4-Cloroindol CAS 25235-85-2

4-Cloroindol, també conegut com 4-cloro-1H-indol, és un compost orgànic pertanyent a la família de l'indol, caracteritzat per la seva estructura aromàtica única que incorpora tant un anell d'indol com un àtom de clor. Aquest sòlid incolor a groc pàl·lid posseeix propietats fisicoquímiques diferents, incloent un punt de fusió moderat i una olor aromàtica característica. Absorbeix fàcilment la humitat de l'aire. Pot ser soluble en aigua calenta i alcohol, però no en èter i èter de petroli. Això vol dir que es pot barrejar amb alguns dissolvents orgànics i aigua, però pot ser que no sigui soluble en certs dissolvents orgànics específics. Apareix fluorescència blava sota llum ultraviolada.

Químicament, la molècula presenta un anell de sis-benzè-com el benzè fusionat amb un anell de pirrol de cinc-membri, amb l'àtom de clor substituït a la quarta posició de l'esquelet d'indol. Aquest patró de substitució influeix significativament en la seva reactivitat i activitats biològiques.

4-Cloroindolés un compost orgànic important amb la fórmula molecular C ₈ H ₆ ClN i un pes molecular de 151,59. Apareix com un líquid groc transparent a temperatura i pressió ambient, amb propietats químiques úniques i una àmplia gamma d'aplicacions.

El 4-cloroindol té un paper crucial en el camp de la síntesi orgànica com a intermedi multifuncional que pot participar en diverses reaccions orgàniques complexes i generar derivats estructuralment diversos.
Construcció de compostos indol: els compostos indol estan àmpliament presents a la natura i molts productes naturals biològicament actius, com els alcaloides indol, contenen estructures d'anell indol. 4-El cloroindol pot introduir diversos grups funcionals en diferents posicions de l'anell indol mitjançant reaccions de substitució, reaccions d'addició, etc. Per exemple, en reaccionar amb diferents clorurs d'acil o anhídrids, es poden introduir grups acil a l'àtom de nitrogen del 4-cloroindol per generar derivats de N-acil-4-cloroindol, que tenen aplicacions potencials en els camps de la medicina i els pesticides.

Síntesi de compostos heterocíclics: el 4-cloroindol també pot servir com a intermedi clau per a la síntesi de compostos heterocíclics. Els compostos heterocíclics amb estructures i propietats úniques es poden construir reaccionant amb altres compostos que contenen heteroàtoms com el nitrogen, l'oxigen o el sofre. Per exemple, en reaccionar amb compostos de piridina, es poden sintetitzar compostos d'anells fusionats que contenen anells d'indol i piridina, que tenen una importància important en la investigació en la ciència dels materials i la química medicinal.
Preparació de materials polimèrics: El 4-cloroindol també pot participar en reaccions de polimerització per produir materials polimèrics amb propietats especials. Per exemple, mitjançant la copolimerització amb monòmers de vinil, es poden sintetitzar polímers que contenen anells d'indol, que poden tenir propietats òptiques, elèctriques o tèrmiques úniques i aplicacions potencials en dispositius optoelectrònics, sensors i altres camps.

El 4-cloroindol té una àmplia gamma d'aplicacions en el camp farmacèutic. Com a matèria primera per a molècules farmacèutiques, es pot utilitzar per sintetitzar diverses molècules de fàrmacs bioactius.
Medicaments antitumorals: molts fàrmacs anti-tumorals contenen estructures d'anells d'indol i el 4-cloroindol es pot sintetitzar en molècules de fàrmacs amb activitat anti{-tumoral mitjançant la modificació i l'optimització estructurals. Per exemple, alguns estudis han demostrat que la introducció de substituents específics a l'anell d'indol del 4-cloroindol pot millorar significativament el seu efecte inhibidor sobre les cèl·lules tumorals. Aquestes molècules de fàrmacs poden exercir efectes antitumorals en interferir amb processos com la replicació de l'ADN, la síntesi de proteïnes o la senyalització cel·lular a les cèl·lules tumorals.

Medicaments antibacterians: 4-El cloroindol també es pot utilitzar per sintetitzar fàrmacs antibacterians. Alguns compostos d'indol tenen una activitat antibacteriana d'ampli espectre i tenen efectes inhibidors sobre diversos bacteris i fongs. Mitjançant l'ús de 4-cloroindol com a matèria primera, es poden realitzar modificacions i optimitzacions estructurals per sintetitzar nous fàrmacs antibacterians amb una activitat antibacteriana més forta i una menor toxicitat. Aquests fàrmacs tenen un important valor d'aplicació en el tractament clínic, especialment per als patògens que han desenvolupat resistència als antibiòtics tradicionals.
Medicaments neurològics: les estructures d'anells d'indol també es troben habitualment en alguns fàrmacs neurològics, com ara antidepressius, antipsicòtics, etc.. 4-El cloroindol pot explorar les seves aplicacions potencials en el tractament de malalties neurològiques mitjançant la síntesi dels seus derivats. Per exemple, alguns estudis han demostrat que determinats derivats del 4-cloroindol tenen efectes antidepressius i antiansietats, possiblement mitjançant la regulació dels nivells de neurotransmissors o afectant la senyalització neuronal.

Els derivats de l'àcid 4-cloroindol-3-acètic (àcid 4-cloroindol-3-acètic, abreujat com a 4-Cl-IAA) tenen aplicacions importants en el camp de la regulació del creixement de les plantes.
Promoció de la formació d'arrels: 4-Cl-IAA és un anàleg de l'hormona del creixement de les plantes que pot estimular el creixement i el desenvolupament de les arrels de les plantes. En augmentar el nivell d'auxina als teixits vegetals, el 4-Cl-IAA pot promoure la divisió i l'allargament de les cèl·lules radiculars, augmentant així el nombre i la longitud de les arrels. Això és de gran importància per millorar la capacitat d'absorció i la resistència a l'estrès de les plantes. Per exemple, en la producció agrícola, l'ús de 4-Cl-IAA per tractar llavors o plàntules de cultius pot promoure el desenvolupament dels seus sistemes radiculars, millorar el rendiment i la qualitat dels cultius.

Regulació del cicle de creixement de les plantes: 4-Cl-IAA també pot regular el cicle de creixement de les plantes, afavorint o inhibint processos com la floració i la fructificació. Controlant la concentració i el moment de l'ús de 4-Cl-IAA, es pot aconseguir una regulació precisa del cicle de creixement de les plantes. Això és de gran importància per optimitzar la producció agrícola, millorar el rendiment i la qualitat dels cultius. Per exemple, en el cultiu d'arbres fruiters, l'ús de 4-Cl-IAA pot regular el temps de floració i fructificació dels arbres fruiters, evitant l'excés d'oferta o l'escassetat del mercat causada per la maduració concentrada de la fruita.
Millorar la resistència a l'estrès de les plantes: el 4-Cl{-IAA també pot millorar la resistència a l'estrès de les plantes, com ara la resistència a la sequera, la resistència al fred, la resistència a la sal, etc. En augmentar el nivell d'auxina a les plantes, el 4-Cl-IAA pot activar l'expressió de gens relacionats amb l'estrès a les plantes i millorar la seva adaptabilitat a entorns adversos. Això és de gran importància per plantar cultius en entorns durs i millorar l'estabilitat i la sostenibilitat de la producció agrícola.

• Dissoleu el triptòfan en una solució d'hidròxid de sodi, escalfeu-lo a 100 graus C i obteniu 5-hidroxiindol. Aquest pas es pot aconseguir escalfant i afegint àlcali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Reacciona 5-hidroxiindol amb clorur d'amoni per produir 5-cloroindol.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• En condicions àcides, el 5-cloroindol reacciona amb el cloroform per obtenir 4 cloroindol.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C({=N{-H)CH₂Cl + H₂O

• Barregeu l'acetofenona amb la solució d'hidròxid de sodi, escalfeu i afegiu àlcali a 160 graus C per generar acetofenona.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Reacciona la feniletil cetona amb la solució de clorur de ferro per generar clorur de fenilacetil.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Feu reaccionar clorur de fenilacetil amb amoníac per produir-lo.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C({=N{-H)CH₂NH₂ + HCl

• Barregeu o-nitroacetofenona amb una solució d'hidròxid de sodi, escalfeu-lo a 160 graus C i genereu o-nitroacetofenona.

C₆H₄NO₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NO₂CH₂ONa + H₂O

• Feu reaccionar la-nitrofeniletanona amb hidrur de sodi per generar o-nitrofenilacetamida.

C₆H₄NO₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NO₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Convertir o-nitrofenilacetamida en 4 cloroindol.

C₆H₄NO₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N{-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-Cloroindoltroba aplicacions en diferents dominis. En la indústria química, serveix com a intermedi per sintetitzar molècules més complexes, especialment en el sector farmacèutic on es pot transformar en compostos bioactius. També destaca el seu ús en la indústria de colorants i pigments per la seva capacitat d'aportar matisos de color específics i estabilitat.

A més, els investigadors han explorat el potencial dels estudis biològics, especialment per entendre les seves interaccions amb diversos receptors i enzims. Les troballes preliminars suggereixen el seu paper en la modulació de certs processos fisiològics, tot i que encara es requereix una investigació extensa per dilucidar completament els seus efectes biològics.

En resum,4-cloroindol, amb la seva estructura química única i aplicacions versàtils, té importància tant en la química sintètica com en la investigació biològica, prometent nous avenços en camps relacionats.

Etiquetes populars: 4-cloroindol cas 25235-85-2, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda