3,5-Dimetilanilina, també conegut com a 1-amino-3,5-dixilè o 5-aminometaxilè, té un número CAS de 108-69-0 i un número EINECS de 203-607-0. És una matèria primera química orgànica àmpliament utilitzada, que apareix com un líquid oliós groc, normalment una substància química que es pot evaporar amb l'aire. És lleugerament soluble en aigua però soluble en dissolvents orgànics com l'etanol, l'èter i el benzè. A la llum i a l'aire, el seu color es pot enfosquir, pot formar sals amb àcids minerals forts i patir reaccions de polimerització en presència de sulfat de ceri (IV) com a oxidant. Sovint s'utilitza com a reactiu important en la producció de colorants. A més, també s'utilitza com a matèria primera per sintetitzar càrregues quirals per a cromatografia líquida d'alt rendiment. Té aplicacions importants en la indústria química, però a causa de la seva inflamabilitat i potencial reacció amb l'oxigen de l'aire, s'ha de prestar especial atenció a la seguretat durant l'ús i l'emmagatzematge. Mentrestant, a causa de la seva potencial irritació a la pell i als ulls, s'hauria d'utilitzar equips de protecció adequats, com ara guants i ulleres, quan es manipuli aquesta substància química.
Informació addicional del compost químic:
|
Fórmula química |
C8H11N |
|
Missa exacta |
121.09 |
|
Pes molecular |
121.18 |
|
m/z |
121.09 (100.0%), 122.09 (8.7%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 79.29; H, 9.15; N, 11.56 |
|
Punt de fusió |
7-9 graus |
|
Punt d'ebullició |
104-105 graus 14 mm Hg (il·luminat) |
|
Densitat |
0,972 g/mL a 25 graus (il·luminat) |
|
|
|
3,5-Dimetilanilinaés un compost orgànic important amb la fórmula química C8H11N. A la indústria química, té una àmplia gamma d'usos a causa de les seves propietats químiques úniques. La següent és una explicació detallada del seu propòsit:
Aquest compost té un paper crucial en la indústria de colorants i pigments. S'utilitza habitualment com a intermedi per sintetitzar diversos colorants i pigments. Mitjançant reaccions químiques específiques, es pot convertir en diversos colorants amb colors brillants i bona estabilitat, que s'utilitzen àmpliament en indústries com la tèxtil, la impressió i el tenyit i la fabricació de paper. A la indústria tèxtil, els colorants derivats de l'1-amino-3,5-dixilè s'utilitzen per donar colors rics a fibres, fils, teixits, etc. Aquests colorants tenen un bon rendiment de tintura i solidesa, que poden complir els requisits de color i durabilitat de diferents tèxtils.
En la indústria de la impressió i el tint, els tints que se'n deriven s'utilitzen en diversos processos d'impressió, com ara serigrafia plana, serigrafia circular, impressió en tambor, etc. Aquests tints poden adherir-se de manera uniforme i ferma als teixits, presentant estampats i colors exquisits. A més, també s'utilitza per fabricar alguns pigments especials que tenen una excel·lent resistència a la llum, resistència a la calor i resistència química, adequats per a indústries com recobriments, tintes, plàstics, etc.
A més de la indústria de colorants i pigments i la indústria farmacèutica, també té una àmplia gamma d'aplicacions en el camp de la síntesi orgànica. Pot servir com a matèria primera o intermedi per sintetitzar altres compostos orgànics i participar en diverses reaccions químiques. Per exemple, el compost pot experimentar una reacció de condensació amb compostos aldehids per generar compostos de base Schiff amb estructures específiques.
Aquests compostos de base de Schiff tenen aplicacions potencials en química de coordinació, química catalítica i altres camps. A més, també pot participar en diverses reaccions químiques orgàniques com reaccions de ciclització i substitució, generant compostos orgànics amb diferents estructures i propietats. Aquests compostos orgànics tenen àmplies perspectives d'aplicació en camps com la ciència dels materials i la química dels pesticides.
Aquesta substància presenta un dany a l'ADN i un espectre de mutació mediat per ROS
3,5-Dimetilanilina, com a compost orgànic important, s'ha convertit en un punt d'investigació en els últims anys pel que fa al paper del dany a l'ADN mediat per les espècies reactives d'oxigen (ROS) - en el desenvolupament del càncer i els processos d'envelliment. Pot generar ROS durant el seu metabolisme al cos, la qual cosa pot provocar danys i mutacions en l'ADN. Aquest mecanisme és de gran importància per entendre la seva carcinogenicitat i desenvolupar estratègies de protecció relacionades.
La generació de ROS i el mecanisme de dany a l'ADN
Les ROS són una classe de molècules actives altament oxidatives en organismes vius, com ara anions superòxid (O ₂⁻), peròxid d'hidrogen (H ₂ O ₂), radicals hidroxil (·OH), etc. En condicions fisiològiques normals, la producció i eliminació de ROS es troben en un estat d'equilibri dinàmic, que té un paper important en el manteniment de la cèl·lula normal. Tanmateix, quan entren al cos compostos exògens com aquest, es pot produir un excés de ROS durant el seu procés metabòlic, alterant aquest equilibri i provocant reaccions d'estrès oxidatiu. Concretament, els seus metabòlits d'hidroxilació, com aquesta substància, poden generar ROS mitjançant reaccions d'autooxidació a les cèl·lules. Durant aquest procés, els metabòlits reaccionen amb l'oxigen per generar molècules de ROS com ara anions superòxid i peròxid d'hidrogen. Aquestes molècules ROS tenen una reactivitat extremadament alta i poden reaccionar ràpidament amb biomolècules intracel·lulars com ADN, proteïnes i lípids, provocant danys cel·lulars i deteriorament funcional.
Mecanisme de dany a l'ADN
El dany a l'ADN mediat per ROS inclou principalment formes com ara l'oxidació de bases, el trencament de la cadena i l'enllaç creuat-de proteïnes de l'ADN. Entre elles, l'oxidació de bases és una de les formes més comunes de dany a l'ADN causat pels atacs de ROS. Les molècules ROS com els radicals hidroxil poden atacar directament les bases de les cadenes d'ADN, provocant canvis en l'estructura de bases i pèrdua de funció. Per exemple, la guanina (G) s'oxida fàcilment a 8-oxoguanina (8-oxoG) sota l'atac dels radicals hidroxil. Aquest producte és propens a desajustaments amb l'adenina (A) durant la replicació de l'ADN, donant lloc a mutacions de canvi de bases de G: C a A: T.
A més de l'oxidació de bases, ROS també pot causar trencament de la cadena d'ADN. Les molècules ROS com el peròxid d'hidrogen poden generar radicals hidroxil sota la catàlisi d'ions metàl·lics, que tenen fortes propietats oxidants i poden atacar directament els enllaços fosfodièster de les cadenes d'ADN, donant lloc a trencaments de cadena simple o doble. Les ruptures de cadena d'ADN són una de les formes més greus de dany a l'ADN a les cèl·lules, que poden causar efectes biològics com ara l'aturada del cicle cel·lular, fallada en la reparació de l'ADN i fins i tot apoptosi cel·lular.
A més, les ROS poden mediar en les reaccions d'enllaç-creuades entre l'ADN i les proteïnes, formant enllaços entre proteïnes d'ADN (DPC). La formació de DPC pot bloquejar processos clau com la replicació i transcripció de l'ADN, donant lloc a inestabilitat genòmica i disfunció cel·lular. Les cèl·lules exposades a l'entorn ROS durant molt de temps són propenses a acumular una gran quantitat de danys DPC, que poden provocar malalties greus com el càncer.
El progrés de la investigació en l'espectre de mutació i danys a l'ADN mediat per ROS
Diversos experiments in vitro han demostrat que aquesta substància i els seus metabòlits poden induir la generació de ROS intracel·lulars, provocant danys i mutacions en l'ADN. Per exemple, un estudi va utilitzar cèl·lules d'ovari de hàmster xinès (cèl·lules CHO) com a sistema model per investigar els seus efectes sobre la generació intracel·lular de ROS i el dany de l'ADN. Els resultats van mostrar que el tractament amb substàncies podria augmentar significativament el nivell de ROS intracel·lular, alhora que induïa la generació de trencaments d'una cadena d'ADN i productes de dany oxidatiu com ara 8-oxoG. Anàlisis posteriors indiquen que aquests productes de dany a l'ADN són propensos a provocar mutacions de canvi de bases durant la replicació de l'ADN, donant lloc a una major inestabilitat genòmica. Un altre estudi va utilitzar la tecnologia d'etiquetatge de fluorescència per observar els efectes del seu tractament sobre la distribució intracel·lular de ROS i el dany de l'ADN. Els resultats van demostrar que el tractament amb substàncies pot induir la generació i acumulació de ROS al nucli, alhora que desencadena formes de dany com ara trencaments de cadena d'ADN i DPC. Aquestes formes de dany poden provocar fàcilment defectes de segregació cromosòmica i formació de micronuclis durant la divisió cel·lular, agreujant encara més la inestabilitat genòmica.
Recerca experimental in vivo
Els estudis experimentals in vivo també han confirmat el paper d'aquesta substància en l'espectre de mutació i dany a l'ADN mediat per ROS. Per exemple, un estudi amb un model de ratolí va explorar els efectes de l'exposició a llarg termini-al medi ambient sobre els danys a l'ADN i les mutacions en el teixit hepàtic. Els resultats van mostrar que els nivells de ROS al teixit hepàtic dels ratolins exposats a aquesta substància durant molt de temps es van incrementar significativament, acompanyats de l'acumulació de productes de dany oxidatiu, com ara trencaments d'una cadena d'ADN i 8-oxoG. Anàlisis posteriors mostren que aquests productes de dany a l'ADN són propensos a canvis genètics, com ara mutacions de canvi de bases i anomalies cromosòmiques en el teixit hepàtic, augmentant el risc de tumors malignes com el càncer de fetge.
Un altre estudi va explorar el seu impacte en mutacions gèniques específiques mitjançant un model de ratolí transgènic. Els resultats van mostrar que podria induir un augment significatiu de la freqüència de mutació de gens específics en ratolins transgènics, acompanyat d'un augment dels nivells de ROS i l'acumulació de productes de dany oxidatiu de l'ADN. Aquests resultats indiquen que la substància pot induir mutacions en gens específics i augmentar la inestabilitat genòmica in vivo mitjançant mecanismes mediats per ROS.
Investigació de mecanismes moleculars
En els últims anys, amb el desenvolupament continu de la tecnologia de biologia molecular, els investigadors han revelat gradualment el seu mecanisme molecular en l'espectre de mutació i danys a l'ADN mediat per ROS. Per exemple, un estudi va utilitzar la tecnologia d'edició de gens per construir un model de ratolí capaç d'expressar específicament enzims eliminadors de ROS i va explorar els efectes de l'eliminació de ROS en els danys i mutacions de l'ADN induïts. Els resultats van demostrar que l'eliminació de ROS pot reduir significativament la freqüència de danys a l'ADN i mutacions induïdes per aquesta substància, cosa que indica que ROS té un paper clau en la inducció de danys i mutacions a l'ADN.
Un altre estudi va utilitzar tècniques proteòmiques per analitzar l'efecte del seu tractament sobre l'expressió de proteïnes reparadores de l'ADN a les cèl·lules. Els resultats van mostrar que el tractament amb substàncies podria reduir els nivells d'expressió de diverses proteïnes de reparació de l'ADN, inclosos els enzims clau en la via de reparació per escisió de bases (BER) com l'enzim de glicosilació de l'ADN de 8-oxoguanina (OGG1). Aquests resultats suggereixen que pot agreujar els danys a l'ADN i els processos de mutació mediats per ROS mitjançant la inhibició de l'expressió de proteïnes reparadores de l'ADN.
Preguntes freqüents
Com emmagatzemar n-n-dimetilanilina correctament?
+
-
Si no s'ha encès cap fuita o vessament, utilitzeu aigua en esprai per dispersar els vapors, per protegir el personal que intenti aturar la fuita i per eliminar els vessaments de les exposicions. Protegir contra danys físics.Emmagatzemar en un lloc fresc, sec i ben-ventilat, allunyat de qualsevol àrea on el risc d'incendi pugui ser agut.
La dimetilanilina és soluble en aigua?
+
-
La N,n-dimetilanilina apareix com un líquid oliós de color groc a marró amb una olor de peix. Menys dens que l'aigua iinsoluble en aigua.
La dimetilanilina és una base o àcid?
+
-
La dimetilanilina pateix moltes de les reaccions esperades per a una anilina, essentfeblement bàsici reactiu cap als electròfils.
Quin és un altre nom per a la dimetilanilina?
+
-
Dimetilanilina [N,N-Dimetilanilina],N,N-dimetilbenzenamina, N,N-dimetilfenilamina.
Per a què serveix la dimetilamina?
+
-
La dimetilamina és un líquid o gas incolor amb una olor a peix o a amoníac-. S'utilitzacom a dissolvent i en la fabricació de cautxú, tèxtils, drogues i altres productes químics. * La dimetilamina es troba a la llista de substàncies perilloses perquè està regulada per OSHA i citada per ACGIH, DOT, NIOSH, DEP, HHAG, NFPA i EPA.
Etiquetes populars: 3,5-dimetilanilina cas 108-69-0, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda