Àcid 3-tiofenborònic CAS 6165-69-1

A la indústria de materials optoelectrònics orgànics, és el bloc bàsic preferit per sintetitzar molècules funcionals optoelectròniques conjugades amb tiofè i la matèria primera bàsica per preparar materials semiconductors orgànics d'alt rendiment. Mitjançant la reacció d'acoblament de Suzuki, les unitats d'anell de tiofè es poden integrar de manera eficient a l'estructura de la cadena principal dels polímers conjugats, millorant considerablement la mobilitat del portador, l'estabilitat ambiental i l'eficiència de conversió fotoelèctrica del material.

En la síntesi de materials de capa semiconductora bàsica per a transistors d'efecte de camp orgànic (OFET), els polímers conjugats de politiofè preparats com a monòmers han millorat significativament l'ordre de la disposició de la cadena molecular i la mobilitat del portador pot arribar a 1,2 cm²/(V · s), que és més de 8 vegades la dels materials tradicionals de polímer no tiofè. Els dispositius de transistors orgànics flexibles preparats encara tenen una taxa de retenció de rendiment superior al 90% després de doblegar-se repetidament 10.000 vegades, complint perfectament els requisits d'aplicació de la propera generació de dispositius electrònics portàtils flexibles. Segons les dades de prova d'una empresa domèstica de visualitzacions flexibles, es van utilitzar materials semiconductors de politiofè d'alt rendiment sintetitzats amb àcid borònic de 3-tiofè per preparar dispositius OFET flexibles amb una relació de commutació de 10 ^ 7.

La -vida útil a llarg termini dels dispositius es va augmentar més de 5 vegades en comparació amb els materials tradicionals, solucionant completament el problema de la indústria de la mala estabilitat dels materials semiconductors orgànics flexibles. En la síntesi de materials donants per a cèl·lules solars orgàniques (OPV), les unitats conjugades derivades de l'àcid borònic de 3-tiofeno poden regular eficaçment l'estructura del nivell d'energia del material donant, ampliar el rang d'absorció espectral del material i millorar l'eficiència de dissociació de l'exciton de la capa activa. A partir de la síntesi d'un nou polímer donant basat en tiofè, l'eficiència de conversió fotovoltaica d'una cèl·lula solar orgànica d'unió única ha superat el 19%, que és 4 punts percentuals superior a la dels materials tradicionals no donants de tiofè.

Al mateix temps, s'ha millorat molt l'estabilitat fototèrmica del dispositiu. Després de 1.000 hores de funcionament continu a l'aire lliure, la taxa de retenció d'eficiència de generació d'energia encara supera el 85%, arribant al nivell líder internacional. En la síntesi de materials hostes fosforescents per a díodes emissors de llum orgànic (OLED), les molècules hostes basades en tiofè sintetitzades com a intermedis clau tenen nivells d'energia triplets adequats i característiques de transport bipolar, que poden equilibrar les taxes de transport de forats i electrons simultàniament, reduir significativament la tensió de conducció dels dispositius OLED i millorar la vida útil dels dispositius lluminosos.

El dispositiu OLED verd preparat amb aquest tipus de material hoste basat en tiofè té una eficiència quàntica externa superior al 28% i la vida útil del dispositiu s'allarga fins a 2,3 vegades la dels materials hostes basats en carbazol tradicionals. Actualment, aquest tipus de material s'ha aplicat àmpliament en múltiples línies de producció OLED flexibles de sisena generació a la Xina. En la investigació i desenvolupament de materials de capa activa per a fotodetectors orgànics, el polímer conjugat de banda intercalada estreta pot aconseguir una resposta fotoelèctrica d'alta sensibilitat a la banda d'infraroig proper-.

El fotodetector flexible d'infraroig proper-preparat té una taxa de detecció de 10 ^ 13 Jones a la banda d'infraroig proper- de 900 nm, que supera amb escreix el rendiment dels detectors flexibles tradicionals basats en inorgànics. Ha demostrat un gran potencial per a aplicacions en imatges biomèdiques, visió nocturna de seguretat i altres escenaris. En comparació amb altres blocs sintètics basats en tiofè, la selectivitat de la reacció és més alta, les reaccions laterals són menors i la puresa del material optoelectrònic sintetitzat pot arribar a superar el 99,99%, amb un contingut d'impureses metàl·liques inferior a 10 ppb, complint totalment els estrictes requisits de puresa dels materials optoelectrònics d'alta gamma.

En el disseny molecular de fàrmacs innovadors a tot el món,Àcid 3-tiofenborònicés un important bloc químic farmacèutic que introdueix una estructura heterocíclica del tiofè. Les propietats electròniques i l'estabilitat metabòlica de l'anell de tiofè són superiors a l'anell de benzè. Després de substituir l'anell de benzè de la molècula amb una estructura de 3-tiofè, es pot millorar significativament la solubilitat en lípids, la capacitat d'unió dirigida i l'estabilitat metabòlica in vivo de les molècules de fàrmacs.

En el desenvolupament de fàrmacs anti-tumorals, els múltiples fàrmacs candidats a inhibidors de la cinasa sintetitzats amb l'àcid borònic 3{-tiofeno com a intermedi clau han augmentat 12 vegades l'afinitat d'unió a la butxaca hidrofòbica entre les molècules de fàrmacs i les proteïnes de la cinasa incorporant unitats de 3-tiofè a l'esquelet molecular. El valor IC50 per a la proliferació de cèl·lules antitumorals in vitro s'ha reduït al nivell nanomolar i s'ha millorat significativament l'estabilitat metabòlica de les molècules de fàrmacs al fetge. La biodisponibilitat in vivo ha augmentat un 200% en comparació amb els anàlegs de l'anell de benzè.

Segons dades d'investigació preclínica d'una empresa farmacèutica innovadora nacional, un nou fàrmac candidat inhibidor de la cinasa JAK sintetitzat a partir d'ell ha mostrat millors efectes terapèutics que els fàrmacs comercialitzats amb el mateix objectiu en models animals d'artritis reumatoide i ha reduït significativament la toxicitat i els efectes secundaris. Actualment, el fàrmac candidat ha entrat a la fase I clínica. En l'escenari de desenvolupament de fàrmacs antifúngics, la seva nova molècula antifúngica de tiofè s'uneix específicament a la -1,3-glucan sintasa de la paret cel·lular del fong, alterant la integritat de la paret cel·lular del fong. La concentració inhibidora mínima (MIC) contra Candida albicans resistent a múltiples fàrmacs és de només 0,125 μ g/mL, i la seva activitat antifúngica és superior als fàrmacs tradicionals de fluconazol.

A més, la seva toxicitat per a les cèl·lules humanes normals és extremadament baixa, demostrant un alt valor d'aplicació en el tractament d'infeccions per fongs profunds. En la investigació i desenvolupament de fàrmacs terapèutics per a la diabetis, el propi grup funcional d'àcid bòric pot unir-se específicament a les molècules de glucosa del cos. Basat en el seu disseny i desenvolupament d'un nou anàleg de pèptids alliberadors d'insulina (GIP) dependent de la glucosa, pot respondre de manera intel·ligent a la concentració de glucosa en sang al cos i ajustar automàticament l'alliberament d'insulina. En l'experiment amb animals de diabetis tipus II, després de quatre setmanes d'administració contínua, l'efecte del control de l'homeòstasi de la glucosa en sang dels animals provats és significativament millor que el de la metformina tradicional i no causarà efectes secundaris d'hipoglucèmia.

En el desenvolupament de fàrmacs del sistema nerviós central, els fàrmacs candidats recentment sintetitzats per als moduladors del receptor de la serotonina tenen una taxa de penetració de la barrera hematoencefàlica-que és tres vegades superior a la dels derivats del benzè. Han demostrat excel·lents efectes antidepressius ràpids en models animals de depressió sense els efectes secundaris de la somnolència dels antidepressius tradicionals. En l'optimització del procés de síntesi de molècules de fàrmacs, les condicions de reacció d'acoblament de Suzuki implicades són lleus i no requereixen ambients durs d'alta temperatura i alta pressió.