Triacetoxiborohidrur de sodi(STB) és una pols blanca amb la fórmula química NaBH(OAc)₃ i el seu pes molecular és d'uns 252,06 g/mol. És sòlid a temperatura ambient. Normalment té forma de cristalls en forma d'agulla o cristalls massius, i és relativament lleuger i fàcil de manejar. És lleugerament soluble en aigua i té una bona solubilitat en dissolvents polars com l'etanol absolut, el metanol, el dimetilsulfòxid i el cloroform, i és un reactiu de borohidrur suau i selectiu. Això permet que el compost sigui soluble en els dissolvents més utilitzats i funcioni en moltes reaccions químiques. Estable fins a cert punt, es pot emmagatzemar durant diversos mesos a diversos anys a temperatura ambient i no es descompondrà fàcilment. No obstant això, el compost és propens a la descomposició en condicions extremes com alta temperatura o alta humitat, per la qual cosa s'ha de conservar adequadament per garantir la seva qualitat. El compost és estable i fàcil d'emmagatzemar. Aquestes propietats físiques el converteixen en un agent reductor important i tenen un paper important en la síntesi orgànica. Per a l'aminació reductora de cetones i aldehids, l'aminació reductora/lactoamilació de complexos carbonílics i amines, i l'aminació reductora d'arilaldehids. El nou catalitzador d'aminació reductora té una universalitat i selectivitat excel·lents, unes condicions de reacció suaus, un bon rendiment de reducció catalítica, una separació i purificació fàcils, el catalitzador en si i els subproductes no són tòxics i no tenen contaminació per al medi ambient. S'ha convertit en el catalitzador preferit per a les reaccions d'aminació reductiva.
Fórmula química | C6H10BNaO6 |
Missa exacta | 212 |
Pes molecular | 212 |
m/z | 212 (100,0 per cent ), 211 (24,8 per cent ), 213 (6,5 per cent ), 212 (1,6 per cent ), 214 (1,2 per cent ) |
Anàlisi elemental | C, 34.00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
 |  |
Té molts usos químics i s'utilitza àmpliament en la síntesi orgànica, la química medicinal, la ciència dels materials i altres camps.
1. Reacció de reducció:
Com a agent reductor fort, el triacetilborohidrur de sodi es pot utilitzar àmpliament en reaccions de reducció en síntesi orgànica. Pot reduir molts compostos orgànics per reduir els estats d'oxidació. Per a compostos que contenen grups funcionals d'oxigen, com ara aldehids, cetones, àcids i èsters,Triacetoxiborohidrur de sodigeneralment es reduirà selectivament als alcohols o compostos hidroxil corresponents. Per als compostos que contenen grups funcionals de sofre, com ara mercaptans i disulfurs, l'agent reductor també té fortes propietats reductores.
2. Reacció de condensació:
A més de tenir un paper important en la reacció de reducció, també pot actuar com a catalitzador en la reacció de condensació. Pot reaccionar amb anhídrids d'àcid carboxílic per generar alcohols corresponents, o reaccionar amb cetones aromàtiques per generar alcohols aromàtics corresponents, etc.
3. Síntesi de compostos heterocíclics:
El triacetilborohidrur de sodi també té un paper important en la síntesi de compostos heterocíclics. Pot reduir diversos compostos que contenen nitrogen, com ara piridina, carbazol, pirimidina, piran, tiofè i tiazol, etc., als corresponents compostos dihidro. A més, també pot actuar com a catalitzador en reaccions de cicloaddició, afavorint la formació d'anells de dos i tres membres normalment difícils.
4. Catalitzador:
El triacetilborohidrur de sodi també té un paper important en moltes reaccions catalíticas. Per exemple, s'utilitza àmpliament en la reacció d'alquilació N, la reacció de cicloaddició, la reacció d'hibridació de l'aren, la reacció d'amidació, la reacció de polimerització d'olefines, etc. A més, també pot catalitzar reaccions de transferència d'acils i reaccions de descarboxilació, etc.
5. Síntesi de fàrmacs:
El triacetilborohidrur de sodi també s'utilitza àmpliament en la síntesi de fàrmacs. Mitjançant la reducció o transformació selectiva de grups funcionals específics en molècules de fàrmacs, es poden sintetitzar nous compostos, donant lloc a molècules de fàrmacs més efectives. Per exemple, en la preparació del fàrmac anticancerígen Ifosfamida, es pot utilitzar per eliminar el carbonil dels hidrocarburs aromàtics.
6. Ciència dels materials:
El triacetilborohidrur de sodi també s'utilitza àmpliament en la ciència dels materials. Es pot utilitzar per sintetitzar nanopartícules, nanofills i nanotubs amb una determinada forma i mida. A més, també es pot utilitzar com a agent reductor per al revestiment electroless, la preparació de nanomaterials de metalls i els seus òxids, etc.
7. Indústria de semiconductors:
El triacetilborohidrur de sodi també s'utilitza àmpliament a la indústria dels semiconductors. Es pot utilitzar per preparar materials de tipus p d'alta qualitat. Durant la preparació de materials semiconductors, normalment s'afegeix al sistema de reacció de síntesi per controlar la concentració d'impureses com el ferro i el cobalt en els materials existents i evitar la migració d'elements d'impureses.
Triacetoxiborohidrur de sodiés un tipus de reactiu de síntesi orgànica, que s'utilitza àmpliament en reaccions com la reducció, la condensació i la síntesi de compostos heterocíclics. Normalment es sintetitza mitjançant diversos mètodes, tots els quals es descriuen detalladament.
1. Mètode de sal de tetrafenilfosfina cíclica:
El mètode de la sal cíclica de tetrafenilfosfoni és un dels principals mètodes per preparar el producte. En el mètode, la trifenilfosfina i l'èster triacetoxiborontrietil s'utilitzen com a matèries primeres, i es produeix una reacció de reducció en presència d'hidrur de tributilalumini i hidroxietiltrifenilfosfina per generar-lo.
L'equació de la reacció és la següent:
B(OAc)3més 3 Ph3P més 3EtOH → NaBH (OAc)3més 3 Ph3PO més 3EtOAc
El mètode de síntesi té els avantatges d'un alt rendiment, condicions de reacció suaus i fàcil operació. Tanmateix, a causa de l'alt preu de les matèries primeres, el cost de producció és relativament elevat.
2. Mètode d'àcid bòric i iodur d'etil:
El mètode d'àcid bòric i iodur d'etil és un mètode de síntesi convenient, i també és un dels mètodes utilitzats habitualment per preparar triacetilborohidrur de sodi. El mètode es basa en l'alquilofilicitat del iodur d'etil, reacciona directament l'àcid bòric i el iodur d'etil per generar borat de triiodoetil, i després obté triacetilborohidrur de sodi mitjançant la reacció de reducció del sodi.
L'equació de la reacció és la següent:
H3BO3més 3I (C2H5) → B(I(C2H5))3més 3H2O
B(I(C2H5))3més 3NaH → NaBH (OAc)3més 3C2H5I
El mètode de síntesi té els avantatges d'un funcionament senzill i no necessita condicions especials de reacció, però el producte té una puresa baixa i s'ha de purificar més a través de passos com la recristal·lització o la cromatografia en columna.
En conclusió, és un reactiu de síntesi orgànica important amb àmplies perspectives d'aplicació. Es pot sintetitzar per diferents mètodes. Cada mètode té els seus avantatges i desavantatges específics, de manera que en el procés de producció real, cal triar el mètode adequat segons la situació específica.
Triacetoxiborohidrur de sodiés un sòlid cristal·lí incolor amb la fórmula química NaBH(OAc)3, on BH(OAc)3 significa triacetoxiborohidrur. El seu pes molecular és d'uns 252,4 g/mol. A temperatura ambient, té una alta estabilitat tèrmica i química, i es pot emmagatzemar i utilitzar en condicions experimentals normals.
1. Estructura molecular:
L'estructura molecular d'aquest està formada per tres grups acetoxi i un ió borohidrur. L'estructura de l'ió borohidrur és similar a un tetraedre regular, en el qual l'àtom B es troba al centre, i tres grups OAc es distribueixen equidistant i equiangularment al seu voltant, i cada àtom H està connectat a un grup OAc per formar un enllaç. amb l'àtom B. A més dels ions de borohidrur, els ions de sodi també tenen un paper important en l'estabilització de l'estructura de la xarxa.
2. Estructura cristal·lina:
L'estructura cristal·lina del triacetilborohidrur de sodi es va obtenir el 1973 per GW Parshall et al. És monoclínic amb grup espacial P21/c. Els paràmetres de la cel·la unitat són a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å i=96.74 graus . La cèl·lula unitat conté quatre molècules, cadascuna de les quals interacciona amb altres molècules mitjançant enllaços d'hidrogen, formant una estructura de xarxa tridimensional. A la xarxa, l'ió borohidrur forma enllaços d'hidrogen amb tres grups OAc diferents a través d'àtoms d'H, fent que la distància entre ells sigui d'uns 1,2 Å. L'ió sodi forma un enllaç iònic amb un dels tres grups OAc.
A continuació es fa una breu introducció sobre les principals propietats químiques del compost:
1. Reducibilitat:
El triacetilborohidrur de sodi és un agent reductor fort que pot reduir molts compostos orgànics per reduir els estats d'oxidació. Per als compostos que contenen grups funcionals d'oxigen, com ara aldehids, cetones, àcids i èsters, normalment es reduirà selectivament als alcohols o compostos hidroxil corresponents. Per als compostos que contenen grups funcionals de sofre, com ara mercaptans i disulfurs, l'agent reductor també té fortes propietats reductores.
2. Reactivitat:
En moltes síntesis orgàniques, també s'utilitza com a catalitzador de reaccions de reducció. En aquestes reaccions, el compost s'afegeix normalment al sistema de reacció per reaccionar amb altres productes químics. Per exemple, pot reaccionar amb anhídrids d'àcid carboxílic per generar els alcohols corresponents, o reaccionar amb cetones aromàtiques per generar els alcohols aromàtics corresponents, etc. A més, també es pot utilitzar com a catalitzador per a reaccions de condensació, com ara reaccions de condensació entre àcids carboxílics. i amines.
3. Estabilitat:
Encara queTriacetoxiborohidrur de sodiés un agent reductor fort, és més estable que altres agents reductors d'ús habitual com el borohidrur de sodi. Durant l'emmagatzematge i l'ús, el compost no es veu afectat fàcilment per condicions com l'aire, la humitat i la temperatura. Al mateix temps, també cal tenir en compte que s'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants, com ara peròxid d'hidrogen o permanganat de potassi, en cas contrari es produiran reaccions perilloses.
4. Reversibilitat:
La reacció de reducció del mateix és reversible, de manera que algunes transformacions químiques es poden realitzar selectivament controlant les condicions de la reacció. Per exemple, controlant la posició del grup que dificulta electrònicament, el grup carbonil de les cetones aromàtiques es pot reduir selectivament sense afectar la reacció en altres posicions.
5. Especificitat:
El triacetilborohidrur de sodi té una alta especificitat en la reacció de reducció. Per exemple, en els àcids carboxílics o cetones polifuncionals, només un grup funcional es reduirà al corresponent alcohol o compost hidroxil, mentre que la resta de grups funcionals no es veuen afectats. Això fa que el producte sigui molt selectiu en la síntesi orgànica i pot reduir la generació d'altres reaccions secundaries.
En conclusió, com a agent reductor important, té una forta reductibilitat i estabilitat. Té una alta especificitat i selectivitat en les reaccions químiques, per la qual cosa s'utilitza àmpliament en els camps de la síntesi de fàrmacs, la síntesi orgànica i la ciència dels materials.
Etiquetes populars: triacetoxiborohidrur de sodi cas 56553-60-7, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda