L’àtom brom de 6 - àcid bromo-2-naftoic té certs efectes bactericides i conservants. Afegir una quantitat adequada d’àcid 6-bromo-2-naftoic a la pintura pot ajudar a inhibir el creixement de microorganismes, ampliar la vida d’emmagatzematge de la pintura i evitar que la pintura es deteriori a causa de la contaminació microbiana durant l’ús. Això és particularment important per a pintures que requereixen emmagatzematge o aplicació a llarg termini en entorns humits.
El motlle és una de les fonts comunes de contaminació a les superfícies de pintura, que poden causar taques de motlle a la superfície de la pintura, afectant la seva aparença i la seva vida útil. Les propietats antibacterianes de l’àcid 6-bromo-2-naftoic poden convertir-lo en un inhibidor eficaç del motlle, que pot inhibir el creixement del motlle quan s’afegeix a la pintura, mantenint la neteja i l’estètica de la superfície de la pintura. La radiació ultraviolada és una de les principals causes de l’envelliment de la pintura i esvaït. El sistema conjugat en l'estructura molecular de l'àcid 6-bromo-2-naftoic pot donar-li una certa capacitat d'absorció UV. Si introduïu l’àcid 6-bromo-2-naftoic en formulacions de pintura, és possible millorar la resistència meteorològica de la pintura, reduir els danys ultraviolats a la pintura i ampliar la vida útil de la pintura.
Participa en la síntesi de la resina de pintura
La resina de pintura és la pel·lícula principal - que forma substància de pintura i les seves propietats afecten directament la qualitat i l'efecte d'aplicació de la pintura. El grup funcional carboxil en 6 - àcid bromo-2-naftoic pot participar en esterificació, amidació i altres reaccions, i reaccionar amb compostos com ara alcohols i amines per formar èsters o amides. En introduir l’àcid 6-bromo-2-naftoic en el procés de síntesi de resina, és possible modificar la resina i millorar la seva solubilitat, flexibilitat, adhesió i altres propietats. Per exemple, reaccionar l’àcid 6-bromo-2-naftoic amb alcohols per formar èsters i, després, utilitzar-los com a monòmers per participar en la polimerització de resina, pot preparar resines modificades amb propietats especials. Utilitzant l’activitat química de l’àcid 6-bromo-2-naftoic, es poden dissenyar i sintetitzar resines amb funcions específiques. Per exemple, introduir àtoms de brom en molècules de resina pot dotar la resina amb propietats retardants de la flama; Alternativament, mitjançant la reacció entre grups carboxil i altres grups funcionals, es poden preparar resines amb funcions especials com ara autocuració, conductivitat i conductivitat tèrmica per satisfer les necessitats especials de diferents camps per a les pintures.
En la producció de pintura, la dispersibilitat dels pigments té un impacte significatiu en la qualitat i el rendiment de la pintura. El grup carboxil de la molècula de l’àcid 6-bromo-2-naftoic pot interactuar amb els llocs actius a la superfície del pigment, reduint la tendència a l’agregació entre partícules de pigment i millorant la dispersibilitat i l’estabilitat del pigment en el sistema de pintura. Afegint una quantitat adequada d’àcid 6-bromo-2-naftoic com a dispersant, el pigment es pot dispersar uniformement a la pintura, millorar la potència de cobertura, la potència de colorant i la brillantor de la pintura . 6- Bromo-2-naftoic pot tenir un cert impacte en la viscositat en els sistemes de pintura. Controlant la seva dosi, es pot ajustar la viscositat de la pintura per satisfer els requisits de diferents processos de construcció. Per exemple, en el procés de polvorització, es requereix pintura de baixa viscositat per assegurar un bon efecte d’atomització; En els processos de recobriment de raspall o rotllo, pot ser necessari augmentar la viscositat de la pintura adequadament per evitar que es produeixi una dispersió . 6- bromo-2-naftoic, com a dispersant, no només pot millorar la dispersió del pigment, sinó que també té un cert efecte regulador sobre la viscositat de la pintura.
Aplicació en pintures especials
La pintura a prova de foc és un tipus especial de pintura que pot proporcionar retard i aïllament de la flama en cas d’incendi. L’àtom Brom de 6 - àcid bromo-2-naftoic té certes propietats retardants de la flama i es pot introduir en molècules de pintura mitjançant reaccions químiques per preparar pintures resistents al foc amb propietats retardants de la flama. Aquest tipus de pintura té àmplies perspectives d’aplicació en camps com ara la construcció, l’enviament i l’electricitat, que poden millorar eficaçment la qualificació d’incendis dels edificis i assegurar la seguretat del personal i la propietat. La pintura conductora és un tipus especial de pintura amb propietats conductives, àmpliament utilitzada en camps com l'electrònica i el blindatge electromagnètic. La pintura conductora es pot preparar afegint farcits conductors a la pintura o sintetitzant resines amb propietats conductores . 6- Bromo-2-naftoic es pot modificar químicament i combinar amb polímers conductors o farcits per preparar pintures amb bona conductivitat. Aquest tipus de pintura es pot utilitzar per fabricar recobriments de blindatge electromagnètic per a dispositius electrònics, recobriments conductors per a pantalles tàctils, etc.
Síntesi de - NAPHTHOL:
- nafthol és un compost orgànic comú que pot servir de precursor de6-bromo-2-naftoic. A continuació es mostren els passos de la ruta sintètica:
Preparació de - NAPHTHOL - 2 - nitrate: dissolving - nafthol en àcid nítric i en reacció de N-nitració per preparar -naphtol-2-nitrat.
Preparació de - NAPHTHOL - 2 - bromur: -naphthol-2-nitrat es dissol en isopropanol, s’afegeix l’àcid hidrobromic i l’alcohol benzílic i es prepara l’alcohol i el benzil i es prepara a la reacció de la substitució nucleofílica.
Preparació de 6 - Bromo-2-nafthol: dissoldre -NAPHTHOL-2-bromur en una base forta, després de la reacció d’eliminació, prepara 6-bromo-2-nafthol.
Preparació del producte: 6-bromo-2-naftol i hidròxid de sodi es dissolen en etanol i s’acidifiquen per preparar el producte.
Mètode 2: Síntesi de - nafthaldehid:
- Naphthaaldehid també pot servir de precursor. A continuació es mostren els passos de la ruta sintètica:
Preparació de - naphthaaldehyde - 2 - nitrate: dissolving - naphthaldehyde en àcid nítric i en què es va produir una reacció de nitració a la preparació-naphtaldehyde-2-nitrate.
Preparació de - naphthaaldehid - 2 - bromide: dissolvving -naphthaldehid-2-nitrat -Naphthaaldehid-2-bromur.
Preparació de 2 - bromo-6-formilnaphtalene: dissoldre -naphthaaldehid-2-bromur, àcid succínic o àcid oxalic i trietil fosfit en una barreja de clorur cuprós i etanol, i es van sotmetre a ciclització i esterificació per a preparar 2-bromo-6-formilenhtalè.
Preparació del producte: 2-bromo-6-formilnaftalè es dissol en una barreja d’hidròxid de sodi i metanol i s’acidifica per preparar l’àcid 6-bromo-2-nafthaic.
Mètode 3: Síntesi de 1-tetralona:
6-bromo-2-naftoicTambé es pot sintetitzar a partir de 1-tetralona. A continuació es mostren els passos de la ruta sintètica:
Preparació de 1 - tetralona-3-nitrat: dissoldre 1-tetralona en àcid nítric i experimentar una reacció de nitració N per preparar 1-tetralona-3-nitrat.
Preparació de 1-bromo-4-nitro-2-tetralona: afegiu 1-tetralona-3-nitrat a l’àcid clorhídric concentrat per preparar l’1-tetralona-3-nitrosobenzene. A continuació, 1-tetralona-3-nitrosobenzene es va dissoldre en clorur d'acetil i es va preparar 1-bromo-4-nitro-2-tetralona mitjançant la reacció de substitució nucleòfila i la reacció d'oxidació.
Preparació de l’àcid 2-bromo-1-naftoic: dissoldre 1-bromo-4-nitro-2-tetralona i carbonat de sodi en dimetilformamida i patir reaccions de ciclització i desprotecció per preparar àcid 2-bromo-1-naftoic.
Preparació del producte: Després de barrejar àcid 2-bromo-1-naftoic amb àcid nítric, àcid sulfúric i àcid acètic glacial, es prepara mitjançant la reacció de nitració i la reacció de calefacció.
Les tres rutes anteriors poden sintetitzar eficaçment el producte. Cadascun d’aquests mètodes té les seves característiques especials i l’abast d’aplicació, i la ruta més adequada es pot seleccionar per a la síntesi segons les necessitats. Al mateix temps, en el procés de síntesi de pas multi -, és necessari garantir la selectivitat, el rendiment i la puresa de la reacció, per tal de garantir que la qualitat - alta6-bromo-2-naftoicfinalment s’obté.
reacció adversa
L’àcid 6-bromo-2-naftoic és una pols cristal·lina blanca que és estable a temperatura i pressió ambient. Té un punt de fusió de 294-295 graus, un punt flash de 188 graus i un índex de refracció de 1.697. S’utilitza habitualment com a intermedi farmacèutic i té aplicacions importants en la síntesi orgànica i el desenvolupament de medicaments. No obstant això, com molts productes químics, aquesta substància també pot desencadenar una sèrie de reaccions adverses.
Resposta de la irritació de la pell i la mucosa
Irritació de la pell
És irritant a la pell i pot causar símptomes com la vermellor local, la picor i la sensació de cremada al contacte. En la producció industrial o les operacions de laboratori, si no es prenen mesures de protecció efectives, com ara no portar guants de protecció, roba de protecció, etc., el contacte directe de la pell amb pols sòlid o solució de la substància pot comportar l’aparició de dermatitis irritant. Aquest tipus de dermatitis solen manifestar -se també - eritema definit a la pell en contacte i, en casos greus, butllofes, erosions, etc., acompanyats de dolor o malestar evident.
Irritació mucosa
Aquesta substància també té un efecte estimulant sobre les membranes mucoses, especialment les membranes mucoses dels ulls i les vies respiratòries. Si els ulls entren en contacte accidentalment amb àcid 6-bromo-2-naftoic, pot causar símptomes d’irritació ocular com ara picoteig, esquinç, congestió conjuntival, inflor de les parpelles, etc. En casos greus, pot causar danys a la còrnia i afectar la visió. Quan inhala la pols o el vapor, es pot estimular la mucosa respiratòria, provocant símptomes com tos, producció d’esput, sibilancies i dificultat per respirar. L’exposició a llarg termini també pot causar inflamacions respiratòries cròniques.
Reaccions al·lèrgiques
Al·lèrgia a la pell
Algunes persones poden ser al·lèrgiques a això i poden experimentar reaccions al·lèrgiques a la pell al contacte. Els símptomes habituals d’al·lèrgia a la pell inclouen erupcions, urticària, etc. L’erupció sol presentar -se com a càpules vermelles o vermelles que es poden fusionar en pegats, acompanyats d’una sensació de picor notable. L’Urticària es caracteritza per masses eòliques de diferents mides, envoltades de vermellor, aparició sobtada, resolució ràpida, però propenses a la recurrència.
Reaccions al·lèrgiques sistèmiques
En casos rars, els individus poden experimentar reaccions al·lèrgiques sistèmiques severes, conegudes com a xoc anafilàctic. El xoc al·lèrgic és una vida - una situació d’emergència amenaçadora on els pacients experimenten caigudes ràpides en la pressió arterial, dificultat per respirar, pèrdua de consciència i altres símptomes en un curt període de temps. Això es deu a les reaccions al·lèrgiques que condueixen a la vasodilatació sistèmica, augment de la permeabilitat, extravasació plasmàtica, reducció del volum de sang circulant efectiu i edema de mucosa respiratòria, provocant angoixa respiratòria. Tot i que aquesta reacció al·lèrgica sistèmica severa és rara, un cop es produeix, és necessari un tractament immediat de rescat.
Etiquetes populars: 6-bromo-2-naftoic àcid CAS 5773-80-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda