Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel de metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
2-bromovalerat de metilés un líquid incolor a groc pàl·lid amb una olor picant. L'àtom de brom en la seva estructura molecular, juntament amb el grup èster, es troba a la cadena de carboni de l'àcid pentanoic, donant a aquest compost una reactivitat important. Com a important intermedi sintètic orgànic, pot actuar com a reactiu electròfil per participar en reaccions de substitució a través de l'àtom de brom, formant enllaços de carboni-carboni o carboni-heteroàtom. També pot experimentar reaccions de condensació mitjançant l'ús de l'acidesa de l'-hidrogen, jugant un paper crucial en la ciència de fàrmacs, la síntesi de materials i la indústria química fina.
|
|
|
|
Fórmula química |
7H13BrO2 |
|
Missa exacta |
208.01 |
|
Pes molecular |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 40,21; H, 6,27; Br, 38,22; O, 15.30 |
Síntesi per bromació de valerat de metil
► Material de partida:
Valerat de metil (núm. CAS. 624-24-8)
Brom (Br₂) o un altre reactiu de bromació
► Condicions de reacció:
Normalment s'ha de dur a terme en presència d'un catalitzador, per exemple, àcid p-toluensulfònic.
La temperatura de reacció s'ha de controlar amb precisió per garantir la selectivitat i el rendiment.
El temps de reacció ve determinat pel progrés de la reacció i normalment es controla mitjançant cromatografia en capa fina (TLC) o cromatografia de gasos (GC).
► Procediment de síntesi:
Afegiu valerat de metil i una quantitat adequada de catalitzador al recipient de reacció.
El brom o un altre reactiu de bromació s'afegeix lentament i gota a gota mentre es manté la temperatura de reacció en el rang adequat.
Un cop finalitzada la reacció, es realitzen post-tractaments com ara extracció, rentat, assecat i destil·lació per obtenir -bromopentanoat purificat.
► Mecanisme de reacció:
El brom se sotmet a bromació amb valerat de metil en presència d'un catalitzador per produir2-bromovalerat de metil.
Síntesi per bromació de l'àcid isovalèric i posterior esterificació
► Material de partida:
Àcid isovalèric (núm. CAS. 503-74-2)
Brom (Br₂) o un altre reactiu de bromació
Metanol (com a reactiu d'esterificació)
► Condicions de reacció:
Les reaccions de bromació normalment s'han de dur a terme en presència d'un catalitzador com el fòsfor vermell.
Les reaccions d'esterificació requereixen condicions àcides o bàsiques, com l'àcid sulfúric concentrat com a catalitzador.
La temperatura i el temps de reacció s'han de determinar segons el procés de reacció específic.
► Passos de síntesi:
Bromació: s'afegeix àcid isovalèric i la quantitat adequada de catalitzador al recipient de reacció i s'afegeix brom lentament i gota a gota per produir àcid 2-bromoisovalèric.
Reacció d'esterificació: l'àcid 2-bromo isovalèric s'esterifica amb metanol en condicions àcides o alcalines per produir -bromopentanoat.
Un cop finalitzada la reacció, es realitzen post{0}}tractaments com extracció, rentat, assecat i destil·lació per obtenir el producte purificat.
Paper del -bromopentanoat en la reacció de síntesi orgànica
Paper del -bromopentanoat en la reacció de síntesi orgànica
-El bromopentanoat s'utilitza principalment com a reactiu de brom i intermedi clau en la reacció de síntesi orgànica, mitjançant la introducció d'àtoms de brom o la construcció d'un esquelet de carboni específic, per participar en una varietat de reaccions de conversió orgànica, els rols específics són els següents:
Participar en la reacció de bromació com a reactiu de brom
Els àtoms de brom del -bromopentanoat tenen una reactivitat més alta i es poden utilitzar per bromar amb molts tipus de compostos orgànics sota l'acció del catalitzador.
L'àtom de brom del -bromopentanoat té una alta reactivitat i pot reaccionar amb una varietat de compostos orgànics sota l'acció del catalitzador. Per exemple:
1) Bromació de l'olefina: en condicions específiques, el -bromopentanoat pot reaccionar amb l'olefina per addició, introduint un àtom de brom a la molècula d'olefina per produir bromoalcà. Aquest tipus de reacció s'utilitza sovint en la síntesi de fàrmacs per construir estructures moleculars amb activitats biològiques específiques.
2) Bromació d'hidrocarburs aromàtics: mitjançant mètodes clàssics de bromació com la reacció de Fourier-Gram, el 2-bromopentanoat de metil introdueix àtoms de brom a l'anell de benzè dels hidrocarburs aromàtics per produir hidrocarburs bromoaromàtics. Aquests compostos tenen un valor d'aplicació important en la ciència dels materials i el desenvolupament de fàrmacs.
El paper del -bromopentanoat en la construcció de molècules complexes
El paper de2-bromovalerat de metilen la construcció de molècules complexes es reflecteix principalment en la síntesi de compostos policíclics i molècules quirals com a intermedi clau, que pot realitzar la construcció precisa de l'esquelet molecular i la modificació funcional mitjançant la reactivitat dels àtoms de brom i els grups èster. El següent és l'anàlisi específica:
Síntesi de compostos policíclics: reaccions d'acoblament impulsades per brom{0}
Com a grup de sortida altament eficient, l'àtom de brom (Br) del -bromopentanoat pot estar implicat en diverses reaccions d'acoblament i s'ha convertit en una eina bàsica per a la construcció d'estructures policíciques complexes. Per exemple:
► Reacció d'acoblament de Suzuki: en presència d'un catalitzador de pal·ladi, el -bromopentanoat reacciona amb els àcids arilborònics per generar de manera eficient anàlegs de bifenil. Aquests compostos es poden utilitzar en la ciència dels materials per dissenyar polímers d'alt rendiment-o com a eixos moleculars amb activitats biològiques específiques en el descobriment de fàrmacs.
Reacció Heck: mitjançant l'acoblament amb olefines, el 2-bromopentanoat de metil pot introduir enllaços insaturats i proporcionar llocs clau per a les reaccions de ciclització posteriors per construir molècules complexes que contenen estructures d'olefines cícliques.
Cas: un equip d'investigació va sintetitzar amb èxit un anàleg de bifenil amb activitat anti-càncer de mama mitjançant la reacció d'acoblament de Suzuki de -bromopentanoat amb àcid arilborònic.
► Síntesi de molècules quirals: efecte sinèrgic de l'àtom de brom i el grup èster
A l'estructura molecular del -bromopentanoat, l'àtom de brom i el grup èster (CO₂Me) poden estar implicats de manera sinèrgica en la reacció, que proporciona un lloc reactiu dual per a la síntesi de molècules quirals:
► Estratègia de font quiral: utilitzant -bromopentanoat com a font de quiralitat, es poden obtenir directament molècules amb propietats quirals específiques mitjançant modificació química (p. ex., hidròlisi del grup èster, substitució de l'àtom de brom). Per exemple, es converteix en alcohols quirals o amines quirals per a la construcció de fàrmacs o catalitzadors quirals.
Estratègia del grup auxiliar quiral: en la síntesi asimètrica, el grup èster del -bromopentanoat es pot utilitzar com a grup auxiliar quiral per induir la formació d'un centre quiral del producte mitjançant una reacció estereoselectiva (p. ex., la reacció de Diels-Alder). Un cop finalitzada la reacció, el grup èster es pot eliminar fàcilment mitjançant passos com la hidròlisi o la reducció per obtenir la molècula quiral objectiu.
Cas concret: en la síntesi de fàrmacs anti-inflamatoris quirals, el grup èster del 2-bromopentanoat de metil es va utilitzar com a grup auxiliar quiral per induir l'estereoselectivitat del producte de cicloaddició mitjançant la reacció de Diels-Alder. El producte final va mostrar el doble d'activitat inhibidora contra l'enzim COX-2 que els fàrmacs convencionals no quirals amb efectes secundaris significativament més baixos.
► Modificació de la columna vertebral molecular: Introducció i transformació precisa dels àtoms de brom
L'àtom de brom del -bromopentanoat es pot substituir per altres grups funcionals mitjançant substitució nucleòfila, eliminació i altres reaccions, aconseguint així una modificació precisa de la columna vertebral molecular:
Transformació de grups funcionals: l'àtom de brom es pot substituir per amino (NH₂), hidroxil (OH), alcoxi (OR), etc. per introduir nous llocs de reacció o grups bioactius. Per exemple, el -bromopentanoat es pot convertir en una molècula amb activitat neuroprotèsica mitjançant la substitució d'amino de l'àtom de brom.
Modificació de l'esquelet molecular: introducció i conversió precisa d'àtoms de brom
L'àtom de brom de l'àcid alfa bromopentandiol es pot substituir per altres grups funcionals mitjançant substitució nucleòfila, eliminació i altres reaccions, aconseguint així una modificació precisa de l'esquelet molecular:
Conversió de grups funcionals: els àtoms de brom es poden substituir per amino (NH ₂), hidroxil (OH), alcoxi (OR), etc. per introduir nous llocs de reacció o grups biològicament actius.
Per exemple, els èsters d'alfa bromopentandiol es poden convertir en molècules amb activitat de pròtesi neuronal mitjançant la substitució amino dels àtoms de brom. Extensió o escurçament de la cadena: mitjançant la reacció d'eliminació dels àtoms de brom (com l'eliminació d'E2), es poden produir olefines o alquens, ampliant o escurçant així la cadena de carboni molecular. Aquesta estratègia té aplicacions importants en la síntesi d'anàlegs de productes naturals o metabòlits de fàrmacs.
Per exemple, en la síntesi d'anàlegs del factor de creixement nerviós (NGF), l'àtom de brom de l'alfa bromovalerat es substitueix per un grup amino per generar molècules amb afinitat per al receptor TrkA. Aquesta molècula promou significativament la supervivència neuronal i l'extensió axonal en models animals, proporcionant una nova estratègia per al tractament de la lesió medul·lar.
Intermedis clau dels fàrmacs contra el dolor crònic
En el camp dels analgèsics, l'èster metílic de 2-bromovalerat és un intermedi bàsic de la nova generació de fàrmacs per al tractament del dolor neuropàtic crònic no opioides. Aquest nou tipus de fàrmac analgèsic no actua en absolut sobre els receptors opioides, per la qual cosa no produeix els efectes secundaris addictius dels analgèsics opioides tradicionals. El fragment estructural d'àcid 2-valèric a la seva molècula s'introdueix per reacció de substitució nucleòfila de l'èster metílic de l'àcid 2-bromopentanoic, que pot millorar significativament la selectivitat del fàrmac cap a l'objectiu.
Com a "molècula d'eina" en el camp de la síntesi farmacèutica i la química orgànica, el -bromopentanoat té propietats químiques úniques i una àmplia gamma de valors d'aplicació que no es poden ignorar. Des de fàrmacs anti-tumorals fins a agents reparadors dels nervis, des de la síntesi tradicional fins a la tecnologia verda, la seva cadena industrial s'està ampliant i millorant. En el futur, amb la innovació tecnològica i el creixement de la demanda del mercat, s'espera que el -bromopentanoat mostri el seu potencial en més camps, contribuint a la salut humana i al desenvolupament sostenible.
2-bromovalerat de metil(també conegut com a -bromopentanoat) és una classe de compostos d'èster d'àcid bromocarboxílic - estructuralment típics i altament reactius. En la seva estructura molecular, l'àtom de carboni alfa connecta simultàniament l'àtom de brom i el grup èster metílic, formant un fort centre de reacció electròfil. Combina l'activitat de reacció de substitució dels compostos bromats amb l'estabilitat i el potencial de derivatització dels grups èster, el que el converteix en un intermediari químic fi indispensable en els camps de la síntesi orgànica, la medicina, els pesticides i els materials.
Usos clau en el camp dels pesticides i productes químics agrícoles
-El bromopentanoat és un intermedi important en la síntesi de pesticides, utilitzat en la preparació d'herbicides, fungicides, insecticides i reguladors del creixement de les plantes. La seva estructura -bromoèster pot dotar les molècules de plaguicides amb una alta activitat biològica, absorció sistèmica i compatibilitat amb el medi ambient.
Els alfa bromoèsters són unitats sintètiques clau d'herbicides com els inhibidors de l'acetil lactat sintasa (ALS) i els inhibidors de la protoporfirinogen oxidasa (PPO).
Herbicides inhibidors de l'ALS: l'èster metílic de l'àcid 2-bromopentanoic experimenta una reacció de substitució nucleòfila amb amines heterocícliques (com ara la pirimidina amina i la triazina amina) per generar intermedis herbicides sulfonilurea i imidazolinona.
Aquest tipus d'herbicida controla eficaçment l'herba i les males herbes-de fulla ampla inhibint la síntesi d'aminoàcids de cadena ramificada a les plantes.
Té les característiques de baixa toxicitat, alta eficiència i alta selectivitat. La cadena lateral de propil pot optimitzar l'activitat de control de males herbes i la seguretat dels cultius.
Herbicides inhibidors de la PPO: els intermedis d'èter difenílic i herbicides d'imida cíclica es generen mitjançant reaccions de ciclització i oxidació. Exerceixen els seus efectes inhibint la síntesi de clorofil·la de les plantes i s'utilitzen per al control de males herbes en camps de blat de moro, soja i cotó.
Fungicida: el 2-bromopentanoat de metil s'utilitza com a intermedi per a la síntesi de fungicides triazol, morfolina i tiazol. En modificar l'estructura molecular, el fungicida pot millorar la seva eficàcia en la prevenció i el control de l'oïdi, l'òxid, el mildiu i la explosió d'arròs, amb efectes protectors i terapèutics i una forta conductivitat d'absorció interna.
Insecticides: experimenten reaccions d'acoblament amb alcohol piretroide i derivats de la nicotina per sintetitzar èsters piretroides i intermedis insecticides neonicotinoides. Aquest tipus d'insecticida és altament eficient, de baix tòxic i d'ampli espectre-, amb efectes específics sobre les plagues de lepidòpters i homòpters. La cadena lateral de propil pot millorar l'activitat insecticida i la vida útil.
Reguladors de creixement de plantes sintètics
El 2-bromopentanoat de metil pateix reaccions d'hidròlisi, descarboxilació i aminació per produir derivats de l'àcid aminobutíric i anàlegs de l'àcid jasmònic. Aquest tipus de compost, com a regulador del creixement de les plantes, pot promoure el creixement de les plantes, la diferenciació dels brots florals, l'ampliació de la fruita i millorar la resistència a l'estrès. S'utilitza per augmentar el rendiment i millorar la qualitat del blat, l'arròs, les hortalisses i els arbres fruiters.
Aquesta secció fa referència principalment a les fonts:
Douding.com Investigació sobre l'aplicació d'èsters d'àcid 2-bromocarboxílic en la síntesi de pesticides dos mil vint-i-quatre
Gaide Chemical Network Explicació de l'ús del pesticida intermedi èster metílic de l'àcid 2-bromopentanoic dos mil vint-i-sis
ChemBK. Ruta de síntesi de l'èster metílic de l'àcid 2-bromopentanoic producte químic agrícola dos mil vint-i-cinc
Preguntes freqüents
P: Per què el 2-bromovalerat de metil sovint mostra racemització parcial fins i tot en condicions d'emmagatzematge neutres?
+
-
R: L'estructura del -bromo èster és propensa a una enolització lenta i reversible mitjançant traces d'humitat o bases febles. L'enol intermedi és pla, de manera que la reprotonació es pot produir des de qualsevol cara, provocant una pèrdua gradual de puresa òptica amb el temps, especialment en estat líquid o en solució.
P: El 2-bromovalerat de metil es sotmet fàcilment a autocondensació o dimerització a temperatura ambient?
+
-
R: En condicions estrictament anhidres i neutres, és relativament estable. No obstant això, en presència de traces d'alcòxids o bases orgàniques fortes, pot patir un autoacoblament de tipus Claisen-tip-per formar derivats dimèrics -cetoèsters, que augmenta el residu de destil·lació i redueix el rendiment.
Etiquetes populars: metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda