1-Nonanol CAS 143-08-8

1-nonanol, una substància química, té la fórmula molecular de C9H20o. Líquid viscós incolor a groc clar amb una lleugera fragància de rosa. Lleugerament soluble en aigua, soluble en etanol i èter, i miscible en alcohol, èter i cloroform. Soluble en 3 volums d’etanol i oli del 60%, valor àcid<1.0. It has strong sweet and green rose wax and fruity fat wax aroma. There is some smell like orange and sweet orange. It is stable under normal temperature and pressure, and has no corrosion to metal. It has typical reactivity of higher primary alcohol. Store away from strong oxidants. It exists in flue-cured tobacco leaves. It naturally exists in grapefruit oil, sweet orange oil, rose oil, apple, cooked beef and cheese. It is used as solvent, wetting agent, defoamer, etc. for nitro paint and enamel, and also as raw material for the manufacture of surfactant and perfume.

1-nonanol, el nom químic és 1-nonanol, i la seva fórmula molecular és C ₉ H ₂ ₀ O. És un monohidrat saturat de cadena recta. Normalment apareix com un líquid transparent incolor amb una olor especial, insoluble en aigua, però soluble en diversos dissolvents orgànics com l’etanol, l’èter, etc . 1- nonanol existeix en alguns olis essencials vegetals a la naturalesa i també es poden preparar en grans quantitats mitjançant mètodes de síntesi química. A causa de la seva estructura i propietats químiques úniques, 1-nonanol té una àmplia gamma d'aplicacions en diversos camps i té un paper important en la promoció del desenvolupament d'indústries relacionades.

Ús en el camp de les espècies i essència

 

El 1-Nonanol té una fragància única. La seva fragància és lleugera i suau, amb aromes florals i afruitats febles. Aquesta característica d’aroma la converteix en una de les matèries primeres importants de la indústria d’Essence Spice. En la fabricació de perfum, 1-nonol es pot utilitzar com a component de la nota superior o de la nota mitjana per afegir nivells de fragància fresc i elegant al perfum. En termes d’essència cosmètica, l’1-nonanol s’utilitza habitualment en crema facial, loció, xampú i altres productes. Pot donar als cosmètics un aroma agradable i millorar l'experiència de l'usuari del producte. En comparació amb algunes espècies fortes, l’aroma lleu d’1 nonanol és més adequat per utilitzar-lo en cosmètics diaris i no proporciona als usuaris una experiència olfactiva excessivament estimulant. Al mateix temps, la seva bona estabilitat i volatilitat poden assegurar la persistència i l’alliberament uniforme de la fragància en cosmètics durant l’emmagatzematge i l’ús. Els fixos de sabor tenen un paper vital en essència, que pot estendre el temps de retenció de fragàncies de les espècies i fer que l’aroma sigui més duradora i estable. A causa de la presència de grups hidroxil en la seva estructura molecular, 1-nonanol té certa polaritat i hidrofilicitat i pot formar enllaços d'hidrogen i interactuar amb altres components de la fragància, alentint així la taxa de volatilització de la fragància. A l’hora de preparar essència, afegiu una quantitat adequada d’1-nonanol com a fixador, cosa que pot mantenir l’aroma de l’essència estable durant molt de temps i no és fàcil de perdre.

Sol·licitud al camp industrial

 

A la indústria dels recobriments i la tinta, la selecció de dissolvents és crucial per al rendiment i la qualitat dels productes . 1- Nonanol té una bona solubilitat i pot dissoldre diverses resines, pigments i additius. És un dels dissolvents més utilitzats en recobriments i tintes. Pot ajustar la viscositat dels recobriments i les tintes, fent -los tenir una bona fluïdesa i un rendiment de recobriment, que és convenient per a les operacions de construcció. Mentrestant, l’1-nonanol té una volatilitat moderada i es pot evaporar gradualment durant el procés d’assecat de recobriments i tintes, donant lloc a una superfície uniforme i llisa del recobriment. En el camp de la neteja industrial, 1-noanol es pot utilitzar com un dels ingredients efectius en els agents de neteja. Pot dissoldre les taques d’oli, la pols i altres impureses, i té una bona capacitat de neteja . 1- nonanol també pot participar en diverses reaccions químiques com a intermedi en la producció química. Per exemple, es pot utilitzar per preparar 1-nonanal mitjançant la reacció d’oxidació . 1- Nonanal és una matèria primera química orgànica orgànica que es pot utilitzar per a la síntesi de fragàncies, intermediaris farmacèutics i altres productes. A més, l’1-nonanol també pot patir reaccions d’esterificació amb àcids per produir diversos compostos d’èster d’àcid no anoic, que tenen àmplies aplicacions en indústries com ara plàstics, cautxú i recobriments.

Mètode de preparació de1-nonanol:

1. Hi ha molts mètodes de producció a la indústria. El propilè es polimeritza en presència d’àcid fosfòric o fluorur de boro per obtenir nonene, i el no -anol s’obté mitjançant la hidratació de Nonene. L’isobutè a la fracció de butà-butè està dimeritzat per obtenir diisobutilè i octè mixt, i després carbonilat per obtenir alcohol nonil i alcohol mixt. L’etil no -anoat i el metall de sodi es van reduir en solució d’etanol per obtenir nonanol.

2. Es pot obtenir alcohol nonil mitjançant la següent reacció entre el bromur d’heptà i l’òxid d’etilè.

3. S’obté reduint l’etil no -anoat i el metall de sodi en solució d’etanol.

4. Tabacco: FC, 40.

5. Mètode de preparació: en primer lloc, utilitzeu xips de magnesi 24,5g (1mol), 179g (1,0 mol) 1-bromoheptà i 300 ml d’èter de dibutil ① per preparar el reactiu Grignard segons el mètode convencional. Refredeu -lo a 0 graus, remeneu -ho violentament, passeu en òxid d’etilè filtrat (2), mantingueu la temperatura del sistema de reacció a aproximadament 0 graus i reaccioneu durant 1H després de passar -hi. Després d'això, la temperatura es va augmentar fins a 40 graus per a la reacció durant 1H. Escalfeu la reacció al bany d’aigua durant 2 hores. Després del refredament, el reactant s’aboca a l’aigua de gel i s’acidifica amb àcid sulfúric diluït per dissoldre l’hidròxid de magnesi generat. L’amoni es tracta pel mètode de tractament d’1 hexanol anterior i es recopila el destil·lat de 95 ~ 100 graus /11,6kPa per obtenir 95g de1-nonanol(1), amb un rendiment del 69%.

Nota: ① El mètode de purificació de l’èter de dibutil és el següent: renteu -lo amb solució d’hidròxid de sodi i aigua al seu torn, assequeu -lo amb clorur de calci anhidre i, després, fracciona per recollir la fracció a 140 ~ 142 graus.

Hidroormilació d’Octene
The most common method involves the hydroformylation of 1-octene (C₈H₁₆), an α-olefin derived from petroleum or bio-based feedstocks. The reaction, catalyzed by rhodium or cobalt complexes under high pressure (10–30 MPa) and temperature (80–150°C), adds carbon monoxide and hydrogen to the double bond, forming nonanal (C₉H₁₈O). Subsequent hydrogenation of nonanal yields 1-nonanol with high purity (typically >98%).

Avantatges clau:

Alta selectivitat: Modern catalysts achieve >Rendiment del 90% de l’alcohol lineal.

Escalabilitat: Apte per a la producció de gran volum.

Hidrogenació d’àcid no anoic
Un enfocament alternatiu hidrogena l’àcid no anoic (àcid pellargònic), un àcid gras que es troba de manera natural que es troba en els olis de pelargonium. Aquest mètode és menys comú a causa del major cost de l’àcid no anoic, però pot guanyar tracció amb els avenços en les rutes basades en bio.

Síntesi basada en bio
La investigació emergent explora la producció microbiana o enzimàtica de 1-nonanol a partir de recursos renovables. Per exemple, dissenyatEscherichia coliS’ha informat que les soques produeixen no-anol mitjançant vies de biosíntesi d’àcids grassos, tot i que l’escalabilitat i la rendibilitat segueixen sent reptes.

Purificació i control de qualitat

Post-síntesi, 1-nonanol es purifica mitjançant destil·lació, adsorció o cristal·lització per eliminar impureses com catalitzadors residuals, materials de partida no reaccionats o isòmers. El control de qualitat utilitza espectroscòpia de cromatografia de gas (GC) i ressonància magnètica nuclear (RMN) per assegurar el compliment dels estàndards de la indústria (per exemple, ASTM D1353).

Estructura molecular i isomerisme

1-nonanol existeix com a alcohol de cadena recta, amb el grup hidroxil al carboni terminal (C1). La seva estructura lineal proporciona propietats físiques diferents en comparació amb els isòmers ramificats (per exemple, 2-nonanol).

Propietats físiques

Punt d'ebullició: 214–215 graus (a 760 mmHg).

Punt de fusió: −7 grau.

Densitat: 0,824 g/cm³ (a 20 graus).

Solubilitat: Lleugerament soluble en aigua (0,3 g/100 ml a 20 graus), però miscible amb dissolvents orgànics com l’etanol, l’èter i el cloroform.

Olor: Llum, gras o floral, característica d’alcohol gras.

Reactivitat química

El grup hidroxil de 1-Nonanol permet reaccions diverses:

Esterificació: Reacciona amb àcids carboxílics per formar èsters, utilitzats en fragàncies i plastificants.

Oxidació: Converteix a àcid no anoic o aldehids (per exemple, no anal) en condicions oxidatives.

Sulfació: Reacciona amb l’àcid sulfúric per produir sulfats alquil, comuns en detergents.

Toxicitat i biodegradabilitat

L’1-nonanol es classifica com un compost de baixa toxicitat, amb valors de LD50 oral en rates superiors a 5 g/kg. Tot i això, la seva limitada biodegradabilitat en entorns aquàtics planteja preocupacions ecològiques. Els estudis indiquen que 1-nonanol pot persistir en sediments o sòl, afectant potencialment organismes aquàtics.

Iniciatives de sostenibilitat

La indústria està adoptant els principis de química verda per reduir l'impacte ambiental d'un 1-noanol:

Feedstocks basats en bio: Utilitzant recursos renovables (per exemple, olis vegetals) en lloc de petroquímics per a la hidroformilació.

Reciclatge del catalitzador: Desenvolupar catalitzadors heterogenis per simplificar la separació i la reutilització.

Minimització de residus: Optimitzar les condicions de reacció per reduir els subproductes i el consum d’energia.

Compliment regulatori

1-Nonanol Producció i ús s’adhereixen a regulacions com ara l’abast (UE), TSCA (EUA) i el sistema harmonitzat globalment (GHS). Els límits d’exposició ocupacional (OEL) estan previstos per protegir els treballadors de la irritació respiratòria o dèrmica, amb concentracions recomanables a l’aire per sota de 10 ppm.

Bio-síntesi i biotecnologia

Producció microbiana: Enginyeria de llevat o bacteris per produir 1-nonanol a partir de sucres o biomassa lignocel·lulosica.

Catàlisi enzimàtica: Utilitzant lipases o deshidrogenases per sintetitzar 1-noanol o els seus derivats en condicions lleus.

Materials avançats

Nanocomposites: Integració de polímers basats en 1 nonanol amb nanopartícules (per exemple, grafè, sílice) per millorar les propietats mecàniques o tèrmiques.

Sistemes d’autoassemblatge: Explorar el paper de 1-nonanol en la formació d’estructures supramoleculars per al lliurament de fàrmacs o els sensors.

Agricultura sostenible

Bioherbicides: Desenvolupament de formulacions basades en 1 nonanol per a l'agricultura ecològica, reduint la confiança en pesticides sintètics.

Les feromones d’insectes: Sintetitzar derivats de 1-nonanol com a disruptors d’aparellament per a la gestió de plagues.

Química verda

Catalitzadors alternatius: Substitució de metalls nobles per metalls abundants a la Terra (per exemple, ferro, cobalt) en les reaccions d’hidroormilació.

Economia circular: Dissenyar processos de reciclatge per a productes que contenen 1 nonanol (per exemple, detergents, plàstics) per tancar bucles de material.

Etiquetes populars: 1-Nonanol CAS 143-08-8, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda