Àcid d-pipecolínicés una pols cristal·lina incolora o blanca que s’assembla a un sòlid cristal·lí. La massa molar és d’uns 129,15 g/mol, CAS 1723-00-8, i la fórmula molecular és C6H11NO2. És soluble en aigua i la seva solubilitat està influenciada per la temperatura i el valor de pH. La seva solubilitat en aigua a temperatura ambient és d'aproximadament 1g/10ml. A més, també es pot dissoldre en alguns dissolvents orgànics, com ara alcohols, èters i cetones. El seu punt d'ebullició encara no s'ha informat, ja que la temperatura de descomposició és relativament baixa. És un compost estable tèrmicament amb una temperatura de descomposició tèrmica superior al seu punt de fusió. Tanmateix, les propietats específiques de descomposició tèrmica requereixen més investigació i determinació experimental. És una molècula quiral amb dos isòmers òptics, D - i L -. La rotació òptica del producte és [] d +8. 8 graus (concentració 1, aigua dissolvent). Té certes característiques d’absorció i pot absorbir llum ultraviolada. És àcid i té un valor PKA d’aproximadament 4-5. A l’aigua, ionitza per produir ions d’hidrogen, fent que la solució sigui àcida. Té un extens valor d’aplicació en camps com la síntesi de fàrmacs, la síntesi de compostos alcaloides, els conservants, els agents quelants metàl·lics, els materials de polímer, la investigació química de la coordinació i la investigació bioquímica. La seva diversitat i propietats úniques la converteixen en un objecte de recerca important en molts camps de ciències químiques i biològiques.
|
|
|
|
Fórmula química |
C6H11NO2 |
|
Massa exacta |
129 |
|
Pes molecular |
129 |
|
m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |
Anàlisi detallada de l'estructura molecular deÀcid d-pipecolínic.
1. Cinc estructura heterocíclica membre: L’estructura central de l’àcid D-pipecolínic és un anell heterocíclic que conté cinc àtoms, format per quatre àtoms de carboni i un àtom de nitrogen, que presenta una estructura circular similar a la d’un conill de Balaka. Els àtoms de carboni i els àtoms de nitrogen en aquest anell heterocíclic estan disposats en seqüència per nombre, amb diferents grups funcionals dels àtoms de carboni.
2. Anàlisi de grups funcionals:
-Parboxyl Group: La molècula d’àcid D-pipecolínic té un grup carboxil (-COOH) situat al primer àtom de carboni de l’estructura heterocíclica. El grup carboxil està format per un grup carbonil (C=o) i un àtom d’oxigen, que està connectat amb l’àtom de carboni mitjançant un enllaç covalent.
-Prenca amino: a la molècula d’àcid D-pipecolínic, també hi ha un grup amino (-NH2) situat al tercer àtom de carboni de l’estructura heterocíclica. El grup amino està compost per un àtom de nitrogen i tres àtoms d’hidrogen. L’àtom de nitrogen està connectat amb l’àtom de carboni mitjançant un enllaç covalent.
-Prans Alquil Grup: El segon àtom de carboni en una molècula d’àcid D-pipecolínic està connectat a un grup alquil CIS, on dos àtoms de carboni adjacents estan connectats compartint un enllaç de carboni de carboni. Aquest grup alquil CIS pot ser grups funcionals diferents, com el metil (CH3) o l’etil (C2H5).
3. Configuració espacial: l’àtom de carboni i l’àtom de nitrogen en l’estructura heterocíclica de l’àcid D-pipecolínic són configuracions planes, és a dir, el seu enllaç químic es troba en el mateix pla. A més, el grup CIS alquil de la molècula d’àcid D-pipecolínic està situat a un costat del pla heterocíclic.
4. Té una funció fisiològica important en els organismes, com ara ser un precursor d’un alcaloide i participar en la síntesi de proteïnes, el metabolisme i els processos de descomposició. A més, pot tenir altres efectes farmacològics i biològics potencials.
Àcid d-pipecolínic(Número de CAS: 1723-00-8) és un compost amb una estructura química i una activitat biològica úniques, que ha mostrat grans aplicacions potencials en camps com la bioquímica, la ciència farmacèutica i la ciència agrícola. La seva fórmula molecular és C ₅ H ₉ No ₂, amb un pes molecular de 115,13. Pertany a aminoàcids no proteïnes i és un intermedi important en la via del metabolisme de la lisina. A continuació, es mostren els seus usos importants:
Aplicacions mèdiques: doble valor del tractament i diagnòstic
El seu mecanisme d’acció en l’epilèpsia dependent de la piridoxina s’ha estudiat àmpliament. Els nivells elevats d’àcid pipecòlic poden interferir en el metabolisme de l’àcid gamma aminobutíric (GABA), provocant excitació neuronal excessiva i desencadenant convulsions epilèptiques. Per tant, l’àcid D-pipecòlic s’ha convertit en un objectiu terapèutic important per a l’epilèpsia dependent de la piridoxina. Inhibint l’activitat de l’àcid aminobutíric gamma transaminasa (GABA-T) i reduint la degradació de GABA, augmenta la concentració de GABA al cervell, exercint així un efecte antiepilèptic. En resposta a les anormalitats metabòliques de l’àcid pipecòlic D, els investigadors han desenvolupat diversos inhibidors, com 4- àcid hidroxipipecòlic, destinat a reduir la seva concentració al cos i a alleujar els símptomes d’epilèpsia. En els darrers anys, amb l’estudi en profunditat de la via metabòlica de l’àcid D-pipecòlic, han sorgit nous tipus de fàrmacs antiepilèptics contínuament. Per exemple, mitjançant la regulació dels enzims metabòlics de l’àcid D-pipecòlic, es poden aconseguir efectes terapèutics més precisos.
Investigació sobre fàrmacs antibacterians
Com a intermedi en el metabolisme de la lisina, la seva via metabòlica és un precursor de la síntesi de diversos antibiòtics, com les bacteriocines. Regulant el seu metabolisme, es pot millorar l'eficiència biosintètica dels antibiòtics, proporcionant noves idees per al desenvolupament de fàrmacs antibacterianos. Els investigadors utilitzen la tecnologia d’edició de gens per regular els enzims clau en la via metabòlica de l’àcid D-pipecòlic, com la lisina descarboxilasa i la piperidina reductasa, augmentant així la producció d’antibiòtics. A partir de les característiques estructurals de l’àcid D-pipecòlic, els investigadors han dissenyat múltiples agents antibacterianos nous. Aquests agents antibacterianos exerceixen els seus efectes antibacterianos interferint amb la síntesi de la paret cel·lular bacteriana o la síntesi de proteïnes. Amb l’estudi en profunditat de la via metabòlica de l’àcid D-pipecòlic, s’espera que en el futur es desenvolupi més antibiòtics basats en la seva via metabòlica, proporcionant més opcions per al tractament clínic.
Les seves anomalies metabòliques estan estretament relacionades amb l’ocurrència i el desenvolupament de diverses malalties metabòliques. Per exemple, a la fenilcetonúria, els pacients tenen nivells elevats d’àcid pipecòlic en els seus cossos, provocant danys neurològics. Els investigadors han desenvolupat diverses estratègies de tractament per a malalties metabòliques causades per un metabolisme anormal de l’àcid D-pipecòlic. Per exemple, complementar amb vitamina B6 pot afavorir el metabolisme de l’àcid D-pipecòlic, reduir la seva concentració al cos i alleujar els símptomes de la malaltia. A més, també es poden utilitzar inhibidors o activadors dirigits a enzims metabòlics específics per regular la via metabòlica de l’àcid D-pipecòlic. En el tractament de la fenilcetonúria, limitar la ingesta de fenilalanina i suplementar-se amb vitamina B6 pot reduir significativament el nivell d’àcid pipecòlic D i millorar l’estat metabòlic dels pacients.
Aplicacions agrícoles: regulació del creixement de les plantes i resistència a l’estrès
És un intermediari clau en el metabolisme de la lisina en les plantes, i el seu contingut està regulat per diversos factors, com ara l’estrès ambiental, l’estat nutricional i l’etapa de desenvolupament de plantes. La investigació ha demostrat que l’àcid D-pipecòlic està implicat en les vies del metabolisme de nitrogen a les plantes i està estretament relacionada amb la síntesi d’aminoàcids, proteïnes i àcids nucleics. A més, com a precursor dels metabòlits secundaris, participa en la síntesi de substàncies de defensa de les plantes com la lignina i els flavonoides. Té funcions moleculars de senyalització dins del cos de la planta, participant en la regulació del creixement de les plantes, el desenvolupament i la resposta a l’estrès. Per exemple, en la resistència sistèmica adquirida (SAR), l’àcid D-Pipecòlic serveix de molècula de senyalització clau que indueix la resistència d’espectre ampli a les plantes a través del mpk3/6- WRKY 33- Ald 1-} àcid pipecòlic. A més, també participa en la regulació de les vies de senyalització de l’hormona vegetal, com la sinergització amb molècules de senyalització com l’àcid jasmonic (JA) i l’àcid salicílic (SA), per millorar la tolerància a les plantes a l’estrès biòtic i abiòtic. Com a estimulant biològic, pot afavorir el creixement de les plantes, millorar l’eficiència d’absorció de nutrients i millorar la resistència a l’estrès. Regula vies metabòliques de les plantes, optimitza l’assignació d’energia i permet a les plantes mantenir funcions fisiològiques normals en condicions adverses. Per exemple, l’aplicació exògena de l’àcid D-pipecòlic pot afavorir el desenvolupament d’arrels, millorar la fotosíntesi i augmentar l’activitat enzimàtica antioxidant, millorant així la resistència global de l’estrès de les plantes.
Aplicació en la regulació del creixement de les plantes
El sistema d’arrel és l’òrgan principal perquè les plantes absorbeixin l’aigua i els nutrients, i el seu desenvolupament afecta directament el creixement de les plantes i la resistència a l’estrès. Les investigacions han demostrat que pot promoure la divisió de cèl·lules de la punta de l’arrel i augmentar la densitat del cabell de l’arrel, millorant així la capacitat d’absorció d’arrels. Per exemple, en el tractament de llavors de soja, 0. 5 mm D-Pipecòlic L’àcid pot augmentar la taxa de germinació un 12% i la plàntula de pes fresc en un 18%. Aquest efecte pot estar relacionat amb la seva regulació de l’equilibri de l’hormona vegetal, la promoció de la divisió cel·lular i l’allargament. La fotosíntesi és el procés bàsic del metabolisme energètic a les plantes i la seva eficiència afecta directament el creixement i el rendiment de les plantes. L’àcid D-Pipecòlic pot millorar la fotosíntesi de les plantes augmentant l’activitat enzimàtica Rubisco, promovent la síntesi de clorofil·la i optimitzant l’eficiència d’utilització de l’energia lleugera. Per exemple, la polvorització foliar d’àcid pipecòlic de 100 mg/L D durant la floració del cogombre pot augmentar el pes de la fruita única en un 18% i el contingut de vitamina C en un 22%. Aquest efecte pot estar relacionat amb la regulació de l'equilibri de carboni vegetal i de metabolisme de nitrogen i la promoció de l'acumulació d'assimilació per àcid d-pipecòlic. Les hormones vegetals tenen un paper crucial en el creixement de les plantes, el desenvolupament i la resposta a l’estrès.
La sequera és una de les principals tensions abiòtiques que limiten el creixement i el rendiment de les plantes. Pot millorar la resistència a la sequera vegetal mitjançant la regulació del metabolisme de l’aigua vegetal, millorant l’activitat enzimàtica antioxidant i promovent l’acumulació de substàncies osmoreguladores. Per exemple, les plàntules de blat tractades amb 100 μ m àcid pipecòlic van mostrar un augment del 45% de la taxa de supervivència en estrès per sequera. Aquest efecte pot estar relacionat amb la seva regulació de la via de senyalització ABA, la promoció del tancament stomatal i la reducció de l’evaporació de l’aigua. L’estrès salat és un altre estrès abiòtic important que afecta el creixement i el rendiment de les plantes. L’àcid D-Pipecòlic pot millorar la tolerància a la sal vegetal mitjançant la regulació de l’equilibri d’ions vegetals, millorant l’activitat enzimàtica antioxidant i promovent l’acumulació de substàncies osmoreguladores. Per exemple, l’arròs tractat amb àcid pipecòlic sota tensió salada va mostrar un augment del 30% de la biomassa i una disminució del 40% en l’acumulació de Na+. Aquest efecte pot estar relacionat amb la seva regulació de transportadors Na+/K+, promoció de Na+Efflux i absorció de K+.
Sol·licitud per millorar la resiliència
L’estrès a baixa temperatura pot danyar l’estructura i la funció de les membranes de les cèl·lules vegetals, afectant el creixement i el rendiment de les plantes. Pot millorar la resistència al fred vegetal regulant la composició dels lípids de la membrana vegetal, millorant l’activitat enzimàtica antioxidant i promovent l’expressió de gens resistents al fred. Per exemple, les plàntules de tomàquet tractades amb àcid D-pipecòlic van mostrar una disminució del 28% del contingut de MDA i un dany reduït al sistema fotosintètic amb estrès a baixa temperatura. Aquest efecte pot estar relacionat amb la seva regulació de la síntesi d’àcids grassos insaturats, la promoció de l’expressió de proteïnes de resposta freda i la millora de l’estabilitat de la membrana cel·lular. Les malalties de les plantes són un dels factors importants que afecten la producció agrícola. L’àcid pipecòlic pot millorar la resistència a les malalties de les plantes mitjançant la regulació de les vies de senyalització de la defensa de les plantes, promovent la síntesi de substàncies de defensa i millorant la força de la paret cel·lular. Per exemple, pot induir les plantes a produir substàncies de defensa com proteïnes relacionades amb la malaltia (proteïnes PR), lignina i flavonoides, que inhibeixen el creixement i la infecció dels patògens. A més,Àcid d-pipecolínicPot millorar la resistència sistèmica de les plantes (SAR) mitjançant la regulació de les vies de senyalització d’hormones vegetals, com ara efectes sinèrgics amb SA, JA, etc.
Etiquetes populars: d-pipecolinic àcid CAS 1723-00-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda