Triptamina en polsés un alcaloide monoamínic. Conté una estructura d'anell d'indol, que és similar a l'estructura del triptòfan. El triptòfan és la font del nom. La triptamina existeix al cervell dels mamífers i juga un paper com a neuromodulador o neurotransmissor. De manera similar a altres amines traça, la triptamina s'uneix al receptor 1 relacionat amb amines traça humana (TAAR1) com a agonista. Les triptamines són grups funcionals comuns en un grup de compostos anomenats triptamines substituïdes col·lectivament. Aquest conjunt inclou molts compostos bioactius, inclosos neurotransmissors i drogues psicodèliques. La triptamina és una amina formada per la descarboxilació del triptòfan. Es forma per l'oxidació de l'aminooxidasa. Precursor format per Harman (alcaloide Harman). Existeix al plasma dels mamífers i a la pell dels amfibis i té un efecte vasoconstrictor.
Fórmula química |
C10H12N2 |
Missa exacta |
160 |
Pes molecular |
160 |
m/z |
160 (100.0%), 161 (10.8%) |
Anàlisi elemental |
C, 74.97; H, 7.55; N, 17.48 |
|
|
Som el proveïdor deTriptamina en pols.
Observació: BLOOM TECH (des de 2008), ACHIEVE CHEM-TECH és la nostra filial.
La serranina és un alcaloide important que existeix principalment en algunes plantes i microorganismes de la natura. Té activitats fisiològiques com la sedació, l'ansietat i la depressió. A causa de l'àmplia aplicació de la triptamina, la seva recerca de síntesi ha estat sempre un tema important en el camp de la química.
Mètode 1- Els passos detallats per sintetitzar triptamina a partir d'indol són els següents:
1. Bromació de l'indol: En condicions àcides, l'indol reacciona amb el brom per formar bromoindol. L'equació química d'aquesta reacció és:
Br2+C8H7N → C8H6Brn
2. Nitrificació del bromoindol: reaccionant bromoindol amb àcid nítric per produir 5-nitroindol. L'equació química d'aquesta reacció és:
HNO3+C8H6BrN → C8H6N2O2
3. Reducció de nitroindol: reducció de 5-nitroindol a 5-aminoindol. El sulfur de sodi s'utilitza normalment com a agent reductor. L'equació química d'aquesta reacció és:
Na2S+C8H6N2O2 → C8H8N2
4. Metilació de l'aminoindol: en condicions alcalines, l'5-aminoindol reacciona amb el iodometan per formar 5-metilindol. L'equació química d'aquesta reacció és:
CH3I+C8H8N2 → C9H9N
5. Ciclització del metilindol: l'escalfament del 5-metilindol a alta temperatura fa que la reacció de ciclització generi triptamina. L'equació química d'aquesta reacció és:
C9H9N → C10H12N2
Mètode 2- Els passos detallats per sintetitzar triptamina a partir d'amfetamina són els següents:
1. Bromació de l'amfetamina: En condicions àcides, l'amfetamina reacciona amb el brom per formar bromoanfetamina. L'equació química d'aquesta reacció és:
C6H5CH2CH2NHCH3+Br2 → C6H5CH (CH3)CH2BROH
2. Nitrificació de la bromoanfetamina: Reaccionant la bromoanfetamina amb àcid nítric per produir nitrofenilalanina. L'equació química d'aquesta reacció és:
HNO3+C6H5CH (CH3)CH2BrOH → C6H5CH (CH3)CH2NO2
3. Reducció de Nitroamfetamina: Reducció de Nitroamfetamina a Amfetamina. El sulfur de sodi s'utilitza normalment com a agent reductor. L'equació química d'aquesta reacció és:
Na2S+C6H5CH (CH3)CH2NO2 → C6H5CH (CH3)CH2NH2
4. Metilació: En condicions alcalines, la fenilalanina reacciona amb el iodometan per formar metamfetamina. L'equació química d'aquesta reacció és:
CH3I+C6H5CH (CH3)CH2NH2 → C6H5CH (CH3)CH (CH3)NCH3
5. La ciclització de la metamfetamina: escalfar la metamfetamina a una temperatura elevada provoca una reacció de ciclització per produir triptamina. L'equació química d'aquesta reacció és:
(C6H5CH(CH3)CH (CH3)NCH3) n) → C10H12N2
A més dels mètodes de síntesi esmentats anteriorment, hi ha molts altres mètodes que es poden utilitzar per a la síntesi de triptamina. Aquests mètodes poden variar en funció de factors com ara matèries primeres, condicions i equips. Per tant, en el procés de síntesi real, cal triar un mètode adequat en funció de la situació específica i dur a terme l'optimització experimental corresponent per aconseguir el millor efecte de síntesi.
Els passos per fer reaccionar acrilonitril amb malonat de dietil per generartriptamina en polssón els següents:
Pas 1: Prepareu malonat de dietil
En primer lloc, afegiu etanol a l'àcid malònic, afegiu una certa quantitat de catalitzador àcid (com l'àcid sulfúric) i feu la reacció d'esterificació a la temperatura adequada. Un cop completada la reacció, s'obté malonat de dietil per destil·lació i altres mètodes.
C4H6O4+2C2H5OH → C10H16O4+2H2O
Pas 2: preparar acrilonitril
En condicions de reacció adequades, es pot obtenir acrilonitril fent reaccionar propilè amb amoníac.
CH2=CH-CN+NH3→ CH2=CH-CN+H2
Pas 3: Prepareu triptamina
Barrejar el malonat de dietil obtingut al pas 1 amb l'acrilonitril obtingut al pas 2 i afegir un catalitzador adequat. A temperatura i pressió adequades, es porta a terme la reacció d'acilació per obtenir triptòfan.
C10H16O4+2CH2=CH-CN → C22H34N2O4+2CH3COOH
Durant aquesta reacció, l'acrilonitril se sotmet a una acilació amb malonat de dietil per produir triptòfan i àcid acètic. El triptòfan és una important matèria primera sintètica orgànica àmpliament utilitzada en camps com ara colorants, agents fluorescents i productes farmacèutics.
Moltes plantes contenen petites quantitats detriptamines. És una matèria primera que afecta la via metabòlica del creixement de les plantes i la comunitat microbiana. Per exemple, es va trobar que era un possible intermedi en la via biosintètica de l'àcid indol-3-de l'hormona vegetal.
La triptamina és un agonista de htaar1. Com a agonista no selectiu del receptor de serotonina i agent alliberador de dopamina de serotonina-norepinefrina (Sandra), és més probable que provoqui l'alliberament de serotonina i dopamina que norepinefrina.
S'ha demostrat que la triptamina és un inhibidor no competitiu de la serotonina N-acetiltransferasa (SNAT) en els mosquits. SNAT catalitza l'anabolisme de la serotonina per produir N-acetilserotonina, un altre neuromodulador (especialment el factor neurotròfic produït pel trastorn d'ansietat TrkB) i un precursor directe de la melatonina. La triptamina es metabolitza ràpidament per MAO-A i MAO-B, de manera que la semivida in vivo és molt curta.
Etiquetes populars: triptamina en pols 61-54-1, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda