Àcid acètic indol (IAA) CAS 87-51-4

Àcid acètic indol (IAA), també coneguda com a àcid indoleacètic, és una auxina planta amb fórmula química C10H9NO2 i 8CAS 7 - 51-4, pols cristal·lina blanca, soluble en etanol, acetona i èter, lleugerament soluble en cloroform, insoluble en aigua. S'utilitza com a estimulador de creixement vegetal i reactiu analític. L’àcid indoleacètic es sintetitza en les fulles joves expandides i el meristema apical i s’acumula de dalt a baix a través del transport de llarga distància del floema. L’arrel també pot produir auxina i transportar -la de baix a dalt. L’auxina a les plantes està formada per triptòfan mitjançant una sèrie de productes intermedis.

L’àcid indol-3-acètic (IAA), com a hormona natural del creixement de les plantes descobertes, està dotada d’activitat biològica única per l’anell indol i la cadena lateral de l’àcid acètic en la seva estructura molecular. Des del seu aïllament i purificació de les plantes el 1934, IAA ha demostrat un extens valor d’aplicació en l’agricultura, l’horticultura, la biotecnologia i els àmbits bàsics de recerca.

Factors reguladors bàsics del creixement de les plantes

 

1. Regulació direccional de BI de la divisió cel·lular i allargament
IAA promotes cell division by regulating the expression of cyclin genes, while inducing cell elongation by acidifying the cell wall and activating expansin protein. In the meristematic tissue of the stem tip, low concentrations of IAA (0.01-1 μ M) promote longitudinal cell elongation, while high concentrations (>10 μ m) inhibeixen l’allargament de les cèl·lules de l’arrel induint la síntesi d’etilè. Aquest efecte dependent de la concentració va ser significatiu en l'experiment d'allargament de la beina embrionària de blat de moro: 0,1 μ m IAA va augmentar l'ellargament de la beina embrionària en un 40%, mentre que el tractament de 10 μ m va donar lloc a una inhibició de l'elongació.

 

2. Construcció i morfogènesi d’òrgans
Desenvolupament d’arrel:Àcid acètic indol (IAA)Estableix un gradient de meristema arrel mitjançant la regulació de la localització de polaritat de les proteïnes PIN, promovent la formació de primordia arrel. En els estudis mutants d'Arabidopsis, la deficiència de Pin1 va donar lloc a una distribució pertorbada de la IAA i una reducció del 60% en la quantitat de pèl de l'arrel.
Avantatge principal: IAA produït a la punta de la tija inhibeix la germinació lateral dels brots a través del transport polar i l’aplicació exògena d’inhibidors del transport IAA (com NPA) pot augmentar el nombre de brots laterals de patata en 3-5 vegades.
Desenvolupament de flors i fruites: l’IAA indueix la partenocarpia del tomàquet i remullar flors en una solució de 3000 mg/L IAA augmenta el rendiment de fruites sense llavors en un 200%; El ruixat de 20 mg/L IAA durant el període de fixació de poma pot augmentar la taxa de configuració de la fruita en un 35%.

 

3. Resposta a l’adaptació ambiental
Fototropisme: la taxa d’acumulació d’IAA al costat retroil·luminat de les beines d’embrions de civada és del 30% més ràpida que al costat retroil·luminat, donant lloc a una diferència en la taxa d’allargament cel·lular.
Geotropisme: la distribució asimètrica de IAA a les cèl·lules de columnes de caiguda arrel inhibeix l’allargament de cèl·lules inferiors i accelera l’allargament de les cèl·lules superiors, donant lloc a un geotropisme negatiu de les arrels.
Resposta de l'adversitat: sota l'estrès de la sequera, el contingut de la IAA en les arrels de blat va augmentar 2,3 vegades, millorant la capacitat d'absorció d'aigua promovent el creixement de les arrels.

Components clau del cultiu de teixits vegetals

 

1. Inducció del teixit cal·lus
En el cultiu de cèl·lules de mesofil·la de fulla de tabac, afegir 0,1-1 mg/L IAA al medi MS pot augmentar la taxa d’inducció de cal·lus del 12% al 85%. La proporció de IAA amb citocinines (com ara 6-BA) determina la direcció de diferenciació: Alt IAA/baix 6-BA (10: 1) promou la formació d’arrels, mentre que la baixa IAA/6-BA (1:10) indueix la diferenciació de brots.

2. Embriogènesi somàtica
En el cultiu de cèl·lules de suspensió de pastanaga, la combinació de 0,5 mg/L IAA i 2 mg/L 2,4-D pot augmentar la freqüència de desenvolupament embrionari en un 40%. IAA regula l’expressió de gens clau implicats en el desenvolupament embrionari, com LEC1 i Fus3, i inicia el procés de desenvolupament embrionari somàtic.

3. Optimització del sistema de transformació genètica
En la transformació genètica de cotó mediada per Agrobacterium, afegir 0,01 mg/L IAA al medi pre -cultiu pot augmentar l'eficiència de la transformació en un 25%. L’IAA manté l’activitat de la divisió cel·lular, allarga el període de la finestra de la infecció per Agrobacterium i redueix el fenomen de Browning.

Aplicació innovadora de la tecnologia agrícola moderna

 

1. Tecnologia d’arrelament eficient
Tall de branques dures: les branques dures de raïm es van tractar amb 500 mg/L IAA de caiguda ràpida i la taxa d’arrelament va assolir el 92%, que va ser un 58% superior al grup de control.
Espècies d’arbres difícils d’arrelar: les branques tendres de pi vermell es van remullar en 1000 mg/L IAA durant 24 hores, i la taxa d’arrelament va augmentar del 12% al 67%.
El desenvolupament de la formulació composta: la barreja IAA i el fungicida (1:10) per tractar les plàntules d’arròs va donar lloc a un augment del 40% del nombre d’arrel i a un efecte del 85% en la prevenció i el control de Wilt Fusarium.

2. Configuració de fruita i control de qualitat
Producció de fruites sense llavors: el ruixat de 20 mg/L IAA durant el període de floració màxima de les maduixes augmenta la proporció de fruites sense llavors en un 70% i el pes de les fruites individuals un 15%.

 

Uniformitat de fruites: el ruixat de 10 mg/L IAA durant la fase de fruites joves dels cítrics va reduir la desviació estàndard de l’índex de forma de fruita en 0,2 i va augmentar la taxa de fruita comercial un 25%.
Acumulació de sucre: l’aplicació de 5 mg/L IAA durant el període d’inflor dels tubercles de remolatxa de sucre va augmentar el contingut de sucre en 1,8 punts percentuals i el rendiment d’un 12%.
3. Gestió del cultiu de l’adversitat
Millora de la terra alcalí salina: les llavors de blat de moro tractades amb una combinació d’IAA i àcid húmic van mostrar un augment del 40% de la taxa de germinació i un augment del 25% en el pes sec de plàntula sota el 0,3% d’estrès de NaCl.
Cultiu de planters de baixa temperatura: ruixar 5 mg/L IAA en plàntules de cogombre durant l’etapa de plàntula va augmentar la taxa de supervivència en un 35% a 5 graus i va reduir la taxa de fuites d’electròlits un 22%.

Eines de recerca per a mecanismes fisiològics de les plantes

 

1. Anàlisi de les rutes de transport
Mitjançant l’ús d’etiquetatge radioactiu per fer el seguiment del camí de moviment de l’IAA en les plantes, es va revelar el "model de transport de CO del transport polar: IAA i H ⁺ van ser transportats en la mateixa direcció i es va establir un gradient potencial de membrana per conduir el transport.
2. Investigació sobre transducció del senyal
Àcid acètic indol (IAA)s'utilitza com a molècula model per dilucidar el mecanisme d'interacció entre les proteïnes del receptor d'auxina TIR1/AFB i AUX/IAA. Dos experiments híbrids de llevat van demostrar que 10 nm IAA poden induir la formació de complexos TIR1-Aux/IAA i activar els factors de transcripció ARF.
3. Elucidació de vies metabòliques
La tecnologia de traça d’isòtops combinada amb LC - L’anàlisi MS ha identificat les principals vies metabòliques de l’IAA en plantes: el 70% s’emmagatzema en forma d’àcids àcids àcids àcids indol-3-àcids àcids àcids àcids àcids àcids àcids acètics.

Aplicació estesa de la indústria i la biotecnologia

 

1. Producció d'enginyeria microbiana
Escherichia coli recombinant expressa la monooxigenasa del triptòfan (IAAM) i la indol-3-aldehid deshidrogenasa (IAAH), donant lloc a una producció IAA d’1,2 g/L al caldo de fermentació, que és un 40% inferior al cost de la síntesi química.
2. Desenvolupament de colorants biològics
L’IAA forma un complex vermell amb ions de ferro, que es pot utilitzar per a la localització microscòpica de la distribució d’auxina en seccions de teixit vegetal, amb una sensibilitat de 0,1 μ g/g de teixit.
3. Indicadors de control ambiental
Com a biomarcador d’estrès vegetal, els canvis en el contingut de l’IAA poden reflectir el grau de contaminació de metalls pesants: la disminució del contingut d’IAA en arrels d’arròs sota CD ² ⁺ l’estrès està correlacionada significativament amb l’índex de contaminació (R =-0.87).

La via de síntesi deIAA: La reacció d’indol, formaldehid i cianur de potassi a 150 graus, 0,9 ~ 1MPa per produir acetonitril de 3 indoles, i després hidròlisi sota l’acció d’hidròxid de potassi. O a partir de la reacció d’indol i àcid glicòlic. En un autoclau d’acer inoxidable 3L, afegiu 270g (4,1 mol) 85% hidròxid de potassi, 351 g (3mol) indol i, a continuació, afegiu -hi lentament 360g (3,3 mol) 70% de solució aquosa d’àcid hidroxiacètic. Escalfeu -lo a 250 graus i remeneu durant 18 h. Refredeu fins a menys de 50 graus, afegiu-hi 500 ml d’aigua i remeneu a 100 graus durant 30 minuts per dissoldre l’acetat d’indol-3-potassium. Refredeu a 25 graus, aboqueu materials automàtics a l’aigua i afegiu aigua a un volum total de 3 L. Extracte amb èter de 500 ml, separa la capa d’aigua, acidifiqueu-ho amb àcid clorhídric a 20-30 graus i precipiti l’àcid indol-3-acètic. Filtre, rentar-se en aigua freda i assecar-se a les fosques per obtenir 455-490g de producte.

Principi d’acció: l’àcid indoleacètic es sintetitza en les fulles joves expandides i el meristema apical i s’acumula de dalt a baix a través del transport llarg de distància - de floem. L’arrel també pot produir auxina i transportar -la de baix a dalt. L’auxina a les plantes està formada per triptòfan mitjançant una sèrie de productes intermedis. La seva via principal és a través de l’acetaldehid indol. L’acetaldehid indol es pot formar des de l’oxidació i la desaminació del triptòfan fins a l’àcid piruvic indol i després la descarboxilació, o des de l’oxidació i la desaminació del triptòfan al triptòfan. A continuació, l’indolealdehid s’oxida a l’àcid indoleacètic. Una altra via de síntesi possible és la conversió del triptòfan de l’acetonitril indol a l’àcid acètic indol. A les plantes, l’IAA es pot combinar amb altres substàncies per perdre la seva activitat, com ara combinar -se amb l’àcid aspartic per formar IAA, inositol per formar IAA, glucosa per formar glucòsid i proteïna per formar IAA {{8} complex proteïna. L’àcid indoleacètic lligat sol representar el 50 ~ 90% de l’àcid indoleacètic a les plantes. Pot ser una forma d’emmagatzematge d’auxina en els teixits vegetals. Es poden hidrolitzar per produir àcid indoleacètic lliure. L’àcid indoleacètic oxidasa, que és omnipresent en els teixits vegetals, pot oxidar i descompondre l’àcid indoleacètic.

Procés de descobriment deàcid acètic indol (IAA): Auxin és la primera hormona vegetal descoberta. El 1880, quan estudiava el fototropisme de les plantes, C. Darwin del Regne Unit va trobar que la il·luminació unidireccional del coleòptil provocaria la flexió del fototropisme del coleòptil. Talleu la punta del coleòptil o cobriu el coleòptil amb una tapa de paper de llauna opaca. La flexió fototròpica no es produirà quan es irradia amb llum unilateral. Per tant, Darwin creia que el coleòptil produïa una substància en moviment descendent sota llum unilateral, cosa que va provocar que la velocitat de creixement de la part posterior - i la llum - de la superfície del coleòptil fos diferent, fent que el coleòptil es doblegués a la llum. El 1910, l'experiment de P. Boysen - Jense va demostrar que l'efecte produït per la punta del coleoptil es pot transmetre a la part inferior a través de la placa d'agar. El 1914, l'experiment de A. Paal va demostrar que el creixement corbat del coleòptil va ser causat per la distribució desigual de la influència produïda per la punta a la seva part inferior. El 1928, FW va anar dels Països Baixos va col·locar la punta del coleoptil de civada tallada al bloc d'agar. Al cap d'un període de temps, es va eliminar la punta del coleòptil i es van col·locar aquestes peces d'agar al costat del coleòptil punxegut. Com a resultat, el costat amb l’agar va créixer més ràpidament i es va doblar en el sentit contrari. Aquest experiment va confirmar que una substància produïda per la punta coleòptil es va difondre a l’agar i després col·locada al coleòptil pot transferir -se a la part inferior del coleòptil i promoure el creixement de la part inferior. Més tard, Winter va separar el creixement - substàncies relacionades produïdes per la punta de la beina per primera vegada i van nomenar aquesta substància auxina. El 1931, Kogl i altres dels Països Baixos van aïllar un compost de l’orina humana i el van afegir a Agar, que també pot induir la flexió coleòptil. Es va demostrar que el compost era àcid indoleacètic. A continuació, el 1946, Kogl i altres també van trobar àcid indoleacètic, àcid fenilacètic (PAA), àcid indolebutíric (IBA), etc. en teixits vegetals.

Etiquetes populars: àcid acètic indol 3 (IAA) CAS 87-51-4, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda