5-Clorur de clorovaleril(enllaç:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) és un compost orgànic que conté àcids carboxílics i grups halogens a la seva estructura. Aquest compost es pot sintetitzar per diferents mètodes. Alguns d'aquests mètodes es descriuen a continuació:
1. Cloració de l'àcid pentacloroacètic:
L'àcid pentacloroacètic es prepara afegint un excés d'àcid clorhídric a temperatura ambient. Es poden fer els passos següents:
(1.) Preparar reactius:
Àcid pentacloroacètic, oxiclorur de fòsfor, aigua desionitzada o dessecant
(2.) Prepareu la mescla de reacció:
En una ampolla de reacció seca, afegiu àcid pentacloroacètic i oxiclorur de fòsfor a l'aigua desionitzada o a un dessecant, mentre remeneu i refredeu el material de reacció per sota de 0 graus .
(3.) Afegeix 5-clorur de clorovaleril:
Afegiu lentament {{0}}clorur de clorovaleril a la barreja de reacció mantenint la temperatura per sota de 0 graus. Un cop completada l'addició, la barreja de reacció es torna blanca lletosa.
(4.) Per a més reacció:
Mantingueu la barreja de reacció per sota de 0 graus i continueu remenant durant 30 minuts, a continuació, afegiu-hi una certa quantitat d'aigua desionitzada o dessecant perquè la barreja de reacció es torni de color groc pàl·lid.
(5.) Producte aïllat:
La mescla de reacció es va sotmetre a destil·lació al buit per separar el producte, moment en què es va obtenir inicialment el producte de clorur de 5-clorovaleril.
(6.) Producte purificat:
El {{0}}producte de clorur de clorovaleril obtingut anteriorment es pot purificar per recristal·lització en carbonat de dimetil per sota de 0 graus, i després es pot obtenir 5-clorur de clorovaleril pur mitjançant filtrat i assecat.
Cal tenir en compte que en els passos del mètode de cloració, els reactius i la barreja de reacció s'han de mantenir en condicions seques i de baixa temperatura per garantir l'èxit de la reacció i la purificació del producte. A més, l'oxiclorur de fòsfor durant la reacció s'ha de manejar amb extrema cura per evitar reaccions químiques perilloses.
2. Àcid carboxílic i halogenació de l'àcid 5-cloropentanoic:
L'àcid 5-cloropentanoic reacciona amb el triclorur d'àcid fòsfor per produir 5-clorur d'àcid cloropentanoic. Després es fa reaccionar amb mercaptoetanol per formar un mercaptoèster, que després es pot processar en un haloàcid. Àcid carboxílic i reaccions d'halogenació i els seus passos detallats.
(1.) Reacció d'àcid carboxílic del 5-clorur de clorovaleril
En primer lloc, la reacció d'àcid carboxílic del 5-clorur de clorovaleril requereix l'ús d'acetona-HCl.
Pas 1: afegiu 5-clorur de clorovaleril i acetona a dos matràs secs de fons rodó per separat.
Pas 2: el gas de clorur d'hidrogen es va bombejar a un dels matràs de fons rodó i es va fer reaccionar a temperatura ambient durant 2 hores.
Pas 3: transferir la mescla de reacció a un embut separador i extreure el producte amb èter
Pas 4: afegiu una solució d'àcid clorhídric diluït, aigua i NaOH concentrat un a un i, finalment, la capa d'èter s'asseca amb àcid sulfúric sòdic anhidre i després es destil·la per obtenir el producte final 5-clorur de clorovaleril.
(2.) Reacció d'halogenació del 5-clorur de clorovaleril
L'halogenació del 5-clorur de clorovaleril es realitza mitjançant clorur de fòsfor.
Pas 1: poseu 5-clorur de clorovaleril i clorur de fòsfor al matràs de reacció i introduïu la vareta de vidre per remenar.
Pas 2: afegiu N,N-dietilformamida (DMF) segons el pes del clorur de fòsfor i continueu barrejant i remenant.
Pas 3: continueu afegint N,N-dietilformamida, remeneu i controleu que la temperatura no superi els 35 graus.
Pas 4: Després de completar la reacció, diluïu el producte amb aigua.
Pas 5: es va afegir una petita quantitat d'hidròxid de sodi i es va extreure la fase orgànica superior amb èter.
Pas 6: assequeu la capa d'èter amb àcid sulfúric sòdic anhidre i feu una destil·lació per obtenir el producte final 5-clorur de clorovaleril.
Resumeix:
Els anteriors són els passos de l'àcid carboxílic i la reacció d'halogenació del 5-clorur de clorovaleril. Aquestes reaccions són mètodes d'ús habitual en química orgànica. Mitjançant aquestes reaccions, es poden sintetitzar una sèrie de compostos orgànics, proporcionant mitjans i mètodes importants per a la investigació en química orgànica.
|
|
|
3. Carbonilació i halogenació de l'acetona:
En primer lloc, hem d'entendre el procés de carbonilació de l'acetona. Aquest procés s'utilitza per convertir el doble enllaç carboni-carboni al mig de l'acetona en un grup carbonil, per tant, durant la carbonilació, l'estructura molecular de l'acetona canvia. L'equació de reacció d'aquest procés és la següent:
CH3COCH3més H2O més Hmés→ CH3COCH2OH2 més
En termes simples, quan l'acetona s'exposa a condicions àcides, perd un ió hidroxil i el substitueix per un ió hidrogen. Com a resultat, augmentarà el grau de carbonilació de l'acetona.
Ara podem començar a explorar la reacció del 5-clorur de clorovaleril i l'acetona. Aquest procés es pot dividir en dos passos: el primer pas és la carbonilació de l'acetona i el segon pas és l'halogenació del 5-clorur de clorovaleril. A continuació es mostra una descripció dels passos detallats.
El primer pas: carbonilació de l'acetona:
Farem aquest pas en condicions àcides, afegint un alcohol com a catalitzador. Es pot utilitzar qualsevol solució d'àcid diluït, com ara àcid sulfúric o clorhídric. Procediu de la següent manera:
1. Barrejar acetona, àcid clorhídric i metanol. Generalment s'utilitza una proporció 1:1:1, però es pot escalar segons sigui necessari.
2. Escalfeu la mescla a la temperatura de reacció (generalment uns 80-100 graus) i afegiu-hi una mica de catalitzador d'àcid sulfúric per accelerar la velocitat de reacció.
3. Un cop realitzada la reacció durant un període de temps determinat, diluirem la mescla amb aigua per purificar el producte de reacció.
4. Utilitzeu un embut de separació per separar l'aigua i els compostos orgànics.
Mitjançant aquest pas, podem convertir l'enllaç C=C de l'acetona en un grup carbonil, produint així CH3COCH2OH2 més, el compost homocarbonílic de l'acetona. Això és molt important per a les respostes posteriors.
El segon pas: halogenació del 5-clorur de clorovaleril:
Aquest pas consisteix a introduir 5-clorur de clorovaleril al sistema de reacció i reaccionar amb el compost alt carbonílic de l'acetona. Procediu de la següent manera:
1. Barregeu el compost alt en carbonil d'acetona i 5-clorur de clorovaleril. En general, s'utilitzen 4,5 mols d'acetona i 1 mol de 5-clorur de clorovaleril per a la barreja, però la proporció específica es pot ajustar segons sigui necessari.
2. Afegir el catalitzador de carbonat sòdic i barrejar els reactius.
3. A continuació, la mescla s'escalfa a la temperatura de reacció (normalment uns 80-110 graus).
4. Durant la reacció, els reactius s'halogenaran mitjançant una reacció catalitzada per àcids, i en aquest moment es formarà el producte final: 5-clorur de 5-cloro-3-oxopentanoil.
5. Finalment, diluïm el compost resultant amb aigua i separem l'aigua del compost orgànic per separació.
El clorur de 5-cloro-3-oxopentanoil és un compost intermedi que es pot utilitzar per sintetitzar altres compostos orgànics. L'equació de reacció de tot el procés de reacció és la següent:
CH3COCH2OH2 mésmés C5H9ClO més Na2CO3 → C7H10ClO2més CO2més H2O més NaCl
Aquesta equació de reacció cobreix tot el procés de carbonilació de l'acetona i halogenació del 5-clorur de clorovaleril per obtenir el producte final.
4. Halogenació del 5-cloropentanol:
5-El cloropentanol es va convertir en 5-cloropenteno amb clorur de tionil. Aquest material es pot convertir després en clorur de 5-clorovaleralil mitjançant la reacció amb el triclorur d'àcid fòsfor, seguida de l'addició de diclorometà i tetraacetat de dietil per generar l'haloàcid de l'àcid 5-clorovalèric. En primer lloc, hem de preparar les necessitats del laboratori, que inclouen:
1. Reactor o matràs de fons rodó (100 mL);
2. Clorhidrat de sodi (NaCl) i àcid clorhídric (HCl);
3. 5-cloropentanol i clorur fèrric anhidre (FeCl3);
4. Òxid d'alumini (Al2O3) i tetraclorur de carboni (CCl4);
5. Dissolvents èter, bany maria i bany de gel.
A continuació, comencem el pas d'halogenació del 5-cloropentanol:
Pas 1: afegiu 5-cloropentanol (1,0 mL, 10 mmol) en un matràs sec de fons rodó;
Pas 2: afegiu àcid clorhídric (2 ml, proporció molar 1:1) en un matràs de fons rodó, escalfeu-lo a temperatura ambient durant 15 minuts;
Pas 3: afegiu una solució de NaCl al 30 per cent (2 ml) al reactiu, poseu-lo al bany maria per escalfar-lo;
Pas 4: després d'escalfar i remenar completament, utilitzeu un embut separador per separar la capa aquosa i la capa orgànica i recolliu la capa orgànica en un matràs net de fons rodó;
Pas 5: Afegiu clorur fèrric anhidre (5 g) i alúmina (5 g) a un matràs de fons rodó i remeneu a temperatura ambient durant 30 minuts;
Pas 6: Afegiu tetraclorur de carboni (10 ml) per a l'extracció, poseu un embut separador al tap de fusta, separeu la capa orgànica i la capa aquosa i recolliu la capa orgànica en un matràs net de fons rodó;
Pas 7: utilitzant una solució concentrada d'àcid clorhídric per acidificar la capa orgànica;
Pas 8: Dissoldre la matèria orgànica en un dissolvent d'èter, filtrar i assecar;
Pas 9: utilitzeu un evaporador rotatiu per eliminar el dissolvent i obtenir 5-clorur de clorovaleril, un producte halogenat de 5-cloropentanol.
En termes generals, aquesta reacció és relativament estable i segura, i el producte esperat es pot obtenir en l'experiment. Quan es realitzen reaccions d'halogenació, s'ha de tenir especial cura d'evitar el contacte amb els ulls i la pell amb halogenurs, i s'ha de proporcionar una bona ventilació. Si es produeix alguna reacció química anormal en la reacció, atureu la reacció immediatament i preneu les mesures de seguretat adequades.
5. Reacció d'halogenació de l'àcid bromobutíric:
La reacció d'halogenació del 5-clorur de clorovaleril i l'àcid bromobutíric és una reacció de síntesi orgànica comuna, i els grups funcionals reactius de les seves estructures químiques es poden utilitzar per a reaccions de substitució per obtenir nous compostos orgànics.
Els passos de la reacció són els següents:
(1.) Preparació de reactius: en primer lloc, cal preparar els reactius del 5-clorur de clorovaleril i l'àcid bromobutíric. 5-El clorur de clorovaleril es pot preparar mitjançant la cloració de 5-àcid clorovalèric i clorur de tionil. L'àcid bromobutíric es pot preparar mitjançant la reacció de substitució de butanol i brom.
(2.) Preparació de la solució de reacció: dissol el clorur de 5-clorovaleril i l'àcid bromobutíric preparats en un dissolvent orgànic sec, com el diclorometà o el benzè, respectivament.
(3.) Afegiu catalitzador: afegiu una quantitat adequada de catalitzador, generalment utilitzeu hidròxid de sodi o clorur fèrric, etc.
(4.) Procés de reacció: afegiu lentament els dos líquids de reacció gota a gota al reactor i escalfeu la reacció. El temps de reacció és de diverses hores i la temperatura de reacció es controla generalment per sota del punt d'ebullició del reactiu.
(5.) Tractament al final de la reacció: després de la reacció, tracteu la substància de reacció amb aigua freda o solució d'àcid clorhídric per eliminar el residu de la reacció i el catalitzador. El producte halogenat resultant es va separar per extracció i separació, es va condensar i es va filtrar per obtenir un producte pur.
El mecanisme de la reacció és el següent: en primer lloc, el catalitzador acidifica encara més el grup carboxil de l'àcid bromobutíric, facilitant així la seva substitució. En segon lloc, el grup cloroalquil del 5-clorur de clorovaleril experimenta una reacció de substitució amb el grup carboxil de l'àcid bromobutíric per produir un producte halogenat. Finalment, es va filtrar la solució per obtenir el producte halogenat pur.
Els anteriors són diversos mètodes sintètics principals, tots els quals poden obtenir 5-clorur de clorovaleril. L'elecció del mètode sintètic també depèn de la disponibilitat de reactius, el cost i els equips i productes químics disponibles al laboratori.