O-tert-butil-L{-treonina, també coneguda com aH-THR(TBU)-OH, és un compost amb una arquitectura i propietats químiques específiques. CAS 4378-13-6, la fórmula molecular C8H17NO3 sol aparèixer com una pols o sòlid blanc. Com a derivat de la treonina, té característiques comunes dels aminoàcids i té àmplies perspectives d'aplicació en camps com la bioquímica i la química orgànica. Per exemple, pot servir com a monòmer protector d'aminoàcids per a la síntesi de pèptids i nutrició; També es pot utilitzar com a intermedi sintètic per a altres molècules orgàniques, per a la preparació de fàrmacs i biomarcadors. Amb el desenvolupament continu de la ciència i la tecnologia, els seus camps d'aplicació es faran més extensos, i el seu valor potencial en camps com la medicina, la biotecnologia i les noves matrius s'explorarà i s'utilitzarà més.
|
|
|
|
Fórmula química |
C8H18ClNO3 |
|
Missa exacta |
211.10 |
|
Pes molecular |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; O, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, com a derivat important d'aminoàcids, té àmplies perspectives d'aplicació en diversos camps com ara la bioquímica, la química orgànica i la investigació i desenvolupament farmacèutic.
Àmbit de la Bioquímica
(1) Síntesi de pèptids i Nurish
Es pot utilitzar com a monòmer protector d'aminoàcids per a la síntesi de pèptids i nutrició. En el procés de síntesi de pèptids, el grup hidroxil de la treonina està protegit per terc butil, evitant així repercussions secundaries innecessàries i millorant l'eficiència i la puresa de la síntesi. Introduint un control precís sobre la longitud i la seqüència de les cadenes polipeptídiques, es poden preparar pèptids i nutrició amb activitats biològiques específiques.
(2) Preparació de biomarcadors
Els biomarcadors són substàncies utilitzades per detectar, controlar o avaluar processos biològics o estats de malaltia. Es pot utilitzar com a intermedi per sintetitzar biomarcadors i, mitjançant la introducció de grups o marcadors funcionals específics, es poden preparar biomarcadors amb alta sensibilitat, forta especificitat i bona estabilitat. Aquests biomarcadors tenen un valor d'aplicació important en el diagnòstic de malalties, l'avaluació de l'eficàcia, el desenvolupament de fàrmacs i altres camps.
(3) Recerca bàsica en bioquímica
També es pot utilitzar per a la investigació bioquímica bàsica, com ara l'estudi de les vies metabòliques i els mecanismes d'activitat biològica dels aminoàcids en els organismes. En introduir-lo, podem simular el procés del metabolisme dels aminoàcids en els organismes, observar el seu impacte en l'activitat biològica i revelar les funcions i els mecanismes dels aminoàcids en els organismes.
En el camp de la química orgànica
(1) Intermedis de síntesi orgànica
Tenint una arquitectura i propietats químiques úniques, pot servir com a intermedi important en la síntesi orgànica. Amb la seva introducció es poden sintetitzar compostos orgànics amb arquitectures i propietats específiques, que tenen àmplies perspectives d'aplicació en camps com la medicina, els plaguicides, els colorants, etc.
(2) Desenvolupament de fàrmacs
En el procés de desenvolupament de fàrmacs, pot servir com a modificador estructural o intermedi sintètic per a molècules de fàrmacs. En introduir-lo, es poden alterar l'arquitectura espacial i l'activitat biològica de les molècules de fàrmacs, optimitzant així les propietats de l'eficàcia, la farmacocinètica i l'estabilitat dels fàrmacs. A més, també es pot utilitzar per preparar fàrmacs amb efectes dirigits, millorant l'especificitat dels fàrmacs i l'eficàcia terapèutica.
(3) Reacció catalítica orgànica
També pot servir com a catalitzador o co-catalitzador de repercussions catalítiques orgàniques. Introduint-lo, es pot accelerar el ritme de repercussions orgàniques, i es pot millorar el rendiment i la selectivitat de les repercussions. A més, també es pot utilitzar per a repercussions catalítiques asimètriques per preparar compostos orgànics amb arquitectures quirals.
Àmbit de recerca i desenvolupament farmacèutic
(1) Síntesi de molècules de fàrmacs
Té un paper important en la síntesi de molècules de fàrmacs. En introduir-lo, es poden sintetitzar molècules de fàrmacs amb activitats farmacològiques i biològiques específiques. Aquestes molècules de fàrmacs tenen àmplies perspectives d'aplicació en camps com els tumors, les malalties cardiovasculars i les malalties neurodegeneratives.
(2) Modificació de fàrmacs
També es pot utilitzar per a la investigació de modificacions de fàrmacs. En introduir aquesta substància, es poden alterar la solubilitat, l'estabilitat, la biodisponibilitat i altres propietats del fàrmac, optimitzant així l'efecte terapèutic del fàrmac. A més, també es pot utilitzar per preparar l'alliberament sostingut-, l'alliberament controlat i altres formulacions de fàrmacs, millorant l'efecte d'alliberament sostingut dels fàrmacs i la comoditat del pacient.
(3) Investigació sobre el metabolisme dels fàrmacs
També es pot utilitzar per a la investigació del metabolisme de fàrmacs. En introduir-lo, és possible simular el procés metabòlic dels fàrmacs al cos, observar els seus efectes sobre els enzims que metabolitzen els fàrmacs i revelar les vies metabòliques i els metabòlits dels fàrmacs al cos. Aquestes dades tenen un valor d'aplicació important per a l'avaluació de la seguretat dels medicaments, la investigació d'interaccions amb medicaments i altres aspectes.
Altres Camps
(1) Indústria alimentària
També té certes aplicacions en la indústria alimentària. Es pot utilitzar com a additiu alimentari per millorar el gust, el sabor i el valor nutricional dels aliments. Amb la introducció d'aquest ingredient, es pot augmentar el contingut d'aminoàcids dels aliments, potenciant-ne el valor nutricional; Al mateix temps, també es pot utilitzar com a conservant d'aliments per allargar la vida útil dels aliments.
(2) En l'àmbit de l'agricultura
També hi ha un cert potencial d'aplicació en el camp de l'agricultura. Pot servir com a regulador del creixement de les plantes, promovent el creixement i desenvolupament de les plantes. Mitjançant la introducció d'O-tert-butil{-L{-treonina, es pot millorar la resistència a l'estrès, la resistència a les malalties i el rendiment de les plantes; Al mateix temps, també es pot utilitzar per preparar biopesticdes, reduir l'ús de plaguicides químics i reduir la contaminació ambiental.
(3) Àmbit de protecció del medi ambient
També té certes perspectives d'aplicació en l'àmbit de la protecció del medi ambient. Es pot utilitzar com a agent biodegradable per tractar residus orgànics i contaminar masses d'aigua. Mitjançant la introducció d'O-tert-butil{-L{-treonina, es pot accelerar la descomposició i la degradació dels residus orgànics, reduint la contaminació ambiental; Al mateix temps, també es pot utilitzar per preparar adsorbents biològics per eliminar els ions de metalls pesants i els contaminants orgànics de les masses d'aigua.
H-THR(TBU)-OH, com a derivat important d'aminoàcids, té una àmplia gamma d'aplicacions en camps com la bioquímica, la química orgànica i la investigació i desenvolupament farmacèutic. La selecció i optimització del seu mètode de síntesi són crucials per millorar el rendiment, reduir costos i complir els requisits específics d'aplicació.
L'isobutè és una matèria primera química important amb una arquitectura de doble enllaç animada, cosa que fa que sigui fàcil de patir repercussions químiques com l'addició i la polimerització. El mètode de síntesi de O-tert-butil-L{-treonina utilitzant isobutè sol implica els passos següents:
Preparació de la matriu en brut:
En primer lloc, cal preparar una quantitat adequada d'isobutè, L{0}}treonina o els seus derivats com a matrius de partida. Al mateix temps, cal preparar matrius auxiliars com catalitzadors i dissolvents.
Reacció d'addició:
Sota una temperatura i pressió adequades, l'isobutè està sotmès a repercussions addicionals amb la L-treonina o els seus derivats. Aquest pas normalment s'ha de dur a terme en presència d'un catalitzador per augmentar la taxa de repercussió i el rendiment. Les condicions específiques de la repercussió de l'addició (com ara la temperatura, la pressió, el tipus de catalitzador i la dosificació) s'han d'optimitzar segons les condicions experimentals i els requisits del producte objectiu.
Publica{0}}processament:
Un cop finalitzada la repercussió de l'addició, calen passos posteriors al-processament per separar i purificar el producte objectiu. Això sol incloure el rentat, l'assecat, la recristal·lització i altres operacions per eliminar les impureses i millorar la puresa del producte.
Validació del producte:
Finalment, el producte es valida mitjançant mètodes d'anàlisi química com la ressonància magnètica nuclear, l'espectroscòpia infraroja, l'espectrometria de masses, etc., per garantir que la seva arquitectura i puresa compleixen els requisits.
Cal assenyalar que a causa de la reactivitat de l'isobutè i la sensibilitat de les condicions de repercussió, aquest mètode de síntesi pot presentar certs reptes en el funcionament pràctic. Per tant, cal controlar estrictament les condicions de repercussió, optimitzar la selecció i dosificació dels catalitzadors, per tal de millorar el rendiment i la qualitat del producte.
Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil) és un grup protector d'aminoàcids d'ús habitual amb les característiques d'eliminació fàcil i bona estabilitat. El mètode de síntesi de O-tert-butil{-L{-treonina mitjançant Fmoc{-O-tert-butil-L-treonina com a intermedi normalment implica els passos següents:
1. Preparació de la matèria primera:
Prepareu una quantitat adequada de Fmoc-L-shreonina o els seus derivats com a matrius inicials. Al mateix temps, cal preparar matrius auxiliars com el tert butanol i els catalitzadors.
2. Reacció d'esterificació:
En condicions de temperatura i catalitzadors adequades, la Fmoc-L{-shreonina o els seus derivats s'esterifiquen amb terc butanol. L'objectiu d'aquest pas és protegir el grup hidroxil de la treonina i evitar repercussions secundaries innecessàries en repercussions posteriors.
3. Reacció de reducció:
Un cop completada la repercussió d'esterificació, cal una repercussió de reducció per eliminar el grup protector Fmoc. Aquest pas es realitza normalment utilitzant un agent reductor (com hidrogen, borohidrur de sodi, etc.) a una temperatura i pressió adequades.
Un cop completada la repercussió de la reducció, també calen passos posteriors al-processament per separar i purificar el producte objectiu. Això inclou el rentat, l'assecat, la recristal·lització i altres operacions per eliminar impureses i millorar la puresa del producte.
Validació del producte:
Finalment, el producte es valida mitjançant anàlisi química per garantir que la seva arquitectura i puresa compleixen els requisits.
Cal tenir en compte que aquest mètode de síntesi implica múltiples passos i condicions de repercussió, per la qual cosa es requereix un control estricte de les condicions de repercussió i la qualitat del producte en cada pas en el funcionament pràctic.
Mentrestant, a causa de les condicions específiques de reducció requerides per a l'eliminació dels grups protectors de Fmoc, l'eficiència i el rendiment d'aquest pas també es poden veure afectats en certa mesura.
Per tal de millorar l'eficiència de la síntesi i el rendiment deH-THR(TBU)-OH, cal optimitzar i millorar el mètode de síntesi. Aquí hi ha algunes possibles indicacions d'optimització:
Selecció i dosificació del catalitzador:
El tipus i la dosi del catalitzador tenen un impacte significatiu en l'eficiència i el rendiment de la síntesi. Per tant, és necessari seleccionar els catalitzadors adequats i optimitzar la seva dosificació per millorar la taxa de repercussió i el rendiment.
Optimització de les condicions de reacció:
La temperatura de repercussió, la pressió, el dissolvent i altres condicions també tenen un impacte significatiu en l'eficiència i el rendiment de la síntesi. Per tant, és necessari optimitzar aquestes condicions per trobar la combinació òptima de condicions de repercussió.
Millora dels-passos de postprocessament:
L'eficiència i la puresa dels-passos de postprocessament tenen un impacte significatiu en la qualitat del producte final. Per tant, cal millorar els passos del post-processament per millorar la puresa i el rendiment del producte.
Selecció i pretractament de matèries primeres:
Cal seleccionar matrius en brut-d'alta qualitat i dur a terme un pretractament adequat per millorar l'eficiència de repercussió i la qualitat del producte.
L'aplicació de la química verda: l'aplicació dels principis de la química verda en el procés de síntesi pot reduir la contaminació ambiental i reduir els costos. Per exemple, utilitzant dissolvents, catalitzadors i materials bruts no-tòxics o de baixa toxicitat.
La configuració molecular de H-THR (TBU) - OH (O{-tert-butil{-L{-treonina) té les característiques següents:
La fórmula molecular de H-THR (TBU) - OH és C ₈ H ₁ NO ∝, amb un pes molecular de 175,23 g/mol. La seva arquitectura es forma substituint el grup hidroxil de la treonina (Thr) per terc butil (tBu), i pertany als derivats d'aminoàcids.
Configuració L-: com a derivat dels L-aminoàcids, el seu carboni alfa (l'àtom de carboni que connecta els grups amino i carboxil) serveix de centre quiral i té una configuració S- (segons la regla de Cahn Ingold Prelog).
Substituent terc butil: després de substituir el grup hidroxil per tert butil (- C (CH3) H3), el gran volum de terc butil pot afectar l'obstacle estèric molecular, però no afecta el centre quiral del carboni -.
Punt de fusió: 244-247 graus C. Un punt de fusió elevat indica la presència de forts enllaços d'hidrogen entre molècules o una estructura cristal·lina estreta, que està relacionada amb la disposició regular de les molècules de tipus L.
Densitat: Aproximadament 1,1 g/cm³, que reflecteix l'eficiència d'apilament molecular, influenciada per substituents de terc butil.
Solubilitat: tot i que no hi ha dades específiques disponibles, els derivats similars solen tenir una solubilitat reduïda a causa de la hidrofobicitat dels grups terc butil i requereixen dissolvents polars (com el DMSO) per a la seva dissolució.
1. Descobriment de la Treonina Parent
La L-treonina (H-Thr{-OH) va ser aïllada i identificada per primera vegada per William C. Rose i Curtis Meyer l'any 1936. Va ser l'últim aminoàcid proteinogènic que es va descobrir. A causa del seu grup hidroxil -, es requereix una protecció selectiva d'aquest grup hidroxil durant la síntesi de pèptids per evitar reaccions secundaries.
2. Desenvolupament de l'estratègia de protecció del tert-butil
Entre els anys 1950 i 1960, es va introduir l'èter tert-butil (tBu) com a grup protector d'hidroxil, un èxit atribuït principalment a Louis A. Carpino, que va ser pioner en el sistema de protecció Boc/tBu. El 1982, Nakajima i els seus col·legues van informar sistemàticament de la síntesi del producte per primera vegada i van establir la ruta d'eterificació catalitzada per isobutè i àcid sulfúric concentrat.
3. Aplicació com a monòmer estàndard per a la síntesi de pèptids
Des de la dècada de 1980, amb l'aplicació generalitzada de la síntesi de pèptids en -fase sòlida (SPPS), el producte s'ha convertit en un monòmer protegit estàndard per a la construcció de pèptids que contenen treonina- sota les estratègies Fmoc i Boc. Això es deu a l'ortogonalitat del tert-èter butílic, que és estable en condicions alcalines i es pot escindir en condicions àcides.
Etiquetes populars: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda