Clorhidrat de formamidina, també conegut com a clorhidrat de metanimidamida o simplement formamidina HCl, és un sòlid cristal·lí blanc que pertany a la família dels compostos orgànics. És una sal d'amina derivada de la reacció entre la formamidina, l'amidina més simple, i l'àcid clorhídric. Químicament, la seva fórmula és H2N-C=NH+·Cl−, que indica la presència d'un ió imina carregat positivament (H2N-C{=NH+) equilibrat per un ió clorur carregat negativament (Cl−).
És àmpliament reconegut per les seves aplicacions versàtils en diversos camps industrials i de recerca. Serveix com a precursor per a la síntesi de nombrosos productes químics importants, com ara pesticides, productes farmacèutics, colorants i polímers. En el sector agrícola s'utilitzen derivats específics com a insecticides i acaricides, controlant eficaçment les plagues que danyen els cultius.
A més, aquest compost troba aplicació en la producció de polímers com poliuretans i poliamides, on actua com a agent de curat o modificador, millorant les propietats del producte final. A la indústria farmacèutica, aquest i els seus derivats s'utilitzen en la síntesi de fàrmacs per tractar diverses condicions, a causa de la seva capacitat per participar en una sèrie de reaccions químiques.
|
|
 |
| Fórmula química | CH5ClN2 |
| Missa exacta | 80.01 |
| Pes molecular | 80.52 |
| m/z | 80.01 (100.0%), 82.01 (32.0%), 81.02 (1.1%) |
| Anàlisi elemental | C, 14,92; H, 6,26; Cl, 44,03; N, 34,79 |
Com a intermedi farmacèutic: Serveix com a intermedi important en la síntesi de diversos compostos farmacèutics. Els productes farmacèutics intermedis són blocs de construcció utilitzats en el procés de fabricació de fàrmacs, on experimenten reaccions químiques addicionals per formar els ingredients farmacèutics actius (API) finals. Les reaccions específiques i els productes finals depenen de l'estructura i propietats químiques.
Aplicacions industrials: També s'utilitza com a matèria primera industrial en diversos processos de fabricació. Les matèries primeres industrials són components essencials utilitzats en la producció de béns i serveis. En aquest context, es pot utilitzar en la síntesi de productes químics, polímers o altres materials que tenen aplicacions en diverses indústries.
Finalitats de recerca: A causa de les seves propietats químiques úniques, també s'utilitza habitualment en la investigació científica. Pot servir com a reactiu o material de partida en experiments de laboratori destinats a explorar noves reaccions químiques, sintetitzar nous compostos o estudiar el comportament de molècules específiques. Tanmateix, és important tenir en compte que el seu ús s'ha de limitar estrictament a finalitats d'investigació i no per a l'experimentació o el consum humà.
aplicacions a la indústria
Intermedi en síntesi de fàrmacs
Serveix com a intermedi farmacèutic crític en la síntesi de diversos compostos i fàrmacs. Està implicat en reaccions que condueixen a la formació d'ingredients farmacèutics actius (API) utilitzats en el tractament de diverses condicions mèdiques.
La seva versatilitat en reaccions químiques i la seva capacitat per produir intermedis a mida amb les propietats desitjades el converteixen en un compost valuós en la indústria farmacèutica.
Intermedi en Síntesi Química
A més del seu ús en la indústria farmacèutica, també és un intermedi important en la síntesi orgànica. Pot participar en diverses reaccions com ara la substitució, la condensació i altres, donant lloc a la formació de molècules orgàniques complexes.
La seva reactivitat i capacitat de formar intermedis estables són crucials en la síntesi de compostos orgànics per a diverses aplicacions industrials.
Aplicació en materials de cèl·lules solars
Recentment, ha trobat aplicació en la preparació de materials per a l'absorció de l'infraroig proper{0}. En aquest camp, serveix com a precursor o intermedi en la síntesi de compostos específics que milloren el rendiment d'aquestes cèl·lules solars.
Aquesta aplicació emergent destaca el potencial d'aquesta en energies renovables i tecnologies sostenibles.
Plataforma d'Innovació
També s'utilitza àmpliament en activitats d'investigació i desenvolupament (R+D) en diverses indústries. Les seves propietats úniques el converteixen en un candidat ideal per explorar noves reaccions químiques, sintetitzar nous compostos i estudiar el comportament de molècules específiques.
Els investigadors l'utilitzen per identificar potencials potencials per a nous materials, optimitzar els processos existents i desenvolupar solucions innovadores per als reptes industrials.
Mètodes de síntesi
Existeixen diversos mètodes per a la síntesi declorhidrat de formamidina, cadascun amb els seus avantatges i aplicabilitat únics. Les rutes més habituals inclouen:
Amonòlisi de la formamida
Un dels mètodes més senzills consisteix en la reacció de formamida (HCONH₂) amb amoníac (NH₃) en condicions controlades. Aquesta reacció es produeix normalment en presència d'un agent deshidratant com l'àcid clorhídric (HCl) per impulsar l'equilibri cap a la formació.
HCONH₂ + NH₃ + HCl → NH₂C=NH·HCl + H₂O
1
La formamida i l'amoníac es barregen en un reactor adequat.
2
S'afegeix àcid clorhídric lentament, mantenint la temperatura de reacció i agitant vigorosament.
3
La mescla resultant s'escalfa a reflux durant un període, permetent que la reacció es completi.
4
A continuació, el producte s'aïlla refredant la barreja de reacció, filtrant i assecant.
Amonòlisi de compostos carbonílics
Un altre enfocament implica la reacció de compostos carbonílics (per exemple, formaldehid) amb amoníac en presència d'un catalitzador àcid. Aquest mètode pot ser més versàtil, ja que permet la síntesi de formamidines substituïdes en funció del compost carbonílic inicial.
HCHO + 2NH₃ + HCl → NH₂C=NH·HCl + 2H₂O
1
En un reactor es barregen formaldehid, amoníac i una quantitat catalítica d'àcid clorhídric.
2
La mescla s'escalfa i s'agita durant diverses hores, permetent que la reacció continuï.
3
El producte s'aïlla i es purifica seguint passos similars als descrits en el mètode anterior.
Aminació electròfila
En aquest mètode, una amina (com la metilamina) es fa reaccionar amb una font electròfila de nitrogen, sovint generada in situ a partir de la reacció d'una amina amb un oxidant adequat (per exemple, àcid nitrós). Aquest enfocament s'utilitza menys habitualment per a la síntesi directa, però es pot adaptar per a la síntesi de compostos relacionats.
Anàlisi de casos
L'aplicació de clorhidrat d'amitraz (especialment els seus derivats, com el clorhidrat d'amitraz) en materials de cèl·lules solars es basa principalment en la millora del rendiment i l'estabilitat de les cèl·lules solars de calcogenur.
Cas 1: Recerca a la Universitat Normal de Shaanxi
Antecedents de recerca:
Els materials de calcogenur, especialment FAPbI3, han sorgit com a candidats prometedors per a aplicacions de conversió d'energia solar. No obstant això, aquests materials pateixen defectes i una pel·lícula de mala qualitat.
Aplicació:
Els investigadors de la Universitat Normal de Shaanxi van introduir 1H-pirazol-1-carboxamidina clorhidrat (PCH) a les pel·lícules primes de calcogenur FAPbI3. L'estructura molecular de la PCH té un anell de pirazol unit a la formamidina (FA), que ajuda a incorporar-se a la xarxa de pel·lícula fina i defectes passivats.
L'efecte:
La presència de PCH va donar lloc a dispositius FAPbI3 amb més cristal·linitat, superfícies més llises i densitats de defectes més baixes, cosa que va provocar una millora de la tensió del circuit obert-(Voc) i del factor d'ompliment. L'eficiència de conversió fotovoltaica arriba a un rècord del 24,62% i té una estabilitat excel·lent sota l'exposició a l'aire -a llarg termini i l'estrès tèrmic.
Cas 2: Recerca col·laborativa entre la Universitat de Ciència i Tecnologia de Huazhong i la Universitat de Geòrgia, EUA
Avantatges de les pinyons de cadena
Antecedents:
A partir del calcogenur (4-FPEA) 2MA4Pb5I16, els investigadors van explorar l'efecte del clorhidrat de formamidina (FACl) com a additiu.
Aplicació:
L'additiu FACl retarda l'alliberament de MACl mitjançant el mecanisme d'intercanvi catiònic MA/FA, evitant així el dany a la pel·lícula per un alliberament ràpid. Al mateix temps, els cations FA + entren a la xarxa de calcogenur, reduint la banda buida i ampliant el rang d'absorció espectral.
Efecte:
L'additiu FACl millora significativament l'eficiència de conversió fotoelèctrica (PCE) i l'estabilitat de les cèl·lules solars de calcogenur LDRP. En comparació amb el MACl d'ús habitual, FACl aconsegueix una millor millora i obre noves possibilitats per a l'aplicació comercial de cèl·lules solars de calcogenur.
Cas 3: Estabilització de la fase negra FAPbI3 mitjançant plantilla de calcogenur 2D
- Antecedents: el calcogenur de FAPbI3 ha cridat molt l'atenció pel seu excel·lent rendiment fotovoltaic i l'alta estabilitat tèrmica, però el seu problema d'estabilitat de fase ha limitat la seva aplicació.
- Estratègia d'aplicació: els investigadors han aprofitat la concordança de gelosia entre calcogenurs 2D basats en FA-i FAPbI3 per estabilitzar la fase negra FAPbI3 mitjançant la plantilla a temperatures molt més baixes que les temperatures de recuit convencionals. tot i que aquest cas no esmenta directament el clorhidrat de formamidina, fa èmfasi en la millora de l'estabilitat i el rendiment de la pel·lícula fina dels calcogenurs mitjançant l'estratègia de concordança i plantilla de gelosia. Aquesta estratègia complementa el paper del clorhidrat d'amidina en la millora del rendiment de les cèl·lules solars de calcogenur.
Aplicació del clorhidrat d'amidina en la preparació de materials de cèl·lules solars
El clorhidrat d'amidina es pot utilitzar com a precursor o intermedi per a la síntesi de compostos específics en la preparació de materials de cèl·lules solars, especialment en la síntesi de materials absorbents d'infraroig proper{0}. Mitjançant la introducció de clorhidrat de formamidina o els seus derivats, és possible millorar la qualitat de la pel·lícula, la cristalinitat i els defectes de passivació de les cèl·lules solars de calcogenur, augmentant així l'eficiència i l'estabilitat de la conversió fotovoltaica. Aquestes troballes emfatitzen l'eficàcia del clorhidrat de formamidina i els seus derivats com a additius nous per al desenvolupament de cèl·lules solars de calcogenur d'alt rendiment-.
Com que té la doble funció d'un "dipòsit de protons" i un agent amortidor
Clorhidrat de formamidina(FACl) és un compost orgànic que conté un grup formamidina (-C(NH)NH₂). L'àtom de nitrogen amino (-NH₂⁺) i l'ió clorur (Cl⁻) de la seva estructura molecular li doten de capacitats úniques de donant/receptor de protons. En els camps de la síntesi orgànica, els materials perovskites i la bioquímica, FACl s'utilitza sovint com a "dipòsit de protons" i tampó. Ajustant dinàmicament la concentració de protons (H⁺) o el valor del pH, optimitza les vies de reacció o les propietats del material. A continuació, s'analitzarà a partir dels aspectes del seu mecanisme de transferència de protons i efecte amortidor.
Funció donant/receptor de protons com a "repositori de protons"
Característiques dels donants de protons
En el grup amina de FACl, l'àtom de nitrogen del grup amino (-NH₂⁺) pot alliberar protons (H⁺) a causa de la diferència d'electronegativitat, transformant-se en el radical amina (-C(NH)NH⁻). Aquesta característica el converteix en un donant de protons eficaç en condicions àcides (com pH < 4). Per exemple, quan FACl reacciona amb iodur de plom (PbI₂) per formar fluorur de iodofenil de plom (FAPbI₃), el grup amina allibera protons, afavorint la dissolució i la reconstrucció de la xarxa de PbI₂ i formant una pel·lícula de perovskita uniforme. Els experiments mostren que afegir FACl pot augmentar la cristalinitat de les pel·lícules FAPbI₃ un 20%, reduir la densitat de defectes en un 15% i, per tant, augmentar l'eficiència de conversió fotovoltaica (PCE) del dispositiu a més d'un 22%.
Característiques del receptor de protons
En condicions alcalines (com pH > 8), l'ió clorur (Cl⁻) de FACl pot acceptar protons, generant clorur d'hidrogen (HCl), mentre que el grup amina (-C(NH)NH₂) actua com una base de Lewis i forma enllaços de coordinació amb ions metàl·lics (com Pb²⁺). Aquesta característica li permet tenir un paper clau en la síntesi de compostos heterocíclics (com l'imidazolilglicerofosfat, IGP). Per exemple, en la síntesi d'IGP, FACl actua com a receptor de protons, estabilitzant l'intermedi de reacció i augmentant el rendiment del 60% al 85%.
Mecanisme dinàmic de transferència de protons
La funció donant/receptora de protons de FACl és dinàmicament reversible. En solució, l'estat protonat (-NH₂⁺) i l'estat desprotonat (-C(NH)NH⁻) de FACl estan equilibrats pel pH. Per exemple, a pH=5, la proporció protonada de FACl és d'aproximadament el 70%, permetent l'alliberament i l'acceptació simultània de protons, aconseguint l'emmagatzematge i l'alliberament dinàmics de protons. Aquesta característica la fa destacada en materials fotoluminescents: ajustant la concentració de FACl, es pot controlar la longitud d'ona d'emissió (λ_max) de les pel·lícules de perovskita (el blau-desplaçat de 520 nm a 480 nm) i la vida útil del portador (τ) es pot allargar (de 10 ns a 50 ns).
Funció de regulació del pH com a tampó
Sistema tampó de base feble-àcid feble
El grup amina de FACl (pKa ≈ 6,5) i l'ió clorur (Cl⁻) formen un parell d'àcids febles -tampó de bases febles, que pot resistir eficaçment les fluctuacions de pH dins del rang de 5.5 - 7.5.. Per exemple, en la solució precursora de perovskita, afegir 0,1 M de FACl pot evitar que la solució s'estabilitzi a ± P0. precipitació o transició de fase FAPbI₃ a causa de canvis locals de pH. Les dades experimentals mostren que les solucions tamponades amb FACl tenen una millora del 30% en la uniformitat de la pel·lícula i una reducció de la densitat del defecte per sota de 10¹⁰ cm⁻³.
Resistència a la interferència
L'efecte amortidor de FACl és resistent als àcids forts/bases fortes. En una solució que conté HCl 0,1 M, afegir 0,2 M FACl pot augmentar el pH d'1,0 a 5,5; en una solució que conté NaOH 0,1 M, afegir 0,2 M FACl pot reduir el pH de 13,0 a 7,5. Aquesta característica el fa excel·lent en reaccions catalíticas biològiques: per exemple, en la reacció aldòlica catalitzada per l'aldehid deshidrogenasa, el sistema tampó FACl (pH=7.0) pot augmentar la selectivitat de la reacció del 80% al 95%, alhora que inhibeix la formació de sub-productes.
Efecte sinèrgic amb tampons inorgànics
FACl pot formar un sistema tampó compost amb sals de fosfat (com Na₂HPO₄/NaH₂PO₄) o sals d'acetat (com CH₃COONa/CH₃COOH), ampliant el rang de regulació del pH. Per exemple, en la fabricació de LED de perovskita, el sistema tampó compost de FACl (0,05 M) i fosfat (0,1 M) pot estabilitzar el pH de la capa d'emissió a 6,5, augmentar l'eficiència quàntica externa (EQE) del dispositiu del 15% al 22% i, simultàniament, allargar la vida útil de l'operació de 5 hores a ₅ 10₀.
Etiquetes populars: clorhidrat de formamidina cas 6313-33-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda