3-Aminoftalhidrazida CAS 521-31-3

3-Aminoftalhidrazida, també conegut com luminol. El nom químic és 3-amino-fenilendicarbohidrazida. És una pols groc pàl·lid a temperatura ambient i un compost orgànic sintètic relativament estable. La fórmula química és C8H7N3O2, CAS 521-31-3. Fàcilment soluble en licor alcalí, soluble en àcid diluït, gairebé insoluble en aigua, insoluble en alcohol. Quan la solució àcida neutra o lleugera s'exposa a la llum ultraviolada, mostra una forta fluorescència blava brillant. Per a la sang que no es pot observar a simple vista a l'escena del crim, el reactiu Luminol pot mostrar una quantitat molt petita de taca de sang (reacció de sang oculta). Al mateix temps, Luminol és un àcid fort fort, que provoca certa irritació als ulls, la pell i les vies respiratòries. Com que l'hemoglobina conté ferro, el ferro pot catalitzar la descomposició del peròxid d'hidrogen, convertint el peròxid d'hidrogen en aigua i monooxigen, que després oxida el luminol per fer-lo brillar. Per tant, Luminol s'utilitza àmpliament en investigacions criminals, bioenginyeria, rastreig químic i altres camps. En medicina forense, la reacció de Luminol pot identificar taques de sang que s'han netejat durant molt de temps. En biologia, Luminol s'utilitza per detectar la presència de coure, ferro i cianur a les cèl·lules. Els reactius quimioluminiscents s'utilitzen habitualment en immunoassaigs quimioluminiscents.

La manera de realitzar la prova de Luminol és simplement ruixar la barreja a un lloc on hi pugui haver taques de sang. Si la barreja d'hemoglobina i3-aminoftalhidrazidaentra en contacte, el ferro de l'hemoglobina accelera la reacció entre el peròxid d'hidrogen i el luminol. El luminol perd àtoms de nitrogen i hidrogen i guanya àtoms d'oxigen en la reacció d'oxidació, donant lloc a un compost anomenat àcid 3-aminoftàlic. En l'estat d'energia, el 3-amino o deixat per la reacció s'incrementa a l'àtom d'oxigen de l'electró a l'orbital superior. L'electró torna ràpidament a un nivell d'energia inferior i emet energia addicional com a fotó. Durant la reacció accelerada del ferro, la llum emesa és suficient per ser vista a la cambra fosca.

Els investigadors poden utilitzar altres productes químics quimioluminiscents, com ara la fluoresceïna, en lloc del luminol. El principi de funcionament d'aquests productes químics és el mateix, però el procés és una mica diferent.

El reactiu Luminol que sovint diem és una barreja de luminol i peròxid d'hidrogen (el component principal del peròxid d'hidrogen), que s'utilitza principalment per a la detecció de sang en la investigació criminal moderna. Quan el luminol reacciona amb l'hidròxid, es forma un ió doble negatiu (Dianion), que es pot oxidar per l'oxigen descompost del peròxid d'hidrogen, i el producte és un peròxid orgànic. Aquest peròxid (que se suposa que és un peròxid intern cíclic) és molt inestable i es descompon immediatament en nitrogen (illuminol s'oxida per oxidants orgànics com el sulfòxid de dimetil per generar nitrogen en comptes de nitrogen, però els orgànics que contenen nitrogen-), i genera un àcid 3-aminoftàlic excitat (amb una interacció bivalent trilineal amb un altre sistema bivalent) (S1)). Durant la transició de l'estat excitat a l'estat fonamental, l'energia alliberada existeix en forma de fotons i la longitud d'ona es troba a la part blava de la llum visible. Luminol brillarà només després de ser tractat amb oxidant. Normalment s'utilitza com a activador una solució aquosa mixta de peròxid d'hidrogen i una base d'hidròxid. Sota la catàlisi de compostos de ferro, el peròxid d'hidrogen es descompon en oxigen i aigua: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O Al laboratori, el ferricianur de potassi s'utilitza sovint com a font de ferro catalitzador, mentre que el catalitzador en medicina forense és només el ferro de l'hemoglobina. Els enzims de molts sistemes biològics també poden catalitzar la descomposició del peròxid d'hidrogen. El reactiu Luminol utilitza el reactiu per identificar la sang. Fins i tot si s'eixuga la taca de sang, l'hemo de la sang encara romandrà. Quan el reactiu Luminol es ruixa a l'hemo, reaccionarà amb l'oxigen actiu i alliberarà fluorescència blava porpra. S'anomena reacció lluminosa. És una substància orgànica que s'utilitza per identificar la sang.

Luminol, també conegut com3-Aminoftalhidrazida, és un compost orgànic sintetitzat artificialment que apareix com una pols de color groc clar a temperatura ambient. La seva característica més destacada és la capacitat d'emetre una forta fluorescència blava (amb una longitud d'ona d'aproximadament 425 nm) en presència d'oxidants (com el peròxid d'hidrogen) i catalitzadors (com els ions de ferro). Aquesta característica el converteix en una eina indispensable en àmbits com la investigació criminal, la biomedicina i la vigilància ambiental.

Investigació criminal: el "estàndard d'or" per a la detecció de taques de sang

 

L'aplicació del luminol en medicina forense es considera clàssica, i el seu valor fonamental rau en la seva capacitat per detectar traces de sang que són invisibles a ull nu. Fins i tot si la sang s'ha netejat, eixugat o deixat durant molt de temps, encara pot mostrar rastres a través de reaccions luminescents.

Principis i mecanismes
L'hemoglobina a la sang conté ferro, que pot catalitzar la descomposició del peròxid d'hidrogen en aigua i monooxigen. El monooxigen oxida encara més el luminol per generar l'estat excitat de l'àcid 3-aminoftàlic, que emet llum blava en tornar al seu estat fonamental. Cada luminescència té una durada d'uns 30 segons, amb una sensibilitat extremadament alta i la capacitat de detectar concentracions en sang de fins a una milionèsima part.

limitació
El luminol també pot reaccionar amb compostos que contenen ferro com ara lleixiu, femta i residus de cigarrets, que poden interferir amb els resultats. A més, la polvorització de luminol pot destruir les proves d'ADN, però la tecnologia moderna ha estat capaç d'extreure ADN de zones no tractades, alleujant parcialment aquest problema.

 

Escenaris d'aplicació
Reconstrucció de l'escena del crim: després de ruixar la solució de luminol, les taques de sang apareixeran fluorescents de color blau morat, ajudant a la policia a localitzar taques de sang amagades i reconstruir el procés del crim. Per exemple, en l'estudi de 1937 del científic forense alemany Walter Specht, el luminol va detectar amb èxit les taques de sang que s'havien rentat, proporcionant proves crucials per a la investigació del cas.
Rastreig de casos històrics: la sang seca i podrida reacciona amb més força que la sang fresca, de manera que el luminol es pot utilitzar per detectar taques de sang envellides. La investigació del patòleg de San Francisco Frederick Proescher mostra que fins i tot després d'anys d'assecar la sang, el luminol encara la pot fer brillar repetidament.

Ciència biomèdica: de la detecció molecular al diagnòstic de malalties

 

L'aplicació del luminol en l'àmbit biomèdic es basa en les seves propietats de quimioluminescència per detectar molècules específiques o processos biològics mitjançant etiquetatge o reaccions.

Immunoassaig de quimioluminescència (CLIA):
El luminol, com a marcador, s'uneix als anticossos o antígens i analitza quantitativament la substància diana detectant la intensitat del senyal luminiscent. Per exemple:
Detecció de biomarcadors de malalties: en el diagnòstic del càncer, els anticossos marcats amb luminol es poden unir específicament als antígens associats al tumor, aconseguint un cribratge precoç.

Detecció de patògens infecciosos: mitjançant l'etiquetatge d'antígens virals, el kit Luminol pot detectar ràpidament el VIH, els virus de la grip, etc., amb una sensibilitat de pg/mL.

 

Detecció d'activitat enzimàtica:
Luminol pot detectar peròxid d'hidrogen produït per reaccions d'oxidació biològiques, reflectint indirectament l'activitat enzimàtica. Per exemple:
Detecció de glucosa: la glucosa oxidasa catalitza la generació de peròxid d'hidrogen a partir de la glucosa, i el luminol reacciona amb ella per emetre llum. La concentració de glucosa es mesura mitjançant la intensitat de la llum, amb un temps de resposta de només 0,5 segons.
Anàlisi de l'activitat de la peroxidasa de rave picant (HRP): l'HRP catalitza l'oxidació del luminol i la intensitat de la luminescència és proporcional a l'activitat enzimàtica, utilitzada per estudiar la cinètica de les reaccions enzimàtiques.
Detecció d'ions metàl·lics:
Luminol és sensible als ions metàl·lics com el coure i el ferro, i es pot utilitzar per a la determinació del contingut de metalls en mostres biològiques. Per exemple, detectar la concentració d'ions de ferro al líquid cefaloraquidi pot ajudar en el diagnòstic de malalties neurodegeneratives.

Seguiment ambiental: Seguretat de la qualitat de l'aigua i control de la contaminació

 

3-Aminoftalhidrazidas'utilitza principalment en ciències ambientals per detectar metalls pesants i residus de desinfectants en aigües residuals industrials, garantint la seguretat de la qualitat de l'aigua.

Detecció de metalls pesants:
El luminol reacciona amb sulfurs per formar precipitats de sulfur de iode, i la intensitat de la luminescència està relacionada amb la concentració de metalls pesants com el plom i el mercuri. Per exemple, en el tractament d'aigües residuals de galvanoplastia, el luminol pot determinar ràpidament els ions de metalls pesants residuals i guiar el procés de purificació.

Anàlisi de residus desinfectants:
Luminol és sensible als desinfectants com l'hipoclorit i es pot utilitzar per detectar el contingut de clor residual a l'aigua potable. En comparació amb els mètodes tradicionals, no requereix un preprocessament complex, és fàcil d'utilitzar i és adequat per a una detecció ràpida-al lloc.
Detecció d'espècies reactives d'oxigen:
Luminol pot detectar espècies reactives d'oxigen com ara anions superòxid i radicals hidroxil a l'aigua, i avaluar la capacitat d'autodepuració o el nivell de contaminació de l'aigua. Per exemple, en l'estudi de l'eutrofització als llacs, la intensitat de luminescència del luminol reflecteix el nivell d'estrès oxidatiu a les masses d'aigua.

Fronteres de la investigació científica: integració de la nanotecnologia i l'electroquimioluminescència

 

Amb el desenvolupament de la nanotecnologia, els límits d'aplicació del luminol continuen ampliant-se, especialment en els camps de l'electroquimioluminescència (ECL) i la sensibilització dels nanomaterials on s'han aconseguit avenços.

ECL de sensibilització de nanopartícules:
Les nanopartícules d'or, plata i altres metalls preciosos poden catalitzar l'oxidació del luminol, alhora que augmenten la superfície de l'elèctrode i milloren significativament la intensitat de la luminescència. Per exemple, els elèctrodes modificats amb nanopartícules d'or milloren 10 vegades el senyal ECL del luminol, que s'utilitza per al desenvolupament de biosensors d'alta-sensibilitat.

Luminescència sinèrgica de punt de carboni:
Els punts de carboni, com a nou tipus de nanomaterial, poden formar un sistema compost amb luminol per millorar l'eficiència de la luminescència mitjançant la transferència d'energia o la transferència d'electrons. La investigació ha demostrat que la sensibilitat del sistema de luminol de punt de carboni en la detecció de peròxid d'hidrogen augmenta 5 vegades i el color luminiscent es pot ajustar (com ara el vermell profund a l'infraroig proper), ampliant l'aplicació de la imatge biològica.

 

Plataforma de detecció multimode:
En combinar les propietats de quimioluminescència i fluorescència del luminol, els investigadors han desenvolupat un sensor de fluorescència/quimioluminescència de mode dual-. Per exemple, utilitzant punts de carboni com a tinta luminescent i preparant xips de detecció mitjançant la impressió d'injecció de tinta, es pot aconseguir una anàlisi quantitativa multi-mode del peròxid d'hidrogen i la glucosa.

Luminol, com a reactiu de quimioluminescència clàssic, ha ampliat les seves aplicacions des de la detecció tradicional de taques de sang fins a camps-vanguardistes com la biomèdica, la ciència ambiental i la nanotecnologia. Amb l'avenç de les tècniques analítiques, el luminol i els seus derivats seguiran oferint noves possibilitats per a la investigació i aplicacions científiques, convertint-se en "missatgers de la llum" per explorar el món microscòpic i resoldre problemes pràctics.

Es va sintetitzar ja l'any 1853. El 1928, els químics van descobrir per primera vegada que aquest compost té una propietat meravellosa que pot emetre llum blava quan s'oxida. Uns anys més tard, algú va pensar en utilitzar aquesta propietat per detectar taques de sang. La sang conté hemoglobina, i l'oxigen que respirem de l'aire és lliurat a totes les parts del cos per aquesta proteïna. L'hemoglobina conté ferro, i el ferro pot catalitzar la descomposició del peròxid d'hidrogen, convertint el peròxid d'hidrogen en aigua i monooxigen, que després oxida el luminol per fer-lo brillar. Durant l'examen de les taques de sang, Luminol reacciona amb l'hemoglobina (una proteïna de l'hemoglobina encarregada de transportar l'oxigen), mostrant una fluorescència blava. Aquest mètode de detecció és extremadament sensible. Només pot detectar una milionèsima part del contingut en sang. Fins i tot si una petita gota de sang cau en un gran dipòsit d'aigua, es pot detectar. Això mostra com de difícil és per als delinqüents netejar l'escena.

3-Aminoftalhidrazidala luminescència és causada per l'oxidació, el que significa que hi ha molts òxids i metalls que poden tenir un paper catalitzador en la luminescència de Luminol, inclòs el lleixiu d'hipoclorit que s'utilitza diàriament. Si els delinqüents netegen l'escena amb lleixiu, pot interferir amb l'ús de Luminol. Els dos tipus de luminescència són lleugerament diferents. La luminescència causada pel lleixiu parpelleja ràpidament, mentre que la causada per la taca de sang va emergint gradualment. Els detectius o policies experimentats solen distingir entre els dos, però no necessàriament els dos.

1. Què és i per què és famós?
3-Amino anilina diacetil hidrazida és l'estructura química bàsica de Rumino. Per si mateix, no té propietats luminiscents. Tanmateix, en una solució alcalina de peròxid d'hidrogen, es pot oxidar i emetre una fluorescència blava-verda distintiva, la qual cosa la converteix en una molècula fonamental en el camp de la luminescència química.
2. Quins són els principals usos pràctics?
L'aplicació principal és la detecció de taques de sang. Els experts forenses utilitzen la seva sensibilitat extremadament alta (fins i tot capaç de detectar taques de sang diluïdes o netejades) per dur a terme investigacions de l'escena del crim. A més, també s'utilitza en anàlisis bioquímiques (com ara la detecció d'ions metàl·lics i radicals lliures) i per a demostracions docents.
3. Quines són les restriccions clau quan s'utilitza com a matèria primera?
La reacció de luminescència depèn molt del catalitzador (com ara els ions de ferro i coure), i la intensitat de la luminescència està molt influenciada pel valor del pH, la temperatura i la puresa de la solució. Per tant, quan es prepara el reactiu de detecció, s'ha d'utilitzar aigua d'alta-puresa i s'han de controlar estrictament les condicions per evitar falsos negatius o interferències de fons.
4. És segur?
Com a substància química, té certa irritació a la pell, els ulls i les vies respiratòries. Quan s'utilitza habitualment (com en aerosol forense), la concentració és extremadament baixa i el risc és controlable, però quan es manipula la pols de la matèria primera, s'ha de prendre protecció personal (com ara mascaretes i guants) per evitar la inhalació o el contacte.

Etiquetes populars: 3-aminoftalhidrazida cas 521-31-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda