Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats d'etil 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat cas 65214-82-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'etil 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat cas 65214-82-6 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Anunci
No subministrem tot tipus de productes químics de la sèrie de piperidina, fins i tot els que són capaços d'obtenir productes químics de piperidina o piperidona!
No importa si està prohibit o no! No subministrem!
Si està al nostre web, només és per comprovar la informació del compost químic.
Mar{0}}de 2025
El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil (número CAS: 65214-82-6), també conegut com a N-carbetoxi-4-hidroxipiperidina o 1-etoxicarbonil-4-piperidinol, és un compost orgànic versàtil amb aplicacions importants a la indústria farmacèutica i química. La seva fórmula molecular és C₈H₁₅NO₃ i té un pes molecular de 173,21 g/mol. Aquest compost es caracteritza per les seves propietats físiques, incloent un punt d'ebullició d'aproximadament 275,1 graus (a 760 mmHg), una densitat d'1,12 g/cm³ i un índex de refracció d'1,501. La presència d'un grup hidroxil i un grup èster carboxilat en la seva estructura el converteix en un intermedi valuós en diverses reaccions químiques. Aquest article explora les diverses aplicacions del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil, destacant el seu paper en la síntesi de fàrmacs, la investigació química i els processos industrials.
És un compost orgànic versàtil amb la fórmula molecular C₈H₁₅NO₃ i un pes molecular de 173,21 g/mol. La seva estructura combina un anell de piperidina (un heterocicle de sis -membri que conté un àtom de nitrogen) amb un substituent hidroxil (-OH) en la posició 4 i un grup protector de carbamat d'etil (etoxicarbonil) en la posició 1. Aquesta combinació única de grups funcionals fa que l'EHP sigui un element bàsic per sintetitzar molècules bioactives, especialment a la indústria farmacèutica.
Informació addicional del compost químic:
|
Fórmula química |
C8H15NO3 |
|
Missa exacta |
173.11 |
|
Pes molecular |
173.21 |
|
m/z |
173.11 (100.0%), 174.11 (8.7%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 55.47; H, 8.73; N, 8.09; O, 27.71 |
|
Punt d'ebullició |
120-130 graus (premsa: 0,098 Torr) |
|
|
|
Cas d'estudi
► Síntesi d'un nou candidat antidepressiu
Fons
La depressió és un trastorn de salut mental freqüent que afecta milions de persones a tot el món. El desenvolupament de nous antidepressius amb una millor eficàcia i menys efectes secundaris és una àrea de recerca contínua. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil, a causa de les seves característiques estructurals, es va identificar com un bloc de construcció potencial per a la síntesi d'un nou candidat antidepressiu.
Procés de síntesi
La síntesi del candidat a l'antidepressiu va implicar diversos passos, amb el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil jugant un paper fonamental. El procés va començar amb la protecció del grup hidroxil en el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil mitjançant clorur de tert-butildimetilsilil (TBS) per evitar reaccions no desitjades durant els passos posteriors. A continuació, el compost protegit es va fer reaccionar amb un fenol substituït, que contenia un fragment conegut per mostrar activitat antidepressiva. Aquesta reacció va formar un nou enllaç carboni-carboni, incorporant la part fenol a la molècula.
Després de la formació de l'enllaç, es va eliminar el grup protector i la molècula va sofrir modificacions finals, inclosa la hidròlisi d'èsters i la formació d'amida, per produir el candidat a fàrmac actiu. El compost final va mostrar una potent inhibició de la recaptació de serotonina, un mecanisme d'acció clau per a molts antidepressius, i va mostrar resultats prometedors en estudis preclínics.
Resultat
L'ús de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil com a element bàsic en la síntesi d'aquest nou candidat antidepressiu va racionalitzar significativament el procés de síntesi. La seva reactivitat i les seves característiques estructurals van permetre la introducció eficient de la part antidepressiva, donant lloc al desenvolupament d'un compost amb beneficis terapèutics potencials. Aquest estudi de cas subratlla la importància de seleccionar els components adequats en la síntesi de fàrmacs per aconseguir les activitats biològiques desitjades.
► Desenvolupament d'un nou agent anti-inflamatori
Fons
La inflamació és una resposta biològica complexa a estímuls nocius, i la inflamació crònica s'associa a diverses malalties, com ara l'artritis, la malaltia inflamatòria intestinal i les malalties cardiovasculars. El desenvolupament de nous agents anti-inflamatoris amb perfils de seguretat millorats és un repte constant en la investigació farmacèutica. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil es va explorar com a intermedi potencial en la síntesi d'una nova classe d'agents antiinflamatoris.
Procés de síntesi
La síntesi de l'agent anti-inflamatori va començar amb la conversió del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil en un derivat d'amina mitjançant una sèrie de reaccions que implicaven reducció i aminació. L'amina resultant es va fer reaccionar amb un àcid carboxílic substituït, que contenia una part que se sap que presenta una activitat antiinflamatòria. Aquesta reacció va formar un enllaç amida, incorporant la part antiinflamatòria a la molècula.
El compost final es va sotmetre a una àmplia purificació i caracterització per confirmar la seva estructura i puresa. Els estudis in vitro van demostrar que el compost inhibeix la producció de citocines pro-inflamatòries, com el factor de necrosi tumoral-alfa (TNF-) i la interleucina-6 (IL-6), que són mediadors clau de la inflamació.
Resultat
L'ús d'etil 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat com a intermedi en la síntesi d'aquest nou agent antiinflamatori va permetre la introducció eficient de la part antiinflamatòria. El compost resultant va mostrar una prometedora activitat antiinflamatòria en estudis preclínics, cosa que suggereix el seu potencial com a agent terapèutic per a malalties inflamatòries. Aquest estudi de cas posa de manifest la versatilitat del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil en la síntesi de molècules orgàniques complexes amb activitats biològiques específiques.
► Síntesi d'un bloc de construcció quiral per a la síntesi asimètrica
Fons
La síntesi asimètrica és un enfocament potent utilitzat per sintetitzar molècules quirals amb alt excés enantiomèric. Els blocs de construcció quirals són components essencials en la síntesi asimètrica, ja que proporcionen un punt de partida per a la construcció de molècules quirals complexes. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil es va identificar com un potencial bloc de construcció quiral a causa de la presència d'un centre quiral a la seva estructura.
Procés de síntesi
La síntesi del bloc de construcció quiral va implicar la resolució de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil racèmic mitjançant un agent de resolució quiral. L'enantiòmer resolt es va utilitzar com a material de partida per a la síntesi d'una sèrie d'intermedis quirals mitjançant diverses transformacions químiques, incloses substitucions nucleòfiles, oxidacions i reduccions.
Aquests intermedis es van utilitzar posteriorment en reaccions de síntesi asimètriques per construir molècules quirals complexes amb un alt excés enantiomèric. L'ús de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil com a bloc de construcció quiral va permetre la síntesi eficient de molècules quirals amb configuracions estereoquímiques específiques, que són essencials per a les seves activitats biològiques.
Resultat
L'ús reeixit del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil com a bloc de construcció quiral en la síntesi asimètrica va demostrar el seu potencial com a intermedi valuós en la síntesi de molècules quirals complexes. Aquest estudi de cas subratlla la importància dels blocs de construcció quirals en la síntesi asimètrica i destaca la versatilitat del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil en aquest camp.
Estratègia de control estereoquímic
Els investigadors van adoptar un enfocament-de dues vessants:
|
Protecció de la modificació del grup: La substitució del grup etoxicarbonil per un carbamat de benzil (Cbz) va protegir l'amina mentre estabilitzava el grup hidroxil mitjançant enllaços d'hidrogen. Això va reduir l'epimerització durant l'oxidació a<2%. Cribratge de reactius d'oxidació: El canvi a TEMPO/NaClO₂ (un oxidant més suau) va aconseguir un excés diastereomèric (de) del 98% en comparació amb el 85% amb el reactiu de Jones. Optimització de la desproteccióEs va desenvolupar un protocol de dos-passos: |
|
|
|
Hidròlisi àcida: L'ús de HCl/MeOH a 60 graus es va escindir el grup etoxicarbonil sense formar carbonat de dietil, ja que el metanol actuava com una trampa nucleòfila. Neutralització in situ: l'addició de trietilamina durant el treball va precipitar l'amina lliure, permetent un aïllament basat en filtració-(92% de recuperació vs. 65% de cromatografia). |
Implementació
► Síntesi a escala-pilot
Es va sintetitzar un lot de 500 g mitjançant la ruta optimitzada:
Protecció Cbz: El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil (500 g, 2, 89 mol) es va tractar amb cloroformiat de benzil (0, 95 eq) i DIPEA en DCM, donant un 98% d'intermedi protegit amb Cbz pur després del tractament aquós.
Oxidació: TEMPO (0,1 eq) i NaClO₂ (1,2 eq) en tampó de pH 6,5 van oxidar la posició 4 a una cetona amb un 98% de de.
Desprotecció: HCl/MeOH (3 eq) a 60 graus va escindir el grup Cbz, seguit de neutralització amb Et₃N per aïllar l'amina lliure com un sòlid blanc (89% de rendiment global).
► Anàlisi de costos-beneficis
La ruta revisada va reduir els costos de matèries primeres en un 30% (a causa de la major puresa del proveïdor) i l'ús de dissolvents en un 50% (eliminant la recristal·lització). Els costos totals de producció van baixar de 12.000/kg a 7.800/kg, fent que KIN-2025 sigui viable per a assaigs clínics.
Lliçons apreses
Selecció de grups protectors: l'elecció de grups protectors (per exemple, Cbz vs. etoxicarbonil) afecta significativament l'estabilitat estereoquímica i l'eficiència de desprotecció.
Implicació dels proveïdors: col·laborar amb proveïdors per personalitzar les especificacions de puresa pot eliminar els passos de purificació posteriors.
Principis de química verda: la substitució de la purificació cromatogràfica per filtració i precipitació va reduir els residus de dissolvent en 2.000 L/any per a una escala de producció de 100 kg.
Com a element bàsic en química combinatòria
La química combinatòria és un enfocament potent que s'utilitza per sintetitzar i examinar ràpidament grans biblioteques de compostos per a l'activitat biològica. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil serveix com a valuós bloc de construcció en química combinatòria a causa de la seva diversitat estructural i reactivitat.
1) Síntesi en fase-sòlida: en la síntesi en fase-sòlida, el compost es pot immobilitzar sobre un suport sòlid, com ara una perla de resina, i després es pot fer reaccionar amb diversos blocs de construcció per formar una biblioteca de compostos. Aquest enfocament permet la síntesi ràpida d'un gran nombre de compostos amb estructures diverses, que es poden seleccionar per a l'activitat biològica mitjançant tècniques de cribratge d'alt-rendiment.
2) Solució-Síntesi de fase: el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil també es pot utilitzar en la química combinatòria en fase de solució, on es fa reaccionar amb altres blocs de construcció en solució per formar una biblioteca de compostos. Aquest enfocament ofereix una major flexibilitat quant a les condicions de reacció i els tipus de blocs de construcció que es poden utilitzar, el que el fa adequat per a la síntesi de molècules orgàniques complexes.
El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil és un compost orgànic versàtil amb aplicacions importants a la indústria farmacèutica i química. La seva reactivitat i les seves característiques estructurals el converteixen en un intermedi valuós en la síntesi de fàrmacs, la investigació química i els processos industrials. Des de servir com a element bàsic en la química combinatòria fins a ser utilitzat en la producció de productes químics especials i de química fina, aquest compost té un paper crucial en l'avenç de diversos camps de la ciència i la tecnologia. Tanmateix, és fonamental manipular el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat d'etil amb cura a causa dels seus possibles perills per a la salut, seguint els protocols de seguretat adequats per garantir el benestar dels investigadors i dels treballadors. A mesura que la investigació continua descobrint noves aplicacions per a aquest compost, és probable que la seva importància en les comunitats científica i industrial creixi, impulsant la innovació i el progrés en nombroses àrees.
Etiquetes populars: etil 4-hidroxipiperidina-1-carboxilat cas 65214-82-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda