4-pirrolidinopiridina(4-PPY) és un catalitzador orgànic amb una estructura d'amina terciària bicíclica única. L'àtom de nitrogen de l'anell de piridina en la seva molècula proporciona basicitat, mentre que el grup pirrolidinil millora significativament la seva nucleofilicitat i durabilitat catalítica a través de l'obstacle estèric i els efectes electrònics. Aquest efecte sinèrgic li permet superar els catalitzadors convencionals basats en piridina (com el DMAP) i convertir-se en un catalitzador de reacció d'acilació eficient i específic.
Funciona excepcionalment bé en esterificació, amidació i altres reaccions de transferència d'acils, especialment indicada per a l'acilació de substrats amb alt impediment estèric (com alcohols o amines) i aquells sensibles a l'aigua i l'oxigen o amb estructures complexes (com els intermediaris preciosos en la química del sucre i la síntesi total del producte natural). El seu mecanisme és formar una sal intermèdia de N-acilpiridina altament activa preferentment amb reactius d'acilació (com ara anhídrids àcids, clorurs d'acil) i després transferir ràpidament el grup acil al reactiu nucleòfil, aconseguint una conversió eficient a temperatura ambient amb molt poques reaccions secundaries.
|
|
|
|
Fórmula química |
C9H12N2 |
|
Missa exacta |
148 |
|
Pes molecular |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 72.94; H, 8.16; N, 18.90 |
4-pirrolidinopiridinaté una àmplia gamma d'aplicacions en el camp de la biologia. Aquest compost té una estructura i propietats fisicoquímiques úniques, que fan que presenti una bona biocompatibilitat i activitat farmacològica en els organismes vius.
1. Fàrmacs antitumorals: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar diversos fàrmacs anti-tumorals, com ara paclitaxel, vincristina, etc. Aquests fàrmacs poden inhibir el creixement i la propagació de cèl·lules tumorals i tenen efectes significatius en el tractament de diversos tipus de càncer. Entre ells, el paclitaxel és un fàrmac anti-tumoral natural que es pot extreure de l'escorça dels teixos, mentre que la vincristina és un fàrmac anti{-tumoral sintètic amb una forta activitat anti-tumoral.
2. Antiinflamatoris: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar anti-antiinflamatoris no esteroides (AINE), com ara ibuprofè, indometacina, etc.
Aquests fàrmacs poden inhibir les reaccions inflamatòries i tenir efectes significatius en el tractament de diverses malalties inflamatòries com l'artritis, la gota i el mal de queixal.
3. Medicaments antibacterians: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar diversos fàrmacs antibacterians, com ara sulfonamides, quinolones, etc. Aquests fàrmacs poden matar bacteris, fongs, virus i altres microorganismes, i tenen un paper important en el tractament de malalties infeccioses.
4. Medicaments antivirals: La pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar diversos fàrmacs antivirals, com ara aciclovir, famciclovir, etc. Aquests fàrmacs poden inhibir la replicació i transmissió de virus, i tenen efectes significatius en el tractament de malalties com els refredats vírics i les infeccions per virus de l'herpes.
5. Medicaments neurològics: La pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar diversos fàrmacs neurològics, com les benzodiazepines i els antiepilèptics. Aquests fàrmacs poden regular la síntesi i l'alliberament de neurotransmissors i tenen efectes significatius en el tractament de malalties com l'ansietat, l'insomni i l'epilèpsia.
6. Fàrmacs citotòxics: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar fàrmacs citotòxics, com ara agents alquilants, antibiòtics anti-tumorals, etc. Aquests fàrmacs poden danyar les cèl·lules tumorals o inhibir-ne el creixement, la qual cosa és important per al tractament del càncer.
7. Fàrmacs immunomoduladors: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar fàrmacs immunomoduladors, com ara glucocorticoides, immunosupressors, etc. Aquests fàrmacs poden regular la funció del sistema immunitari i tenir efectes significatius en el tractament de malalties autoimmunes, reaccions al·lèrgiques i altres malalties.
8. Medicaments contra les malalties cardiovasculars: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar diversos fàrmacs contra les malalties cardiovasculars, com ara fàrmacs antihipertensius, fàrmacs antiarrítmics, etc. Aquests fàrmacs poden regular la funció del sistema cardiovascular i tenir un paper important en el tractament de malalties com la hipertensió i les malalties coronàries.
9. Antioxidants: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar per sintetitzar antioxidants com ara la vitamina E - carotenoides, etc. Aquests antioxidants poden eliminar els radicals lliures, inhibir les respostes a l'estrès oxidatiu i tenir un paper important en la prevenció i el tractament de malalties relacionades amb l'estrès oxidatiu-.
10. Inhibidors enzimàtics: la pirrolidinopiridina es pot utilitzar com a inhibidor de la sintasa, com inhibidor de proteasa, inhibidor de nucleasa, etc. Aquests inhibidors d'enzims poden inhibir l'activitat d'enzims específics i tenen un paper important en l'estudi dels processos metabòlics i la regulació dels organismes.
4-pirrolidinopiridina, com a compost orgànic amb una estructura química única, ha demostrat un ampli potencial d'aplicació en múltiples camps. Especialment pel que fa a les proves de rendiment d'eliminació d'olors, s'utilitza àmpliament com a substància característica de l'olor per avaluar el rendiment dels equips de cura de roba domèstica, purificadors d'aire i altres productes d'eliminació d'olors.
Avantatges de ser subjecte de prova
El motiu pel qual es va seleccionar com a substància estàndard per a les proves de rendiment d'eliminació d'olors s'atribueix principalment als següents avantatges:
(1) Representant: és un component característic de diverses substàncies oloroses, com ara el fum de la cigarreta, certs gasos residuals industrials i certes olors desagradables a l'entorn domèstic. Per tant, pot representar una classe de substàncies oloroses amb estructures i propietats químiques similars, fent que els resultats de les proves siguin més universals i representatius.
(2) Estabilitat: té una alta estabilitat química a temperatura i pressió ambient, i no és propens a la descomposició ni a reaccions químiques innecessàries amb altres substàncies. Aquesta estabilitat garanteix la precisió i la fiabilitat dels resultats de la prova.
(3) Detectabilitat: té una estructura i propietats químiques específiques que permeten detectar-lo mitjançant diversos mètodes analítics, com ara cromatografia de gasos, cromatografia líquida, espectrometria de masses, etc. Aquests mètodes d'anàlisi tenen una alta sensibilitat i precisió, que poden complir els requisits de precisió de les proves de rendiment d'eliminació d'olors.
(4) Seguretat: tot i que té certa toxicitat, la seva concentració sol ser baixa quan es prova el rendiment d'eliminació d'olors en condicions adequades i no tindrà un impacte significatiu en la salut humana. Mentrestant, prenent les mesures de protecció adequades, es poden reduir encara més els riscos potencials.
Mètode de prova per al rendiment de la desodorització
El mètode de prova de rendiment de desodorització que l'utilitza com a objecte de prova sol incloure els passos següents:
(1) Preparació de mostres d'olor: en primer lloc, cal preparar mostres d'olor que continguin la substància. Aquestes mostres es poden preparar dissolent-les en un dissolvent adequat i després recobrint-les sobre un material portador. El material portador pot ser teixit, paper o altres materials que estiguin fàcilment en contacte amb l'aire.
(3) Mesura de substàncies característiques d'olor: abans i després de començar la prova, s'utilitzen mètodes analítics adequats per determinar la concentració en el bloc de mostra d'olor. Això es pot aconseguir extraient la substància del bloc de mostra i després realitzant la detecció quantitativa.
(2) Preparació de la mostra: col·loqueu el bloc de mostra d'olors preparat al dispositiu d'eliminació d'olors a provar, com ara equips per a la cura de roba domèstica, purificador d'aire, etc. Al mateix temps, cal preparar un conjunt de blocs de control per comparar els efectes d'eliminació d'olors abans i després de la prova.
(4) Calculeu la taxa de reducció i l'eficiència de desodorització dels components d'olor: a partir dels canvis de concentració abans i després de la prova, calculeu la taxa de reducció i l'eficiència de desodorització dels components d'olor. La taxa de reducció es refereix a la relació entre la diferència entre la concentració després de la prova i la concentració abans de la prova i la concentració abans de la prova; L'eficiència de desodorització es refereix a la relació entre la taxa de reducció i la taxa de reducció màxima teòrica.
Anàlisi dels resultats de les proves
Mitjançant l'anàlisi dels resultats de la prova, es pot avaluar el rendiment de l'equip de desodorització. En concret, l'anàlisi es pot dur a terme des dels aspectes següents:
(1) Efecte d'eliminació d'olors: a partir de la taxa de reducció i l'eficiència de desodorització dels components d'olor, l'efecte d'eliminació de l'equip de desodorització es pot entendre de manera intuïtiva. En termes generals, com més gran sigui la taxa de reducció i l'eficiència de desodorització, millor serà el rendiment de desodorització de l'equip.
(2) Velocitat de reacció: mitjançant l'anàlisi de la corba de canvi de concentració durant el procés de prova, es pot entendre la velocitat de reacció dels equips d'eliminació d'olors a les olors. Com més ràpida sigui la velocitat de reacció, més forta serà la capacitat del dispositiu per eliminar les olors en un curt període de temps.
(3) Selectivitat: en alguns casos, els equips de desodorització poden processar simultàniament múltiples substàncies oloroses. Per tant, cal avaluar la capacitat d'eliminació selectiva de l'equip cap a aquest. Això es pot aconseguir comparant l'eficiència d'eliminació del dispositiu amb altres substàncies d'olor.
(4) Estabilitat: després de múltiples proves repetides, observeu la consistència dels resultats de la prova. Si la taxa de reducció i l'eficiència de desodorització de cada prova es mantenen relativament estables, indica que el rendiment de desodorització de l'equip té una bona estabilitat.
La 4-pirrolidinilpiridina, com a compost orgànic amb una estructura i propietats químiques úniques, ha demostrat un gran potencial en les proves de rendiment d'eliminació d'olors. Mitjançant l'ús de mètodes de prova raonables i una anàlisi de dades precisa, es pot avaluar el rendiment dels equips de desodorització, proporcionant un fort suport per a la millora i optimització del producte. Al mateix temps, s'ha de prestar atenció al control de la concentració, les condicions de prova, la selecció de mètodes d'anàlisi i les precaucions de seguretat durant el procés de prova per garantir la precisió i la fiabilitat dels resultats de la prova. Amb l'avenç continu de la tecnologia i la creixent demanda de qualitat de vida, es creu que la seva aplicació en les proves de rendiment d'eliminació d'olors s'estendrà cada cop més.
Aplicacions industrials en polímers i materials de membrana
Beneficiant-se de la seva potent activitat catalítica nucleòfila,4-pirrolidinopiridinaha aconseguit aplicacions a escala-industrial en quatre camps principals: membranes de separació de poliamida, polímers d'enginyeria resistents a la calor-, polímers optoelectrònics i materials funcionals porosos. Ofereix una eficiència catalítica més alta que el DMAP i és compatible amb sistemes de polimerització que requereixen temperatures baixes i reaccions laterals de reticulació mínimes.
En el camp de les membranes compostes de tractament d'aigua, 4-PPY serveix com a agent auxiliar bàsic per a la polimerització interfacial. S'aplica per sintetitzar nanofiltració a baixa pressió i membranes d'osmosi inversa mitjançant la reticulació de poliesteramides hiperramificades amb clorur de trimesoil.
Accelera la reacció d'amidació entre el clorur d'acil i la poliamina, controla el gruix de la capa de separació de la pell per sota dels 100 nm i genera una capa activa hidrofílica solta i contínua. Sota una pressió de funcionament baixa de 0,6 MPa, la membrana presenta una taxa de rebuig de sal superior al 90%, un flux d'aigua pura estable de 30-40 L·m⁻²·h⁻¹ i una taxa de rebuig del 98% per a les molècules orgàniques petites-, la qual cosa la fa adequada per a la producció massiva de dessalinització d'aigua de mar i residus industrials de dessalinització. En comparació amb els catalitzadors convencionals, 4-PPY suprimeix la hidròlisi del clorur d'acil, redueix els defectes superficials de les membranes, millora l'estabilitat de la resistència al clor de les membranes i redueix el consum d'energia per al funcionament del mòdul de membrana.
Per a la síntesi de plàstics d'enginyeria d'alt rendiment-, 4-PPY catalitza la policondensació de poliimides i poliamides aromàtiques. Redueix la temperatura de ciclació tèrmica de l'àcid poliàmic i mitiga la escissió de la cadena molecular i el groguenc induït per les altes temperatures, permetent la fabricació de resines de poliimida solubles i resistents a la calor-per a pel·lícules aïllants electròniques i substrats aglutinants de bateries d'ions de liti-. Mentrestant, catalitza l'extensió de la cadena de polímers hiperramificats, regula el grau de ramificació i millora la fluïdesa del processament i el rendiment pel·lícula de les resines.
En materials optoelectrònics i porosos, el 4-PPY actua com a catalitzador de polimerització per a polímers conductors conjugats. Modula l'apilament molecular ordenat i augmenta la mobilitat del portador en materials OLED i fotovoltaics orgànics. També funciona com a lligand per a la síntesi de cristalls MOF, ajustant la mida dels porus i l'acidesa superficial per a l'adsorció i la separació de gasos. A més, el 4-PPY immobilitzat permet la modificació de l'empelt superficial dels polímers, introduint grups funcionals hidròfils a les superfícies de la membrana per alleujar la resistència a la contaminació. El catalitzador es pot recuperar per filtració i reutilitzar-se diverses vegades, complint els requisits de les línies de producció de membranes contínues ecològiques.
4-pirrolidinopiridinaés un compost orgànic amb múltiples valors d'aplicació, i els seus mètodes de síntesi són diversos. El següent és un dels mètodes comuns de síntesi de laboratori i les seves equacions químiques corresponents:
Passos experimentals:
Barregeu 2-cloro-5-aminopiridina, carbonat de potassi, bicarbonat de sodi i dissolvent (com el metanol) junts, escalfeu i reflux durant un cert període de temps per obtenir el producte intermedi 2-cloro-5-aminopiridina. L'objectiu d'aquesta reacció és substituir l'àtom de clor de la 2-cloro-5-aminopiridina per un grup amino per obtenir 2-cloro-5-aminopiridina.
2-Cloro-5-aminopiridina + K2CO3+ NaHCO3 → C5H5ClN2 + H2O + CO2
Barrejar la 2-cloro-5-aminopiridina obtinguda en el pas anterior amb solució de formaldehid, escalfar i reflux durant un període de temps determinat per obtenir el producte intermedi 4-hidroxi-1-metilpiridina. L'objectiu d'aquesta reacció és substituir el grup amino de la 2-cloro-5-aminopiridina per un grup formaldehid per obtenir 4-hidroxi-1-metilpiridina.
C5H5ClN2+ HCHO → C6H13NO + HCl
Barrejar la 4-hidroxi-1-metilpiperidina obtinguda en el pas anterior amb clorur de sulfòxid, escalfar i reflux durant un temps determinat per obtenir el producte intermedi 4-cloro-1-metilpiperidina. L'objectiu d'aquesta reacció és substituir el grup hidroxil de la 4-hidroxi-1-metilpiridina per un àtom de clor per obtenir 4-cloro-1-metilpiridina.
C6H13NO + SOCl2 → C6H12ClN + HCl + SO2
Barrejar la 4-cloro-1-metilpiridina obtinguda en el pas anterior amb acetat de sodi anhidre, escalfar i reflux durant un període de temps determinat, per obtenir el producte final Pirrolidinopiridina. L'objectiu d'aquesta reacció és substituir l'àtom de clor de la 4-cloro-1-metilpiridina per un grup acetat per obtenir pirrolidinopiridina.
C6H12ClN + NaOH → C9H12N2+ NaCl + H2O
En resum, el mètode anterior és un mètode comú de síntesi de laboratori el producte, que inclou quatre passos: síntesi del producte intermedi 2-cloro-5-aminopiridina, síntesi del producte intermedi 4-hidroxi-1-metilpiridina i síntesi del producte intermedi 4.
A finals del segle XIX i principis del XX van començar a augmentar la investigació química sobre la piridina i els seus derivats.
El 1902, el químic alemany Alfred Einhorn va estudiar sistemàticament la reacció d'alquilació de la piridina per primera vegada, establint les bases per a la posterior síntesi de derivats de la piridina.
El 1924, el químic britànic Robert Robinson va dilucidar les característiques estructurals electròniques de l'anell de piridina i va explicar les seves propietats alcalines úniques.
A la dècada de 1930, amb el desenvolupament de la química orgànica sintètica, els científics van començar a explorar la introducció de grups amino en derivats dels anells de piridina.
El 1935, l'equip del químic nord-americà Roger Adams va informar per primera vegada dels mètodes de síntesi de 2-aminopiridina i 3-aminopiridina. Aquests primers estudis proporcionen referències importants per al desenvolupament de derivats de piridina 4-substituïts.
A les dècades de 1940 i 1950, amb el desenvolupament de la química medicinal, els compostos amines heterocíclics que contenien nitrogen-rebien una atenció generalitzada.
El 1952, el premi Nobel de Química Robert Burns Woodward va destacar la importància dels heterocicles de nitrogen saturat com la pirrolidina per regular la basicitat molecular mentre estudiava la síntesi d'alcaloides.
El 1965, l'equip Hermann K. Uhler de l'Institut Max Planck d'Alemanya va sintetitzar accidentalment 4-pirrolidilpiridina mentre estudiava els catalitzadors de transferència de fase de piridina. Van trobar que la introducció de pirrolizidina a la posició de la piridina 4 va augmentar significativament l'alcalinitat del compost (pKa ≈ 9,5) mantenint una bona nucleofilicitat.
Etiquetes populars: 4-pirrolidinopiridina cas 2456-81-7, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda