Fmoc-D-fenilalanina CAS 86123-10-6

Fmoc-D-fenilalaninala pols és una substància cristal·lina fina, de color blanc a -blanquec que representa un derivat important d'aminoàcids en l'àmbit de la síntesi de pèptids. L'abreviatura "Fmoc" denota 9-fluorenilmetoxicarbonil, un grup protector robust que protegeix la funcionalitat amino de la D-fenilalanina durant el procés de síntesi. Aquesta pols és molt valorada pel seu paper en la síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS), on serveix com a intermedi vital en el muntatge de cadenes peptídiques complexes.

La D-fenilalanina, l'isòmer dextrogir de la fenilalanina, introdueix la quiralitat-un factor crític que influeix en l'activitat biològica i la unió del receptor-en les seqüències peptídiques. A diferència de la seva forma natural L-, la D{-fenilalanina i els seus derivats com la pols s'utilitzen sovint en investigacions per investigar les funcions de proteïnes alterades i explorar nous potencials terapèutics. El grup Fmoc no només estabilitza el grup amino, sinó que també ajuda en els passos de purificació a causa de les seves propietats fluorescents, permetent un seguiment fàcil de la reacció. A més, l'alta puresa i solubilitat de la pols faciliten reaccions d'acoblament eficients, contribuint a la síntesi de pèptids-d'alta qualitat essencials per a estudis farmacològics i aplicacions biotecnològiques.

En resum, la pols de D-Fmoc-fenilalanina és una pedra angular en l'enginyeria de pèptids avançada, que permet als investigadors adaptar seqüències de pèptids amb quiralitat i grups funcionals precisos, ampliant així les fronteres del descobriment de fàrmacs basats en pèptids-i la investigació biomèdica.

Fmoc-D-fenilalanina(Número CAS: 86123-10-6), com a derivat protegit amb fluorenilmetoxicarbonil de la D-fenilalanina, ha demostrat un valor insubstituïble en diversos camps com la investigació científica, la medicina, l'alimentació, la indústria i l'agricultura a causa de la seva estructura i reactivitat quiral úniques.

Àmbit de recerca: Eines bàsiques per a la síntesi quiral i la modificació molecular

 

És un intermedi clau en el compost orgànic quiral i el grup protector de fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) de la seva estructura pot estabilitzar el grup amino i evitar reaccions secundaries. Al mateix temps, la doble reactivitat dels grups carboxil (- COOH) i amino (- NH ₂) el converteix en un mòdul ideal per construir molècules complexes.

1. Síntesi de pèptids i proteïnes
En la síntesi de pèptids en fase sòlida-(SPPS), la propietat d'eliminació alcalina dels grups protectors de Fmoc permet una connexió pas a pas eficient i controlable dels residus d'aminoàcids per formar cadenes de pèptids amb seqüències específiques. Per exemple, en el compost del fàrmac anti-tumoral Bestatin, serveix com a unitat quiral clau per garantir la unió precisa de les molècules del fàrmac als enzims objectiu, millorant així l'eficàcia terapèutica.

 

2. Construcció molecular de fàrmacs quirals
L'estructura quiral no natural de la D-fenilalanina la converteix en una matèria primera important per sintetitzar fàrmacs quirals. Per exemple, en el compost del fàrmac contra la diabetis Nateglinide, el centre quiral s'introdueix mitjançant l'acilació selectiva per optimitzar les característiques farmacocinètiques i allargar la vida mitjana-. A més, els seus derivats també es poden utilitzar en el compost d'inhibidors de la proteasa de la sida (VIH-1), medicaments per a trastorns nerviosos, etc.
3. Modificació de biomacromolècules
El seu grup carboxil es pot unir de manera covalent amb el grup amino de les biomolècules (com proteïnes i àcids nucleics) per aconseguir una modificació funcional. Per exemple, acoblar-lo a la superfície dels fàrmacs d'anticossos pot millorar l'estabilitat del fàrmac o l'orientació; Després d'unir-se amb sondes fluorescents, es pot utilitzar per al seguiment d'imatges de cèl·lules vives.

Àmbit mèdic: matèries primeres innovadores per al tractament de malalties i desenvolupament de fàrmacs

 

1. Tractament de malalties metabòliques
La d-fenilalanina, com a matèria primera bàsica de la nateglinida, pot reduir significativament el nivell de glucosa en sang postprandial dels pacients amb diabetis tipus 2 estimulant les cèl·lules pancreàtiques perquè secretin insulina. La seva configuració no natural evita la inhibició competitiva amb enzims metabòlics humans i redueix els efectes secundaris.
2. Regulació antitumoral i immunitària
La bestatina, que participa en el compost, és un modulador immune d'ampli espectre-que millora l'activitat de les cèl·lules T i NK mitjançant la inhibició de l'aminopeptidasa B i la leucina aminopeptidasa, millorant així la immunitat anti-tumoral del cos. Els estudis clínics han demostrat que la seva combinació amb quimioteràpia pot allargar la supervivència dels pacients amb càncer de pulmó de cèl·lules no -petites.

 

3. Intervenció per a trastorns neurològics
Els derivats de la D-fenilalanina, com la N{-acilamino-alquil-4-hidroxifenilpiridina, s'utilitzen en el tractament de rehabilitació de drogues per alleujar els símptomes de l'addicció bloquejant els receptors de dopamina. A més, com a precursor dels neurotransmissors, pot millorar l'estat emocional dels pacients amb depressió.
4. Protecció cardiovascular
En el tractament de la hipertensió, la D-fenilalanina redueix la pressió arterial sistòlica mitjançant la inhibició de l'enzim convertidor d'angiotensina-(ACE). El seu àcid hidroxàmic derivat (inhibidor de NEP/ACE) pot inhibir simultàniament l'endopeptidasa neutra (NEP), reduir la degradació dels pèptids vasoactius i exercir un doble efecte antihipertensiu.

Indústria alimentària: additius per a la millora funcional i la regulació del sabor

 

1. Suplements nutricionals i aliments funcionals
La d-fenilalanina, com a precursor de l'aspartam, participa en el compost d'edulcorants baixos en calories i s'utilitza àmpliament en begudes sense sucre, xiclets i altres productes. El seu metabòlit fenilalanina pot promoure el compost de dopamina al cervell i ajudar a alleujar la fatiga.
2. Millora i conservació del sabor
En els productes de forn, la D-fenilalanina genera substàncies aromàtiques com la pirazina i el furà mitjançant la reacció aminocarbonil (reacció de Maillard), millorant el nivell d'aroma del pa i les galetes.

 

Mentrestant, les seves propietats antioxidants poden allargar la vida útil dels aliments, per exemple, afegir un 0,02% -0,08% de D-fenilalanina als productes carnis pot inhibir l'oxidació i l'enranciment dels greixos.

3. Aliments de fórmula per a finalitats mèdiques especials
Per als pacients amb fenilcetonúria (PKU), la D-fenilalanina s'utilitza com a suplement dietètic baix en fenilalanina per controlar amb precisió la ingesta i evitar danys nerviosos causats per una concentració elevada de fenilalanina en sang.

Indústria i Agricultura: matèries primeres innovadores per a materials funcionals i producció verda

 

1. Síntesi de materials polimèrics
Els grups carboxil i amino deFmoc-D-fenilalaninapot participar en reaccions de polimerització com la poliamida i el polièster, introduint centres quirals o grups funcionals. Per exemple, es pot copolimeritzar amb polietilenglicol (PEG) per preparar hidrogels amb bona biocompatibilitat per a transportadors d'entrega de fàrmacs.
2. Catalitzadors quirals i síntesi asimètrica
D-phenylalanine derivatives (such as chiral phosphine ligands) can induce product enantioselectivity (ee value>95%) en reaccions d'hidrogenació asimètriques catalitzades per rodi i s'utilitzen per al compost d'intermedis o fragàncies de fàrmacs quirals.

 

Per exemple, el D-mentol preparat amb un compost asimètric té una puresa d'aroma significativament més alta que la seva forma racèmica.

3. Esterilització agrícola i control de plagues
Els insecticides orgànics d'estany sintetitzats amb D-fenilalanina, com ara l'èster de fenilalanina de trifenilestany, poden alterar l'estructura de les membranes de les cèl·lules dels insectes i matar de manera eficient plagues com els pugons i els àcars. Els seus derivats també es poden utilitzar per preparar agents antifúngics i inhibir el creixement de patògens dels cultius.

Klebsiella pneumoniae, també coneguda com a bacil de Friedländer, és un bacteri Gram-negatiu, encapsulat, no-mòtil- en forma de vareta. Identificat per primera vegada l'any 1882 pels científics alemanys Edwin Klebs i Carl Friedländer, es classifica dins del regne bacterià, concretament dins del fílum Proteobacteria, classe Gammaproteobacteria, ordre Enterobacterales i família Enterobacteriaceae, sota el gènere Klebsiella. Aquest bacteri es troba habitualment a la flora intestinal dels humans i dels animals, però també pot convertir-se en un patogen oportunista, causant infeccions com la pneumònia, les infeccions del tracte urinari i la sèpsia, especialment en persones amb sistemes immunitaris debilitats. La seva capacitat de formar biofilms i resistir els antibiòtics complica encara més el seu paper com a agent d'infecció-important associat a la salut.

 

Aquest bacteri està present de manera natural a la nasofaringe i al tracte gastrointestinal dels humans i dels primats no-humans. És un membre important de la família Enterobacteriaceae i és un patogen oportunista comú en entorns clínics. Quan la resistència del cos disminueix, K. pneumoniae pot causar diverses infeccions, com ara pneumònia, meningitis, sèpsia, infeccions del tracte urinari i infeccions de ferides.

 

De fet, les infeccions per Klebsiella pneumoniae poden provocar símptomes greus i potencialment{0}}que amenacen la vida. Aquests símptomes poden incloure febre alta, una tos productiva amb esputo viscós i, de vegades, sagnant, dolor al pit i, en casos greus, xoc. La infecció es pot estendre ràpidament si no es tracta, i pot afectar diversos òrgans i provocar complicacions com abscessos pulmonars, pleuresia (inflamació del revestiment al voltant dels pulmons) i sèpsia (una resposta a la infecció que posa en perill la vida-).

 

El diagnòstic sol incloure símptomes clínics, estudis d'imatge com ara raigs X-i proves de laboratori com ara cultius d'esput. El tractament sovint inclou antibiòtics com les cefalosporines de segona- o tercera-generació, aminoglucòsids i carbapenems. No obstant això, a causa de l'augment de la resistència als antibiòtics, el tractament pot ser un repte i es pot requerir una teràpia combinada o antibiòtics més nous.

 

Les mesures de prevenció inclouen millorar la immunitat mitjançant l'exercici i la dieta, mantenir una bona higiene bucal, evitar l'ús innecessari d'antibiòtics d'-ampli espectre i tractar activament les afeccions subjacents que poden predisposar les persones a les infeccions per K. pneumoniae.

En resum, K. pneumoniae és un patogen important que mereix atenció per la seva capacitat de provocar infeccions greus. Comprendre les seves característiques, l'entorn de supervivència, els símptomes i les mesures preventives és crucial per a una prevenció i un tractament efectius.

Fmoc-D-fenilalaninaés un derivat d'aminoàcids vital en el camp de la síntesi de pèptids i proteïnes, especialment conegut pel seu paper en la síntesi de pèptids en -fase sòlida (SPPS). L'abreviatura "Fmoc" significa 9-fluorenilmetoxicarbonil, un grup protector que s'utilitza àmpliament per la seva estabilitat i facilitat d'eliminació en condicions bàsiques. Aquest grup protector facilita l'addició seqüencial d'aminoàcids per formar pèptids, un procés que és crucial en la producció de pèptids i proteïnes terapèuticament significatius.

En el context de la D-Fmoc-fenilalanina, la incorporació de l'isòmer D- en seqüències peptídiques pot conduir a la creació de nous peptidomimètics amb perfils biològics alterats, cosa que els converteix en eines valuoses per a la investigació de la funció de proteïnes, la unió del receptor i l'activitat enzimàtica. El grup Fmoc no només protegeix el grup amino de la D-fenilalanina durant la síntesi, sinó que també millora la solubilitat i facilita els passos de purificació mitjançant les seves propietats fluorescents, facilitant el seguiment del progrés de la reacció.

Etiquetes populars: fmoc-d-fenilalanina cas 86123-10-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda