Maleimida, té la fórmula molecular C4H3NO2 i CAS 541-59-3. Apareix com a cristalls incolors en forma d'agulla o flocs prims amb una brillantor marró clar. Té un gust dolç i és una pols de color blanc o grisenc: congelar, assecar i evitar la llum per sota dels 20 graus. Emmagatzematge a llarg termini sota protecció de gas inert (argó o nitrogen), soluble en diclorometà, dissolvents orgànics polars (DMF, DMSO), alcohols i aigua baixa. La reacció d'addició de Michael en la qual participa és un mètode d'ús habitual per sintetitzar compostos de succinimida. En els últims anys, a causa del desenvolupament de la tecnologia de síntesi quiral, les reaccions asimètriques d'addició de Michael s'han convertit en un dels punts d'investigació per a molts científics. La reacció d'addició de Michael de maleimid es pot dividir en reacció d'addició de Michael de maleimid amb àtom de carboni i reacció d'addició de Michael de maleimi amb heteroàtoms segons els diferents àtoms d'addició. La personalització és possible i el període de temps de personalització es pot comunicar amb nosaltres.
|
|
|
|
Fórmula química |
C4H3NO2 |
|
Missa exacta |
97 |
|
Pes molecular |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimida, com a compost orgànic important, ha demostrat un extens valor d'aplicació en diversos camps com ara la química, la biomedicina i la ciència dels materials. A continuació es fa una descripció detallada de la seva finalitat:
Camp de la síntesi química
La maleimida s'utilitza sovint com a intermedi clau en la síntesi orgànica, participant en la construcció de diverses molècules orgàniques complexes. La seva estructura química única li permet experimentar reaccions químiques específiques amb altres compostos, sintetitzant així molècules orgàniques amb funcions específiques. Per exemple, en les reaccions d'arilació catalitzades per rodi, la maleimida es pot unir amb l'àcid arilborònic per generar derivats de maleimida amb substituents específics, que tenen un valor d'aplicació important en la síntesi de fàrmacs, la preparació de materials i altres camps.
La maleimida també es pot utilitzar per a la síntesi de polímers. En copolimeritzar el monòmer de maleimida amb altres monòmers, es poden preparar materials polimèrics amb propietats específiques. Per exemple, mitjançant la copolimerització de maleimida amb monòmers com l'estirè, es poden preparar polímers amb bona estabilitat tèrmica i propietats mecàniques, que tenen una àmplia gamma d'aplicacions en recobriments, adhesius, plàstics i altres camps.
Àmbit biomèdic
La maleimida té un paper important en la preparació de conjugats de fàrmacs d'anticossos (ADC). L'ADC és un nou fàrmac anti-tumoral que connecta anticossos i fàrmacs mitjançant enllaços. Combina l'orientació dels anticossos amb la citotoxicitat dels fàrmacs, permetent una matança més precisa de les cèl·lules tumorals. La maleimida, com a enllaçador d'ús habitual, pot reaccionar específicament amb el grup tiol (- SH) dels residus de cisteïna dels anticossos per formar enllaços tioèter estables, vinculant així els fàrmacs als anticossos. Aquest mètode de connexió té els avantatges de condicions de reacció suaus, alta selectivitat i alta eficiència de connexió i, per tant, s'utilitza àmpliament en la preparació d'ADC.
La maleimida també es pot utilitzar per preparar sondes fluorescents, principalment per a la detecció específica d'anàlits de tiol. Els tiols són una classe de compostos orgànics que contenen grups tiol (- SH), que tenen funcions fisiològiques importants en els organismes vius. Combinant maleimida amb colorants fluorescents, es poden preparar derivats de maleimida amb funció d'etiquetatge fluorescent, que poden experimentar reaccions específiques amb tiols per aconseguir la detecció de tiols. Per exemple, els colorants fluorescents de la sèrie iFluor, quan es combinen amb Maleimida, es poden utilitzar en camps com la immunofluorescència, la investigació de sondes moleculars, la citometria de flux, etc., amb avantatges com ara una gran brillantor, una forta reactivitat química i una alta fotoestabilitat.
La maleimida també té aplicacions importants en el camp de la imatge biològica. Per exemple, la maleimida ICG (maleimida verda d'indocianina) és una etiqueta fluorescent amb una forta fluorescència infraroja propera-, que pot aconseguir un marcatge de fluorescència mitjançant una reacció d'acoblament covalent amb biomolècules que contenen grups tiol, com ara proteïnes o anticossos modificats amb tiol. Aquest mètode d'etiquetatge s'utilitza habitualment en camps de recerca biològica, com ara el traçat cel·lular, la localització de proteïnes i els estudis d'interacció molecular.
La maleimida ICG té un fort senyal de fluorescència de l'infraroig proper-, una gran absorció molar i un rendiment quàntic en el rang espectral de l'infraroig proper-, la qual cosa la converteix en una sonda fluorescent ideal per a la imatge i el seguiment d'infrarojos propers-. Es pot utilitzar per a la imatge de tumors, aconseguint imatges d'alt contrast dels tumors dirigint-se a marcadors específics a la superfície del teixit tumoral o de les cèl·lules tumorals, cosa que és útil per a la detecció precoç, la localització i l'avaluació de l'eficàcia del tractament. A més, també es pot utilitzar per a imatges vasculars i neuroimatge, aconseguint imatges i avaluació funcional d'aquests teixits i estructures dirigint-se als vasos sanguinis o neurones.
Maleimidatambé té un paper important en la modificació i el lliurament de fàrmacs. Per exemple, l'alquin PEG-MAL és un reactiu bioquímic important molt utilitzat en camps com la modificació de fàrmacs, la modificació de proteïnes i pèptids. Consta de tres parts: alquin, polietilenglicol (PEG) i maleimida. La maleimida pot reaccionar amb grups tiol (SH) i formar enllaços tioèter estables a pH 6,5-7,5. Utilitzant aquesta propietat, les cadenes PEG es poden introduir en molècules de fàrmacs per augmentar la seva solubilitat en aigua i biocompatibilitat, reduir la seva immunogenicitat i millorar la seva estabilitat i activitat in vivo. Mentrestant, la introducció de cadenes PEG també pot allargar el temps de circulació dels fàrmacs al cos i millorar-ne l'eficàcia.
Àmbit de la Ciència dels Materials
Preparació de materials funcionals
La maleimida es pot combinar amb altres compostos per preparar materials amb funcions específiques. Per exemple, Dextran Maleimide és un material funcional que combina grups maleimida amb pectina, que presenta excel·lents propietats fisicoquímiques i àmplies perspectives d'aplicació. Té una alta reactivitat i estabilitat, i pot mantenir una estructura i una funció estables en un ampli rang de temperatura i pH. En l'àmbit biomèdic, Dextran Maleimide pot servir com a portador de fàrmacs per lliurar fàrmacs a llocs específics, millorar l'efecte terapèutic dels fàrmacs i reduir els efectes secundaris. A més, també es pot utilitzar per a la investigació en camps com l'anàlisi biològica, la imatge biològica i la detecció.
Preparació de nanomaterials
La maleimida també té aplicacions en la preparació de nanomaterials. Per exemple, la maleimida d'alquinil polietilenglicol es pot utilitzar per a la modificació de superfícies de nanomaterials, dotant-los d'una bona biocompatibilitat i estabilitat. Això ajuda a millorar l'eficàcia de l'aplicació dels nanomaterials en organismes vius, com ara la imatge cel·lular. En modificar la maleimida a la superfície dels nanomaterials, pot experimentar reaccions específiques amb biomolècules que contenen grups tiol, aconseguint així una modificació i funcionalització específica dels nanomaterials.
Modificació de la superfície
La maleimida també es pot utilitzar per a la modificació de la superfície dels materials. Per exemple, Mal PEG Do (maleimida polietilenglicol dopamina) és un compost que combina tres components: maleimida (Mal), polietilenglicol (PEG) i dopamina (Do). Es pot utilitzar com a modificador de superfícies per dotar els materials d'una bona biocompatibilitat i estabilitat. La dopamina té propietats d'autoagregació i pot formar un recobriment de polidopamina a la superfície dels materials, mentre que la maleimida pot reaccionar encara més amb molècules que contenen grups tiol per aconseguir una modificació funcional de la superfície del material. Aquest mètode de modificació de superfícies té un valor d'aplicació important en camps com l'enginyeria biomèdica i de teixits.
Altres camps
En enginyeria de proteïnes, la maleimida es pot utilitzar per a la modificació i l'etiquetatge de proteïnes. En reaccionar la maleimida amb grups tiol sobre proteïnes, es poden introduir grups funcionals o marcadors específics a les molècules de proteïnes, alterant així les propietats i funcions de la proteïna. Per exemple, utilitzant tints fluorescents modificats amb Maleimida, les proteïnes es poden etiquetar fluorescentment per a estudis de localització i seguiment de proteïnes. A més, la maleimida també es pot utilitzar per a l'enllaç creuat-de proteïnes i la immobilització, millorant l'estabilitat i l'activitat de les proteïnes.
La maleimida també té aplicacions en la preparació de biosensors. Els biosensors són dispositius que poden convertir senyals biològics en senyals elèctrics o òptics mesurables i tenen un valor d'aplicació important en camps com la detecció biològica i el monitoratge ambiental. Combinant la maleimida amb elements biomètrics com anticossos, enzims, etc., es poden preparar biosensors amb alta selectivitat i sensibilitat. La maleimida reacciona amb els grups tiol de l'element biomètric per formar enllaços covalents estables, immobilitzant així l'element biomètric a la superfície del sensor. Quan l'analit objectiu es combina amb l'element biomètric, provocarà canvis en el senyal del sensor, aconseguint així la detecció de l'analit objectiu.
Reaccions adverses
Maleimidaté certa toxicitat química i el contacte directe amb la pell o els ulls pot causar irritació i danys. Quan la maleimida entra en contacte amb la pell, pot causar símptomes com envermelliment, inflor, picor i dolor. Això es deu al fet que la maleimida pot reaccionar amb biomolècules com les proteïnes de la pell, alterant l'estructura i la funció normals de la pell. Si s'exposa durant molt de temps o repetidament, també pot causar problemes de pell més greus, com ara inflamació de la pell i reaccions al·lèrgiques.
Quan la maleimida entra als ulls, pot causar una irritació més severa i danys als ulls. Pot causar símptomes com dolor ocular, llagrimeig, fotofòbia, visió borrosa i, en casos greus, conseqüències irreversibles com dany corneal i ceguesa. Per tant, s'han de prendre mesures de protecció estrictes quan s'utilitza Maleimida, com ara l'ús de guants de protecció, ulleres, etc., per evitar el contacte directe entre la pell i els ulls i la Maleimida.
Si la pols o el vapor de maleimida s'inhala al cos humà, pot causar danys a les vies respiratòries i als pulmons. La inhalació de pols o vapor de maleimida pot causar símptomes com tos, sibilàncies i dificultat per respirar. En casos greus, també pot provocar malalties respiratòries com la inflamació pulmonar i l'edema pulmonar. Això es deu al fet que la maleimida pot estimular la mucosa respiratòria, provocant inflamació i edema de la mucosa, afectant la funció de ventilació normal de les vies respiratòries.
Per als treballadors que estan exposats a pols o vapor de maleimida durant molt de temps, també pot augmentar el risc de patir malalties respiratòries professionals. Per tant, als llocs on s'utilitza maleimida, s'han de mantenir bones condicions de ventilació per reduir la concentració de maleimida a l'aire. Al mateix temps, el personal ha de portar equips de protecció com ara màscares antipols per reduir el risc d'inhalació de maleimida.
Tot i que és poc probable que la maleimida s'ingereixi amb un ús normal, pot causar reaccions tòxiques greus al cos humà si s'ingereix per error o ingestió accidental. Després d'entrar al cos humà, la maleimida reacciona amb biomolècules del tracte gastrointestinal, causant danys a la mucosa gastrointestinal i provocant símptomes com nàusees, vòmits, dolor abdominal i diarrea.
A més, la maleimida també es pot absorbir al torrent sanguini, causant danys a òrgans importants com el fetge i els ronyons. Pot causar conseqüències greus com ara disfunció hepàtica, insuficiència renal i fins i tot posar en perill la vida. Per tant, en cas d'ingestió de maleimida, s'han de prendre mesures d'emergència com ara vòmits i rentat gàstric immediatament i el pacient ha de ser traslladat immediatament a l'hospital per a un tractament posterior.
Preguntes freqüents
Quins mètodes de pagament s'admeten?
+
-
Maleimides naturals
Una maleimida natural és la showdomicina citotòxica de Streptomyces showdoensis i la pencolida de Pe. multicolor - s'han informat. La farinomaleïna es va aïllar per primera vegada l'any 2009 del fong entomopatògen Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - font H599 (Japó).
La maleimida reacciona amb l'aigua?
+
-
Les maleimides reaccionen amb tiols mitjançant una addició de Michael, formant un enllaç de tiosuccinimida estable. La reactivitat és impulsada per la deformació de l'anell i la conformació cis-de grups carbonil, fent que la reacció sigui eficient sense catalitzador, especialment en dissolvents polars com l'aigua o el DMSO.
La maleimida és reversible?
+
-
Les maleimides reaccionen fàcilment amb tiols en una addició de tipus Michael per formar succinimidil tioèters. Aquesta reacció es pot dur a terme en solucions aquoses tamponades a pH 6,8 (interval útil: 6,5-7,0) i normalment es completa en pocs minuts. Tanmateix, aquesta reacció i vinculació és reversible.
Etiquetes populars: maleimide cas 541-59-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda