Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de n-clorosuccinimida cas 128-09-6 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'alta qualitat n-clorosuccinimida cas 128-09-6 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
N-Clorosuccinimida, pols blanca o cristall. CAS 128-09{-6, Fórmula molecular C4H4ClNO2. 1g d'aquest producte es dissol en aproximadament 70 ml d'aigua, 150 ml d'etanol o 50 ml de benzè, i lleugerament soluble en èter, cloroform i tetraclorur de carboni: prova) i té un punt de fusió de 150-155 graus. Pot participar en diverses reaccions de cloració, com ara la reacció de cloració doble amb isonitril per generar compostos de N-fenildicloroimina. En aquest sistema de reacció, la substància genera radicals lliures de clor, que primer s'acoblen amb l'isonitril per formar nous radicals lliures. Aquests nous radicals lliures reaccionen encara més amb els radicals lliures de clor per produir, finalment, productes de doble cloració. És un reactiu d'addició i substitució electròfil convenient que s'utilitza habitualment per a la cloració de sulfurs, sulfones i cetones, així com per a la síntesi de N-cloroamines.
|
Fórmula química |
C4H4ClNO2 |
|
Missa exacta |
133 |
|
Pes molecular |
134 |
|
m/z |
133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 35,98; H, 3,02; Cl, 26,55; N, 10,49; O, 23,96 |
|
|
|
NCS és una pols cristal·lina blanca amb la fórmula molecular C ₄ H ₄ ClNO ₂ i un pes molecular de 133,53. La seva estructura molecular conté un àtom de clor actiu, el que el converteix en un important agent de cloració, agent oxidant i reactiu en la síntesi orgànica.
L'activitat de NCS prové de l'àtom de clor de la seva molècula, que pot patir reaccions de substitució o oxidació electròfila amb diversos compostos orgànics. Les seves característiques bàsiques inclouen:
Cloració selectiva: pot substituir específicament els clorurs d'àcids grassos - H per generar àcids grassos clorats d'alta-puresa - i els seus derivats, sense afectar l'estructura de l'anell aromàtic.
Oxidació suau: els alcohols primaris es poden oxidar a aldehids, els alcohols secundaris a cetones i els diols a lactones, amb condicions de reacció suaus i rendiments elevats.
Escissió de l'enllaç peptídic: divisió selectiva dels enllaços peptídics formats pel triptòfan en condicions àcides, utilitzat per a l'anàlisi de l'estructura de proteïnes.
Estabilitat del reactiu: la forma sòlida és estable, però s'ha d'emmagatzemar lluny de la llum i seca, i és sensible a la humitat.
Exemple de reacció típica:
Síntesi d'àcids grassos alfa clorats:
NCS reacciona amb l'àcid esteàric per clorar selectivament l'hidrogen alfa, produint àcid alfa cloroesteàric, que és una matèria primera clau per als plastificants de clorur de polivinil (PVC).
Reacció d'oxidació de Corey Kim:
La combinació de NCS i sulfur de dimetil (DMS) oxida els alcohols a aldehids o cetones en condicions de reacció suaus, el que el fa adequat per a la síntesi molecular complexa.
NCS és un intermedi essencial a la indústria farmacèutica i els seus productes clorats s'utilitzen àmpliament en la síntesi d'antibiòtics, hormones i fàrmacs anti-tumorals.
1. Síntesi d'antibiòtics
Doxiciclina i metoxiciclina:
NCS participa en la cloració de la cadena lateral d'antibiòtics de tetraciclina, introduint àtoms de clor mitjançant reaccions de cloració selectives per millorar l'activitat antibacteriana dels fàrmacs. Per exemple, en la síntesi de tetraciclina, NCS clora la 6-metiltetraciclina intermèdia per produir la tetraciclina més activa.
Cefalosporina bencil:
NCS s'utilitza per a la modificació de la cloració del nucli de cefalosporina per millorar l'estabilitat del fàrmac contra la lactasa -, augmentant així l'espectre antibacterià.
2. Fàrmacs hormonals
Noretinil cetona i 16 medroxiprogesterona:
NCS participa en la 17a cloració d'hormones esteroides, produint l'anticonceptiu alquin cetona actiu. Per exemple, en la síntesi de 16 medroxiprogesterona, NCS introdueix 17 - àtoms de clorur mitjançant la reacció de cloració, millorant significativament la biodisponibilitat oral del fàrmac.
Clorfenapir:
NCS s'utilitza per a la síntesi d'anàlegs d'estrògens, regulant la capacitat d'unió de fàrmacs i receptors mitjançant la modificació de la cloració, i s'utilitza per al tractament del càncer de mama i l'osteoporosi.
3. Medicaments antitumorals
Anàlegs de Bolemicina:
NCS participa en la cloració de les cadenes laterals de bleomicina per generar derivats amb una activitat de clivage de l'ADN més forta, que s'utilitzen per millorar l'eficàcia dels fàrmacs de quimioteràpia.
Cas: a la línia de producció de doxiciclina d'una determinada empresa farmacèutica, NCS es va utilitzar com a agent de cloració per augmentar el rendiment de la reacció del 65% del mètode tradicional de clor gasós al 89%, alhora que reduïa la generació de subproductes i reduïa significativament els costos de purificació.
Camp de plaguicides: matèries primeres clau des dels insecticides fins als herbicides
Els productes de cloració de NCS tenen un paper important en la indústria dels pesticides, i els seus derivats tenen les característiques d'alta eficiència i baixa toxicitat.
1. Insecticides
Èsters piretroides:
NCS participa en la síntesi de clorpirifos, introduint àtoms de clor mitjançant la reacció de cloració per augmentar la toxicitat del fàrmac per al sistema nerviós dels insectes. Per exemple, en la síntesi de cipermetrina, NCS clora la cipermetrina intermèdia per produir la cipermetrina més activa.
Èsters d'aminometil:
NCS s'utilitza per a la cloració de la cadena lateral de carbapenem per millorar el seu efecte de destrucció sobre els pugons i les saltafulles.
2. Herbicides
Àcid clorofenoxiacètic:
NCS participa en la síntesi de 2,4-D (àcid 2,4-diclorofenoxiacètic) i genera herbicides altament eficients mitjançant la cloració selectiva, que s'utilitzen àmpliament per al desherbat al camp de cultius com el blat de moro i el blat.
Sulfonilurea:
NCS s'utilitza per a la síntesi de clorsulfuró, millorant l'efecte inhibidor del fàrmac sobre l'acetil lactat sintasa (ALS) de males herbes mitjançant la modificació de la cloració, aconseguint dosis baixes-i un control eficient de les males herbes.
Cas: a la línia de producció 2,4-D d'una empresa de pesticides, NCS va substituir el mètode tradicional de gas de clor, escurçant el temps de reacció de 12 hores a 4 hores alhora que reduïa les emissions d'escapament, que compleix els requisits de la química verda.
Colorants i ciència dels materials: de la modificació funcional a la millora del rendiment
L'aplicació deN-clorosuccinimidaen els camps de colorants i materials se centra principalment en la funcionalització de l'estructura molecular i la millora de les propietats de la superfície del material.
1. Síntesi de colorants
Colorants reactius:
NCS participa en la síntesi de colorants reactius de vinilsulfona, introduint grups d'àcid clorosulfònic mitjançant la reacció de cloració per millorar la capacitat d'unió entre colorants i fibres. Per exemple, en la síntesi de K-BR negre reactiu, NCS clora l'intermedi per generar molècules de colorant més reactives.
Colorants fluorescents:
NCS s'utilitza per a la cloració de la cadena lateral de colorants fluorescents de cumarina, aconseguint un desplaçament al vermell de la longitud d'ona de fluorescència ajustant el sistema de conjugació molecular, per utilitzar-lo en imatges biològiques i etiquetatge fluorescent.
2. Tractament superficial del material
Modificació de la fibra de polièster:
NCS, com a agent de tractament, pot millorar l'acceptació de tints i tintes d'impressió per fibres de polièster. Per exemple, tractar la superfície de la fibra amb una solució NCS abans de tenyir el teixit de polièster millora significativament l'absorció del colorant i la solidesa del color.
Additius de cautxú:
NCS participa en la síntesi de l'antioxidant 4010NA, introduint àtoms de clor mitjançant la reacció de cloració per millorar la resistència a l'ozó i la resistència a l'envelliment per calor del cautxú.
Cas: En el procés de tenyit de polièster d'una empresa tèxtil, la introducció del pretractament NCS va donar lloc a un augment del 30% de la profunditat de tenyit (valor K/S) i una reducció del 15% en l'ús de colorants, reduint significativament els costos de producció.
Desinfecció industrial i tractament de l'aigua: una solució d'esterilització eficient i d'ampli espectre{0}}
NCS s'utilitza àmpliament en camps com la desinfecció de dispositius mèdics, el processament d'aliments i el tractament de l'aigua a causa de la seva capacitat bactericida ràpida i ampli{0}}espectre.
1. Desinfecció de dispositius mèdics
Neteja d'endoscopis:
L'NCS es prepara en una solució aquosa al 2% i l'endoscopi està remullat i esterilitzat, que pot matar efectivament el virus de l'hepatitis B (VHB) i el virus de la immunodeficiència humana (VIH), i no és corrosiu per als metalls i els plàstics.
Esterilització d'instruments quirúrgics:
La combinació de NCS i peròxid d'hidrogen genera clor actiu i radicals lliures, aconseguint una esterilització ràpida a baixa-temperatura i adequada per a la desinfecció d'instruments de precisió.
3. Tractament de l'aigua
Desinfecció de piscines:
NCS substitueix el gas de clor tradicional, redueix la generació de cloramines, redueix l'"olor a clor" i la irritació ocular, alhora que manté una concentració efectiva de clor de 0,5-1,0 ppm.
Aigua de circulació industrial:
La combinació de NCS i bromur de sodi genera brom actiu, controlant eficaçment el creixement de la legionel·la i les algues a la torre de refrigeració.
Cas: En el procés de desinfecció d'una fàbrica de lactis, després de substituir l'hipoclorit de sodi per NCS, la taxa de contaminació microbiana va disminuir del 12% al 0,5%, alhora que reduïa la corrosió de l'equip i allargava la vida útil de la canonada.
2. Processament d'aliments
Desinfecció de productes lactis:
NCS s'utilitza per a la desinfecció circulant de canonades de llet, que poden matar Listeria i Salmonella, i el contingut de clor residual és inferior a 0,1 ppm, complint amb les normes de seguretat alimentària.
Conservació de fruites i verdures:
Remull en solució NCS pot inhibir el creixement de floridura i allargar la vida útil de les pomes i les maduixes.
N-Clorosuccinimidapresenta una reactivitat única en la síntesi orgànica i pot aconseguir diverses transformacions característiques.
1. Identificació d'alcohols primaris, secundaris i terciaris
Principi de reacció:
NCS reacciona amb alcohols per produir productes de diferents colors: els alcohols primaris produeixen blaus, els alcohols secundaris produeixen verds i els alcohols terciaris no reaccionen. Aquesta reacció es basa en la diferència en la capacitat d'oxidació dels àtoms de clor cap als grups hidroxil.
Escenaris d'aplicació:
S'utilitza per identificar ràpidament l'estructura d'alcohols desconeguts i ajudar en el disseny de rutes de síntesi orgànica.
2. Cloració de sulfurs i sulfones
Exemple de reacció:
NCS clora el sulfur de dimetil a sulfòxid de dimetil (DMSO), que és un important dissolvent polar no protó. Condicions de reacció suaus i alt rendiment.
Valor industrial:
El DMSO s'utilitza àmpliament en els camps de la medicina, l'electrònica i l'enginyeria química, i el mètode NCS és la tecnologia clau per a la seva producció a gran-escala.
3. Síntesi d'alilamina i aminoàcids insaturats B, R-
Mecanisme de reacció:
NCS aconsegueix la cloració de l'al·lil mitjançant un mecanisme de radicals lliures, generant derivats d'alil amina, que són intermedis importants per als fàrmacs anti-tumorals i els agents antivirals.
cas
En la síntesi d'un determinat fàrmac antiviral, NCS participa en la cloració de l'alilamina, generant intermedis clau i escurçant els passos de reacció de 5 a 3, donant lloc a un augment del 25% del rendiment global.
Síntesi deN-clorosuccinimida:
Un mètode de preparació optimitzat del mateix, que es caracteritza perquè els passos de preparació són:
(1) Poseu àcid succínic i aigua d'amoníac en un bullidor de reacció i remeneu-los fins que reaccionin completament, mantenint la temperatura de reacció a 20 ~ 25 graus;
(2). Poseu la solució de reacció d'àcid succínic i amoníac en una cassola de destil·lació i deshidrateu-la a 275 ~ 290 graus per obtenir succinimida sòlida;
(3) Afegiu succinimida sòlida a la solució aquosa d'àcid acètic glacial i remeneu fins que es dissolgui completament;
(4). Refredar la solució mixta de succinimida i àcid acètic glacial per sota de 0 graus, mantenir aquesta temperatura, afegir la solució d'hipoclorit de sodi i remenar durant 0,5 ~ 1,5 hores per obtenir la solució barrejada;
(5). La solució barrejada es filtra i es renta a neutre per obtenir pols sòlid blanc, que és el producte acabat de NCS.
Preguntes freqüents
Per què és afavorit entre molts reactius clorats per la seva "suausitud i selectivitat"?
+
-
La seva "suausitud" deriva de la seva estabilitat en estat sòlid i l'alliberament gradual de clor actiu només després de dissoldre's en un dissolvent. La seva selectivitat es reflecteix en la capacitat d'aconseguir la cloració específica d'olefines riques en electrons, anells aromàtics, etc. Els grups sensibles com els grups hidroxil d'alcohol es poden oxidar en condicions adequades sense danyar la seva estructura.
A part de la cloració convencional, quina és una aplicació d'"oxidació" molt única d'aquesta en química sintètica?
+
-
S'utilitza per oxidar directament aldehids a clorurs d'acil, que és un intermedi clau en la síntesi. Per exemple, la reacció entre benzaldehid i NCS pot generar clorur de benzoil, que té condicions de reacció suaus i evita la intensitat i les reaccions secundaries dels mètodes tradicionals com el clorur d'oxàlil.
Per què s'utilitza sovint en combinació amb àcids "catalítics" o àcids de Lewis, i què canvia això?
+
-
El propi NCS té una activitat de cloració limitada. L'addició de quantitats catalíticas d'àcid protó o àcid de Lewis (com l'àcid sulfúric, el trifluorometanosulfonat d'escandi) pot millorar significativament la seva electrofilia, activar substrats inerts i fins i tot aconseguir una cloració selectiva complexa que els mètodes tradicionals no poden aconseguir.
Amb quina habilitat fa el paper d'"instal·lador estructural" en la síntesi total de productes naturals?
+
-
Mitjançant la seva selectivitat, els àtoms de clor es poden introduir amb precisió en posicions específiques d'esquelets moleculars complexos, que poden servir com a mànecs sintètics clau per a reaccions posteriors d'acoblament creuat, eliminació o substitució nucleòfila, construint així de manera eficient la molècula objectiu final.
Com es recicla i s'utilitza la succinimida del "-subproducte" en la producció industrial, i quines idees de química verda es reflecteixen?
+
-
La succinimida generada després de la reacció es pot recuperar per simple filtració i reutilitzar-se com a matèria primera per a la síntesi de NCS. Aquest model de reciclatge de "matèries primeres subproductes reactius" redueix les emissions de residus i compleix el principi d'economia atòmica de la química verda.
Etiquetes populars: n-clorosuccinimida cas 128-09-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda