Clorur d'etil malonil CAS 36239-09-5

Clorur d'etil malonil, també conegut com a clorur d'etil malonat o èster etílic de l'àcid 3-cloro-3-oxobutanoic, és un compost orgànic pertanyent a la classe dels èsters amb un grup funcional específic que combina les característiques tant dels derivats de l'àcid malònic com dels cloroalcans. Aquest compost químic versàtil troba aplicacions en diversos camps, com ara la síntesi orgànica, la química farmacèutica i com a intermedi en la producció d'altres productes químics.

Estructuralment, es pot descriure com un èster format entre l'àcid malònic (un àcid dicarboxílic amb la fórmula HOOC-CH2-COOH) i l'etanol (un alcohol amb la fórmula C2H5OH), amb un dels grups d'àcid carboxílic substituït per un substituent cloro (Cl). Aquesta substitució fa que la molècula tingui la fórmula ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Pel que fa a les seves propietats físiques, normalment és un líquid incolor a groc pàl·lid amb una olor diferent. El seu punt d'ebullició i punt de fusió depenen de la puresa i les condicions de mesura, però generalment es troben dins d'un rang específic. A causa de la presència de l'àtom de clor i del grup èster, el compost presenta reactivitat tant halogenada com èster-.

Clorur d'etil malonil(número CAS 36239-09{-5), nom químic clorur de monoetil àcid malònic, fórmula molecular C ₅ H ₇ ClO3, és un compost 1,3-dicarbonil altament reactiu. La seva estructura molecular conté grups clorur d'acil (-COCl) i grups èster etílic (-COOEt), donant-li diverses capacitats de conversió química. Com a intermedi clau en el camp de la síntesi orgànica, s'utilitza àmpliament en productes farmacèutics, pesticides, ciència de materials i investigació en química bàsica.

Química medicinal: la base per a la construcció de molècules de fàrmacs complexes

 

Ocupa una posició central en la síntesi de fàrmacs, i el seu grup clorur d'acil pot experimentar reaccions de substitució nucleòfila amb compostos com amines, alcohols, tiols, etc., construint de manera eficient enllaços amida, enllaços èster o enllaços tioèster, introduint grups funcionals clau en molècules de fàrmacs.

1. Desenvolupament de fàrmacs antivirals
Els informes bibliogràfics indiquen que és una matèria primera clau per sintetitzar molècules de fàrmacs dirigides al virus VIH-1. En reaccionar amb compostos amines específics, es pot construir una estructura esquelètica amb activitat inhibidora contra la replicació viral.

 

Per exemple, en la síntesi d'inhibidors de la transcriptasa inversa no nucleòsids (NNRTI), els seus grups clorur d'acil poden experimentar reaccions de condensació amb amines aromàtiques per formar estructures d'anells d'imidazol o piridina biològicament actives. Aquests compostos han entrat a l'etapa d'investigació preclínica.

2. Síntesi d'antagonistes del receptor
En el camp del tractament de malalties cardiovasculars, s'utilitza per preparar antagonistes del receptor beta (com ara anàlegs de propranolol). L'intermedi amida generat per la seva reacció amb amines secundàries es pot modificar encara més amb grups funcionals per obtenir antagonistes més selectius per al tractament de malalties com la hipertensió i l'angina de pit.

 

3. Intermedi de fàrmacs anti-tumorals
Com a matèria primera per sintetitzar inhibidors de la topoisomerasa (com ara anàlegs d'irinotecà), els èsters intermedis es generen reaccionant amb compostos hidroxil i després es ciclen per construir estructures de múltiples anells amb activitat d'incorporació d'ADN. Aquests compostos tenen efectes inhibidors significatius sobre tumors sòlids com el càncer de còlon i el càncer de pulmó.
4. Antibiòtics i agents antimicrobians
En la síntesi d'antibiòtics lactàmics - (com els derivats de la penicil·lina), poden substituir els reactius de cloroformiat tradicionals reaccionant amb compostos amino per generar enllaços amida més estables, millorant l'estabilitat química i l'espectre antibacterià dels antibiòtics.

Química de pesticides: matèries primeres innovadores per a la síntesi de pesticides verds

 

L'aplicació en el camp dels pesticides se centra en la síntesi de nous insecticides, herbicides i reguladors del creixement de les plantes respectuosos amb el medi ambient, que tenen una alta reactivitat i pocs subproductes, d'acord amb la tendència de desenvolupament de la química verda.
1. Nous insecticides de nicotina
Com a intermedi clau per a la síntesi d'insecticides neonicotinoides de tercera -generació com el fipronil i la pimetrozina, el cloroformiat d'etil reacciona amb hidrocarburs clorats per formar cloropropandicarboxilat, que després es cicla per construir una estructura de nitroguanida neurotòxica. Aquests compostos tenen un contacte eficient i una toxicitat gàstrica contra les plagues de les peces bucals xucladores, com ara els pugons i els pugons.

 

2. Herbicides de sulfonilurea
Quan es sintetitzen herbicides de sulfonilurea com la sulfonamida i el bensulfuron metil, es forma un esquelet de sulfonilurea en reaccionar amb compostos de sulfonamida. La seva estructura heterocíclica única pot inhibir específicament l'acetil lactat sintasa (ALS), bloquejar la via de síntesi d'aminoàcids de cadena ramificada a les males herbes i aconseguir efectes de control de males herbes altament selectius en dosis baixes-.
3. Regulador del creixement de les plantes
En reaccionar amb anàlegs d'àcid indol-3-acètic (IAA), el cloroformiat d'etil pot sintetitzar compostos èster amb activitat auxina. Aquestes substàncies poden regular l'allargament i la divisió de les cèl·lules vegetals, promoure l'ampliació de la fruita i augmentar el rendiment dels cultius, i s'utilitzen àmpliament en el cultiu d'arbres fruiters.

Ciència dels materials: unitats de construcció de materials polimèrics funcionals

 

El seu grup clorur d'acil pot reaccionar amb els grups hidroxil i amino dels extrems o cadenes laterals de la cadena del polímer, introduint grups funcionals i dotant el material de propietats especials.
1. Modificació del material de polièster
En la síntesi de tereftalat de polietilè (PET), el cloroformiat d'etil es pot utilitzar com a comonòmer per introduir segments d'èster de propilè mitjançant la reacció d'intercanvi d'èsters, augmentant així la temperatura de transició vítrea (Tg) i l'estabilitat tèrmica del polímer. És adequat per al camp dels plàstics d'enginyeria d'alta temperatura-.

 

2. Material biodegradable
Quan es copolimeritza amb àcid polilàctic (PLA), es poden introduir llocs sensibles a la hidròlisi d'enllaços èster per accelerar la taxa de degradació del material in vivo. Al mateix temps, el cicle de degradació es pot controlar ajustant la longitud del segment de la cadena d'èster de malonat, que és adequat per a materials mèdics com ara sutures absorbibles i portadors d'alliberament-sostenit de fàrmacs.
3. Síntesi de materials fotosensibles
El seu grup clorur d'acil pot reaccionar amb compostos fotocròmics (com ara l'espirpiran) per generar derivats d'èster amb fotosensibilitat. Aquests materials tenen un valor d'aplicació potencial en camps com ara finestres intel·ligents i dispositius d'emmagatzematge òptics.

Procediment:

Material de partida: Utilitzeu malonat d'etil (també conegut com a malote de monoetil potassi) com a material de partida.

Agent de cloració: Seleccioneu un agent de cloració com ara clorur de tionil (SOCl2) o clorur d'oxalil (COCl2).

Condicions de reacció:

Dissoleu el malot de monoetil potassi en un dissolvent adequat, com ara toluè o diclorometà.

Afegiu l'agent de cloració gota a gota a la solució en condicions controlades.

Escalfeu la barreja de reacció a una temperatura moderada (per exemple, 110 graus per al clorur de tionil) i remeneu-ho durant diverses hores per assegurar la reacció completa.

Treballeu-:

Un cop finalitzada la reacció, elimineu el dissolvent per destil·lació a pressió reduïda.

El producte resultant s'obté en forma d'oli o sòlid, depenent de les condicions de reacció i els passos de purificació.

Exemple de procediment:

Començant amb 14,9 g (112,8 mmol) de malonat d'etil en 226 mL de toluè, afegiu 26,6 g (225,6 mmol) de clorur de tionil.

Escalfeu la barreja de reacció a 110 graus i remeneu-ho durant 4 hores.

Concentrar la mescla a pressió reduïda per obtenirclorur d'etil malonilcom un oli marró.

Enfocament alternatiu:

Aquest mètode consisteix a convertir el malot de monoetil potassi en el seu derivat de clorur, tot i que és possible que no estiguin disponibles exemples directes d'aquesta ruta específica. Tanmateix, el principi implicaria la cloració de la funcionalitat de l'èster d'àcid carboxílic.

Passos generals:

Preparació de l'èster monoetílic de l'àcid malònic: Si no està disponible, sintetitzar malot de monoetil potassi a partir de l'àcid malònic o les seves sals.

Cloració:

Dissoleu el malot de monoetil potassi en un dissolvent inert.

Afegiu un agent de cloració adequat, com ara clorur d'oxalil o clorur de tionil, en condicions controlades.

Escalfeu la barreja de reacció a una temperatura adequada i remeneu-ho durant diverses hores.

Treball-i purificació:

Eliminar el dissolvent i els reactius sense reaccionar per destil·lació.

Purifiqueu encara més el producte segons sigui necessari.

L'èster etílic de cloroformilacetat, denominat químicament CH2(COOC2H5)2Cl, és un compost orgànic especialitzat que presenta característiques de bioactivitat úniques. La seva estructura molecular integra un substituent de clorur amb dos grups èster etílic units a un derivat central de l'àcid malònic, donant-li propietats específiques que el fan interessant per a diverses aplicacions bioquímiques.

Una característica notable de la bioactivitat rau en el seu potencial com a precursor en la síntesi de compostos bioactius. A causa de la seva part malonil, pot experimentar reaccions controlades per formar intermedis crucials per a la preparació de productes farmacèutics, agroquímics i altres agents biològicament actius. El grup clorur facilita aquestes transformacions sintètiques, sovint servint com a punt d'unió o modificació.

A més, aquest compost pot presentar perfils de toxicitat moderats a baixos, tot i que els seus nivells de toxicitat específics depenen del context d'aplicació i de les condicions d'exposició. La seva biocompatibilitat, quan es gestiona i s'incorpora adequadament, es pot aprofitar per dissenyar noves estratègies terapèutiques o millorar les existents.

En biologia sintètica i biotecnologia, troba utilitat en l'enginyeria de vies metabòliques, la qual cosa permet als investigadors introduir o augmentar reaccions bioquímiques específiques adaptades per produir compostos d'alt-valor. La seva capacitat de patir diverses manipulacions químiques subratlla la seva versatilitat a l'hora d'adaptar les bioactivitats per satisfer necessitats específiques de recerca o industrials.

En resum,clorur d'etil malonil, amb la seva arquitectura química diferent, ofereix una plataforma versàtil per al desenvolupament de molècules bioactives, contribuint als avenços en la química medicinal, l'agricultura i més enllà. No obstant això, les avaluacions de seguretat exhaustives i l'ús controlat són fonamentals per aprofitar al màxim el seu potencial alhora que mitiguen els riscos potencials.

Etiquetes populars: clorur d'etil malonil cas 36239-09-5, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda