Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats de triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel de 2-fosfonopropionat de trietilo d'alta qualitat cas 3699-66-9 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
2-fosfonopropionat de trietilés un compost químic que pertany a la classe dels compostos organofosforats. Té la fórmula química C9H21O3P, amb un pes molecular de 212,23 g/mol. Aquest líquid incolor a lleugerament groc es caracteritza pel seu grup funcional-que conté fòsfor, l'èster fosfonat, que li confereix propietats i aplicacions químiques úniques.
Estructuralment, consisteix en una cadena de propil substituïda a la posició 2 per un grup fosfonat (PO3). El grup fosfonat s'esterifica encara més amb tres grups etil (C2H5). Aquesta configuració permet una reactivitat versàtil, la qual cosa la converteix en un valuós intermedi en química sintètica.
El compost és relativament estable en condicions normals, però pot experimentar hidròlisi, donant lloc a la formació dels alcohols i àcids fosfònics corresponents. És soluble en dissolvents orgànics com èter, èsters i cetones, però menys en aigua.
A causa de la seva estructura única, troba aplicacions en diversos camps. En agricultura, serveix com a precursor per a la síntesi de certs pesticides i herbicides, aprofitant la seva activitat biològica. A la indústria farmacèutica, s'utilitza com a element bàsic per a la preparació de fàrmacs dirigits a vies bioquímiques específiques. A més, el seu paper en la ciència dels materials, especialment en la síntesi de retardants de flama i additius polimèrics, subratlla la seva importància industrial.
|
|
|
|
Fórmula química |
C9H19O5P |
|
Missa exacta |
238.10 |
|
Pes molecular |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Reactiu de Wittig-Horner
Serveix com a reactiu clau en la reacció de Wittig-Horner, que és una transformació química-coneguda i àmpliament utilitzada.
La reacció de Wittig-Horner és especialment important en la síntesi d'àcid acrílic i els seus derivats. Aquesta reacció implica la condensació d'aldehids o cetones amb un reactiu-que conté fòsfor, com ara2-fosfonopropionat de trietilo, sota condicions específiques. La reacció normalment transcorre mitjançant la formació d'un intermedi, que després s'elimina per produir el producte olefínic, en aquest cas, àcid acrílic o un compost relacionat.
La versatilitat de la reacció de Wittig-Horner rau en la seva capacitat per convertir una àmplia gamma d'aldehids i cetones en els àcids acrílics o olefines corresponents. Això el converteix en una eina valuosa en la síntesi orgànica, especialment per a la preparació de compostos amb grups funcionals específics i configuracions estereoquímiques.
En resum, el seu paper com a reactiu clau en la reacció de Wittig-Horner subratlla la seva importància en la síntesi d'àcid acrílic i compostos relacionats, contribuint a la diversitat i complexitat de les molècules orgàniques que es poden sintetitzar mitjançant aquesta reacció.
Sobre la reacció de Wittig-Horner
La reacció de Wittig-Horner és una variant de la reacció de Wittig clàssica, utilitzada principalment per a la síntesi d'alquens. Utilitza fosfonats, concretament -fosfonats en comptes dels ilurs de fosfoni utilitzats en la reacció tradicional de Wittig. L'ús de fosfonats ofereix diversos avantatges, com ara una preparació i manipulació més fàcils, així com rendiments més elevats i estereoselectivitat en alguns casos.
El reactiu fosfonat normalment es prepara prèviament. Aquest reactiu conté un àtom de fòsfor unit a un oxigen, que al seu torn està unit a un grup alquil o aril i un grup etoxi (del fosfit de trietil).
En presència d'una base (normalment hidrur de sodi, NaH o tert-butòxid de potassi, t-BuOK), el fosfonat reacciona amb un aldehid o una cetona. La base extreu un protó del -carboni del fosfonat, formant un intermedi carregat negativament, conegut com a ilid.
El ilur és l'intermedi clau en aquesta reacció. Posseeix una càrrega negativa a l'àtom de carboni que es va unir originalment al fòsfor, i un àtom de fòsfor polaritzat positivament.
Aleshores, l'ilur experimenta una reacció d'eliminació intramolecular, on l'àtom de carboni carregat negativament ataca el carboni carbonílic de l'aldehid o cetona. Això provoca la formació d'un nou doble enllaç carboni-carboni i l'eliminació del grup etoxi i l'alcohol corresponent (de l'aldehid o cetona). En el cas de2-fosfonopropionat de trietiloreaccionant amb formaldehid, per exemple, l'eliminació condueix a la formació d'àcid acrílic i fosfat de trietil com a subproductes.
Un cop completada la reacció, la mescla de reacció es treballa normalment per aïllar el producte olefínic. Això pot implicar apagar la reacció, extreure el producte i purificar-lo mitjançant tècniques com la destil·lació o la cromatografia.
Importància en la síntesi
Condicions lleus
Es pot realitzar en condicions relativament suaus, cosa que pot ser beneficiosa per a substrats-sensibles a la calor.
Estereoselectivitat
En alguns casos, ofereix una estereoselectivitat més alta en comparació amb la reacció clàssica de Wittig.
Tolerància del grup funcional
Tolera una àmplia gamma de grups funcionals, permetent la síntesi de molècules complexes.
Facilitat de preparació de reactius
Els fosfonats són generalment més fàcils de preparar i manipular que els ilurs de fosfoni.
Aplicacions en la síntesi d'àcid acrílic i derivats
Polímers
S'utilitzen en la producció de polímers com els poliacrilats, que es troben en productes com pintures, adhesius i superabsorbents.
Tensioactius
Els derivats de l'àcid acrílic s'utilitzen en la fabricació de tensioactius per a productes de cura personal i aplicacions industrials.
Agents de reticulació
Serveixen com a agents reticulants en diversos materials, millorant les seves propietats mecàniques.
Mitjançant la reacció de Wittig-Horner, els químics poden sintetitzar de manera eficient aquests derivats de l'àcid acrílic amb alts rendiments i estereoselectivitat, contribuint al desenvolupament de nous materials i tecnologies.
Síntesi quimioenzimàtica d'un-pot de -butirolactona:
-La butirolactona és un intermedi important en la síntesi de diversos productes químics i farmacèutics.2-fosfonopropionat de trietiloes pot utilitzar en un-procés quimioenzimàtic per sintetitzar -butirolactona. Aquest procés combina passos químics i enzimàtics, on el fosfonat serveix com a precursor per a la formació de l'anell de lactona mitjançant una sèrie de transformacions, que inclouen la fosforilació, la reducció i la lactonització.
|
|
|
Síntesi enantioselectiva de l'àcid espiroindanodicarboxílic per hidrogenació asimètrica:
El grup fosfonat és crític, ja que pot influir en l'estereoselectivitat de les reaccions posteriors, especialment en la hidrogenació asimètrica.
Abans de la hidrogenació asimètrica, pot experimentar una sèrie de transformacions químiques per incorporar la bastida d'espirindà i les funcionalitats de l'àcid carboxílic. Aquestes transformacions podrien incloure reaccions d'arilació, condensació i esterificació.
Per a la hidrogenació asimètrica, un catalitzador quiral és essencial. Aquest catalitzador pot ser un complex de rodi, ruteni o iridi lligat amb un lligand quiral, com una difosfina o una fosforamidita monodentada. El fragment fosfonat unit al substrat pot interactuar amb el catalitzador quiral, guiant potencialment la reducció estereoselectiva de l'olefina o un altre enllaç insaturat present al precursor. Aquesta interacció ajuda a aconseguir una alta enantioselectivitat, afavorint la formació d'un enantiòmer de l'àcid espiroindanodicarboxílic sobre l'altre.
Diels intramoleculars estereoselectivos-Reacció d'Alder:
El grup fosfonat a2-fosfonopropionat de trietilopot estabilitzar el component dienòfil o el diè de la reacció. Aquesta estabilització sorgeix normalment d'efectes electrònics, on la densitat de càrrega negativa dels àtoms d'oxigen del fosfonat pot influir en les propietats electròniques dels dobles enllaços de carboni-carboni adjacents.
Les reaccions intramoleculars proporcionen inherentment un millor control sobre l'estereoselectivitat en comparació amb les reaccions intermoleculars, ja que els reactius estan lligats de manera covalent. Aquesta proximitat redueix el cost d'entropia associat a reunir els reactius i pot afavorir la formació d'un únic estereoisòmer. La capacitat de formar anells de sis-membri intramolecularment permet la construcció d'arquitectures moleculars complexes on el nou anell s'integra perfectament al marc molecular existent.
En alguns casos, la reacció pot ser catalitzada per àcids de Lewis, que poden millorar encara més l'estereoselectivitat coordinant-se amb el grup fosfonat i modulant les propietats electròniques dels fragments que reaccionen. La reacció de Diels-Alder transcorre generalment en condicions suaus, la qual cosa la fa compatible amb una àmplia gamma de grups funcionals i substrats sensibles.
Descripció dels productes
El trietil-2-fosfatopropionat (número CAS 3699-66-9) és un compost orgànic de fòsfor utilitzat habitualment en reaccions de síntesi orgànica (com la reacció de Horner Wadsworth Emmons, la reacció de Diels Alder, etc.) i la preparació de pesticides i intermedis farmacèutics.
Reacció tòxica aguda
Toxicitat oral
Els experiments amb animals han demostrat que el 2-fosfatopropionat de trietilo té una toxicitat oral important. Consumir menys de 150 grams pot ser mortal o causar greus danys a la salut. El mecanisme tòxic pot estar relacionat amb l'efecte inhibidor dels compostos orgànics de fòsfor sobre l'acetilcolinesterasa, que condueix a l'acumulació d'acetilcolina a l'escletxa sinàptica i provoca hiperfunció colinèrgica, manifestada com a símptomes gastrointestinals com nàusees, vòmits, dolor abdominal, diarrea i, en casos greus, insuficiència respiratòria, fins i tot insuficiència circulatòria, mort.
Toxicitat per inhalació
La inhalació del seu vapor o aerosol pot provocar irritació respiratòria, símptomes com tos, dificultat per respirar, opressió toràcica, etc. L'exposició a altes concentracions pot provocar pneumonitis química o edema pulmonar, especialment en espais tancats o entorns mal ventilats on el risc és més elevat. Actualment, no hi ha dades clares sobre la dosi letal de la inhalació humana, però els experiments amb animals han demostrat que els seus efectes tòxics es relacionen positivament amb la concentració i el temps d'exposició.
Contacte amb la pell i els ulls
Irritació de la pell: el contacte directe pot causar enrogiment de la pell, picor, erupcions cutànies i fins i tot cremades químiques. L'exposició a llarg termini o repetida pot provocar dermatitis de contacte, caracteritzada per una pell seca, esquerdada i escamosa.
Irritació ocular: esquitxades als ulls pot causar irritació severa, manifestada com dolor ocular, llagrimeig, fotofòbia, congestió conjuntival i fins i tot danys a la còrnia. Si no s'esbandeix a temps, pot haver-hi efectes residuals com ara discapacitat visual.
Riscos per a la salut crònics i a llarg termini
Inhibició del sistema nerviós central
L'exposició a llarg termini o repetida pot provocar una disfunció del sistema nerviós central, que es manifesta amb mals de cap, marejos, fatiga, somnolència i falta de concentració. L'exposició a dosis altes pot causar coma, convulsions i fins i tot paràlisi del centre respiratori. El mecanisme pot estar relacionat amb la interferència de compostos orgànics de fòsfor en el sistema de neurotransmissors.
Toxicitat ambiental i ecològica
El 2-fosfanopropionat de trietil es pot degradar a l'entorn mitjançant la hidròlisi, la fotòlisi i altres vies, però els productes de degradació (com ara fosfina, monòxid de carboni, òxids de fòsfor, etc.) poden ser tòxics o irritants. Si s'aboca en grans quantitats a les masses d'aigua o al sòl, pot tenir efectes tòxics sobre els organismes aquàtics (com els peixos i les algues) i els microorganismes del sòl, alterant l'equilibri ecològic.
Etiquetes populars: 2-fosfonopropionat de trietilo cas 3699-66-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda