Tetrakis (trifenilfosfina) Palladium, amb la fórmula química PD [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, generalment abreujada com PDP4 o PD (PPH3) 4, és una substància química important amb aplicacions àmplies en catàlisi. Sota la temperatura i la pressió normals, sol ser un cristall/pols groc verd o groc amb una certa brillantor. Aquest color es deu a la disposició electrònica especial formada per la unió dels àtoms de Palladum en la seva estructura molecular amb quatre lligands de trifenilfosfina. La seva forma pot variar segons el mètode de preparació i les condicions d’emmagatzematge, per exemple, de vegades pot aparèixer com a pols fina i, de vegades, pot formar partícules de cristall més grans. És difícil dissoldre en dissolvents aigua i èter, però solubles en diversos dissolvents orgànics com el benzè, el toluen, el diclorometan, el cloroform, la dimetilformamida (DMF), el tetrahidrofuran L’acetona, el tetrahidrofuran i l’acetonitril és relativament reduït. Aquesta diferència en la solubilitat fa que la tetratrifenilfosfina paladum tingui perspectives d’aplicació àmplies en la síntesi orgànica i les reaccions catalítiques.
|
|
|
|
Fórmula química |
C72h60p4pd |
|
Massa exacta |
1154 |
|
Pes molecular |
1156 |
|
m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
|
Anàlisi elemental |
C, 74,84; H, 5.23; P, 10,72; PD, 9.21 |
Tetrakis (trifenilfosfina) Palladium, amb la fórmula química PD [P (C6H5) 3] 4, és un compost organometàlic important amb aplicacions àmplies en el camp de la química, especialment en la síntesi orgànica i les reaccions catalítiques. A continuació, es mostra un resum detallat de tots els usos de tetratrifenilfosfina palladum:
Aplicació en síntesi de fàrmacs
Té un paper important en la síntesi de fàrmacs. Moltes molècules de fàrmacs contenen enllaços complexos de carboni i grups funcionals, que es poden construir mitjançant reaccions catalitzades per la substància. Per exemple, ha mostrat una bona activitat catalítica i selectivitat en la síntesi de fàrmacs anticancerígens, fàrmacs antivirals, medicaments antibacterianos i altres camps. A més, també es pot utilitzar per sintetitzar els intermedis de fàrmacs, proporcionant matèries primeres i eines importants per a la síntesi de fàrmacs.
Aplicació en ciències de materials
També té una àmplia gamma d’aplicacions en ciències de materials. Es pot utilitzar com a catalitzador per participar en la síntesi i la modificació de materials de polímer, millorant el seu rendiment i el seu rang d'aplicacions. Per exemple, ha mostrat una bona activitat catalítica i selectivitat en la síntesi de polímers conductors, polímers òptics i altres camps. A més, també es pot utilitzar per sintetitzar nous materials com ara nanomaterials i materials compostos orgànics inorgànics, proporcionant noves idees i mètodes per al desenvolupament de la ciència dels materials.
Aplicació en química analítica
També té aplicacions en química analítica. Per exemple, es pot utilitzar com a indicador per controlar i analitzar determinades reaccions químiques. Observant canvis en les propietats de color o fluorescència durant el procés de reacció, es pot determinar el progrés i el resultat de la reacció. A més, també es pot utilitzar per a la detecció i separació de determinats ions metàl·lics, proporcionant eines i mètodes d’importació per a la química analítica.
Tetrakis (trifenilfosfina) Palladium, com a important catalitzador de metalls de transició, es pot utilitzar per catalitzar diverses reaccions com l’acoblament, l’oxidació, la reducció, l’eliminació, la reordenació, la isomerització, etc. La seva eficiència catalítica és molt elevada i pot catalitzar moltes reaccions difícils de produir sota l’acció de catalitzadors similars.
Formació catalítica d’enllaços de carboni
PD (PPH3) 4 és un important catalitzador que s’utilitza habitualment per catalitzar les reaccions d’acoblament (reacció d’acoblament creuat) és un mètode important per construir enllaços de carboni de carboni, caracteritzats per condicions catalítiques lleus. Per exemple, sota l’acció combinada de Pd (Pph3) 4 i Ag2O, l’àcid fenilborònic reacciona directament amb hidrocarburs halogenats aromàtics per produir compostos bifenil, amb un rendiment del 90% (fórmula 1). Excepte el benzè
A més de l’àcid bòric i els compostos halogenats, els reactius de magnesi, els reactius de zinc, els reactius d’estany, els compostos de silici, etc., es poden utilitzar com a substrats per a reaccions d’acoblament.
Sota la catàlisi de Pd (Pph3) 4, els hidrocarburs aromàtics halogenats poden reaccionar directament amb derivats d’olefina per produir derivats d’estiren (aquest tipus de reacció és reacció heck) (fórmula 2).
Pd (Pph3) 4 també pot catalitzar l’acoblament de compostos alquines amb compostos halogenats (reacció de Sonogashira). Durant la reacció, l’hidrogen d’alquina reacciona amb elements halògens per formar halogenur d’hidrogen (o neutralitza amb bases) i fulles, formant derivats d’alquines (fórmula 3).
Mentrestant, sota la catàlisi de Pd (Pph3) 4, es pot activar l’enllaç C de l’anell aromàtic, que després pot reaccionar amb compostos halogenats, compostos d’estany, etc. per eliminar una molècula d’halogeno d’hidrogen o alcà d’estany i formar un enllaç Cc (Fórmula 4).
A més, com PD (PPH3) 4 pot catalitzar la formació de múltiples enllaços CC, pot construir reaccions que catalitzen diversos llocs simultàniament, com ara reaccions de ciclització intermolecular (equació 5).
Formació catalítica dels enllaços CX
PD (PPH3) 4 no només pot catalitzar la síntesi d’enllaços CC, sinó que també s’utilitza habitualment per construir àtoms de carboni i heteroatomes
Enllaços covalents de N, S, O, SN, SI, SE, P, etc. Per exemple, molts compostos amino poden reaccionar sota la catàlisi PD (PPH3) 4 per formar enllaços CN (fórmula 5).
Altres reaccions
Algunes reaccions d’isomerització utilitzen habitualment PD (PPH3) 4 com a catalitzador [15,16]. Sobretot quan les molècules reactants contenen anells de benzè, es poden obtenir rendiments elevats. Per exemple, sota la catàlisi de Pd (Pph3) 4, les molècules poden patir reaccions de descarboxilació de reordenació per generar compostos que contenen enllaços alquines i alquenes (Fórmula 7).
Tetrakis (trifenilfosfina) Palladium, amb la fórmula química PD [P (C6H5) 3] 4, també abreujada com PD (PPH3) 4 o PDP4, és un compost organometàlic important que té un paper crucial com a catalitzador en la síntesi orgànica. A continuació, es mostra una introducció detallada a la seva estructura tridimensional.
La seva estructura molecular té un alt grau de simetria. La part central és un àtom de paladum de valent zero envoltat de quatre lligands de trifenilfosfina (PPH3). Aquests quatre àtoms P estan disposats en una geometria tetraèdrica al voltant de l’àtom de Palladum, formant un complex de quatre coordenades que s’ajusta a la regla d’electrons 18. Aquesta estructura situa els àtoms de Palladum al centre tetraèdric formats per quatre àtoms P equidistants, assegurant l'estabilitat i la reactivitat de la molècula.
Cada lligand trifenilfosfina és un compost orgànic que conté fòsfor, amb un àtom de fòsfor i tres anells de benzè. Els àtoms de fòsfor estan connectats als àtoms de Palladum mitjançant enllaços covalents, mentre que els anells de benzè estan connectats a àtoms de fòsfor mitjançant enllaços sigma. Aquesta estructura dota els lligands de trifenilfosfina amb un obstacle estèric significatiu i bons efectes electrònics, cosa que ajuda a estabilitzar els complexos Palladum i a afectar la seva activitat en les reaccions químiques.
Tot i que l'estructura bàsica és un tetraedre regular, el compost pot presentar algun estereoisomerisme en solució a causa de l'obstacle estèric i els efectes electrònics entre lligands. Aquesta heterogeneïtat prové principalment de l’orientació i l’ordenació relativa dels lligands al voltant dels àtoms de Palladum. Tanmateix, aquesta heterogeneïtat sol tenir un impacte relativament reduït en l’activitat catalítica dels compostos, ja que els àtoms de Palladum sempre es troben en la posició central del tetraedres, i els efectes electrònics i la obstacle estèric dels quatre lligands són relativament equilibrats.
En solució, un o més lligands de triphenilfosfina es poden dissociar reversiblement per formar complexos de coordinació baixa com PD (PPH3) 3 o PD (PPH3) 2. Aquests complexos de baixa coordinació presenten normalment una activitat més elevada en reaccions químiques perquè són més propenses a interactuar amb els substrats. A més, les reaccions catalítiques també poden patir processos com l’addició d’oxidació i l’eliminació de reducció per aconseguir el ciclisme catalític.
Tetrakis (trifenilfosfina) Palladium, abreujat com PD (PPH3) ₄, és una de les complexes de transició més importants de la química orgànica moderna, àmpliament utilitzada en processos catalítics com les reaccions d'acoblament creuat, les reaccions d'hidrogenació i la formació d'enllaços heteroatom de carboni. El 1893, el químic suís Alfred Werner va proposar la teoria de la coordinació, que per primera vegada va dilucidar sistemàticament la naturalesa dels enllaços de coordinació entre centres metàl·lics i lligands, posant el fonament teòric per a la química del complex de metalls de transició. El treball de Werner explica per què certs metalls (com CO, PT, PD) poden formar complexos estables amb lligands neutres o anionles múltiples. A principis del 2 0 del segle, la investigació sobre les propietats químiques del palladi (PD) va quedar al darrere de la del platí (PT). A la dècada de 1930, el químic soviètic Ilya Chernyaev va estudiar sistemàticament els complexos quadrilàters plans de PD (II) i va trobar que els complexos formats amb amines i ions halogenes presentaven estabilitat única. El 1948, el químic britànic Joseph Chatt va informar per primera vegada de l'existència de complexos PD (0), però no va poder aïllar mostres pures en aquell moment. A finals dels anys cinquanta, l’equip de Geoffrey Wilkinson a l’Imperial College London (guanyador del Premi Nobel en Química de 1973) va desenvolupar Triphenylphosphine (PPH3) com a lligand universal i va descobrir la seva capacitat de formar complexos estables amb diversos metalls de transició. El 1961, Wilkinson va sintetitzar amb èxit Rh (Pph ∝) ∝ Cl (Wilkinson Catalyst), promovent considerablement el desenvolupament de la química de lligands de fosfina.
Etiquetes populars: Tetrakis (Triphenylphosphine) Palladium CAS 14221-01-3, proveïdors, fabricants, fàbrica, a l'engròs, compra, preu, a granel, a la venda