Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats d'àcid 3-acetilfenilborònic cas 204841-19-0 a la Xina. Benvingut a l'àcid 3-acetilfenilborònic d'alta qualitat a l'engròs a granel cas 204841-19-0 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Àcid 3-acetilfenilborònicés un compost orgànic amb la fórmula molecular C₈H₉BO₃. Pertany a la classe dels àcids arilborònics, caracteritzats per un grup àcid borònic (–B(OH)₂) unit a un anell de benzè substituït per un grup funcional acetil (–COCH₃) en la posició 3. Aquesta combinació estructural imparteix propietats químiques i reactivitat úniques.
El grup acetil millora la naturalesa-retirant electrons de l'anell aromàtic, influint en la seva reactivitat en reaccions d'acoblament creuat-com ara els acoblaments de Suzuki-Miyaura. Aquestes reaccions s'utilitzen àmpliament en la síntesi orgànica per formar enllaços carboni-carboni, cosa que fa que el compost sigui valuós en aplicacions farmacèutiques i de ciències dels materials. A més, la part d'àcid borònic permet la coordinació amb ions metàl·lics i l'enllaç covalent reversible amb diols, útils en el desenvolupament de sensors i la química supramolecular.
La seva estabilitat i solubilitat en dissolvents orgànics polars faciliten la manipulació i la purificació. Serveix com a bloc de construcció versàtil per sintetitzar molècules complexes, inclosos intermedis farmacèutics, polímers i sondes fluorescents. La seva reactivitat dual-a partir dels grups àcid borònic i acetil-amplia la seva utilitat en la investigació acadèmica i en els processos industrials.
|
|
|
|
Fórmula química |
C8H9BO3 |
|
Missa exacta |
164 |
|
Pes molecular |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
Àcid 3-acetilfenilborònicés un reactiu multifuncional amb aplicacions que abasten des de la síntesi farmacèutica fins a materials avançats. La seva combinació única d'un àcid borònic i un anell fenil-substituït amb acetil proporciona versatilitat en les reaccions d'acoblament, l'auto-assemblatge i la detecció. A mesura que avanci la investigació en química del bor, aquest compost probablement trobarà una utilitat encara més àmplia en el descobriment de fàrmacs, la nanotecnologia i la química verda.
És un lligand orgànic d'ús habitual que es pot coordinar amb catalitzadors de metalls de transició per participar en diverses reaccions catalíticas de metalls. Els següents són diversos usos comuns d'aquest compost en reaccions catalitzades per metalls:
1. Reacció d'acoblament Suzuki
La reacció d'acoblament de Suzuki és una important reacció d'acoblament de carboni de carboni que es pot utilitzar per construir compostos aromàtics. En aquesta reacció, reacciona amb halogenurs d'aril o olefines, i sota la catàlisi de catalitzadors metàl·lics (generalment pal·ladi o platí), es produeix una reacció d'acoblament creuat per generar anells aromàtics substituïts. Aquesta reacció s'utilitza àmpliament en la síntesi de fàrmacs, la ciència dels materials i la síntesi orgànica.
2. Heck reacció d'acoblament
La reacció d'acoblament Heck és una reacció important que acobla grups aromàtics o olefins amb halogenurs d'al·lil. Pot participar com a lligand en les reaccions d'acoblament Heck catalitzades amb Pd (pal·ladi), reaccionant amb halogenurs d'al·lil per generar compostos aromàtics substituïts. Aquesta reacció es pot dur a terme en condicions suaus i té una bona tolerància al grup funcional.
3. Reacció d'acoblament de Sonogashira
La reacció d'acoblament de Sonogashira és una important reacció d'acoblament de carboni de carboni que es pot utilitzar per sintetitzar alquins interns. Pot reaccionar amb alquins o halogenurs d'aril, experimentar reaccions d'acoblament creuat en presència de catalitzadors de Pd (pal·ladi) i generar alquins interns substituïts.
4. Reacció de substitució nucleòfila
Pot reaccionar amb substrats que contenen grups funcionals electròfils sota catàlisi metàl·lica per a reaccions de substitució nucleòfila. Per exemple, pot reaccionar amb haloalcans per generar compostos cetònics substituïts.
5. Reacció en tàndem
També es pot utilitzar per a reaccions en tàndem, on es duen a terme múltiples reaccions seqüencialment per construir marcs moleculars orgànics complexos en una reacció. Mitjançant la realització contínua de diferents reaccions catalíticas de metalls, es pot aconseguir una ruta de síntesi eficient i d'alt rendiment-.
Sobre BNCT
La teràpia de captura de neutrons de bor (BNCT) és una-radioteràpia binària d'avantguarda per al tractament del càncer. Combina l'ús d'un compost que conté bor-10 (¹⁰B) i la irradiació de neutrons per destruir selectivament les cèl·lules tumorals i preservar els teixits sans circumdants.
El procés comença amb l'administració d'un agent transportador de bor-, com la boronofenilalanina (BPA), que s'acumula preferentment a les cèl·lules tumorals a causa de la seva activitat metabòlica millorada. Posteriorment, el lloc del tumor s'exposa a neutrons tèrmics de baixa -energia. Quan aquests neutrons són capturats pels àtoms ¹⁰B de les cèl·lules tumorals, es produeix una reacció nuclear que emet partícules de transferència d'energia lineal (LET) d'alta -, incloses partícules alfa (⁴He) i ions de liti-7 (⁷Li). Aquestes partícules tenen un abast curt (aproximadament un diàmetre cel·lular), permetent la destrucció precisa de les cèl·lules tumorals amb un dany mínim als teixits normals adjacents.
BNCT mostra una promesa particular en el tractament de càncers agressius, localment invasius o recurrents, com ara el glioblastoma, els càncers de cap i coll i el melanoma. Els seus avantatges inclouen una alta selectivitat tumoral, efectes secundaris reduïts en comparació amb la radioteràpia convencional i el potencial de tractaments d'una-sessió. Tanmateix, es mantenen reptes com l'optimització del lliurament de bor, la disponibilitat de fonts de neutrons i l'accessibilitat al tractament. La investigació en curs té com a objectiu avançar en la tecnologia BNCT i ampliar les seves aplicacions clíniques.
Mètodes de síntesi
Aquest és un mètode comú per sintetitzarÀcid 3-acetilfenilborònic. Aquest mètode introdueix grups acetil mitjançant la reacció de substitució nucleòfila de l'àcid fenilborònic. L'àcid acètic o anhídrid acètic s'acostuma a utilitzar com a reactiu d'acetilació per reaccionar amb l'àcid fenilborònic per obtenir el producte.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+ HCl
La reacció d'acoblament de Suzuki és un mètode de reacció d'acoblament de carboni de carboni utilitzat habitualment que pot acoblar grups arílics o olefins amb halogenurs d'aril. En aquesta reacció, reacciona amb halogenurs d'aril en presència de catalitzador de pal·ladi per generar els corresponents productes d'acoblament.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Fos+C2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
La reacció d'acoblament de Sonogashira és un mètode utilitzat habitualment per sintetitzar alquins interns, que poden acoblar alquins o halogenurs d'aril amb àcid fenilborònic. En aquesta reacció, reacciona amb alquins o halogenurs d'aril en presència de catalitzador de pal·ladi, generant els corresponents productes d'acoblament.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Un altre mètode per preparar-lo és mitjançant una reacció química de reducció de l'àcid fenilborònic. Els reactius de reducció que s'utilitzen habitualment inclouen el bisulfit de sodi (NaHSO3) i sulfit de sodi (Na2Així3). Aquests reactius reductors poden reduir l'ió borat (BO3-) de l'àcid fenilborònic a anhídrid bòric (B(OH)2), i després introduïu grups acetil mitjançant reaccions posteriors.
PhB (OH)3+ NaHSO3→ PhB (OH)2+ NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+ HCl
També es pot preparar mitjançant la reacció d'oxidació química de l'àcid fenilborònic. Els reactius d'oxidació que s'utilitzen habitualment inclouen el bisulfat de sodi (NaHSO4) i persulfat d'amoni (NH4)2S2O8. Aquests reactius d'oxidació poden oxidar l'anhídrid borònic (B(OH)2) en àcid fenilborònic a àcid bòric (B(OH)3), i després se sotmeten a reaccions addicionals per introduir grups acetil.
PhB (OH)2+ NaHSO4→ PhB (OH)3+ NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
A la dècada de 1990 i principis de la dècada de 2000, els avenços en la catàlisi-de metalls de transició van ampliar la seva utilitat. Els científics van descobrir el seu paper en la formació de biarils simètrics mitjançant la dimerització oxidativa mitjançant catalitzadors de pal·ladi, revolucionant la síntesi de compostos aromàtics complexos. La seva compatibilitat amb l'aigua com a dissolvent va millorar encara més la seva utilitat en la química verda.
A la dècada de 2010, la investigació es va diversificar en aplicacions farmacèutiques i materials. Els derivats del compost van demostrar potencial com a agents antivirals i antibacterians, amb estudis que van destacar la seva eficàcia contra patògens com els virus de la grip i la Pseudomonas aeruginosa. En la ciència dels materials, va servir com a precursor de polímers conductors i materials optoelectrònics, aprofitant la seva capacitat per formar èsters de boronat estables.
Els darrers anys s'han vist un augment de les aplicacions interdisciplinàries. Els investigadors van explorar el seu ús en biosensors per al control de metabòlits-en temps real, com ara el seguiment dels nivells d'àcid itacònic a les cèl·lules immunitàries. A més, el seu paper en l'alquilació de proteïnes mitjançant reaccions d'addició de Michael va obrir noves vies en el descobriment de fàrmacs, especialment per modular les vies inflamatòries.
Avui,Àcid 3-acetilfenilborònicsegueix sent un objecte d'investigació activa, amb esforços continus per optimitzar les seves rutes sintètiques, ampliar les seves aplicacions catalitzadores i dilucidar els seus mecanismes biològics. El seu viatge des d'una curiositat de laboratori fins a una eina química versàtil subratlla la seva importància perdurable en l'avenç de la ciència i la tecnologia.
Aplicacions industrials i de nínxol
L'afinitat del compost pels diols el converteix en un excel·lent candidat per al desenvolupament de sensors. Per exemple, els elèctrodes modificats amb 3-àcid acetilfenilborònic- poden detectar glucosa en fluids biològics amb una alta selectivitat, superant les glucosa oxidases tradicionals en estabilitat i rendibilitat. Principis similars s'apliquen a la detecció d'altres sucres, com la fructosa, en el control de qualitat dels aliments.
● Química ambiental
Els àcids borònics s'utilitzen per eliminar metalls pesants de les aigües residuals. 3-L'àcid acetilfenilborònic pot quelar els ions de plom, cadmi i mercuri, formant complexos insolubles que es filtren fàcilment. La seva estabilitat en condicions àcides el fa apte per al tractament d'efluents industrials.
Reptes i orientacions futures
● Reptes sintètics
Malgrat els avenços, l'escalabilitat continua sent un obstacle. Els processos per lots tradicionals sovint pateixen rendiments baixos i costos elevats, especialment per als graus d'alta-puresa. La química de flux ofereix una solució, però requereix una inversió de capital important en equips i formació.
● Barreres normatives
Com a reactiu en la síntesi de fàrmacs, l'àcid 3-acetilfenilborònic ha de complir les estrictes regulacions d'agències com la FDA i l'EMA. Garantir la coherència i la traçabilitat dels lots és fonamental, especialment per als productes destinats a assaigs clínics.
● Oportunitats emergents
L'auge de la medicina personalitzada i la teràpia gènica està creant una nova demanda de derivats de l'àcid borònic. Per exemple, l'àcid 3-acetilfenilborònic es podria utilitzar per modificar oligonucleòtids, millorant-ne l'estabilitat i la captació cel·lular. A més, el seu paper en la química sostenible s'alinea amb els esforços globals per reduir la petjada de carboni en la fabricació.
3-L'àcid acetilfenilborònic és un compost estructuralment únic i molt versàtil amb aplicacions que inclouen la síntesi orgànica, la ciència dels materials i la química medicinal. La seva síntesi mitjançant mètodes basats en la borilació Miyaura o en Grignard-està ben establerta, cosa que permet el seu ús en una àmplia gamma de transformacions químiques. El substituent acetil no només modula la reactivitat sinó que també millora l'estabilitat i la bioactivitat de les molècules derivades. A mesura que la investigació continua descobrint noves aplicacions, l'àcid 3-acetilfenilborònic està a punt de seguir sent un element clau en el desenvolupament de nous materials i terapèutics.
Preguntes freqüents
Per què fluctua el seu punt de fusió? Per què hi ha tantes diferències entre diferents literatura?
+
-
Perquè té una "il·lusió de puresa". Els punts de fusió informats de diferents fonts oscil·len entre els 204 graus C i els 214 graus C. Aquesta diferència no és un error de mesura, sinó que a causa del contingut d'anhídrid del producte - l'àcid bòric és propens a la deshidratació durant l'emmagatzematge per formar borohidrur, la qual cosa condueix a la deriva del punt de fusió. Aquesta és també la raó per la qual proveïdors com TCI indicaran "que conté una quantitat indefinida d'anhídrid" en els noms dels seus productes.
Quina "personalitat dividida" té quan s'emmagatzema? S'ha de mantenir a temperatura ambient o refrigerat?
+
-
Aquesta és una "instrucció contradictòria" clàssica. Alguns proveïdors etiqueten la temperatura ambient (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Quina "reacció química" es produirà quan es trobi amb un oxidant fort? Quines són les aplicacions menys conegudes?
+
-
S'oxidarà en derivats del fenol, però aquest és precisament un dels seus meravellosos usos. En presència de sals de fluorur d'acetil, pot patir reaccions de fluoració electròfila per generar fluorurs d'aril. Encara menys popular és l'ús d'oxigen molecular sota catàlisi de pal·ladi, que pot patir un acoblament oxidatiu amb olefines - creant un "canal verd" per construir molècules complexes.
A més de realitzar reaccions de Suzuki, també pot "creuar" per tractar el càncer?
+
-
Sí! Està avançant en la teràpia de captura de neutrons de bor (BNCT). BNCT és un tipus de radioteràpia dirigida binària: els compostos que contenen bor-10 s'enriqueixen en cèl·lules tumorals i després s'irradien amb neutrons. Els àtoms de bor capturen neutrons i experimenten reaccions nuclears, destruint amb precisió les cèl·lules tumorals. Tot i que el fàrmac principal actual és la borofenilalanina (BPA), l'àcid 3-acetilfenilborònic s'està estudiant com a precursor de la propera generació de portadors de bor a causa de la seva lipofilia adequada i potencial de metabolisme de l'acetil.
Etiquetes populars: Àcid 3-acetilfenilborònic cas 204841-19-0, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda