Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. és un dels fabricants i proveïdors més experimentats d'hidrur de liti tri-tert butoxialumini cas 17476-04-9 a la Xina. Benvingut a l'engròs a granel d'hidrur de liti tri tert butoxialumini cas 17476-04-9 a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Hi ha un bon servei i un preu raonable.
Hidrur de liti tri-terc butoxialumini(LTBA) és un compost metàl·lic orgànic. És un agent reductor important amb àmplies aplicacions en síntesi orgànica. L'aparença sol ser una pols o sòlid de color blanc a blanc cambra, que també pot ser un líquid incolor o gris clar (segons la forma específica i la puresa), soluble en certs dissolvents orgànics com el tetrahidrofurà (THF) i sovint s'utilitza en forma de solució. És un agent reductor suau i altament selectiu que pot reduir les cetones, els aldehids i els clorurs d'acil a baixes temperatures (com ara 0 graus C) sense reduir els èsters d'àcids grassos i els nitrils. També pot reduir els èsters fenílics d'àcids grassos i àcids cíclics, així com el tetrahidrofurà (obertura de l'anell), que sol reaccionar sota protecció de gas inert (com l'argó) per evitar reaccionar amb la humitat i l'oxigen de l'aire. S'utilitza principalment per sintetitzar molècules orgàniques amb activitat biològica, com ara intermedis de fàrmacs, participar en la construcció de molècules complexes i millorar l'eficiència de la síntesi. Com a agent reductor, també participa en diverses reaccions orgàniques.
Informació addicional del compost químic:
|
Fórmula química |
C12H28AlLiO3 |
|
Missa exacta |
254.20 |
|
Pes molecular |
254.27 |
|
m/z |
254.20 (100.0%), 255.20 (8.7%), 253.20 (8.2%), 255.20 (4.3%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 56,68; H, 11,10; Al, 10,61; Li, 2,73; O, 18,88 |
|
Punt de fusió |
300-319 graus (desembre) (il·luminat) |
|
Punt d'ebullició |
66 graus (THF) |
|
Densitat |
0,942 g/mL a 25 graus |
|
Temperatura d'emmagatzematge |
2-8 graus |
 |
 |
Hidrur de liti tri-terc butoxialumini(LTBA), com a agent reductor de metalls orgànics suau i altament selectiu, ha demostrat un gran valor d'aplicació en el camp de la síntesi orgànica. Les seves propietats químiques úniques li permeten reduir de manera eficient grups funcionals específics evitant la interferència amb altres grups sensibles, jugant així un paper clau en diversos camps com la medicina, les fragàncies, els pesticides, els colorants i la síntesi orgànica fina. La següent és una explicació detallada del seu propòsit:
Aplicacions en el camp de la síntesi farmacèutica
En la síntesi farmacèutica, LTBA s'utilitza sovint per construir l'esquelet central de molècules orgàniques complexes, especialment en la síntesi de cetones esteroides, profàrmacs nucleòsids i intermedis de fàrmacs anticancerígens. La seva alta capacitat de reducció selectiva pot controlar amb precisió la via de reacció, millorar la puresa i el rendiment del producte objectiu. LTBA té aplicacions importants en el procés de reducció de cetones esteroides.
Per exemple, en la síntesi de profàrmacs de nucleòsids per al tractament del virus de l'hepatitis C (VHC), com ara hidroxi-d-2 '- desoxi-2' - tiofluoro{-2 '- cloro-C-metil-fosfat redueix la funció específica del ciclo5, selectivament, pot reduïr la funció '--3' LT ciclal grups en cetones esteroides com a agent reductor, proporcionant un intermedi clau per a la posterior conversió de grups funcionals. Les seves suaus condicions de reacció eviten el dany d'altres grups sensibles, assegurant l'alta eficiència i selectivitat de la síntesi. L'LTBA és una de les matèries primeres importants per a la producció i el tractament de la gemcitabina, un fàrmac contra el càncer. En la via de síntesi de la gemcitabina, LTBA pot reduir de manera eficient certs intermedis clau i promoure la generació de productes objectiu.
Aplicació en el camp de la síntesi d'espècies
En la síntesi d'espècies, LTBA s'utilitza sovint per construir molècules orgàniques amb aromes específics. La seva alta capacitat reductora selectiva pot retenir altres grups sensibles a la molècula, assegurant que les característiques aromatiques de la fragància no es vegin afectades. LTBA té un bon rendiment en la síntesi de molècules orgàniques amb aromes complexes. Per exemple, en sintetitzar determinades fragàncies amb característiques florals o afruitades, LTBA pot reduir selectivament grups funcionals específics de la molècula alhora que conserva altres grups funcionals clau, garantint així les característiques aromatiques de la fragància.
Les seves suaus condicions de reacció eviten la destrucció de l'estructura molecular i milloren la qualitat de les espècies. L'LTBA també s'utilitza habitualment en la síntesi d'intermedis d'espècies. Aquests intermedis tenen un paper crucial en la síntesi posterior d'espècies. L'alta selectivitat de LTBA fa que la síntesi d'intermedis sigui més eficient i fiable, proporcionant un fort suport per a la síntesi final d'espècies.
Aplicació en el camp de la síntesi de pesticides
En la síntesi de pesticides, LTBA s'utilitza sovint per sintetitzar molècules orgàniques amb activitats biològiques específiques. La seva alta capacitat de reducció selectiva pot garantir que els grups actius de molècules de pesticides no es danyin, alhora que millora l'eficiència de la síntesi. LTBA té aplicacions importants en la síntesi d'insecticides i herbicides. Per exemple, en sintetitzar determinades molècules orgàniques amb una alta activitat insecticida o herbicida, LTBA pot reduir selectivament grups funcionals específics de la molècula, conservant altres grups funcionals clau, garantint així l'activitat del plaguicida.
Les seves condicions de reacció suaus i l'alta selectivitat fan que el procés de síntesi sigui més controlable i eficient. L'LTBA també s'utilitza habitualment en la síntesi de pesticides intermedis. Aquests intermedis tenen un paper crucial en la síntesi posterior de pesticides. L'alta selectivitat de LTBA fa que la síntesi d'intermedis sigui més eficient i fiable, proporcionant un fort suport per a la síntesi final de pesticides. Mentrestant, les seves suaus condicions de reacció també redueixen la generació de subproductes-, millorant la puresa i la qualitat dels pesticides.
Aplicació en el camp de la síntesi de colorants
En la síntesi de colorants,Hidrur de liti Tri Tert butoxialuminis'utilitza sovint per sintetitzar molècules orgàniques amb colors i propietats de tintura específiques. La seva alta capacitat de reducció selectiva pot garantir que els grups cromòfors de les molècules de colorant no es danyin, alhora que millora l'eficiència de la síntesi. LTBA té aplicacions importants en la síntesi de colorants orgànics. Per exemple, en sintetitzar determinats colorants amb colors brillants i un bon rendiment de tintura, LTBA pot reduir selectivament grups funcionals específics de la molècula, conservant altres grups funcionals clau, garantint així el color i el rendiment del tint. Les seves condicions de reacció suaus i l'alta selectivitat fan que el procés de síntesi sigui més controlable i eficient.
L'LTBA també s'utilitza habitualment en la síntesi d'intermedis de colorants. Aquests intermedis tenen un paper crucial en la síntesi posterior de colorants. L'alta selectivitat de LTBA fa que la síntesi d'intermedis sigui més eficient i fiable, proporcionant un fort suport per a la síntesi final de colorants. Mentrestant, les seves suaus condicions de reacció també redueixen la generació de subproductes-, millorant la puresa i la qualitat del colorant.
Reducció direccional del clorur d'acil a aldehid
Els clorurs d'acil són els materials precursors de la majoria dels intermedis aldehids de colorants d'anell condensats. Els mètodes tradicionals d'hidròlisi i de reducció de sulfur de dimetil produeixen menys del 72% i van acompanyats de subproductes d'àcid carboxílic-. El mecanisme d'eliminació d'addició d'anions d'hidrogen a baixa -temperatura LTBA (-15 ~ 0 graus, sistema THF) pot aconseguir una conversió gairebé quantitativa de clorurs d'acil a aldehids sense una reducció excessiva de les reaccions laterals de l'alcohol, cosa que el converteix en el procés industrial preferit per als intermedis d'aldehids de colorants.
Els anions d'hidrogen es dissocien dels enllaços, els nucleòfils ataquen els clorurs d'acil amb carbonis de carbonil deficients en electrons i els electrons de carbonil π es desplacen cap a l'oxigen per formar intermedis de coordinació d'alumini tetraèdric;
L'intermedi experimenta una eliminació intramolecular, i els ions clorur es desprenen com a excel·lents grups sortints per regenerar grups carbonil, obtenint molècules d'aldehid in situ i complexant amb alumini;
Low temperature dilute hydrochloric acid quenching hydrolysis releases free aldehydes by breaking aluminum oxygen bonds. The byproduct of LTBA hydrolysis is tert butanol aluminum salt, which is easy to wash and separate. The purity of the aldehyde product is>96%, perfectly meeting the purity requirements of dye intermediates (dye raw material purity>Es requereix un 95% per garantir la condensació posterior i l'estabilitat del color).
Efecte de protecció d'obstacles estèrics: tres grups tert butoxi impedeixen que l'anió d'hidrogen LTBA de la segona molècula torni a atacar el grup carbonil aldehid, eliminant completament la reducció excessiva d'aldehid a alcohol primari. Aquest és un avantatge únic de LTBA en comparació amb altres agents reductors, especialment adequat per a matèries primeres de colorants de clorur aromàtic amb substitucions d'èster, cianur i brom, com ara la reducció del clorur de 3-ciano-4-bromobenzoil per preparar 3-ciano-4-bromobenzaldehid. Els àtoms de cianur i brom del sistema LTBA es mantenen al 100% i el rendiment del producte és del 93,7%; Després de la reducció, el grup cianur es redueix a metilamina i s'elimina el brom, però no es pot obtenir el colorant intermedi objectiu.
Reducció estereoselectiva de cetones cícliques per generar alcohols secundaris quirals
Les cetones cícliques espessides són l'esquelet central dels colorants de cristall líquid quiral i els colorants de dissolvent quiral. LTBA es basa en l'obstacle estèric dels grups tert butoxi per atacar de manera diferenciada ambdós costats del grup carbonil cetona cíclica, aconseguint una reducció estereoselectiva dinàmica i generant preferentment alcohols secundaris quirals de configuració única. La diastereoselectivitat (dr) pot arribar a 91:9 o superior, sense necessitat de la posterior divisió quiral, reduint significativament el cost de producció dels colorants quirals.
Nucli del mecanisme: els principals grups d'obstacles estèrics de LTBA ataquen preferentment els anions d'hidrogen des del costat carbonil amb un impediment estèric de cetona d'anell més petit, generant grups hidroxil de configuració dominant. Per a substrats de cetona heterocíclica de colorant, com ara cetona cíclica d'antraquinona i cetona cíclica indolina, el sistema d'èter dimetil dietilè de 0 graus té la millor estereoselectivitat i actualment és la ruta de procés principal per a la síntesi direccional d'intermedis de colorants quirals a la indústria. En comparació amb el procés de reducció catalítica d'enzims, té una inversió en equipament inferior i una escala de producció més gran.
Compatibilitat de grups funcionals amb la lògica subjacent
L'LTBA només té un impediment estèric d'hidrogen actiu i tres de tert butòxid, el que resulta en un gran volum global del reactiu que no pot apropar-se als enllaços carbonil èster, cianocarboni, nitrocarboni i aromàtics C-X. Per tant, quan es redueixen els clorurs d'acil/cetones cícliques, els següents grups funcionals característics del colorant dins de la molècula són completament estables i no es redueixen:
Èster alquílic d'àcid carboxílic COOR (R=CH3/C2H5), anell de lactona (enllaç cromòfor intramolecular colorant);
-Grup de cianur CN (grup conjugat clau per a colorants de cianina i colorants dispersos);
-NO2 nitro (grup precursor del diazoni per a colorants azoics);
Halògens aromàtics Cl/Br/I (substituents resistents a la sublimació per a colorants dispersos);
C=C, C=N dobles enllaços conjugats insaturats (esquelet del nucli de colorant);
Només el benzoat de benzil es pot reduir selectivament a aldehids per LTBA en condicions de calefacció (25 graus). Aquesta característica s'utilitza en la síntesi d'alguns intermedis de colorants de cumarina d'estructura especial, i l'èster alquílic no es veu afectat durant tot el procés, aconseguint una reducció jeràrquica precisa.
Síntesi d'intermedis de colorant en dissolvent/dispersió{0}}de gamma alta a base d'antraquinona
Els colorants d'antraquinona, amb els seus avantatges de resistència al sol, resistència a la sublimació i color brillant, són les varietats principals de colorants dispersos de fibra química d'alta gamma-i colorants dissolvents de tinta. Els nuclis mare d'antraquinona sovint contenen substituents com brom, clor, cianur i èsters, i els seus intermedis aldehids no es poden preparar per reducció. És l'escenari d'aterratge més bàsic per a liti tri tert btutoxiahidrur d'aluminial camp de la tintura. Múltiples fàbriques de colorants d'antraquinona a les províncies de Jiangsu i Zhejiang a la Xina han substituït completament els processos de reducció tradicionals.
Matèries primeres: 1-ciano-4{-clorur de bromoantraquinona-2-formil (que conté cianur, àtoms de brom i enllaços dobles conjugats d'antraquinona), procés: -10 graus de protecció THF amb nitrogen inert, 1,05 equivalents de LTBA, lentament afegits a temperatura ambient durant 3 hores, mantenint lentament a temperatura ambient. aigua gelada diluïda, 1-ciano-4-bromoantraquinona-2-carboxaldehid precipitat, rendiment del 92,4%, pèrdua zero d'àtoms de cianur i brom i retenció completa de l'esquelet conjugat amb antraquinona; Aquest aldehid és un intermedi clau del colorant vermell antraquinona dispers de gamma alta, que posteriorment es condensa amb amines aromàtiques per formar el cromòfor objectiu; El mètode tradicional de reducció de sulfur de sodi té un rendiment de només el 67%, acompanyat de subproductes com la desbromació i la hidròlisi del cianur. El color del tint és tènue i no es pot utilitzar per a la tintura de teixits de gamma alta.
Preparació de colorants dissolvents quirals per reducció quiral de cetona cíclica d'antraquinona
Es va utilitzar un substrat d'antraquinona substituït amb cetona cíclica de cinc membres per a la reducció estereoselectiva de LTBA en èter dimetil de dietilenglicol de 0 graus, donant lloc a la formació d'alcohols secundaris quirals de configuració S-. Posteriorment, es va realitzar una modificació d'esterificació per obtenir colorants antraquinona dicromàtics de cristall líquid, que s'utilitzen per acolorir plaques polaritzadores en pantalles de cristall líquid. La producció domèstica d'aquests colorants quirals estava prèviament limitada per la incapacitat dels intermedis per reduir-los selectivament.
Preguntes freqüents
Quina diferència hi ha entre aquest reactiu i l'"hidrur d'alumini de liti" normal?
+
-
La diferència rau principalment en l'activitat de reacció i la selectivitat: un és un "martell pesat" i l'altre és un "ganivet quirúrgic".
Hidrur de liti alumini (LAH): atac altament reactiu i indiscriminat. Pot reduir diversos grups funcionals com èsters, amides, àcids carboxílics, nitrils, etc. a alcohols o amines, i la reacció sol ser incontrolable, reduint directament els clorurs d'acil a alcohols primaris.
Hidrur d'alumini de liti de tri tert butòxid (LTBA): mitjançant la introducció de tres grups de tert butòxid de gran volum, el centre de reacció es passiva molt. S'assembla més a un "ganivet quirúrgic", que pot tallar amb precisió l'enllaç de clor de carboni en clorur d'acil, deixant-lo al pas d'aldehid, mentre fa els ulls grossos als grups èster i nitril.
En poques paraules, quan cal preparar aldehids a partir de clorurs d'acil en síntesi i la molècula conté grups èster que tenen por de reduir-se, és la millor opció.
És sòlid o líquid? Com emmagatzemar?
+
-
Hi ha diverses formes de venda al mercat, incloses pols sòlides i solucions homogènies, però les condicions d'emmagatzematge són extremadament estrictes.
Forma física: el producte pur és una pols cristal·lina de color blanc a blanc. Per a la comoditat de l'ús de laboratori, se sol proporcionar una solució de tetrahidrofurà (THF) o toluè, amb una concentració d'1 M o superior.
Punt clau d'emmagatzematge (extremadament important): és extremadament sensible a l'aire i la humitat, reacciona violentament amb l'aigua i allibera gas hidrogen inflamable.
Atmosfera inert: s'ha d'emmagatzemar en un recipient tancat ple de nitrogen o argó per evitar que entri humitat a l'aire.
Evita la baixa temperatura i l'aigua: tot i que el seu sòlid es pot emmagatzemar a menys de 20 graus C, ha de ser estrictament a prova d'humitat-un cop obert. Si està en forma de solució, es recomana refrigerar sota protecció de gas inert.
Quins són els seus principals avantatges en la síntesi?
+
-
Els principals avantatges són una excel·lent "selectivitat química" i unes condicions de reacció suaus.
En la síntesi de molècules complexes, sovint és necessari modificar grups funcionals específics sense afectar altres parts. Els tres avantatges principals d'aquest reactiu el converteixen en un agent reductor clàssic:
Reducció precisa: A temperatures de 0 graus C o inferiors, només té una alta reactivitat cap als clorurs d'acil, convertint-los en aldehids; I gairebé no hi ha reacció amb èster, nitril, nitro i altres grups funcionals.
Reacció lleu: en comparació amb l'intens alliberament de calor que pot aportar LAH, la seva reacció és més fàcil de controlar i evita reaccions secundaries.
Atureu-vos al pas de l'aldehid: no proporciona un excés d'"impacte excessiu" com LAH, solucionant el problema de la fàcil sobrereducció a alcohols quan es preparen aldehids a partir de clorurs d'acil.
Etiquetes populars: hidrur de liti tri tert butoxialumini cas 17476-04-9, proveïdors, fabricants, fàbrica, venda a l'engròs, compra, preu, a granel, en venda