Diacetona-D-manitol CAS 1707-77-3Fórmula estructural: C12H22O6 és una pols cristal·lina blanca, el punt de fusió és de 120-122 graus (l·luminat), la rotació òptica específica és de 6º (c=5, cloroform), el punt d'ebullició és de 382,0 ± 32,0 graus (previst), la densitat és de 5 ± 0,017,5 ± 0,10 6017, 0,017. (metanol 100 mg/mL), el coeficient d'acidesa (pKa) és de 12,98 ± 0,20 (predit). És un compost representatiu de compostos polihidroxi, que és una nova classe d'agent selectiu quiral amb una preparació senzilla i un preu baix, i es pot utilitzar per separar una varietat de fàrmacs quirals a NACE amb un bon efecte de separació. S'utilitza com a intermedi en el camp farmacèutic a causa de la seva estructura química única.
Com a nou agent selectiu quiral, la bisacetona-D-manitol té un paper important en la separació i reconeixement quiral. El seu centre quiral pot formar complexos estables amb les substàncies a separar, aconseguint així una separació quiral eficient. Amb el desenvolupament continu de la ciència i la tecnologia, els seus camps d'aplicació seran més extensos.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
La diacetona-D-manitol (també coneguda com a D-mannitol dicetona) es sintetitza de diverses maneres, i els següents són alguns dels principals mètodes de síntesi i les seves característiques:
Síntesi catalitzada per clorur de zinc fos:
L'èster insaturat 20 d-manitol s'afegeix a una solució agitada d'acetona seca amb clorur de zinc fos.
Es va continuar agitant fins que el d-manitol es va dissoldre completament (unes 22 hores).
La mescla de reacció es va abocar en una solució aquosa de carbonat de potassi agitada i refredada.
El precipitat es va eliminar per filtració i es va rentar a fons amb diclorometà (DCM).
El filtrat aquós es va evaporar per eliminar l'acetona i es va extreure per DCM.
Els rentats i els extractes orgànics es van rentar amb aigua freda, es van assecar amb sulfat de magnesi, es van evaporar fins a un residu sòlid i es van recristal·litzar per donar bisacetona-D-manitol.
Sintetitzat amb catalitzador de sal de piridina:
La reacció de D-mannitol i 2,2-dimetoxipropà en dissolvent de dioxà es va dur a terme en presència de catalitzador de sal de piridina.
Aquesta ruta sintètica té l'avantatge d'una alta selectivitat per al producte, pot evitar i reduir eficaçment la generació de subproductes-, millora la taxa de conversió de matèries primeres i té l'efecte d'un alt rendiment i puresa del producte.
Altres mètodes sintètics:
També s'inclouen mètodes que utilitzen un dissolvent mixt d'acetona o alcohols inferiors d'acetona, un absorbent de sulfat de magnesi i bisulfat de potassi com a catalitzador.
També hi ha mètodes que utilitzen àcid p-toluensulfònic o clorur estannos com a catalitzador en dissolvents DMSO o DMF, però aquests mètodes pateixen el problema d'una forta acidesa, que tendeix a transformar el producte en subproductes monoacetònids i reduir la qualitat del producte.
La diacetona-D-manitol és una substància en pols cristal·lina blanca amb propietats físiques i químiques específiques. El seu punt de fusió és de 120 -122 graus C, la rotació òptica específica és de 6 º (c=5, cloroform), el punt d'ebullició és de 382,0 ± 32,0 graus C, la densitat és de 1,175 ± 0,06 g/cm3 i l'índex de refracció és de 6,5{2}C; CHCl3). A més, la diacetona-D-manitol té una alta solubilitat en metanol, amb un coeficient d'acidesa (pKa) de 12,98 ± 0,20. Aquestes propietats proporcionen la base per a la seva aplicació en el camp de la medicina.
Aplicació en el camp de la medicina
1. Separació i anàlisi de fàrmacs quirals
Com a compost representatiu dels compostos polihidroxi, una aplicació important en el camp farmacèutic és com a selector quiral. L'eficàcia i el metabolisme dels fàrmacs quirals en organismes vius sovint estan estretament relacionats amb la seva estructura tridimensional, de manera que la separació i l'anàlisi dels fàrmacs quirals són enllaços importants en el desenvolupament i els processos de producció de fàrmacs. A causa del fet que els seus dos enantiòmers sovint presenten diferents propietats farmacològiques, farmacocinètiques i toxicològiques, es pot utilitzar en electroforesi capil·lar no aquosa (NACE) per separar múltiples fàrmacs quirals amb una bona eficiència de separació. Aquesta característica fa que tingui àmplies perspectives d'aplicació en el camp de la separació i anàlisi de fàrmacs quirals.
2. Excipients i additius farmacèutics
Tot i que les seves principals aplicacions en l'àmbit farmacèutic són com a selectors quirals i intermedis de síntesi de fàrmacs, no es pot ignorar el seu potencial com a excipients i additius farmacèutics. Per les seves propietats físiques i químiques úniques, es pot utilitzar com a estabilitzador, espessidor, dispersant, etc. de fàrmacs, millorant-ne l'estabilitat i la biodisponibilitat. A més, a causa del seu sabor dolç, també es pot utilitzar com a edulcorant per a fàrmacs sense sucre o baixos en sucre per satisfer les necessitats farmacèutiques de poblacions especials (com els pacients amb diabetis).
3. Desenvolupament de nous fàrmacs
Amb l'aprofundiment de la recerca al respecte, la gent ha comprovat que també té un gran potencial en el desenvolupament de nous fàrmacs. Per exemple, els Petrosiols A-E poden participar en la síntesi de compostos amb potencial per tractar la malaltia d'Alzheimer i la síndrome de Parkinson. A més, també es pot utilitzar per sintetitzar (-) compostos d'ortodifens A-C amb bona activitat anti{-tumoral, que presenten una activitat inhibidora important contra cèl·lules canceroses com HL-60 i Jurkat. Aquests estudis indiquen àmplies perspectives d'aplicació en el camp del desenvolupament de nous fàrmacs.
Casos d'aplicació específics en l'àmbit de la medicina
1. medicaments per a la diabetis
La diabetis és una malaltia metabòlica crònica i el seu tractament requereix medicació a llarg termini{0}. Com a intermedi en la síntesi de fàrmacs, pot participar en la síntesi de compostos amb efectes hipoglucèmics. Per exemple, mitjançant la inhibició de la descomposició del glicogen hepàtic al fetge i la promoció de la utilització de la glucosa als teixits perifèrics, la substància mateixa o els seus derivats poden reduir el nivell de glucosa al cos, millorant així l'estat de sucre en sang dels pacients amb diabetis. A més, a causa del seu baix contingut en calories, no és fàcil de provocar fluctuacions de sucre en sang i altres característiques, també es pot utilitzar com a ingredient alimentari auxiliar per als pacients amb diabetis per satisfer les seves necessitats de dolços i evitar les fluctuacions del sucre en sang.
3. Medicaments antivirals
Les malalties víriques com la sida i la grip suposen una gran amenaça per a la salut humana. Pot participar en la síntesi de compostos amb activitat antiviral. Per exemple, els derivats del sucre que contenen sofre-que contenen nitrogen tetracíclic fusionat-se sintetitzen a partir d'ells o dels seus derivats, que tenen forts efectes inhibidors sobre el virus del VIH. Mitjançant més investigacions i optimitzacions, s'espera que aquests compostos es converteixin en una nova generació de fàrmacs antivirals, proporcionant més opcions per al tractament de malalties víriques.
4. Medicaments per al tractament de trastorns neurològics
Malalties neurològiques com la malaltia d'Alzheimer i la síndrome de Parkinson afecten greument la qualitat de vida dels pacients. Pot participar en la síntesi de compostos amb potencial per tractar malalties neurològiques. Per exemple, els Petrosiols A-E es sintetitza a partir d'ell o dels seus derivats, i aquests compostos tenen certs efectes terapèutics sobre malalties neurològiques com la malaltia d'Alzheimer i la síndrome de Parkinson. Mitjançant més investigació i optimització, s'espera que aquests compostos esdevinguin una nova generació de fàrmacs terapèutics per a malalties neurològiques, aportant millors efectes terapèutics als pacients.
Els compostos polihidroxiquirals són compostos polihidroxi que contenen dos o més grups hidroxil en la seva estructura molecular (com ara D/L-àcid tartàric, èsters de tartrat de la sèrie D/L{-, àcid D{-glucònic, D/L-sorbosa, D{-manitol, àcid lactosa, etc.). La diacetona-D-manitol és un compost representatiu d'aquest tipus de compost polihidroxi, que és un nou selector quiral de preparació senzilla i de baix cost. Es pot utilitzar a NACE per separar diversos fàrmacs quirals amb bons efectes de separació, però la seva investigació d'aplicació en la separació i anàlisi de mostres reals encara és limitada.
Principalment a causa del fet que els dos enantiòmers de la diacetona-D-mannitol sovint presenten diferents propietats farmacològiques, farmacocinètiques i toxicològiques, en general, l'enantiòmer (R) - té un paper important en la pràctica clínica, mentre que l'enantiòmer (S) - té una baixa activitat infecciosa, efectiva o fins i tot tòxica.
Per tant, per tal de millorar l'eficàcia de fàrmacs quirals com la diacetona-D-mannitol, reduir els efectes secundaris tòxics, establir un mètode senzill i eficient per separar i detectar fàrmacs quirals i dur a terme investigacions d'enantiòmers únics per entendre la seva activitat fisiològica i els seus efectes farmacològics, és de gran importància aconseguir medicaments segurs, racionals i efectius. Per tal d'aconseguir un ús segur i racional dels fàrmacs quirals, garantir una qualitat estable i uniforme del fàrmac i complir els requisits de la medicació, cal dur a terme un control de qualitat dels fàrmacs i la determinació del contingut d'enantiòmers és un dels indicadors de control importants.
La diacetona-D-manitol és un compost orgànic important amb un ampli valor d'aplicació a les indústries farmacèutica, alimentària i química. Com a derivat del D-manitol, la seva estructura química única li dota de propietats i funcions especials. El descobriment del D-manitol es remunta a la investigació en química vegetal a principis del segle XIX.
L'any 1806, el químic francès Louis Nicolas Vauquelin va aïllar per primera vegada aquesta substància dolça de la melada (manà, un exsudat del Fraxinus ornus). Aquest producte natural va rebre el nom de "manita" pel seu origen, i posteriorment va ser rebatejat com "mannitol" (manitol). El químic alemany Joseph Louis Gay Lussac va estudiar més aquesta substància el 1811 i va determinar les seves propietats fonamentals.
Posteriorment, el 1826, un altre químic francès Henri Braconnot va aïllar amb èxit el manitol de bolets, algues i altres plantes, confirmant la seva presència generalitzada a la natura. Amb el desenvolupament de la teoria de l'estructura química orgànica, els científics van començar a explorar l'estructura molecular del manitol a la segona meitat del segle XIX.
El químic alemany Justus von Liebig va sintetitzar per primera vegada l'acetona el 1832 i va estudiar les seves propietats. Amb el desenvolupament de la química orgànica, l'acetona no només s'utilitza com a dissolvent, sinó que també es converteix gradualment en un important reactiu i intermedi sintètic.
L'any 1870, el químic alemany Emil Fischer va començar a estudiar sistemàticament l'estructura de les substàncies carbohidrats, fet que li va valer finalment el Premi Nobel de Química el 1902. Fischer va determinar mitjançant una sèrie de reaccions químiques intel·ligents que el manitol és un alcohol de sucre de sis carbonis amb la seva fórmula molecular C ₆ H ₄ ₆ H ₆ i estructura estereoquímica elcidada.
A principis del segle XX, amb l'avenç de la química orgànica sintètica, els químics van desenvolupar diversos mètodes per sintetitzar manitol. El més important és el procés de preparació de manitol a partir de D-glucosa o D-fructosa mitjançant la reducció de la hidrogenació. Aquests mètodes sintètics van establir les bases per a la investigació posterior sobre els derivats del manitol.
L'acetona, com a dissolvent i reactiu orgànic senzill i important, va ser àmpliament estudiada i aplicada a mitjans del segle XIX.
La diacetona-D-manitol és un compost versàtil amb un potencial important en productes farmacèutics, cromatografia i síntesi orgànica. Les seves propietats fisicoquímiques úniques, juntament amb la investigació en curs en química verda i nanotecnologia, el situen com un material crític per a futures aplicacions industrials. A mesura que augmenta la demanda de compostos quirals i processos sostenibles, DADM està a punt per jugar un paper fonamental en l'avanç de la fabricació química i el desenvolupament de fàrmacs.
Etiquetes populars: diacetona-d-manitol cas 1707-77-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda